TH22023A

TH22023A - ปฏิกิริยาไฮโดรไซยาเนชันของไดโอลีฟิน ?และปฏิกิริยาการเปลี่ยนไอโซเมอร์ของ? 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไน?ไทรล์ที่เป็นนอนคอนจุเกเท็ด

Info

Publication number: TH22023A
Application number: TH9601000248A
Authority: TH
Inventors: เจมส์ไมเคิล การ์เนอร์ นาย; โธมัสฟูโอ นาย; ราฟาเอลชาพิโร นาย; วิลสันแทม นาย; แทม นายวิลสัน
Original assignee: นาย ธเนศเปเรร่า; นาย โรจน์วิทย์เปเรร่า; นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์; นายดำเนิน การเด่น; นายต่อพงศ์ โทณะวณิก; นายวิรัช ศรีอเนกราธา; อีไอ ดู ปอนท์ เดอ เนมูร์ส แอนด์ คัมปะนี
Filing date: 1996-01-25
Publication date: 1996-11-27

Abstract

กรรมวิธีของเฟสของเหลวที่ปรับปรุงแล้วซึ่งเป็นประโยชน์ในปฏิกิริยาไฮโดรไซยาเนชันของ สารประกอบไดโอลีฟินเพื่อการผลิต นอนคอนจุเกเท็ดไนโทรล์ที่ไม่เป็นห่วงโซ่ และในกรรมวิธีของ ปฏิกิริยา การเปลี่ยนไอโซเมอร์เฟสของเหลวของไนไทรล์ไปเป็น 3-และ/หรือ 4- โมโนอัลคีนไนไทรล์เชิงเส้น การปรับปรุงนี้ ประกอบด้วยการให้กรรมวิธีดำเนินไปโดยมีนิเกิลวาเลนซี-0 และลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดนเทต อยู่ด้วย การประดิษฐ์นี้ยัง ได้เสนอวิธีการใหม่ของการทำฟอสฟอโรคลอรีไดต์ด้วย

