TW200300685A - 1, 3-diarylprop-2-en-1-ones, compositions containing them and use thereof - Google Patents

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Marie-Christine Bissery
Marie-Pierre Cherrier
Thomas Caulfield
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Description

200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（1) 本發明係有關新穎化合物，特別是新穎1，3-二芳基丙-2-烯-1-酮類化合物，含彼之組成物及其作爲醫藥產物的用 途。 更特定言之，本發明係關於具有抗癌活性，且特別是 對微管蛋白（tubulin)聚合作用的抑制活性之新穎特定的1，3-二芳基丙-2-烯-1-酮類化合物。 1，3-二芳基丙-2-烯-1-酮類化合物，或”查酮類化合物”， 已廣泛地描述在文獻中超過一個世紀。然而，雖然某些公 告涉及查酮類化合物的治療應用，但是其中很少數提到其 在腫瘤學上的用途。 在揭述查酮於腫瘤學的用途之文件中，可提及下列專 利及公告： -W〇01/729 80，揭示具有抗癌和抗發炎活性之經取代 查酮類化合物。這些查酮類化合物特徵在他們是1-(3,5-二 甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮衍生物，其中3-苯基未曾被胺基 取代。 -WO 99/22728，特別是申請，一般，用於治療病理例 如禿髮，禿，肥胖，皮膚病，前列腺癌和乳癌之經取代查 酮類化合物，抑制5 α -還原酶活性傾向於類固醇激素，。 說明中沒有提出查酮類化合物的特定實例，只有參考產物 1^1¥82^-3-(4-叱屮二甲胺基苯基）-1-(3,4,5-三甲氧基苯基） 丙-2-烯-1-酮）的結構出現在圖2中。 -WO 99/001 14，申請查酮類化合物的用途，其中丙- 2-烯-1-酮鏈可爲飽和或不飽和。該等製備例被限制於某些查 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐)' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -5- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（2) 酮類化合物的家族。提出的各例子，二個苯基核之一被單 取代。當胺基存在時，其是在N，N-二甲胺基形式且其爲由 丙烯酮鏈所生的二個苯基核之一的唯一取代基。 二種產物被列爲具有抗癌活性。該等爲1-(4-羥苯基）-3-(2,3-二-甲氧基苯基）-丙-2-烯-1-酮和1-(4-羥苯基）-3-(2,5-二甲氧基苯甲基）-丙-2-烯-1-酮。 -W〇98/5 89 1 3，提出具有抗增生活性之衍生自1-(2-羥 苯基）-3-芳基丙-2-烯-1-酮之查酮類化合物。 -EP 288 794-B1，申請 1-(芳基）-3-(4-X-苯基）丙-2-烯-1-酮類化合物在腫瘤學中的用途，其中X表示取代基NR2或 NHCOR，其中R=烷基。 -W0 91/17749，申請一種特別是使用查酮類化合物治 療癌症的方法。該等查酮類化合物以非常槪括性術語描述 及申請。因此，任何的取代基可取代任何的氫，無論該氫 是在丙-2-烯-1-酮鏈或在苯基核上。沒有一個所述之查酮類 化合物在任一芳基上具有胺基。 -麥可L.愛德華等人，在公開於J. Med. Chem. 1990 ，第33冊，第1948- 1954頁，之論文，提出查酮類化合物 可作爲抑制有絲分裂劑使用。查酮類化合物，其中在丙-2-烯-1-酮鏈上之位置3的苯基⑴被NHC(〇）CH3，C(CH3)3， SCH3，S(〇）CH3，N(CH3)2，NH2，N〇2，F，CN，〇CH(CH3)2 ，Br，CF3，N-福嗎啉基，NH-丁基，〇-丁基，NHC(〇）〇CH3 ，〇-丁基或N(C2H〇2取代於位置4，或（ii)被NHC(〇）CH3， N(CH3)2，NH2或N〇2取代於位置3，被提出且活體外試驗於 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） - 6 - 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（3) 癌細胞株上。沒有一個查酮類化合物除胺基之外具有另一 個基在芳基核上。 -Sylvie Ducki 等人，在公開於 Bioorg· Med. Chem. Letters，1988，第8冊第1051-1056頁之論文，提出具有抑 制有絲分裂活性的查酮類化合物。他們的硏究根據上述麥 可L.愛德華等人之工作。該等作者觀察4-N，N-二甲胺基 取代基被4-甲氧基和3-羥基取代基置換顯著改良抑制有絲 分裂活性，特別是有關K562細胞。 現在，傾發現，令人驚訝地，包含3-二苯基-丙-2-烯-1-酮單元之產物，其中苯基在位置3中被二個不同基團取代 ，其至少一個爲胺或胺先質，具有對微管蛋白聚合作用的 大抑制活性。 此外，這些產物在活體內非常強烈地誘發壞死，其對 於有關有效治療癌症之醫藥產物之後續發展是非常有利的 結果。 其次，使用本發明的產物已觀察到在注射試驗產物之 後幾分鐘內殘存腫瘤壞死，且腫瘤的核心在一天內完全被 破壞，而對附近健康細胞沒有顯著影響。這些產物結果可 用於治療患有不能動手術的腫瘤之病人，也就是說其以外 科移除腫瘤⑴對於病人之立刻生存生命，或（Π)對於其壽命 的品質上的可能結果（失效）呈現非常大的危險之病人。 最後，本發明的產物通常被身體快速地代謝，其限制 他們的長期效果。 該等產物對應於下式（I)= (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（4)
其中 a) Y選自由下列所組成之基團：鹵素，G-C7直鏈烷基 ，Ci-C?支鏈烷基，經取代之C!-C7直鏈烷基，經取代之 C7支鏈烷基，環烷基，經取代之環烷基，NH2，NH(R4)， N(R4)2，芳烷基，經取代之芳烷基，CO〇H，C〇〇（R4)， C0NH2，C〇NH(R4)，C〇N(R4)2，CN，其中 R4 表示一種視需 要選擇性經取代之C!-C7烷基或環烷基及，當存二個R4基 時，他們可連接在一起而形成一環； b) Ar2選自由下列所組成之群組： R1 R2 其中：—ocR1 1)當Αι‘2爲 R2 時，則R1和R2基之一選 自由 NH2，NH2 · HZ，NHC(〇）-胺基酸，NH-(GP) ; (GP) 所組成之群組；其中胺基酸較佳爲絲胺酸；其中GP爲一種 允許官能基被改變之可代謝的取代基： NH-(GP) — NH2 或 N = (GP)—NH2
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --裝· 訂 -8- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（5) 和其中Hz爲有機或無機酸；和 R1或R2之另一 f固基選自由CH3，C2H5，〇CH3，〇C2H5 ，SCH3，NH(R5)，N(R5)2，N(GP)，N(R5)C(〇）-胺基酸所組 成之群組；其中R5表示Ci-C2烷基和，當存在二個R5基時 ，他們可連接在一起而形成一環， 2)當Αι*2爲 時，則A爲5-或6-員雜環 ，稠合到苯環B，該雜環A爲芳族或非芳族，包括一個或 二個雜原子，其至少一個爲直接連接到B的氮原子和具有 側鏈R8，其中R8選自由下列所組成之群組：Η，（G-C3)烷 基，（CVC3)烷基-〇H，（CVC3)烷基-〇（Cl_C3)烷基，（CVC3)烷 基-NH2，（CVC3)烷基-NH(R7)，（CVC3)烷基-NH(R7)2， —(CrC2)alkylY^ R9 ，其中R9選自Η，（C!-C3)烷基，各 R7獨立表示（Ci-Cd烷基或（C3-C7)環烷基，或者，當存在二 個R7基時，他們一起連接而形成5-員雜環； c) X選自由下列所組成之群組：〇，N〇H，N〇（R3)，其 中R3選自由下列所組成之群組：Η，Ci-C?直鏈烷基，（：卜(：7 支鏈烷基，環烷基，Ci-C?直鏈鹵烷基，Ci-C7支鏈鹵烷基， 經取代之環烷基，_環烷基，芳烷基，經取代之芳烷基； 和 d) Ar選自由下列所組成之群組：2,5-二甲氧基苯基， 2,3,4-三甲氧基苯基，3,4,5-三甲氧基苯基，2,3,5-三甲氧基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} •裝_ -9- 200300685 Α7 Β7 五、發明説明（6) 苯基，2,4,5-三甲氧基苯基，2,3,4,5-四甲氧基苯基，3-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基，3-甲氧基-4,5-亞乙二氧基，2-曱氧基-4，5-亞甲二氧基，及2-曱氧基-4,5亞乙二氧基，2-甲氧基-3,4-亞甲二氧基及2-曱氧基-3,4-亞乙二氧基。 較佳，X爲氧。 Ar較佳爲3,4,5-三甲氧基苯基或3-甲氧基-4,5-亞甲二 氧基。 Y較佳選自由下列所組成之群組·· C卜Br，CH3及 CH2CH3。 根據本發明第一個較佳產物較佳包含取代基Ar2，致使 —0(R1 Ar2二 ，其中R1和R2分別選自由下列所組 成之組合（R 卜 R2) : (NH2，OCH3)，（NIL·，OC2H5)，(NH2， N(R5)〇，（N(R5)2，〇CH〇，（N(R5)2，OC2H5)，（N(R5)2，NH2) ，（〇CH3，NH2)，（〇C2H5，NH2)。 根據本發明第一個更佳產物包含取代基Ar2，致使Ar2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) --裝· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 α: 、R2 ，其中R1和R2基之一爲NHC(〇）-胺基酸 ，和胺基酸選自天然胺基酸和非天然胺基酸。較佳胺基酸 選自由下列所組成之群組：甘胺酸，N-甲基脯胺酸，絲胺 酸，賴胺酸和N- ω -硝基精胺酸及胺基酸爲純鏡像異構或消 旋形式，或富含一個對映異構物。 根據本發明之產物以游離或成鹽形式在，較佳爲成鹽 形式 較佳成鹽形式爲鹽酸鹽。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ29?公釐） -10- 200300685 A7 B7 五、發明説明（7) 根據本發明: —-► 使以Αι·2 = 群組： 個較佳產物較佳包含取代基Ar2，2致 Θ3 其中Ar2選自由下列所組成之
N 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R8較佳表示曱基，羥甲基或2-二甲胺基乙基。 根據本發明的較佳產物可選自由下列所組成之群組： E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮； E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3,4,5·三甲氧基苯 基）丙烯酮； Ε-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮鹽酸鹽； Ε-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮； Ε-2-甲基- 3-(1-甲基-1-Η-吲哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基 苯基）丙烯酮； Ε-2 -甲基- 3- (1-甲基-2,3 - —^ 氨-1-Η -口引口朵-5-基）-1-(3,4,5_ 三甲氧基苯基）丙烯酮； Ε-2-甲基-3-(1-甲基-1-H-D引哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基 苯基）丙烯酮肟； E-2-甲基-3-[レ（2-二曱胺基乙基）-l-H-吲哚-5-基]-l- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -11 - 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（8) (3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮鹽酸鹽； E-2-甲基- 3-(1-羥甲基-1-H-D引哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧 基苯基）丙烯酮； E-2-甲基- 3-(1-甲基-1-H-D引哚-5-基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮； E-2-甲基-3-[1-(2-二甲胺基乙基）-卜H-口引哚-5-基]· 1-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯酮； (S)-2,6-二胺基己酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺二鹽酸鹽； 3-(3-[Ν-ω -硝基-L-精胺酸醯胺基]-4-甲氧基苯基）-2·甲 基-1-(3,4,5·三甲氧基苯基）丙烯酮； 1-甲基吡咯啶-2-羧酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]-苯基}醯胺鹽酸鹽； 胺基乙酸{2-曱氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3，4,5-三甲氧 基苯基）丙烯基]苯基}醯胺鹽酸鹽。 根據本發明的更佳產物爲（S)-2-胺基-3-羥丙酸{2-甲氧 基-5-[2·甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基-苯基）丙烯基]苯基} 醯胺鹽酸鹽。 下列產物也爲本發明之代表： E-3-(3 -胺基-4-甲氧基苯基）-2 -氯基-1-(3，4,5 -三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3 -胺基-4-曱氧基苯基）-2 -漠基-1-(3,4,5 -二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3,4,5-三甲氧基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -12- 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（9) 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-曱氧基苯基）-2-乙基-1-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-曱氧基苯基）-2-丙基-1-(3，4,5-三曱氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-|女基-4-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(3,4,5 -二 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-氯基-l-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-溴基-l-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-甲基-l-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-乙基- l-(3,4,5-三曱氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(3,4,5·三曱氧基苯 基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[3-胺基-4-(Ν，Ν-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 匕3-[3-胺基-4-(1^，1^-二甲胺基）苯基]-2-溴基-1-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[3-胺基-4-(Ν，Ν-二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(3,4,5-三 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -13- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（i]b 曱氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-l-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-l-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基-乙基）-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4 -胺基-3-甲氧基苯基）-2 -氯基-1-(3,4,5 -三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[心胺基-3-曱氧基苯基）-2-溴基-1-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-乙基-1-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-丙基-1-(3,4,5-三曱氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(3,4,5-三 甲氧基本基）丙燒嗣 E-3-[4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基乙氧基苯基）-2-溴基-1-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-甲基-1-(3，4,5-三甲氧基苯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（21〇><297公釐） -14 - 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（分 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(3，4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(3，4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-l-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基·3-(Ν，Ν-二甲胺基）苯基]-2-溴基-l-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 丑-3-[4-胺基-3-〇^，屮二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 丑-3-[4-胺基-3-(叱屮二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(Ν，Ν·二甲胺基）苯基]-2-丙基-l-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基-乙基）-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-氯基-l-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-溴基-l-(3,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-曱氧基苯基]-2-甲基-1-(3,4,5- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -15- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（作 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二曱胺基）-4-甲氧基苯基]-2-乙基-l-(3,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-丙基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-氯基-M3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-心乙氧基苯基]-2-溴基-l-(3,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-甲基-l-(3,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N,N - _> 甲 S女基）-4 -乙氧基本基]-2 -乙基- l- (3,4,5_ 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-丙基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-氯基-1-(2,5-二曱氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-溴基-l-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(2,5-二甲氧基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -16- 200300685 A7 B7 五、發明説明（ 基）丙烯酮鹽酸鹽 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(2，5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-曱氧基苯基）-2-乙基-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）_ 2-丙基-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-曱氧基苯基）-2-(1-曱基乙基二甲 氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-溴基-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）_2_甲基-l-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2，5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-l-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-溴基-l-(2,5-二甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -17- 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（ 氧基苯基）丙烯酮 丑-3-[3-胺基-4-(1^，1^-二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(2,5-二曱 氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-l-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N_二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基-乙基）-1-(2,5-二甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-曱氧基苯基）-2-氯基-l-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-乙基-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-丙基-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-(1-甲基-乙基）-1-(2,5-二 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）_2-溴基-l-(2,5-二甲氧基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -18- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-曱基-1-(2,5-二甲氧基-苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2,5-二甲氧基-苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(2,5-二甲氧基-苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-溴基-1-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-l-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基乙基） (2,5-二甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-氯基-1_(2,5_二 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-溴基-1-(2 5-二 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -19- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（作 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-甲基-1-(2,5-二 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N,N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-乙基- l-(2,5-二 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-丙基-1-(2,5-二甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(2，5-二甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-氯基-l-(2,5-二 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-溴基-1-(2,5-二 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-甲基-l-(2,5-二 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-乙基-1-(2,5-二 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-丙基-1-(2,5-二甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(2，5-二甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-氯基-1-(2,3,4-三甲氧基苯 基)丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-溴基-l-(2,3,4-三甲氧基苯 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) I·裝. 