TH55387A - กรรมวิธีสำหรับการเตรียม เอฟซิลอน -คาโปรแลคแตม - Google Patents

Abstract

DC60 (09/07/45) การประดิษฐ์เกี่ยวข้องต่อกรรมวิธีสำหรับการเตรียม (เอปไซลอน)-คาโปรแลคแตม โดยเริ่มต้น จากบิวทาไดอีน, คาร์บอน มอน นอกไซด์, อัลคานอล, ไฮโดรเจน และแอมโมเนีย, ที่ซึ่งกรรมวิธี ประกอบด้วย : 1. คาร์บอนิเลชั่น บิวทาไดอีน โดยมีอัลคานอล และตัวเร่ง ปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยแพลลาเดียม, มัลติเดนเทท ฟอสฟีน ลิ แกนด์ และตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมอะซิดิก อยู่ด้วย เพื่อให้ เกิดเป็นอัลคิล- 3-เพนทีโนเอท, 2. ไฮโดรฟอร์มิเลชั่น อัลคิล-3-เพนทีโนเอท โดยมีตัวเร่ง ปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยโรเดียม และ มัลติเดนเทท ฟอสไฟท์ ลิ แกนด์ อยู่ด้วยเพื่อให้เกิดเป็นอัลคิล-5-ฟอร์มิลวาลีเรท, 3. เอมิเนติ้ง แบบรีดักทีพ อัลคิล-5-ฟอร์มิลวาลีเรท โดยมี ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชั่น ที่ ประกอบด้วยรูทีเนียม บน ตัวนำพาตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่ด้วย เพื่อให้เกิดเป็น (เอปไซลอน)-คาโปรแลคแตม และสารตั้งต้น (เอปไซลอน)-คาโปรแลคแตม, 4. ทำการเปลี่ยนสารตั้งต้น (เอปไซลอน)-คาโปรแลคแตม ที่อุณหภูมิ สูงขึ้นไปเป็น (เอปไซลอน)-คาโปรแลคแตม การประดิษฐ์เกี่ยวข้องต่อกรรมวิธีสำหรับการเตรียม เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม โดยเริ่มต้น จากบิวทาไดอีน, คาร์บอน มอน นอกไซด์, อัลคานอล, ไฮโดรเจน และแอมโมเนีย, ที่ซึ่งกรรมวิธี ประกอบด้วย : 1. คาร์บอนิเลชั่น บิวทาไดอีน โดยมีอัลคานอล และตัวเร่ง ปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยแพลลาเดียม, มัลติเดนเทท ฟอสฟีน ลิ แกนด์ และตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมอะซิดิก อยู่ด้วย เพื่อให้ เกิดเป็นอัลคิล- 3-เพนทีโนเอท, 2. ไฮโดรฟอร์มิเลชั่น อิลคิล-3-เพนทีโนเอท โดยมีตัวเร่ง ปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยโรเดียม และ มัลติเดนเทท ฟอสไฟท์ ลิ แกนด์ อยู่ด้วยเพื่อให้เกิดเป็นอัลคิล-5-ฟอร์มิลวาลีเรท, 3. เอมิเนติ้ง แบบรีดักทีพ อัลคิล-5-ฟอร์มิลวาลีเรท โดยมี ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชั่น ที่ ประกอบด้วยรูทีเนียม บน ตัวนำพาตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่ด้วย เพื่อให้เกิดเป็น เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม และสารตั้งต้น เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม, 4. ทำการเปลี่ยนสารตั้งต้น เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม ที่อุณหภูมิ สูงขึ้นไปเป็น เอฟซิลอน -คาโปรแลคแตม

Claims (19)