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -20- 200300685 A7 B7 五、發明説明（ 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-曱氧基苯基）-2-甲基- l-(2,3,4-三甲氧基苯 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-乙基-1-(2,3,4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-丙基-l-(2,3,4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基广1-(2,3,4-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-氯基-l-(2,3,4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-溴基-1-(2,3，4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-甲基- l-(2,3,4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2,3，心三甲氧基苯 基）丙烯酮 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-丙基-l-(2,3,4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2,3，4-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基- l-(2,3,4-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N,N-二甲胺基）苯基]-2-溴基-l-(2,3,4-三 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -21 - 200300685 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-l-(2,3,4-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二曱胺基）苯基]-2-乙基-l-(2,3,4-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-l-(2,3,4-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基-乙基）-1-(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-氯基-l-(2,3,4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-溴基-l-(2,3,4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-曱氧基苯基）-2-甲基-1-(2,3，4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-乙基-1-(2，3,4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-丙基-1-(2，3,4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-(1-甲基-乙基）-1-(2,3,4-三 甲氧基苯基）丙烯酮 e_3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-氯基-l-(2,3,4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 Ε·3_ (4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-溴基-1-(2,3，4-三甲氧基苯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -22- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-甲基-1-(2,3，4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2,3,4-三曱氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(2,3,4-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-(1-甲基-乙基）-1-(2,3,4-三 曱氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基- l-(2,3,4-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-溴基-l-(2,3,4-三 曱氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4_胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-l-(2,3,4-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基- l-(2,3,4-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-l-(2,3,4-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(l-甲基-乙基）-l-(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-氯基-l-(2,3,4- 三甲氧基苯基）丙烯酮 13-[3-(1^，屮二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-溴基-1-(2,3,4- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -23- 200300685 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（2jb 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-甲基- l-(2,3,4- E甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-乙基-1-(2,3,4- Ξ甲氧基苯基）丙烯酮 它-3-[4-胺基-3-(比屮二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-丙基- 1-(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-U-甲 基乙基）-1-(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N,N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-氯基-l-(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-溴基-l-(2,3,4- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-甲基-l-(2,3,4- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-乙基-l-(2,3,4- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-丙基-1·(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[4-胺基-3-(Ν，Ν-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1_(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 Ε·3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-氯基-1-(2,3,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(2,3,5-三甲氧基苯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -24- 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 __ B7五、發明説明（公 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-l-(2,3,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-乙基-l-(2,3,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 13-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-丙基-l-(2,3,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-曱氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2,3,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-氯基-l-(2,3,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-溴基-l-(2,3,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-甲基-1-(2,3，5-三曱氧基苯 基）丙傭嗣 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2,3，5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(2,3，5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 Ε-3·(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2,3,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[3-胺基-4-(Ν，Ν-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(2,3,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[3-胺基-4-(Ν,Ν-二甲胺基）苯基]-2-溴基-卜（2,3,5-三 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -25- 200300685 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _ B7_五、發明説明（2$ 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基- l-(2,3,5-三 曱氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-l-(2,3,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-1-(2,3,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3·[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基-乙基）-1-(2,3,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-曱氧基苯基）-2-氯基-1-(2,3，5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(2,3，5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(2,3，5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-乙基-1-(2,3,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-丙基-l-(2,3,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-(1-甲基-乙基）-1-(2,3,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(2,3,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-溴基-1-(2,3,5-三甲氧基苯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -26- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（2$ 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-甲基-1-(2,3,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2,3，5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(2,3，5-三甲氧基苯 基）丙烯酮E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2,3,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-l-(2,3,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮E-3_[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-溴基-l-(2,3,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-l-(2,3,5-三 曱氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-l-(2,3,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-l-(2,3,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N,N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基-乙基）-1-(2,3,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 £-3-[3-(11二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-氯基-1-(2,3,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-溴基-l-(2,3,5- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -27- 200300685 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _ B7 五、發明説明（ 三甲氧基苯基）丙烯酮 丑-3-[3-(叱小二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-甲基-1-(2,3,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N,N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-乙基- l-(2,3,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-丙基-1-(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 Ε·3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-曱氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(2,3,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 丘-3-[3-(义屮二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-氯基-1-(2,3,5-S曱氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-溴基-l-(2,3,5- 三曱氧基苯基）丙烯酮 Ε·3-[3-(Ν，Ν-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-甲基-l-(2,3,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-乙基-l-(2,3,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-丙基-1-U，3,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基Μ-(2,3,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]-2-氯基-1-(2,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]-2-溴基-1-(2,4,5-三甲氧基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -28- 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（金 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]-2-甲基-1-(2,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]-2-乙基·1-(2,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]-2-丙基-1-(2,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]-2-(1-甲基乙基）-1-(2,4,5-三 曱氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-(3 -胺基-4-乙氧基苯基]-2 -氯基-1-(2,4，5 -二甲氧基本 基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]-2-溴基-1-(2,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]-2-甲基-1-(2,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]-2-乙基-1-(2,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]-2-丙基-1-(2,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲基乙基）-1-(2,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[3-胺基-4-(Ν，Ν-二甲胺基）苯基]-2-氯基-〇 1-(2,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[3-胺基- 4-(Ν，Ν-二甲胺基）苯基]-2-溴基-1-(2,4,5-三 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -29 - 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（金 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3_ 胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-l-(2,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(2,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-l-(2,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基-乙基）-1-(2,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-氯基-l-(2,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[4_胺基-3-甲氧基本基）-2 -漠基- l- (2,4,5-二甲莉基本 基）丙烯酮 5 E-3-[4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-l-(2,4,5-三甲氧基 苯基）丙烯酮 丑-3-[4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-乙基-1-(2,4,5-二甲與基本 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-丙基-1-(2,4,5-三甲氧基苯 基）丙矯嗣 E-3-[4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-氯基-l-(2,4,5-三曱氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-溴基-；^(2,4,5-三甲氧基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -30- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（in 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-甲基-1-(2，4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2，4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(2，4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮 £-3-[4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 丑-3-[4-胺基-3-(川1^-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(2,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二曱胺基）苯基]-2-溴基-1-(2,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(2,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N_二甲胺基）苯基]-2-乙基- l-(2,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-l-(2,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯嗣 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基乙基）-1-(2,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-氯基-l-(2,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-溴基-1-(2,4,5- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -31 - 200300685 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（企 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-甲基-l-(2,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二曱胺基）-4-甲氧基苯基]-2-乙基-l-(2,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二曱胺基）-4-甲氧基苯基]-2-丙基-1-(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(2，4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N,N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-氯基-l-(2,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）·4-乙氧基苯基]-2-溴基-1-(2,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，^^二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-甲基-；^(2,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[3-(Ν，Ν-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-乙基-1-(2,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[4-胺基-3-(Ν，Ν-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-丙基-1-(2,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[4-胺基- 3-(Ν，Ν-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(2,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-氯基-1-(2,3,4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 Ε-3-[3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(2,3,4,5-四甲氧基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -32- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（洼 苯基）丙烯酮 ^-3-[3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(2,3,4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-甲氧基苯基）-2 -乙基- l- (2,3,4,5 -四甲氧基 苯基）丙烯酮 E-3-[3 -胺基-4-甲氧基苯基）-2 -丙基-1-(2,3,4,5 -四甲氧基 苯基）丙烯酮 匕3-[3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-氯基-l-(2,3,4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-溴基- l-(2,3,4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-甲基-l-(2,3,4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2,3，4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 E_3-[3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-丙基- l-(2,3,4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 丑-3-[3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，^^二甲胺基）苯基]-2-氯基-l-(2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，^^二甲胺基）苯基]-2-溴基-l-(2,3,4,5- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -33- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（3)) 四曱氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-l-(2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-l-(2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-l-(2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基乙基）-1_ (2,3,4,5-四曱氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-曱氧基苯基）-2-氯基-l-(2,3,4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-溴基-l-(2,3,4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-l-(2,3,4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-乙基-l-(2,3,4,5-四曱氧基 苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-丙基-l-(2,3,4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-l-(2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）_2_氯基-1-(2,3,4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-溴基-l-(2,3,4,5-四甲氧基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝·