กรรมวิธีสำหรับการเตรียม เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม โดยเริ่มจากบิวทาไดอีน, คาร์บอน- มอนนอกไซด์, อัลคานอล, ไฮไดรเจน และแอมโมเนีย, มีคุณลักษณะที่เป็นกรรมวิธีอันประกอบด้วย : 1. คาร์บอนิเลชั่น บิวทาไดอีน โดยมีอัลคานอล และตัวเร่ง ปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยแพลลาเดียม, มัลดิเดนเทท ฟอสฟีน ลิ แกนด์ และตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมอะซิดิก อยู่ด้วย เพื่อให้ เกิดเป็นอัลคิล- 3-เพนทีโนเอท 2. ไฮโดรฟอร์มิเลชั่น อิลคิล-3-เพนทีโนเอท โดยมีตัวเร่ง ปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยโรเดียม และ มัลติเดนเทท ฟอสไฟท์ ลิ แกนด์ อยู่ด้วยเพื่อให้เกิดเป็นอัลคิล-5-ฟอร์มิลวาลีเรท, 3. เอมิเนติ้ง แบบรีดักทีพ อัลคิล-5-ฟอร์มิลวาลีเรท โดยมี ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชั่น ที่ ประกอบด้วยรูทีเนียม บน ตัวนำพาตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่ด้วย เพื่อให้เกิดเป็น เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม และสารตั้งต้น เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม, 4. ทำการเปลี่ยนสารตั้งต้น เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม ที่อุณหภูมิ สูงขึ้นไปเป็น เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม 2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1, มีคุณลักษณะที่เป็นกรรมวิธี อันประกอบด้วย :

1. a) คาร์บอนิเลติ้ง บิวทาไดอีน โดยมีอัลคานอล และตัวเร่ง ปฏิกิริยาคาร์บอนิเลชั่น ที่ประกอบ ด้วยแพลลาเดียม, มัลติ เดนเทท ฟอสฟีน ลิแกนด์ และตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมอะซิดิกอยู่ ด้วย เพื่อให้เกิด เป็นของผสมปฏิกิริยาคาร์บอนิเลชั่น ที่ ประกอบด้วยอัลคิล-3-เพนทีโนเอท, คาร์บอน มอนนอกไซด์, ตัว เร่งปฏิกิริยาคาร์บอนิเลชั่น และอย่างสามารถเลือกได้กับบิว ทาไดอีน และอัลคานอลที่ไม่ถูกทำให้ เปลี่ยนแปลง ; b) ทำการแยกคาร์บอน มอนนอกไซด์, ตัวเร่งปฏิกิริยาคาร์บอ นิเลชั่น, บิวทาไดอีน และอัลคา- นอล ออกจากของผสมปฏิกิริยา คาร์บอนิเลชั่น ทำให้ได้ผลเป็นของผสมของอัลคิล-3-เพนทีโน เอท ; นำอย่างน้อยส่วนหนึ่งของคาร์บอน มอนนอกไซด์, ตัวเร่ง ปฏิกิริยา, บิวทาไดอีน และอัลคานอลที่ถูก แยกออกกลับไปใช้ ใหม่ยัง 1.a) ; และป้อนของผสมของอัลคิล-3-เพนทีโนเอท เข้า ไปยัง 2.a) ;

2. a) ไฮโดรฟอร์มิเลติ้ง อัลคิล-3-เพนทีโนเอท โดยมีตัวเร่ง ปฏิกิริยาไฮโดรฟอร์มิเลชั่น ที่ ประกอบด้วยโรเดียม และมัลติ เดนเทท ฟอสไฟท์ ลิแกนด์อยู่ด้วย เพื่อให้เกิดเป็นของผสม ปฏิกิริยา ไฮโดรฟอร์มิเลชั่น ที่ประกอด้วยอัลคิล-5-ฟอร์มิล วาลีเรท, คาร์บอน มอนนอกไซด์, ไฮโดรเจน, ตัว- เร่งปฏิกิริยา ไฮโดรฟอร์มิเลชั่น และอย่างสามารถเลือกได้กับอัลคิล-3-เพ นทีโนเอท (และไอโซเมอร์ ของมัน) ที่ไม่ถูกทำให้เปลี่ยนแปลง ; b) ทำการแยกคาร์บอน มอนนอกไซด์, ไฮโดรเจน, ตัวเร่ง ปฏิกิริยาไฮโดรฟอร์มิเลชั่น และ อัลคิล-3-เพนทีโนเอท (และไอ โซเมอร์ของมัน) ออกจากของผสมปฏิกิริยาไฮโดรฟอร์มิเลชั่น ทำ ให้ได้ ผลเป็นของผสมของอัลคิล-5-ฟอร์มิลวาลีเรท ; นำอย่าง น้อยหนึ่งส่วนของคาร์บอน มอนนอกไซด์, ไฮโดรเจน, ตัวเร่ง ปฏิกิริยาไฮโดรฟอร์มิเลชั่น และอัลคิล-3-เพนทีโนเอท (และไอ โซเมอร์ของมัน) ที่ ถูกแยกออก กลับไปใช้ใหม่ยัง 2.a) ; และ ป้อนของผสมของอัลคิล-5-ฟอร์มิลวาลีเรท เข้าไปยัง 3.a) ; 3. a) เอมิเนติ้ง แบบรีดักทีพ อัลคิล-5-ฟอร์มิลวาลีเรท โดย มีตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชั่นที่ ประกอบด้วยรูทีเนียมบน ตัวนำพาอยู่ด้วย เพื่อให้เกิดเป็นของผสมปฏิกิริยารีดักทีพ เอมิเนชั่นที่- ประกอบด้วยแอมโมเนีย, ไฮโดรเจน, เอฟซิลอน-คาโปร แลคแตม และสารตั้งต้น เอฟซินอล-คาโปรแลคแตม ; b) ทำการแยกแอมโมเนีย และไฮโดรเจน ออกจากของผสมปฏิกิริยารี ดักทีพ เอมิเนชั่น ทำให้ ได้ผลเป็นของผสมของ เอฟซิลอน-คาโป แลคแตม และสารตั้งต้น เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม ; นำอย่างน้อย ส่วนหนึ่ง ของแอมโมเนีย และไฮโดรเจนที่ถูกแยกออก กลับไปใช้ ใหม่ยัง 3.a) ; และป้อนของผสมของ - เอฟซิลลอน-คาโปรแลคแตม และ สารตั้งต้น เอฟซิลอน -คาโปรแลคแตม เข้าไปยัง 4 ; 4. ทำการเปลี่ยนสารตั้งต้น เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม ที่ อุณหภูมิสูงขึ้นไปเป็น เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม

3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1 หรือ 2, ที่ซึ่งอัลคานอล คือเมทธานอล

4. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1-3, มีคุณ ลักษณะที่, มัลติเดนเทท ฟอสฟีน - ลิแกนด์ คือ ไบเดนเทท ฟอสฟีน ลิแกนด์ ที่เลือกจากหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งซิมเมทริก หรืออะซิม - เมทริก [3,3,1]หรือ [4,2,1] ไอโซเมอร์ ของ1,2-P,P'บิส (1,5-ไดเมทธิล, 9-ฟอสฟาไบไซโคลโนนิล)- อีเทน และของผสมของมันหรือซิมเมทริก หรืออะซิมเมทริก [3,3,1] หรือ[4,2,1]ไอโซเมอร์ ของ 1,3-P,P'บิส (1,5-ไดเมทธิล, 9-ฟอสฟาไบไซโคลโนนิล) โพรเพน และของผสมของมัน, ซิมเมทริก- หรืออะซิมเมทริก [3,3,1] หรือ [4,2,1] ไอโซเมอร์ ของ 1,2-P,P'บิส (1,5-ไดเมทธิล, 9-ฟอสฟาไบไซ- โคลโนนิล) โพรเพน และของผสมของมัน, ซิมเมทริก หรืออะซิมเมทริก [3,3,1]หรือ [4,2,1] ไอโซ- เมอร์ ของ 2,3-P,P'บิส (9-ฟอสฟาไบไซโคลโนนิล)บิวเทน และของผสมของมัน, ซิมเมทริก หรือ- อะซิมเมทริก [3,3,1]หรือ [4,2,1] ไอโซเมอร์ ของ 2,3-P,P'บิส (9-ฟอสฟาไบไซโคลโนนิล)เพนเทน และของผสมของมัน หรือการผสมรวมกันของไดฟอสฟีนดังกล่าวข้างต้น

5. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1-4, มีคุณ ลักษณะที่ตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมอะซิดิก ของปฏิกิริยาคาร์บอ นิเลชั่น คือโมโนอัลคิลอะดิเพท

6. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1-5, มีคุณ ลักษณะที่ของผสมที่ออกจากขั้นตอน คาร์บอนิเลชั่น (1) ถูกทำ ให้ปราศจากสารประกอบไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ก่อนการนำเข้าของผสม ใน บริเวณทำปฏิกิริยาไฮโดรฟอร์มิเลชั่น

7. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1-6, มีคุณ ลักษณะที่, มัลติเดนเทท ฟอสไฟท์ - ลิแกนด์ คือ ไบเดนเทท ฟอส ไฟท์ ลิแกนด์ ที่มีสูตรทั่วไปดังต่อไปนี้ (สูตรทางเคมี) ที่ซึ่ง R1 และ R2 เป็นหมู่โมโนวาเลนท์ อะโรมาติก ออร์กานิก ที่เหมือนหรือแตกต่างกัน ซึ่งไม่ ถูกเชื่อมต่อกันและกันในวิถีทางใดที่ต่างไปจากผ่านทางฟอสฟอรัส อะตอม P และที่ซึ่งหมู่เชื่อม สะพาน A คือหมู่เชื่อมสะพาน 2,2'-ไดไฮดรอกซี-1,1'-ไบแนฟทาลีน ที่มีโครงสร้างต่อไปนี้ (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) ซึ่ง R3 และR4 คือหมู่แทนที่ซึ่งต่างไปจากไฮโดรเจน และที่ซึ่งฟอสไฟท์ เกิดเป็นคอมเพล็กซ์ประเภท คีเลท กับโรเดียม

8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 7, มีคุณลักษณะที่, R3 และ R4 อย่างอิสระต่อกันคือหมู่คาร์โบอัล คอกซี หรือ คาร์โบเอริลออก ซิ, -CO2R1 ที่ซึ่ง R คือหมู่ C1-C8 อัลคิล

9. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1-8, มีคุณ ลักษณะที่, ไฮโดรฟอร์มิเลชั่น ถูก กระทำโดยมีโนโมอัลคิลอะดิ เพทอยู่ด้วย

10. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 5 และ 9, ที่ซึ่งหมู่อัลคิล ของโมโนอัลคิลอะดิเพท สอดคล้องต่อ หมู่อัลคิล ของอัลคานอล

11. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1-10, มีคุณ ลักษณะที่, ไฮโดรฟอร์มิเลชั่น ถูก กระทำโดยมีไตร(ออร์ โท-โทรอิล) ฟอสฟีน อยู่ด้วย

12. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1-11, ที่ซึ่ง ของผสมของอัลคิล-5-ฟอร์มิลวาลี- เรท ซึ่งถูกป้อนเข้ายัง บริเวณทำปฏิกิริยารีดักทีพ เอมิเนชั่น ประกอบด้วยน้อยกว่า 150 ส่วนในล้าน- ส่วนของอัลคิล-4-ฟอร์มิลวาลีเรท, อัลคิล-3-ฟอร์มิลวาลีเรท และอัลคิล-2-ฟอร์มิลวาลีเรท

13. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถึงสิทธิ 1-12, มีคุณ ลักษณะที่, รีดักทีพ เอมิเนชั่น ถูก กระทำโดยมีรูทีเนียมบน ไททาเนียม ออกไซด์ตัวนำพาตัวเร่งปฏิกิริยา ไฮโดรจีเนชั่น อยู่ด้วย

14. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1-13, มีคุณ ลักษณะที่, รีดักทีพ เอมิเนชั่น ถูก กระทำในของผสมน้ำ/อัลคา นอลที่สอดคล้องกัน เสมือนเป็นตัวทำละลาย

15. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1-14, มีคุณ ลักษณะที่, ไซไคลเซชั่น ถูกกระทำ โดยการสัมผัสสารตั้งต้นคา โปรแลคแตม ที่ได้มาในการรีดักทีพ เอมิเนชั่น ด้วยไอน้ำ โดย ไม่มีตัวเร่ง ปฏิกิริยาอยู่ด้วย ที่อุณหภูมิระหว่าง 270 และ 350 องศาเซลเซียส และความดันต่ำกว่า 1.5 MPa

16. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 15, มีคุณลักษณะที่, อัลคานอล ถูกแยกออกจากของผสมป้อนเข้า ยังขั้นตอนไซไคลเซชั่น ดังนั้น จึงมีอัลคานอลอยู่น้อยกว่า 1% โดยน้ำหนักในของผสมป้อนเข้า ยังขั้น ตอนไซไคลเซชั่น (4)

17. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 16, มีคุณลักษณะที่, อัลคานอล ที่ถูกแยกออกนั้นบางส่วนถูกนำ กลับใช้ใหม่ยังขั้นตอนคาร์บอ นิเลชั่น (1)

18. กรรมวิธีตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 15-17, มีคุณ ลักษณะที่, คาโปรแลคแตม ถูก แยกออกจากของผสมปฏิกิริยาที่ เป็นแก๊สซึ่งได้มาในขั้นตอนไซไคลเซชั่น โดยกระทำขั้นตอน ต่างๆ ต่อไปนี้ a) ป้อนกระแสการไหลผลิตภัณฑ์เข้ายังหน่วยคอนเดนเซชั่นบาง ส่วน และแยกออกใน กระแสการไหลส่วนบนที่ประกอบด้วยไอน้ำ และ กระแสการไหลของเหลงส่วนล่าง ที่ ประกอบด้วย เอฟซิลอน-คาโปร แลคแตม, น้ำ, สารประกอบเบา และสารประกอบหนัก ; b) กระแสการไหลส่วนล่างที่ได้มาในขั้นตอน a) ถูกป้อนเข้า ยังคอลัมน์กลั่น ที่ซึ่งกระแส การไหลส่วนบนโดยมากเป็นน้ำ และกระแสการไหลส่วนล่างประกอบด้วย เอฟซิลอน-คาโปร- แลคแตม, สารประกอบเบา และสารประกอบหนัก ; c) กระแสการไหลส่วนล่างที่ได้มาในขั้นตอน b) ถูกป้อนเข้า ยังคอลัมน์กลั่นสุญญากาศ ซึ่ง กระแสการไหลส่วนบนโดยมากเป็น สารประกอบเบา และกระแสการไหลส่วนล่าง ประกอบด้วย เอฟซิลอน-คา โปรแลคแตม และสารประกอบหนัก ; d) กระแสการไหลส่วนล่างที่ได้มาในขั้นตอน c) ถูกป้อนเข้า ยังคอลัมน์กลั่นสูญญากาศ ซึ่ง กระแสการไหลส่วนบนคือกระแส การไหล เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม และกระแสการไหลส่วน ล่างคือกระแส กรไหลสารประกอบหนัก

19. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 18, มีคุณลักษณะที่, กระแสการ ไหล เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม ที่ได้มา ในขั้นตอน d) ถูกทำให้ บริสุทธิ์ในขั้นตอนต่อไปนี้ e) กระแสการไหล เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม ที่ได้มาในขั้นตอน d) ถูกป้อนเข้าเป็นเสมือนกระแส การไหล เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตมของ เหลว ไปในหน่วยกำเนิดผลึก, ซึ่งสภาวะต่างๆ ถูกปรับ ให้มีผลึก เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม และของเหลวกำเนิดผลึกเกิดขึ้น, f) กระแสการไหลจาหน่วยกำเนิดผลึก ถูกป้อนเข้ายังเครื่องแยก และแบ่งแยกเพื่อทำให้ เอฟซิลอน-คาโปรแลคแตม และของเหลวกำเนิด ผลึกบริสุทธิ์ g) ของเหลวกำเนิดผลึกถูกนำกลับไปใช้ใหม่ยังหน่วยกำเนิดผลึก