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -34 - 200300685 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（3)1 苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-甲基-1-(2，3，4,5-四甲氧 基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2,3，4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 £-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(2,3,4,5-四甲氧基 苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-卜（2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-l-(2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二曱胺基）苯基]-2-溴基-l-(2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-卜（2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-l-(2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-l-(2,3,4,5- 四甲氧基苯基）丙烯酮 丑一-^-胺基^-⑺…-二甲胺基：苯基卜二^卜甲基-乙基）-1-(2,3,4,5-四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-氯基-1_ (2,3,4,5-四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(Ν,Ν-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-溴基-1- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -35- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ (2,3,4,5-四甲氧基苯基）丙烯酮 丑-3-[3-^小-二曱胺基）-4-曱氧基苯基]-2-甲基-1-(2,3，4,5-四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N,N-二甲胺基）-4-曱氧基苯基]-2-乙基-1-(2,3,4,5-四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N,N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-丙基-1-(2,3,4-三曱氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(2，3，4,5-四甲氧基苯基）-丙烯酮 丑-3-[3-(^^，屮二曱胺基）-4-乙氧基苯基]-2-氯基-1-(2,3，4,5-四曱氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-溴基-l-(2,3,4,5-四甲氧基苯基）丙烯酮 E_3-[3-(N,N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-甲基-l- (2,3,4,5-四甲氧基苯基）丙烯_ E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-心乙氧基苯基]-2-乙基-1-(2,3,4,5-四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二曱胺基）-4-乙氧基苯基]-2-丙基-1-(2,3,4,5-四甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(2,3,4,5-四甲氧基苯基）-丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-氯基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -36- 200300685 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（3)3 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-乙基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-丙基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(3-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3 -胺基-4-乙氧基苯基）-2 -漠基-1-(3-甲氧基-4,5 -亞 甲二氧基）丙烯嗣 E-3-(3 -胺基-4-乙·氧基苯基）-2 -甲基-1-(3 -甲氧基-4,5 -亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）_2-乙基-1-(3-甲氧基_4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）_2_丙基-1-(3-甲氧基_4,5_亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(3-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3 -胺基- 4- (N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-甲執 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(Ν，Ν·二甲胺基）苯基]-2-溴基-卜（3-甲氧 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -37- 200300685 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（3)1 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(3-甲氧 基·4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 Ε-3-[3-胺基-4-(Ν，Ν-二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 Ε-3-[3-胺基-4-(Ν，Ν-二甲胺基）苯基]-2-丙基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 Ε-3-[3-胺基-4-(Ν，Ν-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基乙基）小 (3-甲氧基-4,5-亞曱二氧基）丙烯酮 Ε-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-氯基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 Ε-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 Ε-3-(4 -胺基-3-甲氧基苯基）-2 -甲基-1-(3 -甲氧基-4,5 -亞 甲二氧基）丙烯酮 Ε-3-(4 -胺基-3-甲氧基苯基）-2 -乙基-1-(3 -曱氧基-4,5 -亞 甲二氧基）丙烯酮 Ε-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-丙基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 女基-3-甲氧基本基）-2-(1-甲基乙基）-1-(3-甲氧 基-4,5 -亞甲二氧基）丙烯酮 Ε-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 Ε-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-溴基-1-(3-曱氧基-4,5-亞 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -38- 200300685 A7 B7 五、發明説明（沐 曱二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-甲基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(3-甲氧 基_4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞曱二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-溴基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基乙基）」_ (3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-氯基甲 氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-溴基-1-(3-甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -39- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（法 氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4 -曱氧基苯基]-2 -曱基-1-(3 -甲 氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二曱胺基）-4 -甲氧基苯基]-2 -乙基-1-(3 -甲 氧基-4,5 -亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-曱氧基苯基]-2-丙基-1-(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-心曱氧基苯基甲 基乙基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4 -乙氧基苯基]-2 -氯基-1-(3 -甲 氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-溴基-1-(3-甲 氧基-4,5-亞曱二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-甲基-1-(3-甲 氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-乙基-1-(3-甲 氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-丙基-1-(3-曱氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基）-丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-氯基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-心甲氧基苯基）-2-溴基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -40- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（3> 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3-曱氧基_4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-乙基-1-(3-甲氧基_4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3 -胺基-4-甲氧基苯基）-2 -丙基-1-(3 -甲氧基-4,5 -亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(3-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-溴基-1-(3-甲氧基_4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-甲基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 乙一^氧基）丙燦醒 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 乙—^氧基）丙傭醒 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(3 -曱氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-溴基-1-(3-甲氧 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） -41 - 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E_3-[3-胺基-4-(N，N_二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基-乙基）-1-(3-曱氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-曱氧基苯基）-2-氯基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-乙基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2_丙基-1-(3-甲氧基_4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(3-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(3-甲氧基_4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基_3_乙氧基苯基）_2_溴基_M3_甲氧基_4,5-亞 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS )八4規格（21〇χ297公釐） -42- 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 __ B7 ______五、發明説明（分 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-甲基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(3-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(3-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二曱胺基）苯基]·2-氯基-l-(3-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-溴基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二曱胺基）苯基]-2-甲基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-1-(3-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基-乙基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-氯基-1-(3-甲 氧基-4,5_亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-溴基-1-(3-甲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -43- 200300685 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（冰 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-甲基-1-(3-甲 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-心甲氧基苯基]-2-乙基-1-(3-甲 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N,N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-丙基-1-(2,3,4-三曱氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞乙二氧基）-丙烯酮 E-3-[3-(N,N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-氯基-1-(3_曱 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-溴基-1-(3-甲 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二曱胺基）-4-乙氧基苯基]-2-甲基-1-(3-甲 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-心乙氧基苯基]-2-乙基-1-(3-甲 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-丙基-1-(3-甲氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞乙二氧基）-丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-氯基-1-(2-甲氧基-3，4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(2-甲氧基-3,4-亞 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -44 - 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（4)| 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(2-甲氧基-3，4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-乙基-1-(2-甲氧基- 3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-丙基-1-(2-甲氧基-3，4-亞 曱二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2-甲氧 基_3,4_亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(2-甲氧基-3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3 -胺基-4-乙氧基苯基）-2-溴基-1-(2 -甲氧基-3,4 -亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-甲基-1-(2-甲氧基-3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2-甲氧基-3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(2-甲氧基-3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2-甲氧 基-3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基- 4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(2甲氧 基-3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2_溴基-1-(2-甲氧 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 45- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 基-3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(2-甲氧 基_3,4_亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(2-甲氧 基-3，4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-1-(2-甲氧 基-3，4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 £-3-[3-胺基-4-(义小二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基-乙基）-1-(2-甲氧基-3，4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基]-2-氯基-1-(2-曱氧基-3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基]-2-溴基-1-(2-甲氧基-3，4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-曱氧基苯基]-2-甲基-1-(2-甲氧基- 3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基]-2-乙基-1-(2-甲氧基-3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基]-2-丙基-1-(2-甲氧基-3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基]-2-(1-甲基乙基）-1-(2-甲氧 基-3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基]-2-氯基-1-(2-甲氧基- 3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E_3-(4-胺基-3-乙氧基苯基]-2-溴基-1-(2-甲氧基_3，心亞 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -46- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（扁 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基]-2-甲基-1-(2-甲氧基- 3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基]-2-乙基-1-(2-甲氧基- 3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基]-2-丙基-1-(2-甲氧基- 3,4-亞 甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基]-2-(1-甲基乙基）-1-(2-甲氧 基-3，4-亞曱二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(2-甲氧 基-3，4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-溴基-1-(2-甲氧 基-3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(2-甲氧 基-3，4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(2-甲氧 基-3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基甲氧 基_3,4-亞曱二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基乙基广 (2-甲氧基-3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基），4_甲氧基苯基]-2-氯基-1-(2-甲 氧基-3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二曱胺基）-4-甲氧基苯基]-2-溴基-1-(2-甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ~ ' -47- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 200300685 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7__五、發明説明（4> 氧基-3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-甲基-1-(2-曱 氧基-3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-乙基-1-(2-甲 氧基-3，4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-丙基-1-(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-|女基- 3- (N，N - —^甲胺基）-4 -甲氧基本基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(2-甲氧基-3，4-亞甲二氧基）-丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-氯基-1-(2-甲 氧基-3,4 -亞甲二氧基苯基）丙儲酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-溴基-1-(2-甲 氧基-3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[3-(Ν，Ν·二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-甲基-1-(2-甲 氧基-3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[3-(Ν，Ν-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-乙基-1-(2-甲 氧基-3，4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[4-胺基- 3-(Ν，Ν-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-丙基-1-(2-甲氧基-3，4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-[4-胺基_3-(Ν，Ν-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(2-甲氧基- 3,4-亞甲二氧基苯基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-氯基-1-(2-甲氧基-3，4-亞 乙二氧基）丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(2-甲氧基-3，4-亞 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -48 - 200300685 Α7 Β7 五、發明説明（4)5 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(2-甲氧基-3,4-亞 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 乙二氧基）丙烯酮 E_3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）_2-乙基-l-(2-甲氧基-3,4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3 -胺基—4 -甲氧基苯基）_2_丙基-1-(2 -甲氧基-3,4 -亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2-甲氧 基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(2-甲氧基_3，4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-溴基-1-(2-曱氧基-3,4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-甲基-1-(2-甲氧基-3,4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2-甲氧基_3，心亞 乙二氧基）丙烯酮 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(2-甲氧基-3,4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2-甲氧 基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基- 4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(2-甲氧 基·3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 Ε-3-[3-胺基-4-(Ν,Ν-二甲胺基）苯基]-2-溴基-1-(2-甲氧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -49- 200300685 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _ B7五、發明説明（砵 基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(2-甲氧 基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(2-甲氧 基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-1-(2-甲氧 基_3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基-乙基）-1-(2-甲氧基_3,4_亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-氯基-1-(2-甲氧基- 3,4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(2-甲氧基-3,4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-M2-甲氧基-3,4-亞 乙一氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-乙基-1-(2-甲氧基-3，4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-丙基-1-(2-曱氧基- 3,4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2-甲氧 基-3,4 -亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(2-甲氧基-3，4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-溴基-1-(2-甲氧基- 3,4-亞 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -50- 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（4> 乙一氧基）丙矯嗣 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-曱基-1-(2-甲氧基-3,4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基>3-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2-曱氧基- 3,4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-丙基-1-(2-曱氧基-3，4-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2-甲氧 基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(2-甲氧 基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 Ε-3·[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-溴基-1-(2-甲氧 基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(2-甲氧 基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(2-甲氧 基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-1-(2-甲氧 基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(l-甲基-乙基）-l-(2-甲氧基-3，4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N,N-二甲胺基）-4-曱氧基苯基]-2-氯基-1-(2-甲 氧基-3,4-亞乙一氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-溴基-1-(2-甲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇><297公釐） -51 - 200300685 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（唸 氧基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-甲基-1-(2-曱 氧基- 3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-乙基-1-(2 -甲 氧基-3，4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-丙基-1-(2,3,4-三曱氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(2-甲氧基- 3,4-亞乙二氧基）-丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-氯基-1-(2-甲 氧基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-溴基-1-(2-甲 氧基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-甲基-1-(2-甲 氧基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-乙基-1-(2-甲 氧基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-丙基-1-(2-甲氧基-3,4-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(2-甲氧基-3，4-亞乙二氧基）-丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]-2-氯基-1-( 2-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]-2-溴基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） - 52- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（办 甲二氧基）丙烯酮£-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]_2_甲基_1_(2-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3•胺基-4-甲氧基苯基]_2_乙基- i_(2-甲氧基_4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]_2_丙基- 甲氧基_4,5-亞 曱二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]_2-(1-甲基乙基）-1-(2-甲氧 基-4,5_亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]_2_氯基_ι_(2-甲氧基_4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]_2-溴基-1-(2-甲氧基_4,5-亞 曱二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]_2-甲基-1-(2-甲氧基5-亞 甲一氧基）丙矯醒 E-3-(3-fl女基-4-乙氧基苯基]_2 -乙基-1-(2 -甲氧基-4,5 -亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]_2_丙基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(3 -胺基-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲基乙基）-1-(2 -甲氧 基-4,5-亞曱二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]_2_氯基-1-(2-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-溴基-1-(2-甲氧 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)八4規格（210χ297公釐） -53- 200300685 A7 _ B7 五、發明説明（命 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4_(N，N_:甲胺基）苯基]_2_甲基_丨_(2_甲氧 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基_4_(N，N_二甲胺基）苯基]_2_乙基]_(2_甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基_4_(N，N_:甲胺基）苯基]_2_丙基_丨_(2_甲氧 基_4,5_亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3J$ _ _4_(N，N_:甲胺基）苯基]_2_(1•甲基-乙基广卜 (2-甲氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E_3_(4_胺基-3-甲氧基苯基）-2-氯基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-弘甲氧基苯基）_2_溴基_丨_(2_甲氧基-4,5_亞 曱二氧基）丙烯酮 E-3パ4-胺基-3_甲氧基苯基）_2_甲基-1_(2_甲氧基-4,5_亞 曱二氧基）丙烯酮 E-3-(4J安基-3-甲氧基苯基）_2-乙基-l-(2-曱氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）_2-丙基-l-(2-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-曱氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-(2-甲氧 基-4,5 -亞甲_^氧基）丙燦醒 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 曱二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-溴基-1-(2-甲氧基·4,5-亞 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -54- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（5)1 甲二氧基）丙烯酮 E-3_(4-胺基-3-乙氧基苯基）_2_甲基_1_(2_甲氧基-4,5-亞 曱二氧基）丙烯酮 E-3·(4-胺基-3-乙氧基苯基）_2_乙基_l_(2-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2_丙基-丨彳八甲氧基-4,5-亞 甲二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基甲基乙基）-1-(2 -甲氧 基_4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(2-甲氧 基_4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]_2-溴基-1-(2-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，NN二甲胺基）苯基]_2_甲基-1-(2-甲氧 基_4,5_亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]_2_乙基-1-(2-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-1-(2-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基·乙基）-1-(2-甲氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-氯基-1-(2-甲 氧基-4,5 -亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-溴基- M2-甲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -55- 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（ 氧基-4,5 -亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-甲基-1-(2-甲 氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二曱胺基）-4-甲氧基苯基]-2-乙基-l-(2-甲 氧基-4,5 -亞甲一氧基）丙傭酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-丙基-1-(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-4_甲氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-( 2-甲氧基-4,5-亞甲二氧基）-丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-氯基-1_(2-曱 氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）·4-乙氧基苯基]-2-溴基-1-(2-甲 氧基- 4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 Ε-3-[3-(Ν，Ν-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-甲基-1-(2-甲 氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 Ε-3-[3-(Ν,Ν - 一^甲胺基）-4 -乙氧基苯基]-2 -乙基-1-(2 -甲 氧基-4,5-亞甲二氧基）丙烯酮 Ε-3-[4-胺基-3-(Ν，Ν-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-丙基-1-(2 -甲氧基-4,5 -亞甲一氧基）丙烯酮 Ε-3-[4 -胺基- 3- (Ν，Ν-二甲胺基）-4 -乙氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-( 2-甲氧基-4,5-亞甲二氧基）-丙烯酮 Ε-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]-2-氯基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 Ε - 3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]-2-溴基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） ~ " -56- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-fl女基-4-甲氧基苯基]_2_甲基-1-(2-甲興基-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-|女基-4-甲氧基苯基]-2 -乙基-1-(2-曱氧基-4,5 -亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-曱氧基苯基]-2-丙基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基]-2-(1-甲基乙基）-1-(2-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基_4_乙氧基苯基]-2-氯基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]-2-溴基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]-2-甲基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]-2-乙基-1-( 2-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基_4_乙氧基苯基]_2_丙基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(3-胺基-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲基乙基）-1-(2-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基_4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(2-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基_4_(NN_二甲胺基）苯基卜2-溴基-1-(2-甲氧 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 言 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) a4規格（210X 297公釐） -57- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（5X 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]_2_甲基-1-(2-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]_2_乙基-1-(2-甲氧 基- 4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]_2-丙基-1-(2-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-胺基-4-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基-乙基）-1-(2-甲氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3· (4-胺基-3-甲氧基苯基）_2-氯基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4 -胺基-3-曱氧基苯基）-2 -曱基-1-(2 -曱氧基-4,5 -亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-乙基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-丙基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-(1-甲基乙基）-1-( 2-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-氯基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-溴基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線 表紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -58- 200300685 A7 B7 五、發明説明（5b 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-甲基-1-(2-甲氧基-4,5-亞 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-乙基-1-(2-甲氧基_4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3·乙氧基苯基）-2-丙基-1-( 2-甲氧基_4,5-亞 乙二氧基）丙烯酮 E-3-(4-胺基-3-乙氧基苯基）-2-(1-甲基乙基甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-氯基-1-(2-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-溴基-1-(2-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-甲基-1-(2-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-乙基-1-(2-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 E-3-[4-胺基- 3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-丙基-1-(2-甲氧 基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）苯基]-2-(1-甲基乙基）小 (2-甲氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-氯基-1-(2-甲 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-溴基-1-(2-甲 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） " -59- 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（ 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二曱胺基）-4-曱氧基苯基]-2-甲基甲 氧基-4,5 -亞乙一^氧基）丙儲酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-甲氧基苯基]-2-乙基-1-(2-甲 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 匕3_[4-胺基-3-(义1二甲胺基）-4-甲氧基苯基卜2_丙基- 1-(2,3,4-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-3-[4-胺基-3-(N，N-二甲胺基）-心甲氧基苯基甲 基乙基）-1-(2-甲氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二曱胺基）-4-乙氧基苯基]-2-氯基甲 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N,N - —*甲胺基）-4 -乙氧基苯基]-2 -漠基-1-(2 -甲 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-甲基-1-(2-甲 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 E-3-[3-(N，N-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-乙基-1-(2·甲 氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 Ε-3-[4-胺基-3-(Ν，Ν-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-丙基_ 1-(2-甲氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 Ε-3-[4-胺基-3-(Ν，Ν-二甲胺基）-4-乙氧基苯基]-2-(1-甲 基乙基）-1-(2-甲氧基-4,5-亞乙二氧基）丙烯酮 2-胺基乙酸丨2-曱氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3，4,5-三甲氧 基苯基）丙烯基]苯基丨醯胺 2-胺基丙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐) " -60- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 200300685 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基-5-胍基戊酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基ΙΟ ，4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]-苯基 }醯胺 2-胺基琥珀醯胺酸{2-甲氧基-5-[2-曱基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基琥珀酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲 氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基-3-毓丙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]-苯基}醯胺 2-胺基榖胺酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲 氧基苯基）丙烯基]苯基丨醯胺 2-胺基-3-甲基戊酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基ΙΟ ，4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基 丨醯胺 2,6-二胺基己酸{2-甲氧基- 5-[2-甲基-3-酮基- 3-(3，4,5-三 曱氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基-4-甲基硫丁酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基ΙΟ ，4,5-三甲氧基苯基）丙 烯基]-苯基 丨醯胺 2-胺基己酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(3，4,5·三甲氧 基苯基）丙烯基]苯基丨醯胺 2-胺基-3-苯基丙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 吡咯啶-2-羧酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(3，4,5-三 甲氧基苯基）丙烯基]苯基丨醯胺 2-胺基-3-羥丙酸丨2-甲氧基-5-[2-曱基-3-酮基-3-(3,4,5- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -61 - 200300685 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（5^ 三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基-3-羥丁酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基- 3-(1-H-吲哚-5-基）丙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮 基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]-苯基}醯胺 2-胺基-3-(4-羥苯基）丙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]-苯基；ί醯胺 2-胺基-2-甲基丁酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基ΙΟ ，4,5-三甲氧基苯基 ） 丙 烯基] 苯基 }醢胺 2-(1^甲胺基）乙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基-5-[3-(1-硝基胍基）]戊酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3，4,5-三甲氧基苯基）-丙烯基]苯基丨醯胺 1-甲基吡略啶-2-羧酸丨2-甲氧基- 5-[2-甲基-3-酮基- 3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]-苯基丨醯胺 Ε-2-甲基-3-(l-H-D引哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基-苯基）丙 烯酮 E-2-甲基-3-(1-甲基-1-H-D引哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基 苯基）丙烯酮； E-2-甲基- 3-(2,3-二氫-1-H-吲哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基 苯基）丙烯酮 E-2-甲基- 3-(1-甲基- 2,3-二氫-1-H-口引哚-5-基）-1-(3,4,5- 三曱氧基苯基）丙烯酮； E-2-甲基-3-(1-羥甲基-1-H-吲哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -62- 200300685 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 基苯基）丙烯酮 E-2-曱基- 3-(1-羥乙基-1-H-口引哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧 基苯基）丙烯酮 E-2-甲基- 3-(1-曱氧基甲基- hH-吲哚-5-基）-l-(3,4,5-三 曱氧基苯基）丙烯酮 E-2-甲基- 3- (1-Ν，Ν - —►甲 S女基乙基引 d杂-5-基）-1 · (3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 E-2-甲基- 3-(1-Ν，Ν-二甲胺基丙基）-1-Η-吲哚-5-基）-1-(3,4,5-三曱氧基苯基）丙烯酮 Ε·2-曱基-3-[1-(2-吡咯啶基乙基）-1-11-吲哚-5-基]-1_ (3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 2-胺基乙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(2,5-二甲氧 基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基丙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(2,5-二甲氧 基苯基）丙烯基]苯基丨醯胺 2-胺基-5-胍基戊酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基_3-(2,5. 二曱氧基苯基）丙烯基]苯基卜醯胺 2-胺基琥珀醯胺酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(2,5-二甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基琥珀酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯基]苯基丨醯胺 2 -月女基-3-疏丙酸{2 -甲氧基- 5- [2 -甲基-3-嗣基- 3- (2 5 -一 甲氧基本基）丙矯基]本基丨-釀胺2 -胺基穀胺酸{2 -甲氧基_5. [2-甲基-3-酮基-3-(2,5-二甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -63- 200300685 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ___ B7五、發明説明（6j〇 2-胺基-3-甲基戊酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(2,5- 二甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2,6-二胺基己酸{2-甲氧基- 5-[2-甲基-3-酮基- 3-(2,5-二甲 氧^基苯基）丙燦基]苯基}釀胺 2-胺基-4-甲基硫丁酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基 二甲氧 基苯基）丙烯基]苯基 卜醯胺 2-胺基己酸{2-曱氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(2,5-二甲氧 基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基-3-苯基丙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(2,5-二甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 吡咯啶-2-羧酸丨2-甲氧基-5·[2-甲基-3-酮基- 3-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基-3-羥丙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(2,5-二 甲氧基苯基）丙烯基]苯基丨醯胺2-胺基-3-羥丁酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(2,5-二甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺2-胺基- 3-(1-Η-吲哚-5-基）丙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(2,5-二甲氧基苯基）丙烯基]-苯基丨醯胺 2-胺基- 3-(4-羥苯基）丙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(2,5-二甲氧基苯基）丙烯基]-苯基}醯胺 2-胺基-2-甲基丁酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(2,5-二甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-(Ν-甲胺基）乙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(2,5-二 甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺2-胺基-5-[3-(1-硝基胍基）-]-戊酸丨2-曱氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3_(2,5-二甲氧基苯基）-丙 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -64- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（6> 烯基]苯基}醯胺 1- 甲基吡咯啶-2-羧酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(2,5-二曱氧基苯基）丙烯基]-苯基丨醯胺 E-2-甲基-3-(1-Η-吲哚-5-基）_1-(3,4,5-三曱氧基-苯基）丙 烯酮 E-2-甲基- 3-U-甲基-1-H-吲哚-5-基）-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮； E-2-甲基- 3-(2,3-二氫-1-H-D引哚-5-基）-1-(2,5-二甲氧基 苯基）丙烯酮 E-2-甲基- 3-(1-甲基- 2,3-二氫-1-H-吲哚-5-基）-1-(2,5-二 甲氧基苯基）丙烯酮； E-2-甲基- 3-(1-羥甲基-1-H-D引哚-5-基）-1-(2,5-二甲氧基 苯基）丙儲酮 12-曱基-3-(1-羥乙基-1-11-啤哚-5-基）-1-(2,5-二甲氧基 苯基）丙烯酮 E-2-曱基- 3-(1-甲氧基甲基-1-H-吲哚-5-基）-1-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯酮 E-2-甲基- 3-(卜N，N-二甲胺基乙基）-1-Η-吲哚-5-基hl- QJ-二甲氧基苯基 ） 丙烯酮 丑-2-甲基-3-(1-1^，屮二甲胺基丙基）-1-11-吲哚-5-基）-1-(2,5-二甲氧基苯基）丙烯酮 E-2-甲基- 3-[l-(2-吼咯啶基乙基）-1-Η-口弓丨哚-5-基]-l-(2,5. 二甲氧基苯基）丙烯酮 2- 胺基乙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(2,5-二甲氧 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -65- 200300685 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基丙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(2,5-二甲氧 基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基-5-胍基戊酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-甲 氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）-丙烯基]苯基丨醯胺 2-胺基琥珀醯胺酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-甲 氧基-4,5-亞曱二氧基苯基）丙烯基]苯基卜醯胺2-胺基琥珀酸 {2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯 基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基-3-毓丙酸{2-甲氧基- 5-[2-甲基-3-酮基- 3-(3-甲氧 基-4,5-亞曱二氧基苯基）-丙烯基]苯基丨醯胺 2-胺基榖胺酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(3-甲氧基- 4.5- 亞甲二氧基苯基）-丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基-3-甲基戊酸{2-甲氧基-5-[2-曱基-3-酮基-3-(3-甲 氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯基]-苯基}醯胺 2,6-二胺基己酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(3-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯基]苯基；ί-醯胺 2-胺基-4-甲基硫丁酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）-丙烯基]苯基丨醯胺 2-胺基己酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-甲氧基- 4.5- 亞甲二氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基-3-苯基丙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-甲 氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯基]-苯基丨醯胺 吡咯啶-2-羧酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-甲氧 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -66- 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（ 基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯基]-苯基丨醯胺 2 J安基-3-羥丙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(3-甲氧 基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯基]-苯基}醯胺 2-胺基-3-羥丁酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(3-甲氧 基-4,5-亞曱二氧基苯基）丙烯基]-苯基}醯胺 2-胺基-3-(1-H-吲哚-5-基）-丙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-曱氧基-4,5-亞甲二氧基-苯基）丙烯基]苯基丨醯胺 2-胺基-3-(4-羥苯基）丙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-甲氧基-4,5-亞曱二氧基-苯基）丙烯基]苯基}醯胺 2-胺基-2-甲基丁酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-甲 氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯基]-苯基丨醯胺 2-(N-甲胺基）乙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-甲 氧基_4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯基]-苯基丨醯胺 2-胺基-5-[3-(1-硝基胍基）]戊酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺 1-甲基吡咯啶-2-羧酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3-曱氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）-丙烯基]苯基丨醯胺 £-2-甲基-3-(1-11-吲哚-5-基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧 基苯基）丙烯 E-2-甲基- 3-(1-甲基-1-H-吲哚-5-基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲一氧基苯基）丙烯； E-2-甲基-3-(2,3-二氫-1-H-D引哚-5-基）-1-(3-甲氧基-4,5- 亞甲二氧基苯基）丙烯 E-2-甲基- 3·(1-甲基- 2,3-二氫-1-H-口弓丨哚-5-基）-1-(3-甲氧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -67- 200300685 A7 B7 五、發明説明（6)l· 基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯； E-2-甲基- 3-(1-羥甲基-1-H-吲哚-5-基）-1-(3-甲氧基-4,5- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 亞甲二氧基苯基）丙烯 E-2-甲基- 3-(1-羥乙基-1-H-吲哚-5-基）-1-(3-甲氧基_4,5- 亞甲二氧基苯基）丙烯 E-2 -甲基- 3-(1-甲氧基甲基-1-H-吲哚-5-基-甲氧基· 4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯 E-2-甲基- 3-(1-(Ν，Ν-二甲胺基乙基）-卜Η-D引哚-5-基）-卜 (3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯 E-2-甲基- 3-(1-(Ν，Ν-二甲胺基丙基）-1-Η-吲哚-5-基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯 E-2-甲基-3-[l-(2-吡咯啶基乙基）-l-H-吲哚-5-基]-l-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯 根據本發明之產物較佳將選自： E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-l-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-曱基- l-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮； E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(2,5-二甲氧基苯 基）丙烯酮鹽酸鹽； E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-溴基-l-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮； E-2-甲基- 3-(1-甲基-1-H-吲哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基 苯基）丙烯酮； 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） -68- 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 _ _ _B7__五、發明説明（6^ E-2-甲基- 3-(1-曱基- 2,3_二氫-l-Η-α引哚-5-基）-l-(3,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮， Ε-2-甲基- 3-(1-甲基-1-H-D引哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基 苯基）丙烯酮肟； E-2-曱基-3-[l-(2-二甲胺基乙基）-l-H-吲哚-5-基l·l-(3,4,5·三甲氧基苯基）丙烯酮鹽酸鹽； Ε-2-甲基-3-(1-羥甲基-1-Η-吲哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧 基苯基）丙烯酮； Ε-2-甲基- 3-(1-甲基-1-Η-吲哚-5-基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基苯基）丙烯； 匕2-甲基-3-[1-(2-二甲胺基乙基）-1-11-吲哚-5-基]-1-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯； (S)-2,6-二胺基己酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺二鹽酸鹽； 2-胺基-5-[3-(1-硝基胍基）]戊酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3，4,5-三甲氧基苯基）-丙烯基]苯基丨醯胺鹽酸鹽； 胺基乙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧 基苯基）丙烯基]苯基}醯胺鹽酸鹽 (S)-2-胺基-3-羥丙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基丨醯胺鹽酸鹽 1-甲基吡咯啶-2-羧酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]-苯基丨醯胺鹽酸鹽。 根據本發明的產物可存在於自由或鹽形式，當他們包 括至少一個可成鹽取代基時。包含至少一個可成鹽取代基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -69- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（6匕 之產物較佳將被成鹽。適當之可成鹽取代基的例子爲胺基 ，烷胺基，二烷胺基，亞胺基，胍基，汫基，咪唑啉基， 吡啶基，嘧啶基和嗒畊基取代基。 一較佳鹽化形式爲鹽酸鹽。 具有特別有利的性質之根據本發明產物的較佳成鹽形 式爲（S)-2-胺基-3-羥基丙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基丨醯胺鹽酸鹽，具有下列 結構：
根據本發明的產物可用以製造一種有效治療病理情況（ 特別是癌症）的醫藥產物。 本發明也有關治療組成物，其包含一種根據本發明化 合物，一種根據選擇之投藥模態組合醫藥上可接受的賦形 劑。醫藥組成物可爲固體或液體形式或脂質體的形式。 其中可提及之固體組成物爲粉末，凝膠膠囊和錠劑。 其中也可包括之口服形式爲抗胃的酸介質的固體形式。用 於固體形式的載體特別是包括礦物載體，例如磷酸鹽或碳 酸鹽，或有機載體，例如乳糖，纖維素，澱粉或聚合物。 液體形式包括溶液，懸浮液或分散。他們包含作爲分散載 體之水或有機溶劑（乙醇，NMP或相似物）或界面活性劑的 混合物和溶劑的混合物或錯合劑和溶劑。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -70- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（6> 液態形式較佳將爲可注射且，結果，將具有一種該用 途可接受的調配物。 可接受的藉由注射之投藥路徑包括靜脈內，腹膜內， 肌肉內和皮下路徑，較佳爲靜脈內路徑。 本發明化合物的投藥劑量由醫生以投藥於病人之路徑 及病人之情況而決定採用。 本發明之化合物可以單獨或與其他抗癌劑組合投藥。 可提及之可能組合爲： *院基化劑且特別是環磷_胺（cyclophosphamide)，美 法侖（melphalan)，異環磷醯胺（Ifosfamide)，苯丁酸氮芥 (chlorambucil)，白消安（busulfan)，硫替帕（thiotepa)，潑尼 馬斯汀（prednimustine)，昨莫司汀（carmustine)，洛莫司汀 (lomustine)，司馬斯汀（semustine)，鏈佐星（Streptozotocin) ，地昨巴進（decarbazine)，替莫D坐胺（temozolomide)，丙昨巴 汫（procarbazine)及六甲基三聚氰胺， *鉑衍生物例如特別是順氯氨鉑（cisplatin)，咔鉛 (。&1*13(^1&1丨11)或奧沙利銷（〇;^1丨口1&1111) *抗生劑例如特別是博萊黴素（bleomycin)，絲裂黴素 (mitomycin)或更生黴素（dactinomycin) *抗微小管劑例如特別是長春花鹼（vinblastine)，長春 新鹼（Vincristine)，長春地辛（vindesine)，長春瑞賓 (vinorelbine)，類紫杉醇（紫杉醇及多舍他昔（docetaxel)) *恩環型藥例如特別是阿黴素，柔紅黴素 (daunorubicin)，伊達比星（idarubicin)，表柔比星（epirubicin) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -71 - 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（6$ ，米托蒽 I昆（mitoxantrone)及洛索省曲（losoxantrone) *第I及II族托撲異構物酶（topoisomeraser)例如特別 是依托泊沿（etoposide)，替尼泊附（teniposide)，安定 (a m s a c r i ne)，伊立替康（i r i η〇 t e c a η)，托撲太肯（t ορ 〇 t e c a η)及 托莫特司（Tomudex) *氟嘧啶例如5-氟脲嘧啶，UFT及氟脲泔（floxuridine) *胞泔類似物例如5-阿扎西替丁（azacytidine)，阿糖胞 消（cytarabine)，吉西他濱（gemcitabine)，6-經基馬林 (mercaptomurine)和 6-硫代鳥嘌玲（thioguanine) *腺泔類似物例如噴司他丁（pentostatin)，阿糖胞泔或 氟達拉濱（fludarabine)磷酸鹽 *氨曱蝶呤和亞葉酸 *各種酵素和化合物例如L-天門冬醯胺，羥基，反 式-視黃酸，蘇拉明（s u r a m i n e)，地拉佐沙（d e X r a ζ ο X a n e)，氨 磷汀（amifostine)，郝可替（herceptin)以及雌激素和雄激素 *抗血管（抗血管）劑例如可貝瑞他斯汀 (combretastatine)衍生物或秋水仙素衍生物和其前藥。 也可能結合本發明的化合物和放射療法。這些治療可 同時，分開或連續地投藥。治療由醫生根據欲治療病人而 決定採取。 根據本發明的產物可促進源自血管組織的細胞塊之瓦 解。更特定言之，本發明的產物將使用於他們的第一治療 應用以抑制癌細胞的生長且同時已存在血管之破壞。血管 形成的抑制作用藉由如下所述之細胞分離試驗測定。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -72- 200300685 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（eb 測定血管形成的抑制作用之試驗 建立測定內皮細胞的脫落之試驗以便根據產物“在活體 外”活性選擇產物。這個測定內皮細胞脫落的試驗特徵在內 皮細胞，在底部以較佳選自明膠，纖鏈蛋白（fibronectin)或 玻鏈蛋白（vitronectin)之黏合劑塗佈的盤中培養，在培養之 後，追加包含試驗化合物之介質，及該等細胞以螢光物質 標記，藉由洗滌將變成脫落之細胞移除和其餘細胞以螢光 計計數。 這個試驗包括測量在以較佳選自纖鏈蛋白，玻鏈蛋白 和明膠之黏合劑爲主之受質上培養的內皮細胞的脫落。較 佳，細胞在包含96井之盤中培養一天之後，例如，培養基 以包含試驗化合物而沒有血淸之介質取代。相同製劑以三 個不同的濃度（0.1，0.3和0.6// M)製備六次和製備六次沒有 加入抗血管產物的控制組。以試驗物質處理二個小時後， 該等細胞在追加0.1%BSA之培養基中以鈣黃綠素（calcein)-AM( 1.6微克/毫升）標記。該等變成脫落的細胞以包含0.1 % 牛血淸白蛋白之培養基洗滌移除；100微升的培養基加至每 個井中。剩餘細胞的螢光在螢光計中計算。所得的數據以 相對於控制組（未處理的細胞）表示。 在下列方法中測定內皮細胞在活體外脫落之評估。 HDMEC細胞（人類皮膚微血管內皮細胞，PromoceU，c-1 22102)在包含5%胎牛血淸，生長因子（EGF 10奈克/毫升， 氫基可體松1微克/毫升，具有肝素的0.4%生長補充物）和 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -73- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（7)3 抗生素（兩性黴素（amphotericine)50奈克/毫升，良他黴素50 微克/毫升）之ECGM-MV培養基培養。爲了脫落試驗， HDMECs以5000個細胞的比率培養於以纖鏈蛋白（10微克/ 毫升）或玻鏈蛋白（1微克/毫升）或明膠預塗佈之透明底部96-井盤（CosteO中。二十四小時之後，培養基以包含指示產物 之0.1%BSA ECGM-MV培養基取代。對於每種產物該等試驗 濃度爲0.1-0.3和1/z Μ。治療二小時後，該等細胞以在 0.1%BSA ECGM-MV培養基中之鈣黃綠素（1.6微克/毫升，分 子探針）標記1小時。該等脫落的細胞然後以0.1 %BSA ECGM-MV培養基洗滌移除；將1〇〇微升培養基加至每井中 。其保留連接至井之培養基的細胞之螢光使用螢光計， Spectrafluor Plus(Tecan，於485奈米激發，和於535奈米發 射）計算。數據爲六個不同樣品的平均且以控制組（未處理的 細胞）的百分比表示。 大於或等於15%之細胞脫落效果被認爲是顯者的。 根據本發明的產物可使用於抑制活體外的微管蛋白聚 合作用。 抑制微管蛋白聚合作用的評估 依照公開之方法（Shelanski等人，1973，Proc. Natl， Acad. Sci·美國，70 ，765-768，Weingarten 等人，1975， Proc. Natl，Acad. Sci.美國，72 ，1 858- 1 862)從豬腦純化 微管蛋白。簡而言之，在萃取緩衝液中磨碎腦和離心。包 含在萃取上淸液之微管蛋白藉由在纖維素（phosphocellulose) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -74- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（7)1 PI 1管柱（Whatman)上的色層分析法從MAPs(微小管相關的 蛋白質）分離前，進行二個連續循環之於37°C聚合作用和於 4°C去聚合作用。如此單離的微管蛋白大於95%純度。其儲 存在已知如RB/2 30%甘油之緩衝液中，其組成爲MES-心〇11[2-〇^嗎福啉基）乙烷磺酸]5〇1111^，？116.8;1^(：12〇.25 mM ; EGTA 0.5 mM ; 30% 甘油（v/v)，0.2 mM GTP(鳥泔 5’-三 磷酸酯）。 微管蛋白進入微管內的之聚合作用如下以濁度測定法 監測；微管蛋白調整至於RB/2 30%甘油緩衝液中的1〇 // M(1毫克/毫升）的濃度，其中加入1 mM GTP和6mM MgCh。聚合作用藉由在具有1公分光學路徑之比色杯中’ 放置在安裝恒溫調節比色杯固定器之Uvikon 931分光光度 計（Kontron)以溫度從增加到37°C開始。溶液濁度的增 加於350奈米監測。 產物溶解在DMS0中於10 mM且在聚合作用之前以可 變濃度（0.5到10// M)加到微管蛋白溶液中。IC50値定義爲 產物抑制聚合作用的50%比率的濃度。IC50値小於或等於3 // Μ被認爲是非常有活性的。 抑制HeLa細胞之增生作用的評估 在下列方法中藉由測量結合[14C]-胸腺核泔計估HeLa 細胞的增生。該等HeLa細胞（人類來源之上皮腫瘤細胞）在 包含10%胎牛血淸和抗生素（1%青黴素，1%鍊黴素）之 DMEM培養基（Gibco)中培養。爲了進行增生試驗，該等細 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） - 75- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（允 胞以每井5000個細胞的比率培育於96-井cytostar微盤 (A m e r s h a m)內。然後加入[14 C ]-胸腺核丨甘（0 · 1 // C i /井）和欲評 估之產物。使用至高10// Μ之可變濃度的產物；DMS0(用 以溶解產物之溶劑）在培養基中不應超過0.5%。於37°C培育 48個小時之後，合倂至細胞之放射性可藉由在TRI-LUX計 數計（Wallac)中計算該等盤而測量。IC5〇値定義爲相對於未 處理的控制組，產物減少50%的放射能性之濃度。IC5〇値小 於1 // Μ的產物被認爲細胞毒性的。 對HDMEC內皮細胞的脫落效果之評估 在下列方法中測定內皮細胞在活體外脫落之評估。 HDMEC細胞（人類皮膚微血管內皮細胞，PromoceU，c-1 22102)在包含5%胎牛血淸，生長因子（EGF 10奈克/毫升， 氫基可體松1微克/毫升，具有肝素的0.4%生長補充物）和 抗生素（兩性黴素（amphotericine)50奈克/毫升，良他黴素50 微克/毫升）之ECGM-MV培養基培養。爲了脫落試驗， HDMECs以5000個細胞的比率培養於以纖鏈蛋白（10微克/ 毫升）或玻鏈蛋白（1微克/毫升）或明膠預塗佈之透明底部96-井盤（Coster)中。二十四小時之後，培養基以包含指示產物 之0.1%BSA ECGM-MV培養基取代。對於每種產物該等試驗 濃度爲0.1-0.3和1// Μ。治療二小時後，該等細胞以在 0.1 % BS A ECGM-MV培養基中之鈣黃綠素（1.6微克/毫升，分 子探針）標記1小時。該等脫落的細胞然後以0.1 %BSA ECGM-MV培養基洗滌移除；將100微升培養基加至每井中 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -76- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（7)3 。其保留連接至井之培養基的細胞之螢光使用螢光計’ Spectrafluor Plus(Tecan，於485奈米激發，和於535奈米發 射）計算。數據爲六個不同樣品的平均且以控制組（未處理的 細胞）的百分比表示。 大於或等於15%之細胞脫落效果被認爲是顯者的。 活體內腫瘤壞死的評估 老鼠以得自美國ME棒港的傑克森實驗室之品種1卩？八-CREDP(Domaine des Oncins，69210 L’Arbresle，法國），或以 得自美國查爾斯河品種之法國查爾斯河（76410 St Aubin les Elbeuf法國）飼育。該等老鼠在試驗開始之最初重量超過 18克。他們有自由攝取食物（UAR參考 113，Villemoisson ，91160 Epinay sur Orge 法國）和水。 現在在我們的實驗室中移植所用的腫瘤。所有的這些 腫瘤在國際癌學會（NCI)的冷凍腫瘤寄存的Frederick癌硏 究設備（Frederick，MD美國）中或美國American Tpye Culture Collection (ATCC，Rockville，MD 美國）中。 詳細提出腫瘤移植技術，化學療法及數據分析（Corbett 等人，1982a; Corbett 等人，1982b)。 總而言之，實驗所需之動物在第0(零）天兩邊對稱安裝 及移植。 固體腫瘤之生長自由發展至所要大小。然後以試驗化 合物之溶液靜脈注射治療老鼠。 腫瘤之取樣通常在治療24小時後進行。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -77- 200300685 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 _五、發明説明（ 以腦脫位殺死老鼠。收集移植之腫瘤連同覆蓋其之皮 膚及附近組織且儲存於10%曱醛（v/v)(Cado Erba，Val de Reuil，法國）中。 樣品然後被處理，分段，以蘇木紫，曙紅及藏紅花黃 染色，及然後宏觀檢測。使用〇至5等級之級別宏觀評估 腫瘤壞死（壞死+分離）： 〇 =沒有壞死 1 =很小，< 5 % ; 2 =小，5-25% ; 3 =中等，25-50% ; 4 =顯著，50-75% ; 5 =大，> 75%。 試驗化合物投藥24小時後指定腫瘤壞死之値單獨對應 至依賴產物之壞死，其確定可與區別任何發生由於實驗所 造成的壞死。 評估未處理控制組由於實驗之壞死。 腫瘤模型爲C5 1鼠科腺癌。此結腸腫瘤爲等級III黏液 克隆結腸腺瘤。其每18天連續皮下通入維持在雌性BALB/c 老鼠中。實驗在雌性BALB/c老鼠上進行。 結果 在如所述的條件下，下述實例獲得下列結果： -實例1 :選擇劑量24.5毫克/公斤/注射。-等級5壞 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -78- 200300685 A 7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（Ί、 -實例2 :選擇劑量50毫克/公斤/注射。-等級5壞死 參考 CORBETT, T.H., LEOPOLD, W.R., DYKES D.J., ROBERTS, B.J.，GRISWOLD，D.P.，Jr 禾口 SCHABEL，F. Μ·, Jr.，Toxicity and anticancer activity of newtriazine antifolate (NSC 1 27755)。Cancer Res.，1982a，42，1707- 171 5。 CORBETT，T.H.，ROBERTS，B.J.，YRADER，M.W.， LASTER，W.R.，Jr·，，GRISWOLD，D.P·，Jr 和 SCHABEL， F.M” Jr.，Response of transplantable tumors of mice to anthracenedione derivatives alone and in combination with clinically useful agents o Cancer Res·，1982b，66，1 1 87- 1 200 O 疋我 ”鹵素”爲一種選自F，cn，Br和I的元素。 C1-C7直鍵院基係選自甲基，乙基，正-丙基，正-丁基 ，正-戊基，正-己基和正-庚基之取代基。 “Ci-C7支鏈烷基”係選自1-甲基乙基，甲基丙基，2-甲基丙基，1,1-二甲基乙基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基被選擇的取代，1，1-二甲基丙基，1，2-二曱基丙基 ，2,2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基 ，4-甲基戊基’ 1,1-甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-甲基 丁基’ 2,2-一甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -79 - 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 基’ 1，1，2-二甲基丙基，1,2,2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基 丙基’ 1-乙基-2-甲基丙基’ 1-乙基丁基，2 -乙基丁基，1-甲 基己基，2-甲基己基，3-甲基己基，4-甲基己基，5-甲基己 基，1，1-二甲基戊基，1，2-二甲基戊基，1,3-二甲基戊基， 1,4-二曱基戊基，2,2-二甲基戊基，2，3-二甲基戊基，2,4-二甲基戊基，3，3-二甲基戊基，3，4-二甲基戊基，4，4-二甲 基戊基，1，1，2-三甲基丁基，1，1，3-三甲基丁基，1，2,2-三甲 基丁基’ 1，2,3 -二曱基丁基，1，3,3-二甲基丁基，2,2,3-三甲 基丁基，2,3,3-三甲基丁基，1，1，2,2-四甲基丙基，1-乙基戊 基，2-乙基戊基，3-乙基戊基，1-乙基-1-甲基丁基，1-乙 基-2-甲基丁基’ 1-乙基-3-曱基丁基，2 -乙基-1-甲基丁基， 2-乙基-2_甲基丁基，2-乙基-3-甲基丁基，1-丙基丁基，1-(1-曱基乙基）丁基，1-(1-甲基乙基）-2-甲基丙基之取代基。 “環烷基”可爲選自環丙烷基，環丁基，環戊基，環己基 ，環庚基和雙環[2.2.1]庚基的取代基。 “芳基”可爲選自從苯基，萘基，吡啶基，喹啉基，異喹 啉基，嘧啶基，湃畊基，三啡基，咔唑基，咪唑基，噻唑 基，噁唑基，苯並咪唑，苯並噻唑基，苯並噁唑基，三唑 基，四唑基，苯並三唑基，噻吩基，呋喃基，吡咯基，苯 並噻吩基，苯並呋喃基和吲哚基之取代基。 “芳烷基”爲一種烷基取代基，其本身被如上述定義之芳 基取代。苯甲基爲芳烷基取代基的一個實例。 術語”經取代“尤其是存在於術語”經取代之Ci_C7直鏈烷 基“，”經取代之匕-匕支鏈烷基”，”經取代之環烷基”和”經 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -80- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（7> 取代之芳烷基”必然有關Η之外的取代基，其可選自F，C1 ，：Br，I，N(R7，R8)，N(〇）（R7，R8)，N〇，N〇2，〇（R7)， S(R7)，S〇（R7)，S〇2(R7)，〇S〇2(R7)，P〇3(R7)，〇P〇3(R7)， C〇（R7)，C〇〇-，C〇NH-(R7)，C〇N(R7，R8)(R7)，CN，Ce C-(R7)，N二C-(R9)，芳基，芳烷基，雜芳基和雜芳烷基； R7, R8獨立選自包括Η，烷基，烷氧撐，芳基，雜芳基， 芳烷基，C(〇）-(R7)，C(S)-(R7)，烷基-〇（R7)，烷基-S(R7)和 烷基-N(R7，R8)，當R7和R8同時存在時，他們可一起連 接形成環，R9選自包括烷基，伸烷基，芳基，雜芳基，芳 烷基，烷基-〇（R7)，烷基-S(R7)和烷基_N(R7，R8);和任何 在本發明申請日爲熟習該技藝者已知的其他可接受的取代 基。 “胺基酸”包含天然和人工胺基酸，於純鏡像異構純形式 或爲混合物。 “可代謝的取代基’’包括任何包含至少一個可被活人新陳 代謝作用裂解的官能基之取代基。可裂解官能基的例子包 括醯胺類，醯亞胺類，亞胺類，酯類，內醯類，內醯胺類 ，縮醛類，半縮醛類，碳酸酯類，胺基甲酸酯和脲素類。 “有機酸”包括該等包含至少一個給予質子之官能基（例 如C〇〇H，S〇3H，〇S〇3H，P〇3H2，〇P〇3H2和選擇f生〇H)之 有機分子，當後者的官能基直接鍵結至芳族或雜芳核時。 “無機酸”包括給予質子（H + )之礦物產物，例如HC1， HBr，HI，HI〇4/H2S，H2S〇4，H3P〇2，H3P〇4 禾口 HN〇3 ;或可 藉由反應產生無機酸之種類，例如A1C13，AIBn，SnCh， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -81 - 200300685 A7 ___B7__ 五、發明説明（7]&
SiCh，TiCl4，FeCl3或RuCh，其可在質子溶劑例如水中根 據：MaZb+bH2〇—a{M(〇H)b 及[M〇n(〇H)b-2n+nH2〇]} + bHZ 反應，其中a，b和η爲全部或真實化學計量係數，]y[選自 如上述實例的金屬，和Z爲鹵素。 在本文下文中，對應於式（I)之產物將以通式（I)表示， 其中Ar以被η個甲氧基取代的苯基替換，應了解n爲値2 ，3或4和曱氧基在苯基上之位如上述所定義。 通式（I)的查酮類化合物 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
其中X表示氧原子，Υ爲非鹵素原子和n，R1和R2如 上述所定義且R1或R2表示胺基，可藉由通式（II)的芳族酮 (其中γ爲非鹵素原子）與通式（III)的芳族醛之間在j. Med. Chem.，1 990，33，1 948描述的條件下的偶合作用製備。這 個偶合作用接著硝基到胺基的還原作用根據流程（I): 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -82- 200300685 A7 B7 五、發明説明（作
R, = NHBoc, N〇2; R； = Me. Et. OMe. OEl, SMe, NMe. (1) R? = NHBoc, N02； = Me, Et, OMe, OE(f SMe, NMe2 還原作用或去保護作用 R:.= NH2; R, = Me. Et. OMe. OEt, SMe. NMe- iOMe)n 或 R; = R, = Me. El. OMe, OEl. SMe,
⑴ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 流程（I) 通常該方法在Soxhiet類型的儀器中於醇（例如乙醇）的 回流點，在湃啶，乙酸和分子篩存在下進行。 應了解在通式（II)的酮和通式（III)的醛之間的偶合也可 與基R1或R2進行，其中硝基以胺基取代。應了解偶合也 可與表示任何芳族胺功能之保護形式的基R1或R2，例如 ，經由非限制實施例，三級-丁氧羰基胺基（NHBoc)進行。 芳族胺功能上的保護基的裂解可在有機化學中的保護基（維 斯編輯）所述條件下進行。在硝基基到胺基的還原作用之特 別例子中，可能使用催化還原方法，例如氫在催化劑例如 3%鈀/木炭存在下，或化學還原反應，例如鹽酸或氯化亞錫 存在下的鐵。 通式（III)的芳族醛爲市售或先前已描述在文獻中。 通式（II)的芳族的酮描述於文獻中和通常從對應市售芳 族醛製備。當Y表示一種視需要選擇性經取代之烷基或芳 烷基時，方法有利地藉由反應醛 與適當選擇的有機金屬試劑，接著在Med. Chem.， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -83-
200300685 A7 B7 五、發明説明（8ό) 1 990，33，1 948所述情況下氧化如此獲得之苯甲醇。當Υ 表示羧基，羧酸酯或羧醯胺基時，其有利的在Syniett， 1996，3 69描述的條件下反應該醛與二氮雜乙酸酯。 通式（I)的查酮類化合物 R2 其中X表示氧原子，Y表示鹵素原子，較佳溴或氯原 子及n，R1和R2如上述所定義且R1或R2表示胺基，可藉 由加入鹵素接著查酮類化合物的脫鹵化氫作用製備，其中 Υ表示氫原子，依照流程（II)。特別有利的是在胺基的保護 形式（例如硝基或NHBoc基）進行此加成-脫去順序，然後還 原或去保護。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、τ
R, = NHBoc. N02; R2 = Me, E(, OMe, OEt, SMe, NMe2 或 = NHBoc. NO〆 R、= Me, B. OMe, OEt，SMe. 還原作用或去保護作用 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(OMe)n
Rj = NH/. RP = Me. Et OMe, OEt, SMe, NMe2 nJJ R? = NH?; R, = Me. Et. OMe. OEt. SMe, NMe, 流程（II) 鹵素（較佳溴或氯）的加成，通常在溶劑例如氯仿或四氯 化碳於0和50°C之間溫度進行。通常脫鹵化氫作用在有機 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -84- 200300685 A7 B7 五、發明説明（8> 或礦物鹼（例如三乙胺，氫氧化鈉或碳酸鉀）存在下於溶劑例 如二氯甲烷中，在0°C和反應介質的回流點之間的溫度進行 〇 通式（I)的查酮類化合物， 其中X表示氧原子，Y爲非鹵素原子和n，R1和R2如 上述所定義且R1或R2表示胺基，也可藉由通式（I)的產物 之親核性置換而製備，其中Υ表示鹵素原子，較佳溴原子 。在此例子中，其有利的依照一般流程（III)預先保護酮官會g (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (ΟΜθ)η-】
1) 酮之保護作用 2) 以Y親核性置換 3) 酮官能性之去保護作用 ίΟΜβ)η
(I) R, = NHBoc. NO?I NH2; R; = Me, Et. OMe. OEt. SMe, NMe? ^ Rj = NHBoc. N02. NH?: R, = Me, Et. OMe. OEI, SMe. NMe2 (還原作用或去保護作用） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R. = NHj； R, = Me. Et. OMe. OEt. SMe, NMe； 或 R? = NH: R, = Me、Et· OMe, OEt, SMe. NMe: (OMe)n
(I) 流程（in) 通式（I)的查酮類化合物 (OMe)n
(OMe)n
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -85- 200300685 A7 B7五、發明説明（砝 其中X表示氧原子，Y表示經取代之亞甲基和n，R1 和R2如上述所定義且R1或R2表示胺基，也可依照一般流 程（IV)藉由通式（I)的產物在J. Org Chem.，1967，3 830所述 條件下之親核性置換而製備，其中Y表示溴甲基： 。 η 1)自由基溴化作用 (CH 2 Br) 2)以NU親核性置岑 (OMe)n (OMe)n
R, = NHBoc, N02, NH2; R2 = Me, Et, OMe, OEt, SMe. Mv1e2 R2 = NHBoc, N02l NH2; R, = Me, Et, OMe, OEt, SMe, NMe2 Y = CH2-Nu Rt = NH2; R2 = Me, Et, OMe, OEt, SMe^ NMe2 ~ = NH2; R, = Me, Et, OMe, OEt, SMe, NMe2 (還原作用或去保護作用） (OMe)n
流程（IV) 流程（III)和（IV)說明，非限制方式，修正在查酮類化合 物上預先形成之取代基Y的方法，其可能爲任何熟習該技 藝者已知的其他用於修正取代基Y之方法。 通式（I)的查酮類化合物， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (OMe)n
其中X表示N-0R3，Y，η，R1和R2如上述所定義且 R1或R2表示胺基，可依照流程（V)藉由羥胺在通式（I)之產 物的作用製備，其中Υ表示氧原子： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -86- 200300685 A7 B7 五、發明説明（睐 R3
流程（V) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 應了解本發明也有關通式（I)查酮類化合物之前藥，特 別是水溶性前藥， (OMe)n
其中X表示.氧原子或基N-0R3和Y，η，R1和R2如上 述所定義且R1或R2表示胺基的可裂解衍生物。在胺基的 可裂解衍生物之中，更特別相要的是該等可依照流程（VI)藉 由 (i) 通式（I)的產物，其中X表示氧原子或基N-0R3，Υ ，η，R1和R2如上述所定義且R1或R2表示胺基，和 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (ii) 天然或修正之胺基酸，視需要在保護形式，除其羧 酸官能之外，之間的汰類型偶合作用製備。 應了解當胺基酸被部份保護時，偶合作用之後接著去 保護步驟= 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -87- 200300685 A7 B7 五、發明説明（ (OMe)n —
(去保護作用） (0
肢基酸 A-C(0)OH (OMe)r·-|ί
⑴ R. = NH2; R- = Me. Et. OMe. OEt. SMe. NMe- R, = NH^C(0)-AA; R? - Me 或 R: = Nh/; R._ = Me, El. OMe. OEl. SMe, 或 R: = NH*C(0)AA; R. = Me. OMe, OEt, SMe· NMe〉 流程（VI) 汰類型偶合作用在標準條件下，有機溶劑（如二氯甲烷) 中，偶合及/或活化劑例如經由非限制實例爲EDCI/H0BT混 合物存在下進行 下列實例經由本發明的說明給予。 實例1 : E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-l-(3,4,5-三甲氧 基苯基）丙烯酮 Γ\
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 步驟1 : 2.24克的1-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮，其 可依照 Biorg. Med. Chem. 1998，8(9)，1051 製備，1.85 克 的3-硝基-4-甲氧基苯甲醛，2毫升的湃啶和1毫升乙酸在 20毫升的乙醇中連續加至25毫升三頸瓶內（其上安裝充塡 3A分子篩的Soxhiet)。介質回流48小時。冷卻之後，反應 介質在減壓下濃縮，然後溶解在100毫升的乙酸乙酯中， 和有機相以水洗滌，經過硫酸鎂乾燥和在減壓下濃縮。粗 產物藉由在矽凝膠（70-230網目）上以環己烷和乙酸乙酯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -88- 200300685 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _B7_五、發明説明（8)5 (80/20體積）的混合物溶離之急驟色層分析法純化。如此獲 得2克的E-3-(3-硝基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-丨-门〆，5-三甲 氧基-苯基）丙烯酮，包含大約5%的Z異構物，爲具有在45 和50°C之間熔點的黃色固體形式。 步驟2 : 485毫克的3-(3-硝基-4-甲氧基苯基）-2-甲基- ΙΟ〆，〗-三甲氧基苯基 ） 丙烯酮 ，在前述步驟中獲得 ，懸浮於 放置在50毫升三頸瓶內的20毫升乙醇和2.5毫升水中。混 合物進行回流和然後加入0.25毫升37%鹽酸，接著逐部分 加入2.09克的鐵屑。回流維持30分鐘及然後冷卻混合物。 加2克的碳酸鉀之後，過濾不溶解的物質及以25毫升乙醇 洗3次。在減壓下濃縮濾液之後，殘餘物溶解在50毫升的 水中且以50毫升乙酸乙酯萃取3滌次。合倂之有機相以水 洗滌，經過硫酸鎂乾燥和在減壓下濃縮。如此獲得的橘色 殘餘物藉由在矽凝膠（70-230網目）上以環己烷和乙酸乙酯 (70/30體積）的混合物溶離之急驟色層分析法純化。如此獲 得0.35克灰黃色粉末形式的純Ε-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3,4,5-三曱氧基苯基）-丙烯酮，其特性如下·· -熔點（KofleO = 142°C -元素分析：％C = 67.26; %Η = 6.80; %Ν = 3·97。 實例2: Ε-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3,4,5-三甲氧 基苯基）丙烯酮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210x297公釐） -89- 200300685 A7 B7 五、發明説明（8系 η
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 步驟1 :如實例1的步驟1進行作業，但以2·24克的 1-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮和1.81克的4·硝基-3-甲氧基 苯甲醛在75毫升包含2毫升湃啶和1毫升乙酸的乙醇’藉 由回流96小時開始，和藉由在矽凝膠（70-230網目）上以環 己烷和乙酸乙酯（80/20體積）的混合物溶離之急驟色層分析 法純化之後，獲得0.7克極黏稠的黃色油狀物形式之無Ζ異 構物的Ε-3-(4-硝基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3，4,5-三甲氧 基-)丙烯酮。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 步驟2 :如實例1的步驟2進行作業，但以700毫克的 3-(4-硝基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3，4,5-三曱氧基苯基）丙 烯酮和3.09克鐵的開始，和藉由在矽凝膠（70-230網目）上 以環己烷和乙酸乙酯（70/30體積）的混合物溶離之急驟色層 分析法純化之後，獲得0.55克灰黃色粉末形式的純Ε-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮 ，其特性如下：
-熔點（Kofler) = 140°C -元素分析：％C = 67.27 ; %H = 6·68 ; %N = 3.93。 實例3 : E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-l-(2,5-二甲氧基 苯基）丙烯酮鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210>< 297公釐） -90- 200300685 A7 B7 五、發明説明（8> 〇 〇
CI (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 步驟1 :如實例1的步驟1進行作業，但以3.8克的Ια。-二甲氧基苯基 ） 丙烯酮和 3.7 克的的 3-硝基-4-甲 氧基苯 甲醛在75毫升包含2毫升湃啶和1毫升乙酸的乙醇，藉由 回流96小時開始，和藉由在矽凝膠（70-230網目）上以環己 烷和乙酸乙酯（80/20體積）的混合物溶離之急驟色層分析法 純化之後，獲得0.3克具有104°C熔點之黃色結晶形式的無 Z異構物之純匕（3_硝基-4-甲氧基苯基）-2-曱基- l-(2,5-二甲 氧基苯基）丙烯酮。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 步驟2 :如實例1的步驟2進行作業，但以280毫克的 3-(3-硝基-4-曱氧基苯基）-2-甲基-l-(2,5-二甲氧基苯基）丙烯 酮和1.03克的鐵開始，和在純化之後從乙醇和二乙醚的混 合物再結晶獲得鹽酸鹽形式，0.25克灰黃色結晶形式的純 E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-l-(2,5-二甲氧基苯基）丙 烯酮鹽酸鹽，其特性如下：
-熔點（Kofler) = 178°C -元素分析：％C = 62.47 ; = 6.01 ; %N = 3·77 ; % Cl = 9.14。 實例4: E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-溴基-l-(3,4,5-三甲氧 基苯基）丙烯酮 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'〆297公釐） -91 - 200300685 A7 B7 五、發明説明（8為 η
步驟1 :如實例1的步驟1進行作業，但以3 · 8克的 3,4,5-三甲氧基苯乙酮和3.44克的3-硝基-4-三甲氧基苯甲 醛在包含2.37毫升的氫氧化鈉的95毫升甲醇中開始’在室 溫下過夜，和藉由在矽凝膠（70-230網目）上以環己烷和乙酸 乙酯（80/20體積）的混合物溶離之急驟色層分析法純化之後 ，獲得6.27克黏稠黃色油狀物形式的無Ζ異構物之Ε-3-(3-硝基-4-甲氧基苯基）-1-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮。 步驟2 :在50毫升三頸瓶中，500毫克的Ε-3-(3-硝基-4-甲氧基苯基）-1-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮溶解8毫升氯 仿內。然後逐滴加入溶解在3毫升氯仿中的40微升溴。在 室溫下攪拌3個小時之後，逐滴加入另一溶解在3毫升氯 仿中的40微升溴且在室溫下繼續攪拌另3個小時。在減壓 下濃縮之後，殘餘物藉由在矽凝膠（70-230網目）上以二氯甲 烷和環己烷（50/50體積）的混合物溶離之急驟色層分析法純 化。如此獲得554毫克的2,3-二溴基-3-(3-硝基-4-甲氧基苯 基）-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮，其特性如下： -質譜（EI/DCI) Μ+ = 533。 步驟3 :在10毫升三頸瓶內，153毫克的2,3-二溴基_ 3-(3-硝基-4-甲氧基苯基）-1-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮溶 解在6毫升經過4Α分子篩乾燥的二氯甲烷中，接著加入8 i 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ' ~ ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝·
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -92- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 微升的無水三乙胺，和混合物在室溫下攪拌24小時。然後 加入另步40微升的無水三乙胺和混合物在室溫下攪拌另72 小時。加入5毫升蒸餾水之後，藉由沈降該等相而分離有 機相，以5毫升水洗兩次，經過硫酸鎂乾燥和在減壓下濃 縮。如此獲得116毫克的E-2-溴基-3-(3-硝基-4-甲氧基苯基 )-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮，包含大約1〇%之其2異構 物，該產物沒有進一步的純化作用而使用於合成的其餘步 步驟4 : 67.2毫克的E-2-溴基-3-(3-硝基-4-甲氧基苯基 )-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮放置在2毫升乙醇中成懸浮 液，然後加入167.5的毫克氯化亞錫（其二水合物形式）和混 合物於8CTC加熱1小時。冷卻之後和以2毫升的水稀釋， 藉由加入碳酸氫鈉飽和溶液使pH至8和所得混合物以5毫 升的乙酸乙酯萃取3次。有機相以水洗滌，經過硫酸鎂乾 燥和在減壓下濃縮。粗產物藉由在矽凝膠（70-230網目）上以 二氯甲烷溶離之急驟色層分析法純化。如此獲得34.4毫克 的E-2-溴基-3-(3-胺基-4-曱氧基苯基）-1-(3，4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮，無Z異構物，其特性如下： •矽石板的色層分析法：Rf = 0.16 (溶劑··二氯甲烷） -質譜（EI/DCI) M+ = 422。 實例5 : E-2-甲基- 3-(1-甲基-1-H-D引哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧 基苯基）丙烯酮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -93- 200300685 Α7 Β7 五、發明説明（纯
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 如實例1的步驟1實施方法，但以4.49克的1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮和3.18克1-甲基吲哚-5-羧醛-其可依 照 Terent’ew 等人，J· Gen· Chem USSR(1962)，32，1311 製 備-在100毫升包含4毫升湃啶和2毫升乙酸之乙醇中，藉 由回流48小時開始。藉由在矽凝膠（70_230網目）上以環己 烷和乙酸乙酯（80/20體積）的混合物溶離之急驟色層分析法 的純化作用，接著從自乙醇的再結晶作用之後，獲得2.5 灰黃色結晶形式的純E-2-甲基-3-(1-甲基d-H-吲哚 (3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮，其特性如下： 熔點（Kofler) = 136°C。 元素分析·· ％C = 72.52 ; = 6.45 ; %N = 3.87。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例6: E-2_甲基-3-(1-甲基·2,3-二氫-卜Η-吲哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮
如實例1的步驟1實施方法，但以4.49克的1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮和3.22克的1-甲基_2,3-二氫吲哚·5_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -94- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（9)1 羧醛-其可依照 Gavinecki 等人，〇rg. Prep. Proced. Int. ( 1998)，30，455-60製備-在100毫升包含4毫升湃啶和 2毫升乙酸之乙醇中開始，回流48小時藉由。藉由在矽凝 膠（70-230網目）上以環己烷和乙酸乙酯（80/20體積）的混合 物溶離之急驟色層分析法的純化作用，接著從自異丙醚的 再結晶作用之後，獲得1.2克灰黃色結晶形式的純E-2-甲 基- 3-(1-甲基- 2,3-二氫- Η-D引哚-5-基）-1-(3，4,5-三甲氧基苯基 )-丙烯酮，其特性如下：其特性如下： -熔點（Kofler) = 85°C。 -元素分析：％C = 71.91 ; %H = 7.04 ; %N = 3.79。 實例7 : E-2-甲基-3-(1-甲基-1-11-口引哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧 基苯基）丙烯酮肟
OH I
100毫克的E-2-甲基- 3-(1-甲基-1-H-吲哚-5-基 三甲氧 基苯基）丙烯酮 ，在 實例 5 中 獲得， 29 毫克的 羥胺鹽酸鹽，0.5毫升的湃啶和5毫升乙醇放置在25毫升 三頸瓶中。混合物回流並攪拌5小時和然後在室溫下繼續 攪拌20小時。在減壓下濃縮之後，反應介質溶解在20毫 升水和25毫升乙酸乙酯中。有機相藉由沈降分離，以水洗 滌和在減壓下濃縮至乾。藉由在矽凝膠（70-230網目）上以環 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -95- 200300685 A7 _____ B7五、發明説明（命 己烷和乙酸乙酯（80/20體積）的混合物溶離之急驟色層分析 法的純化作用，接著從乙醇的再結晶作用之後，獲得70毫 克白色結晶形式的E-2-甲基- 3-(1-甲基-1-H-吲哚-5-基 三甲氧 基苯基）-丙烯 酮肟之 Z 和 E-異構物的 60/40 混 合物，其特性如下： -熔點（Kofler) = 15CTC。 -元素分析：％C = 68.63 ; %H = 6.30 ; %N = 7.03。 實例8 : E-2-甲基- 3-(1-甲基d-H-D弓丨哚-5-基）-l-(3,4,5-三甲氧 基苯基）丙烯酮Z_肟 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) HO、、
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 820 毫克 E-2-甲基-3-(1-甲基-1-H-D引哚-5-基）-l-(3,4,5-三甲氧基苯基）-丙烯酮肟之Z和E-異構物的60/40混合物， 如實例7製備，可在包含700克掌性穩定相的WhelkOl S， S 10微升類型之掌性管柱上分離，以正庚烷/乙醇/二氯甲烷 (體積68/2/30)的混合物-包含0.1%三氟乙酸-於流速1〇〇 毫升/分鐘溶離。藉由單離溶離之第一個部份（滯留時間= 22分鐘），獲得434毫克的E-2-甲基-3-(1-甲基-1-H-吲哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮Z-肟。 實例9 : E-2-甲基-3-(1-甲基-1-H3引哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧 本紙張尺度適用中國國家標季（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -96- 200300685 A7 B7 五、發明説明（9》 基苯基）丙烯酮E-月亏
藉由如實例8進行作業，但單離溶離之第二部份（滯留 時間=28分鐘），獲得328毫克的E-2-甲基- 3-(1-甲基-1-H-吲哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮E-肟。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實例10: (S)-2,6-二胺基己酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮]-苯基}醯胺二鹽酸鹽
、言
T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 步驟1:在50毫升圓底燒瓶中，1克的Boc-Lys(Boc)-〇H · DCHA溶解在10毫升乙酸乙酯中，接著加入1.2當量 的2M硫酸水溶液（也就是2.2毫升）。獲得二個淸楚的相。 有機相放在一邊。5毫升冷蒸餾水加至水相且所得混合物然 後以2x5毫升的乙酸乙酯萃取。合倂有機相及以2x10毫升 蒸餾水且然後經過硫酸鎂乾燥及在旋轉蒸發器蒸發溶劑（浴 溫在40t以下）。無色油狀物在真空下乾燥以產生0.47克的 Boc-Lys(Boc)-〇H 0 步驟2 :在50毫升之安裝溫度計和計泡器的三頸瓶中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -97- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（涂 ，步驟1製備之Boc-Lys(Boc)-〇H(45 8毫克，1.319毫莫耳） 溶解在7毫升乙酸乙酯中。無色溶液冷卻到6°C (水浴+冰） ，接著加入N-甲基嗎福啉（1·2當量，146.5微升），接著特 戊醯氯（1.2當量，163微升）。所得白色懸浮液於5°C維持2 小時30分鐘和然後加入懸浮在10毫升的乙酸乙酯中之3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3,4,5-三甲氧基-苯基）丙嫌 酮（392.9毫克，1當量）。懸浮液在室溫下攪拌72小時。懸 浮液經過燒結漏斗過濾及固體然後以乙酸乙酯沖洗。濾液 以10毫升蒸餾水洗滌和然後以5毫升1N氫氧化鈉水溶液 ，10毫升蒸餾水和10毫升NaCl飽和溶液洗滌。有機相經 過硫酸鎂乾燥且在旋轉蒸發器蒸發溶劑。如此所得之粗產 物溶解在5毫升乙酸乙酯和3毫升無水乙醇中，接著加入1 毫升的4.8N氫氯酸乙醇。介質於49°C加熱直到獲得預期產 物，以LC/MS.監測反應的進展。冷卻時，白色固體沈澱。 在燒結漏斗上過濾固體和以乙酸乙酯洗滌。獲得299.3毫克 粉狀白色固體，其特性如下： -LC/MS(Hypersil BDS Ci8 3 微米矽石之 50x4.6 毫米管柱； 線性溶離梯度從5%到90%乙菁，包含0.05%三氟乙酸，在 水中，也包含0.05%三氟乙酸，1毫升/分鐘之流速3.5分鐘 );滯留時間=2.67分鐘；1^:486.3(以+11] + ) -元素分析：％C = 52.06 ; %H = 6,73 ; %N = 7.02 ; % C1 = 12.7。 實例11 : 2-胺基-5-[3-(l-硝基胍基）l·戊酸丨2-甲氧基-5-[2-甲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -98- 200300685 A7 B7 五、發明説明（_ 基-3-酮基-3-(3，4,5-三甲氧基-苯基）丙烯基]苯基丨醯胺鹽酸鹽
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 步驟1 : 3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3,4,5三 甲氧基苯基）丙烯酮（1克，0.279毫莫耳）溶解在150毫升的 二氯甲烷中，接著加入EEDQ(7 60.1毫克，1.1當量）和1^6^-B 〇 c - N - ω -硝基-卜精胺酸（9 8 0 · 2毫克，1 · 1當量）。懸浮液在 室溫下攪拌20小時。所得溶液在旋轉蒸發器上於真空下濃 縮。粗反應產物藉由矽凝膠（AC.C 35-70微米矽石60)上以 乙酸乙酯和環己烷（80/20體積）的混合物溶離之急驟色層分 析法純化。獲得1.5克棕色油狀物形式的2-(1,1-二甲基乙 氧羰胺基）-5-[3-(1-硝基胍基）]戊酸{2-甲氧基-5· [2-甲基-3-酮 基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺。 步驟2 :此油狀物溶解在10毫升的乙酸乙酯中，接著 加入4毫升的乙醇和2毫升的4.8Ν鹽酸乙醇溶液。介質於 60°C (油浴溫度）加熱12小時。所得的白色固體在燒結漏斗 上過濾，然後以乙酸乙酯沖洗且在真空下乾燥。如此獲得 1.07克白色粉形式的2-胺基5-[3-(1-硝基胍基）]戊酸{2-甲氧 基- 5-[2 -甲基-3-酮基- 3-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基} 醯胺鹽酸鹽被，其特性如下： -質譜（El) : m/z = 558 -元素分析：％C = 52,84; %H = 6,22; %N= 14，14; %C1 = (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -99 - 200300685 Α7 Β7 五、發明説明（鉍 6，12。 貫例12: 1-甲基吡咯啶-2-羧酸{2-甲氧基_5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5 -二甲氧基苯基）丙烯基]苯基丨醯胺鹽酸鹽
3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基4-(3,4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮（450毫克，1.259毫莫耳）溶解在45毫升DMF中 ，接著加入Η〇ΒΤ(578·3毫克，3當量），HBTU(1.43克，3 當量），N -甲基-1-脯胺酸（487.9毫克，3當量）和N，N-二異丙 基乙胺（1.31毫升，6當量）。介質在室溫下攪拌3小時。在 真空（P= 9毫巴，T浴=44t )下蒸發溶劑。粗產物溶解在30 毫升蒸餾水中及水相然後以5x60毫升的二氯甲烷萃取。有 機相以飽和NaCl溶液洗滌然後經過硫酸鎂乾燥。在真空下 蒸發溶劑。粗反應產物藉由矽凝膠上以二氯甲烷/甲醇混合 物（95/5體積）溶離之急驟色層分析法純化。如此純化之197 毫克溶解在乙酸乙酯（2毫升）中，接著加入4.8N鹽酸乙醇 溶液（17微升）和介質在室溫下攪拌18小時。在濃縮溶劑之 後接著乾燥，獲得205毫克之1-甲基吡咯啶-2-羧酸{2-甲氧 基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]-苯基} 醯胺，其特性如下： -LC/MS(Hypersil BDS Ci8 微米砂石之 50x4.6 毫米管柱； 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、Τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-100- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（分 線性溶離梯度從5到9 0 %乙菁，包含〇 · 〇 5 %三氟乙酸，在水 中，也包含0.05 %三氟乙酸，於1毫升/分鐘流速3.5分鐘） ;滯留時間 =3.03分鐘。 -質譜：486·32([Μ+ H] + ) 實例13: (S)-2-胺基-3_羥基丙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮 基-3_(3,4,5-三甲氧基苯基）-丙烯基]苯基丨醯胺鹽酸鹽
步驟1 : 3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3,4,5-三甲 氧基苯基）丙烯酮（700毫克，1.96毫莫耳）溶解在25毫升的 二氯甲烷中，接著加入Η〇ΒΤ(298毫克，1.2當量）， EDCI(422毫克，1.2當量）和N-Boc-L-絲胺酸（452毫克，1.2 當量）。介質在室溫下攪拌3天。加入50毫升二氯甲烷和 25毫升的水。在該等相沈降之後分離有機相，以飽和NaC1 溶液洗滌然後經過硫酸鎂乾燥。在真空下蒸發溶劑。粗反 應產物藉由砂凝膠上以二氯甲院/乙酸乙酯混合物（7/3體積） 溶離之急驟色層分析法純化。如此獲得800毫克橘色油狀 物形式的（S)-2-Boc-胺基-3-羥基丙酸丨2 -甲氧基- 5-[2 -甲基- 3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）-丙烯基]苯基}醯胺，其沒有進 一步修正而使用在下列步驟中，其特性如下： -質譜（El) : m/z = 544 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -101 - 200300685 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 __B7五、發明説明（鉍 步驟2 : (3)-2-；6〇(：-胺基3-羥基丙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮]-苯基}醯胺（800毫克）溶解在 2.5毫升的二噁烷中，接著逐滴加入2.5毫升鹽酸在二噁烷 中的4M溶液。反應介質在室溫下攪拌20小時；在減壓下 濃縮溶劑之後，殘餘物溶解在50毫升水中，以加入飽和碳 酸氫鈉水溶液使至PH8，然後以25毫升二氯甲烷萃取三次 。合倂之有機相以水洗滌，經過硫酸鎂乾燥和在減壓下濃 縮。殘餘物藉由在矽凝膠上以二氯甲烷/甲醇混合物（95/5體 積）溶離之急驟色層分析法純化。如此獲得360毫克非晶無 定形淺褐色固體形式之（S)-2-胺基-3-羥基丙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺。 240毫克（0.54毫莫耳）上述獲得的鹼溶解在5毫升的異丙醚 和1毫升甲醇中。然後逐滴加入0.54毫升鹽酸在異丙醚中 的1M溶液及使混合物結晶三小時。過瀘之後接著風乾，獲 得200毫克白色結晶形式的（S)-2-胺基-3-羥基丙酸{2-甲氧 基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3，4,5-三曱氧基苯基）丙烯基]苯基} 醯胺鹽酸鹽，其特性如下： -質譜（El) : m/z = 494 -元素分析：％C = 56.93 ; %Η = 6·58 ; %Ν = 5·61 ; %C1 = 7.12。 實例14:胺基乙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺鹽酸鹽 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） -102- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（鉍
步驟1·· 3-(3 -胺基-4 -甲氧基苯基）-2 -甲基-1-(3，4,5 -三曱 氧基苯基）丙烯酮（175毫克，0.5毫莫耳）溶解在1〇毫升的二 氯甲院中，接著加入H〇BT(75毫克，1·ι當量），eDCI(106 毫克，1.1當量）和N-Boc-甘胺酸（96毫克，i.i當量）。介質 在室溫下攪拌3天。加入10毫升二氯甲烷和1〇毫升的水 。在該等相沈降之後分離有機相，以飽和氯化鈉溶液洗然 後經過硫酸鎂乾燥。在真空下蒸發溶劑。粗反應產物藉由 在矽凝膠上以二氯甲烷/乙酸乙酯混合物（體積6/4)溶離之急 驟色層分析法純化。如此獲得250毫克淺褐色泡沬形式的 Boc-胺基乙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3，4,5-三甲氧 基苯基）丙烯基]苯基}醯胺，其沒有進一步的修正而使用於 下列步驟中，該產物的特性如下： -質譜（El) : m/z = 514 步驟2 : 250毫克的Boc-胺基乙酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺溶解在2 毫升的二噁烷中，接著逐滴加入1.1毫升鹽酸在二噁烷中的 4M溶液。反應介質在室溫下攪拌20小時。在減壓下濃縮 之後，殘餘物溶解在5毫升的異丙醚和1毫升甲醇中，和 然後使結晶2小時。過濾之後接著風乾，獲得1 30毫克白 色結晶形式的胺基乙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -103- 200300685 A7 B7 五、發明説明（加 (3,4,5-三曱氧基苯基）丙烯基]苯基丨醯胺鹽酸鹽，其特性如 下： -質譜（El) : m/z = 450 元素分析·· ％C = 58.03 ; %H = 6.17 ; %N = 6.11 ; %C1 = 8.29 〇 貫例15· (S)-2 -胺基-3-甲基丁酸{2 -甲氧基_5_[2_甲基_3-酮 基-3-(3，4,5 -二甲氧基本基）丙燒基]本基丨釀胺鹽酸鹽
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 步驟1 : 3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-i_(3,4,5-三甲 氧基苯基）丙烯酮（176毫克，〇·5毫莫耳）溶解在1〇毫升二氯 甲烷中，接著加入H〇BT(75毫克，1.1當量），Edci(106毫 克，1.1當量）和N-Boc-L-纈胺酸（120毫克，L；[當量）。介 質在室溫下攪拌3天。加入15毫升的二氯甲烷和10毫升 水。在該等相沈降之後分離有機相，以氯化鈉飽和溶液洗 滌然後經過硫酸鎂乾燥。在真空下蒸發溶劑。粗反應產物 藉由矽凝膠上以二氯曱烷/乙酸乙酯混合物（8/2體積）溶離之 急驟色層分析法純化。如此獲得260毫克的淺褐色泡沬形 式之（3)-2-6〇(：-胺基-3-甲基丁酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮 基-3-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺，其沒有進一 步修正而使用於下列步驟中，該產物之特性如下： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -104- 200300685 A7 B7五、發明説明（i]bi -質譜（El) : m/z = 556 步驟2 : (3)-2-3〇〇:-胺基-3-甲基丁酸{2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮 基-3-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]-苯基丨醯胺（260毫克）溶 解在2毫升的二噁烷中，接著逐滴加入1.05毫升的在二噁 烷中鹽酸的4M溶液。反應介質在室溫下攪拌20小時。在 減壓下濃縮溶劑之後，殘餘物溶解在5毫升的異丙醚和0.5 毫升甲醇中，和然後結晶3小時。過濾之後接著風燥，獲 得170毫克白色結晶形式的（S)-2-胺基-3-甲基丁酸{2-甲氧 基_5_[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基} 醯胺鹽酸鹽，其特性如下： -質譜（El) : m/z = 493 元素分析：％C = 60.56 ; %H = 7.03 ; %N = 5.16 ; %C1 = 7.84 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 實例16: E-2-甲基-3-(1-甲基-1-H-吲哚-5-基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
如實例1的步驟1進行方法，但是以2.1克的1-(3-甲 氧基-4,5-亞甲二氧基-苯基）丙烯酮·其依照J.〇rg. Chem. 1981，46(14) ’ 29 69-7 1 製備-和 3.18 克的 1-甲基吲哚-5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格（210X297公釐） -105- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（l]b2 羧醛-其可依照Terent’ew等人，J. Gen. Chem USSR蘇聯 (196 2)，32，1311製備-在100毫升包含2毫升湃啶和1 毫升乙酸之乙醇中，藉由回流96小時開始。藉由在矽凝膠 (70-230網目）上以環己烷和乙酸乙酯（80/20體積）的混合物 溶離之急驟色層分析法的純化作用，接著從自異丙醇的再 結晶作用之後，獲得1.05克灰黃色結晶形式的純E-2-甲基-3-(1-甲基-1-H-吲哚-5-基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基） 丙烯酮，其特性如下： -熔點（Kofler) = 129°C。 -元素分析：％C = 72.10; %Η = 5·28; %N = 4.06。 實例17 : E-2-甲基-3-(1-Η-吲哚-5-基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞甲
步驟1 ··在氬氣下250毫升三頸瓶內，5克5-吲哚羧醛 酸溶解在90毫升的DMF和18毫升的DMS0，及然後混合 物冷卻到0°C。然後逐部分加入2.06克在油中的60 %氫化 鈉且然後被繼續攪拌同使混合物回到室溫，直到停止放出 氣體。然後逐滴加入8.6克（2-三甲基甲矽烷基乙基）氧基甲 基氯及然後混合物在室溫下攪拌20小時。反應介質然後倒 進300毫升水和100克碎冰的混合物內，然後以150毫升的 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -106- 200300685 A7 B7 五、發明説明（ΐϋ)3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 乙酸乙酯萃取3次。合倂之有機相以飽和氯化鈉水溶液洗 滌，經過硫酸鎂乾燥和在減壓下濃縮到乾。所得的棕色油 狀物藉由在矽凝膠（70-230網目）上以環己烷和乙酸乙酯 (7 0/30體積）的混合物溶離之急驟色層分析法純化，產生9 克橘色油狀物形式的1-(2-三甲基曱矽烷基乙基）氧基甲基吲 哚-5-羧醛，其沒有進一步修正而使用於下列步驟中。 步驟2 :如實例1的步驟1進行方法，但是以2.1克的 1- (3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯酮-其可依照J. 〇rg. Chem. 1981，46(14)，2969-71 -製備和 2.76 克的 1-(2-三甲基甲矽烷基乙基）氧基曱基吲哚-5-羧醛在1〇〇毫升包含 2毫升湃啶和1毫升乙酸的乙醇中，藉由回流9 6小時開始 。藉由在矽凝膠（70-230網目）上以環己烷和乙酸乙酯（70/30 體積）的混合物溶離之急驟色層分析法的純化作用，接著從 自異丙酸的結晶作用之後’獲得2克白色結晶形式的純E_ 2- 甲基-3-[1-(2-三甲基甲矽烷基乙基）-氧基甲基-1-H-吲哚-5-基]-1-(3-曱氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯酮，其特性如下 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-熔點（KofleO = 90°C 步驟3 : 2克的E-2-甲基-3-[1-(2-三甲基甲矽烷基乙基） 氧基甲基-1-H-吲哚-5-基]-1-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基） 丙烯酮溶解在42毫升的THF中，接著加入4.3毫升之氟化 四-N-丁基鋰在THF中的1M溶液，和混合物回流20小時。 在減壓下濃縮之後，反應介質溶解在75毫升乙酸乙酯和75 毫升的水中。在該等相沈降之後分離有機相，以水洗滌， 本紙張尺度適用中國國家標準 ( CNS ) A4規格（210X297公釐） -107- 200300685 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ljb4 經過硫酸鎂乾燥和在減壓下濃縮至乾。所得紅色油狀物藉 由在矽凝膠（70-230網目）上以環己烷和乙酸乙酯（70/30體積 )的混合物溶離之急驟色層分析法純化，接著從自異丙醇的 再結晶作用，產生420毫克淺褐色固體形式的純E-2-甲基-引哚_5_基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯， 其特性如下： -熔點（Koflei*) = 140°C 實例18: E-2-甲基-3-[l-(2-二甲胺基乙基）-1-Η-吲哚-5-基]- 1-(3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）-丙烯酮
在氬氣下25 0毫升三頸瓶中，336毫克的E-2-甲基-3-(1-H-D引哚-5-基）-1-(3-曱氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯，在 實例17中獲得，溶解在10.5毫升之吡啶中，溶液然後冷卻 到和加入90毫克之在油中的60%氫化鈉。在室溫下攪 拌1小時之後，混合物再次冷卻到〇°C和逐滴加入144毫克 (2-氯乙基）二甲胺鹽酸鹽。混合物然後於60°C維持5小時。 在減壓下濃縮之後，反應介質溶解在50毫升的乙酸乙酯中 ，以水洗滌，經過硫酸鎂乾燥和在減壓下濃縮至乾。所得 之黃棕色的泡沫藉由在矽凝膠（70-230網目）上以甲醇和二氯 甲烷的混合物（2/98體積）溶離之急驟色層分析法純化’接著 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-
、1T -108- 200300685 A7 B7_ 五、發明説明（谗5 從異丙醚結晶，產生400毫克淺褐色固體形式的純E-2-甲 基- 3-[l-(2-二甲胺基乙基引哚-5-基]曱氧基- 4,5-亞曱二氧基苯基）丙烯，其特性如下：
-熔點（Kofler) = 118°C 實例19 : E-2 -甲基- 3- (1-Η -口引口朵-5-基）-l-(3,4,5 -三甲氧基苯 基）丙烯酮
步驟1 :如實例1的步驟1執行方法，但是以2.24克 的1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮和2.76克的1-三級-丁氧 碳基吲11杂-5-竣酸-其依照J·〇rg· Chem· 2002，67( 1 7)， 6256-59製備-在100毫升包含2毫升湃卩定和1毫升乙酸 之乙醇中，藉由回流48小時開始。在藉由矽凝膠（70-230網 目）上以環己烷和乙酸乙酯（70/30體積）的混合物溶離之急驟 色層分析法純化之後，獲得2.2克的灰黃色油狀物形式之純 E-2-甲基-3-[l-(l-三級丁氧羰基-1-H-吲哚-5-基]-l-(3,4,5-三 曱氧基苯基）丙烯酮，其沒有進一步修正而使用於下列步驟 〇 步驟2 ·· 0.7克的E-2-甲基-3-[Ml-三級-丁氧羰基-l-H-吲哚-5-基]-l-(3,4,5-三甲氧基-苯基）丙烯酮溶解在15毫升的 THF中。然後連續加入1.5毫升的甲醇和〇·25克的甲醇鈉 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -109- 200300685 A7 B7五、發明説明（1^)6 及然後混合物在室溫下攪拌1 8小時。在減壓下濃縮之後， 反應介質溶解在75毫升乙酸乙酯和35毫升的水中。在該 等相沈降之後分離有機相，以水洗滌，經過硫酸鎂乾燥和 在減壓下濃縮。藉由在矽凝膠（70-230網目）上以二氯甲烷和 異丙醚的混合物（50/50體積）溶離之急驟色層分析法純化之 後，獲得505毫克橘色油狀物形式的純E-2-甲基-3-( 1 -H-吲哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮，其特性如下： -質譜（El) : m/z = 351。 -元素分析：％C = 71.26 ; %H = 6.54 ; %N = 3.72。 實例20: E-2-甲基-3·[1-(2-二甲胺基乙基）-1-Η-吲哚-5-基]-1-(3,4,5-三曱氧基苯基）丙烯酮鹽酸鹽 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 如實例18執行該方法，但是以350毫克的2-甲基-3-(卜Η-D弓丨哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮，在實例19 中獲得，90毫克在油中的60%氫化鈉和143毫克（2-氯乙基） 二甲胺鹽酸鹽在10毫升吡啶中開始。藉由在矽凝膠（70-230 網目）上以乙醇和二氯甲烷（5/95體積）的混合物溶離之急驟 色層分析法純化之後，獲得1 5 0毫克黃色油狀物形式的純 匕2-甲基-3-[1-(2-二曱胺基乙基）-1-11』引哚-5-基]-1-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮。此油狀物再溶解於2·5毫升二乙醚中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） ' ' -110- 200300685 A7 _ B7 五、發明説明（炀7 ，接著加入0.4毫升之鹽酸在二乙醚中的1M溶液，和使混 合物結晶20小時。在過濾之後，以二乙醚洗滌和在五氧化 磷存在下於減壓下乾燥，獲得120毫克粉紅淺褐色結晶形 式的12-甲基-3-[1-(2-二甲胺基乙基）-1-11-吲哚-5-基]-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）-丙烯酮鹽酸鹽，其特性如下：
-熔點（Kofler) = 127°C -元素分析：％C = 65.17 ; %H = 7.09 ; %N = 5.68 ; %C1 = 7·88。 實例21 : Ε-2-甲基-3-(1-羥甲基-1-Η-吲哚-5-基）-1-(3,4,5-三 甲氧基苯基）丙烯酮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) η
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2.5毫升的37%甲醛水溶液及然後0·55毫升的IN氫氧 化鈉水溶液連續加至176毫克的E-2-甲基-3-(l-H-吲哚-5-基 )-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）-丙烯酮，實例19中獲得，在3毫 升乙醇中之溶液。在室溫攪下拌20小時之後，25毫升水力D 至所得懸浮液中，和混合物以1 5毫升的乙酸乙酯萃取3次 。合倂之有機相以水洗滌，經過硫酸鎂乾燥和在減壓下濃 縮。在藉由從乙酸乙酯的再結晶作用純化之後，獲得35毫 克的淺褐色結晶形式之純E-2-甲基-3-(l-羥曱基-l-H-吲哚-5-基）-l-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮被，其特性如下： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -111 - 200300685 A7 B7 五、發明説明（舶
-熔點（Kofler) = 185°C 元素分析：％C = 69.13 ; %H 二 6.14 ; %N = 3.36。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -112- 200300685
7 B 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（細 生物結果 實例 編號 微管蛋白:聚 合作用之抑 制 IC5〇(/zM) 細胞增生作用之 抑制 IG〇(//M) 以下列濃度之實例所列化合物誘 發之HDMEC細胞的脫落百分比: 活體內C51 克隆腫瘤壞 死 HDMEC HeLa 1//M 0.3//M 0.1//M 1 0.3 0.0025- 0.0032 0.0036- 0.0043 37-42 18-38 21-36 等級5於 24.5 mg/kg 2 2.5 0.0019- 0.0040 0.039- 0.104 31-49 17-32 16-21 等級5於 50 mg/kg 3 0.5 <0.019 <0.019 34 37 31 nd 4 0.6 nd nd nd nd nd nd 5 0.7 0.03 0.005- 0.01 32 nd nd 等級5於 25 mg/kg 6 0.8 0.017- 0.02 nd 28 nd nd 等級5於 60 mg/kg 7 2.0 0.3- 0.5 nd nd nd nd nd 8 0.8 nd nd nd nd nd nd 9 3.5 nd nd nd nd nd nd 10 np 0.207- 0.225 nd 36 nd nd 等級5於 25 mg/kg 11 np 0.4 nd nd nd nd nd 12 nr 0.32 nd nd nd nd nd 13 10 (np) 0.03 0.1 31 nd nd 等級5於 12.5mg/kg 14 25 (np) 0.01 nd 36 nd nd 等級5於 25 mg/kg 15 9(np) 0.03- 0.06 nd nd nd nd nd 16 0.5 nd nd nd nd nd nd (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇><297公釐） -113- 200300685
7 B 五、發明説明（1)l0 17 0.8 nd nd nd nd nd nd 18 2.0 nd nd nd nd nd nd 19 0.8 nd nd nd nd nd nd 20 2.0 nd nd nd nd nd nd 21 0.5 nd nd nd nd nd nd nd:沒有測得 np:不恰當 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -114-

Claims (1)

  1. 200300685 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 1 1. 一種下式⑴之產物
    Ar2 其中： a) Y係選自：鹵素，CVC7直鏈烷基，CVC7支鏈烷基， 經取代之C!-C7直鏈烷基，經取代之C:-C7支鏈烷基，環烷 基，經取代之環烷基，NH2，NH(R4)，N(R4)2，芳烷基，經 取代之芳院基，C〇〇H，C〇〇（R4)，CONH2，C〇NH(R4)， C〇N(R4)2，CN，其中R4表示一種隨意經取代之CVC7烷基 或環烷基及，當存在有二個R4基時，他們可連接在一起而 形成一環； b) Ar2係選自： a： -e© (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂
    其中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 —CC R1 R2 1)當Ar2爲 \CR2 時，則R1和R2基之一選 自 NH2， · HZ，NHC(〇)-胺基酸，NH-(GP) ; (GP); 其中胺基酸較佳爲絲胺酸；其中GP爲一種允許官能基被改 變之可代謝的取代基： NH-(GP) —NH2 或 N = (GP)—NH2 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公嫠） -115 200300685 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 2 且其中Hz爲有機或無機酸；和 R1 或 R2 之另一 ί 固基選自 CH3，C2H5，〇CH3，OC2H5， SCH3，NH(R5)，N(R5)2，N(R5)(GP)，N(R5)C(〇）-胺基酸； 其中R5表示Ci-C:烷基和，當存在二個R5基時，他們可連 接在一起而形成一環 —Θ5) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2)當A r 2爲 ^ 時’則A爲5 -或6 -員雜環 ，稠合到苯環B，該雑環A爲芳族或非芳族，包括一個或 二個雜原子且具有側鏈R8，其中至少一個雜原子爲直接連 接到B的氮原子，其中R8係選自：H，（C1-C3)烷基，（Ci-C3)烷基-OH，（CVC3)烷基-CKCVCs)烷基，（CVC3)烷基-NH2， (CVC3)烷基-NH(R7)，（C!_C3)烷基-NH(R7)2， —(CrC2)alkyl-f^ Rg/ ，其中R9選自Η，（CVC3)烷基，各R7 獨立表示（Cl-C3)烷基或（C3-C0環烷基，或者，當存在二個 R7基時，他們一起連接而形成5-員雜環； c) X係選自：〇，N〇H，N〇（R3)，其中R3選自：Η， C1-C7直鍵院基，C1-C7支鍵院基’環院基，C1-C7直鍵鹵院 基，c!-c7支鏈鹵烷基，經取代之環烷基，鹵環烷基，芳烷 基，經取代之芳烷基；和 d) Ar係選自：2,5-二甲氧基苯基，2,3，4-三甲氧基苯基 ，3,4,5-三甲氧基苯基，2,3,5-三甲氧基苯基，2,4,5-三甲氧 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 訂 木紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（210X297公釐） _ 116 200300685 A8 B8 C8 .. D8 ** 六、申請專利托圍 3 基苯基，2,3,4,5-四甲氧基苯基，3_甲氧基-4,5-亞甲二氧基 ，3-甲氧基-4,5-亞乙二氧基，2-甲氧基-4,5-亞甲二氧基，2. 甲氧基_4,5-亞乙二氧基，2-甲氧基_3,4-亞甲二氧基及2、甲 氧基-3,4-亞乙二氧基。 2. 如申請專利範圍第1項之產物’其特徵在X爲氧。 3. 如申請專利範圍第1項之產物’其特徵在Ar爲 3,4,5-三甲氧基苯基或3-甲氧基亞甲二氧基。 4. 如申請專利範圍第1項之產物，其特徵在Y係選自 :cn，Br，CH3 及 CH2CH3 〇 5. 如申請專利範圍第1項之產物，其特徵在Αι:2爲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁J
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6. 如申請專利範圍第5項之產物，其特徵在R1和R2 分別選自下列之組合（Rl，R2) : (NH2，〇CH〇，（NH2， 〇C2H5)，（NH2，N(R5)2)，（N(R5)2，OCfL·)，（N(R5)2，〇C2H5) ，（N(R5)2，NH〇，（〇CH3，NHb)，（〇C2H5，NH2)。 7. 如申請專利範圍第1項之產物’其特徵在A r 2爲
    8.如申請專利範圍第7項之產物，其特徵在Ar2選自
    9.如申請專利範圍第8項之產物，其特徵在R8係選 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） -117 - 200300685 8 8 8 8 ABCD 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 4 自甲基，羥甲基及2-二甲胺基乙基。 10.如申請專利範圍第1項之產物，其特徵在其係選 自下列= E-3-(3-胺基-4-曱氧基苯基）-2-甲基-1-(3，4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮； E-3-(4-胺基-3-甲氧基苯基）-2-甲基-1-(3，4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮； E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-甲基-l-(2,5-二曱氧基苯 基）丙烯酮鹽酸鹽； E-3-(3-胺基-4-甲氧基苯基）-2-溴基-1-(3，4,5-三甲氧基苯 基）丙烯酮； E_2-甲基- 3-(1-甲基-1-H-D引哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基 苯基）丙烯酮； E-2-甲基- 3-(1-甲基- 2,3-二氫-1-H-口引哚-5-基）-1-(3,4,5- 三甲氧基苯基）丙烯酮； E-2-甲基- 3-(1-甲基-1-H-D引哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧基 苯基）丙烯酮肟； ^2-甲基-3-[1-(2-二甲胺基乙基）-1-1吲哚-5-基]-1-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮鹽酸鹽； E-2-甲基- 3-(1-羥甲基-1-H-D引哚-5-基）-1-(3,4,5-三甲氧 基苯基）丙烯酮； E_2-甲基- 3-(1-甲基-1-H』引哚-5-基）-1-(3-甲氧基-4,5-亞 甲二氧基苯基）丙燃酮； · ^2-甲基-3-[1-(2-二甲胺基乙基）-卜11』引哚-5-基]-1-(3- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 »線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） -118- 200300685 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 . D8 " 々、申請專利範圍 5 甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基）丙烯酮； (S)-2,6-二胺基己酸{2-曱氧基-5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺二鹽酸鹽； 3-(3-[N-^ -硝基精胺酸醯胺基]-4-甲氧基苯基）-2-曱 基-l-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酮； 胺基乙酸丨2-甲氧基- 5-[2-甲基-3-酮基- 3-(3,4,5-三甲氧 基苯基）丙烯基]苯基}醯胺鹽酸鹽； (S)-2-胺基-3-羥丙酸{2 -甲氧基- 5-[2 -甲基-3-酮基- 3-(3,4,5-三曱氧基-苯基）丙烯基]苯基丨醯胺鹽酸鹽； 1-甲基吡咯啶-2-羧酸{2-甲氧基- 5-[2-甲基-3-酮基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯基l·苯基）醯胺鹽酸鹽。 11.如申請專利範圍第1項之產物，其特徵在R1和R2 基之一爲NHC(〇）-胺基酸，且該胺基酸選自天然胺基酸和非 天然胺基酸。 1 2.如申請專利範圍第11項之產物’其特徵在該胺基 酸係選自甘胺酸，賴胺酸，N-甲基脯胺酸’絲胺酸和N_ 〇 -硝基精胺酸，且該胺基酸爲純對映異構或消旋形式，或富· 含一個對映異構物。 13. 如申請專利範圍第1項之產物’其特徵在其係成 游離或鹽化形式。 14. 如申請專利範圍第13項之產物’其特徵在其係成 鹽化形式。 15. 如申請專利範圍第14項之產物’其特徵在該鹽化 形式爲鹽酸鹽。 -119: ： —~~ 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 、βτ 200300685 A8 B8 C8 . D8六、申請專利範圍 6 16.如申請專利範圍第12項之產物，其特徵在其爲 (S)-2-胺基-3-羥基丙酸丨2-甲氧基-5-[2-甲基-3-酮基- 3-(3，4,5-三甲氧基苯基）丙烯基]苯基}醯胺鹽酸鹽。 17 —種醫藥組成物，其包含一種如申請專利範圍第1-1 6項任一項之產物，以及醫藥上可接受的賦形劑。 18. 如申請專利範圍第17項之醫藥組成物，其特徵在 其包含一種如申請專利範圍第1 5項之產物。 19. 如申請專利範圍第1-15項任一項之產物，其係用 作抑制微管蛋白（tubulin)聚合作用的藥劑。 20. 如申請專利範圍第1 -1 6項任一項之產物，其係用 以促進內皮細胞（該內皮細胞形成供給腫瘤之血管的管 壁）之脫落。 21. 如申請專利範圍第1-16項任一項之產物，其係用 以促進腫瘤壞死。 22. 如申請專利範圍第1-16項任一項之產物，其係用 以製造一種治療病理情況用的醫藥產物。 23. 如申請專利範圍第22項任之產物，其中該病理情 況爲癌症。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -120 - 200300685 本案指定代表化學式爲：式I化璺式 Ar
    Ar2 (I)
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