Claims

1. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วสำหรับปฏิกิริยาไฮโดรไซยาเนชันในเฟสของเหลวของ สารประกอบไดโอลีฟินและตามด้วยปฏิกิริยา การเปลี่ยนไอโซเมอร์ของผลที่เกิดขึ้นคือ 2-อัลคิล-3-โ ม โนอัลคีนไนไทรล์ชนิดนอนคอนจุเกเท็ดที่ประกอบด้วยการทำ ปฏิกิริยาของสารประกอบไดโอลีฟิน อะลิเฟติคที่ไม่เป็นห่วงโซ่ กับแหล่งของ HCN การปรับปรุงนี้ประกอบด้วยการดำเนินการของ ปฏิกิริยา ไฮโดรไซยาเนชัน และตามด้วยปฏิกิริยาการเปลี่ยนไอ โซเมอร์โดยมีสารผสมของสารสืบเนื่องที่เป็นตัว เร่งปฏิกิริยา ที่ประกอบด้วยนิเกิลวาเลนซี-O- และอย่างน้อยหนึ่งชนิดของลิ แกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดนเทต ที่เลือกมาจากกลุ่มที่ประกอบด้วย สารประกอบที่แทนด้วยสูตร I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV และ XV ตามที่แสดงไว้ต่อไปนี้ ข้างล่างนี้ (สูตรเคมี) สูตร I ในที่นี้ R1 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นอัลคิลที่เป็นแขนงหรือสายโซ่ตรงที่มีคาร์บอนได้ มากถึง 12 อะตอมหรือ OR4 ในที่นี้ R4 คืออัลคิล C1 ถึง C12 R5 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นเทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ที่มีคาร์บอน ได้มากถึง 12 อะตอม (สูตรเคมี) สูตร II ในที่นี้ R6 และ R7 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นเทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม และ R8 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรืออัลคิลที่เป็นแขนง หรือเป็นสายโซ่ตรงที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอมหรือ OR4 ในที่นี้ R4 คืออัลคิล C1 ถึง C12 (สูตรเคมี) III ในที่นี้ R9 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรืออัลคิลที่เป็นแขนงหรือเป็นสายโซ่ตรงที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอมหรือ OR4 ในที่นี้ R4 คืออัลคิล C1 ถึง C12 และ R10 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นเทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม (สูตรเคมี) สูตร IV ในที่นี้ R14 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นเทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ที่มีคาร์บอน ได้มากถึง 12 อะตอมหรือ Si(R11)3 เมื่อ R11 เป็นอิสระต่อกันคืออัลคิลที่เป็นแขนง หรือสายโซ่ตรงที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม หรือเฟนิลหรือ CO2R3" ในที่นี้ R3" คือเซคันดารีอัลคิลที่มีคาร์บอนได้มาก ถึง 6 อะตอม (สูตรเคมี) สูตร V ในที่นี้ R12 เป็น H หรืออัลคิลที่เป็นแขนงหรือเป็นสายโซ่ตรงที่มีคาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม และ R13 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นอัลคิลที่เป็นแขนง หรือสายโซ่ตรงที่มีคาร์บอนได้ มากถึง 12 อะตอม (สูตร เคมี) (สูตรเคมี) สูตร VI สูตร VII (สูตรเคมี) สูตร VIII (สูตร เคมี) (สูตรเคมี) สูตร IX สูตร X (สูตร เคมี) (สูตรเคมี) สูตร XI สูตร XII (สูตร เคมี) (สูตรเคมี) สูตร XIII สูตร XIV (สูตรเคมี) สูตร XV ในที่นี้ในสูตร VI ถึง XV R1 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H, เฮโลเจน, อัลคิล C1 ถึง C12 หรือ OR3 ในที่ นี้ R3 คืออัลคิล C1 ถึง C12 R2 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นเซคันดารี หรือ เทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บิลที่มี คาร์บอน 3 ถึง 12 อะตอม หรือ OR4" คืออัลคิล C1 ถึง C16 หรือเบน ซิล หรือกลุ่มห่วงโซ่ที่มีสูตรเป็น (สูตรเคมี) ที่เกิดเป็นวงแหวนที่มีองค์ประกอบ 5 หน่วยติดอยู่กับวง แหวนเฟนิลในที่นี้ Rw คือ H หรือ CH3 และ Z คือ-O-หรือ-CH2- R2 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรือเป็นไพร มารี, เซคันดารี หรือเทอร์เชียรี ไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอมที่ตำแหน่งเมตาหรือพาราอย่างใดอย่างหนึ่ง กับออกซิเจน หรือ CN, CO2R4" หรือ OR4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 ที่อยู่ตำแหน่งเมตาหรือพาราอย่างใดอย่างหนึ่ง กับ ออกซิเจนของวงแหวนฟีนอกซี R5 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรือไพรมารี หรือเซคันดารีไฮโดรคาร์บิลที่ มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม สำหรับสูตร VI และ LX, R5' อาจจะเป็น OR4" ได้เช่นเดียวกันในที่นี้ R4" คือ อัลคิล C1 ถึง C6 สำหรับสูตร X และ XI, R5' อาจจะ เป็น CO2R4" ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 และ X แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น O หรือ CH(R4') ในที่ นี้ R4' คือ H, เฟนิลที่ถูก แทนที่หรืออัลคิล C1 ถึง C12 และในที่นี้ปฏิกิริยาที่กล่าวถึงจะดำเนินไปเพื่อการผลิต 3 และ/หรือ 4-โมโนอัลคีน ไนไทรล์เชิงเส้น

2. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่นี้ สารประกอบไดโอลิฟินคือ บิวทาไดอีน

3. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่นี้ ปฏิกิริยาไฮโดรไซยาเนชัน หรือการเปลี่ยนไอโซเมอร์อย่างใด อย่างหนึ่งจะดำเนินไปในลักษณะการทำงานเป็นแบทช์ หรือ ปฏิกิริยา ไฮโดรไซยาเนชันและปฏิกิริยาการเปลี่ยนไอโซเมอร์ ทั้งสองอย่างจะดำเนินไปในลักษณะการทำงาน เป็นแบทช์ก็ได้

4. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่นี้ ปฏิกิริยาไฮโดรไซยาเนชันหรือ ปฏิกิริยาการเปลี่ยนไอโซเมอร์ อย่างใดอย่างหนึ่งจะดำเนินไปแบบต่อเนื่อง หรือปฏิกิริยา ไฮโดรไซยาเน ชันและปฏิกิริยาการเปลี่ยนไอโซเมอร์ทั้งสอง อย่างจะดำเนินไปแบบต่อเนื่องก็ได้

5. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่นี้ สารประกอบไดโอลีฟิน ประกอบด้วยไดโอลีฟินชนิดคอนจุเกเท็ดที่ มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 ถึง 10 อะตอม

6. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 5 ในที่นี้ สารประกอบไดโอลีฟินจะ เลือกมาจากกลุ่มที่ประกอบด้วย 1, 3-บิวทาไดอีน, ซีส-2,4-เอกซาไดอีน, ทรานส์-2,4-เอกซาได อีน, ซิส 1,3-เพนทาไดอีน และทรานส์-1,3-เพนทาไดอีน

7. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 ใน ที่นี้ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติ เดนเทตจะเลือกมาจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยสารประกอบที่แทนด้วยสูตร I, VII และ XI

8. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 7 ในที่นี้ลิ แกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดนเทต ที่แทนโดยสูตร 1 และในที่นี้ R1 แต่ละหน่วยคือ OR4 ในที่นี้ R4 คือเมธิล

9. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 7 ในที่นี้ลิ แกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดนเทต ที่แทนโดยสูตร 1 และในที่นี้ R1 คือ OR4 ในที่นี้ R4 คือ เมธิล และ R5 แต่ละหน่วยคือ ที-บิวทิล

10. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 7 ในที่นี้ ลิแกนฟอสไฟต์มัลติเดนเทต ที่แทนโดยสูตร XI ในที่นี้ R2 แต่ละหน่วยคือไอโซโพรพิล R2' แต่ละหน่วยคือ H หรือเมธิลและ R5' แต่ละหน่วยคือ H

11. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 7 ในที่นี้ ลิแกนฟอสไฟต์มัลติเดนเทต ที่แทนโดยสูตร VII ในที่นี้ X คือ HC (เมธิล) หรือ HC (เอธิล) R2 แต่ละหน่วยคือไอโซ โพรพีล R2' แต่ละหน่วย คือ H R5' แต่ละหน่วย คือเมธิลและ R1 แต่ละหน่วยคือเมธิล

12. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่นี้ ปฏิกิริยาไฮโดรไซยาเนชันจะ ดำเนินไปที่อุณหภูมิตั้งแต่ ประมาณ 0 ํซ. ถึง 150 ํซ.

13. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 3 ในที่นี้ ในระหว่างปฏิกิริยาไฮโดร ไซยาเนชันนั้นอัตราส่วนโมลของ HCN ต่อสารประกอบสืบเนื่องที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะอยู่ ระหว่าง ประมาณ 100 : 1 ถึง 5,000 : 1

14. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 4 ในที่นี้ใน ระหว่างปฏิกิริยาไฮโดร ไซยาเนชันนั้นอัตราส่วนโมลของ HCN ต่อสารประกอบสืบเนื่องที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะอยู่ ระหว่าง ประมาณ 100 : 1 ถึง 5,000 : 1

15. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วสำหรับปฏิกิริยาไฮโดรไซยาเน ชันเฟสของเหลวของสาร ประกอบไดโอลีฟินอะลิเฟติคชนิดไม่เป็น ห่วงโซ่ที่ประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาของสารประกอบได โอลีฟินอะลิเฟติคที่ไม่เป็นห่วงโซ่กับแหล่งของ HCN การปรับปรุงประกอบด้วยการทำให้ ปฏิกิริยา ไฮโดรไซยาเนชันดำเนินไปโดยมีสารผสมของสารสืบ เนื่องที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยนิเกิล วาเลนซี -O-และอย่างน้อยหนึ่งชนิดของลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดนเทต ที่เลือกมาจากกลุ่มที่ประกอบด้วย สารประกอบที่แทนโดยสูตร I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV และ XV ดังที่ แสดงไว้ข้างล่างต่อไปนี้ (สูตรเคมี) สูตร I ในที่นี้ R1 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นอัลคิลที่เป็น แขนงหรือสายโซ่ตรงที่มีคาร์บอนได้ มากถึง 12 อะตอม หรือ OR4 ในที่นี้ R4 คืออัลคิล C1 ถึง C12 R5 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันคืออัลคิลที่เป็นแขนง หรือสายโซ่ตรงที่มีคาร์บอนได้ มากถึง 12 อะตอมหรือ OR4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 (สูตรเคมี) สูตร II ในที่นี้ R6 และ R7 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นเทอร์เชียรี ไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ที่มี คาร์บอนมากถึง 12 อะตอม และ R8 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรืออัลคิลที่ เป็นแขนงหรือสายโซ่ตรงที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม หรือ OR4 ในที่นี้ R4 คืออัลคิล C1 ถึง C12 (สูตรเคมี) สูตร : III ในที่นี้ R9 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรืออัลคิลที่ เป็นแขนงหรือสายโซ่ตรงที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอมหรือ OR4 ในที่นี้ R4 คืออัลคิล C1 ถึง C12 และ R10 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นอัลคิลที่เป็น แขนงหรือสายโซ่ตรงที่มีคาร์บอนได้ มากถึง 12 อะตอม หรือ OR4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 (สูตรเคมี) สูตร :IV ในที่นี้ R14 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นอัลคิลที่เป็น แขนงหรือสายโซ่ตรงที่มีคาร์บอนได้ มากถึง 12 อะตอมหรือ Si(R11)3 เมื่อ R11 เป็นอิสระต่อกันเป็นอัลคิลที่ เป็นแขนง หรือสายโซ่ตรงที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม หรือเฟนิล หรือ CO2R4" ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 (สูตรเคมี) สูตร V ในที่นี้ R12 คือ H หรืออัลคิลที่เป็นแขนงหรือสายโซ่ตรงที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม และ R13 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นอัลคิลที่เป็น แขนงหรือสายโซ่ตรงที่มีคาร์บอน มากถึง 12 อะตอม (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) สูตร VI สูตร VII (สูตรเคมี) สูตร VIII (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) สูตร IX สูตร X (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) สูตร XI สูตร XII (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) สูตร XIII สูตร XIV (สูตรเคมี) สูตร XV ในที่นี้ในสูตร VI ถึง XV R1 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H, เฮโลเจน, อัลคิล C1 ถึง C12, หรือ OR3 ในที่นี้ R3 คืออัลคิล C1 ถึง C12 R2 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นเซคันดารี หรือ เทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บิลที่มี คาร์บอน 3 ถึง 12 อะตอม หรือ OR4" ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 หรือ เบนซิล หรือกลุ่มห่วงโซ่ของ สูตร (สูตรเคมี) ที่เกิดเป็นวงแหวนมีองค์ประกอบ 5 หน่วยที่ติดอยู่กับวง แหวนเฟนิลในที่นี้ Rw คือ H หรือ CH3 และ Z คือ -O" หรือ -CH2- R2' แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรือไพรมารี, เซคันดารีหรือเทอร์เชียรีไฮโดร คาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอมอยู่ที่ตำแหน่งเมตาหรือพารากับออกซิเจน หรือ CN, CO2R4" ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 ที่ ตำแหน่งเมตาหรือพาราอย่างใดอย่างหนึ่งกับออกซิเจนของวง แหวนฟีนอกซี R5' แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันคือ H หรือไพรมารี หรือเซคันดารีหรือเทอร์เชียรี ไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอมสำหรับสูตร VI และ IX, R5' อาจจะเป็น OR4" ด้วยก็ได้ ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 สำหรับสูตร X และ XI, R5' อาจจะเป็น CO2R4" ด้วยก็ได้ในที่นี้ R4" คือ อัลคิล C1 ถึง C6 และ X แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น O หรือ CH(R4') ในที่ นี้ R4' คือ H, เฟนิลที่ถูก แทนที่ หรือ อัลคิล C1 ถึง C12 และในที่นี้ปฏิกิริยาที่กล่าวถึงจะดำเนินไปเพื่อผลิตไน ไทรล์นอนคอนจุเกเท็ดที่ไม่เป็น ห่วงโซ่

16. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 15 ในที่นี้ สารประกอบไดโอลีฟินคือ บิวทาไดอีน

17. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 15 ในที่นี้ ปฏิกิริยาไฮโดรไซยาเนชัน จะดำเนินไปในลักษณะการทำงาน เป็นแบทช์

18. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 15 ในที่นี้ ปฏิกิริยาไฮโดรไซยาเนชัน จะดำเนินไปแบบต่อเนื่อง

19. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 15 ในที่นี้ ปฏิกิริยาไดโอลีฟิน ประกอบด้วยคอนจุเกเท็ดไดโอลีฟินที่มี คาร์บอนตั้งแต่ 4 ถึง 10 อะตอม

20. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 19 ในที่นี้ สารประกอบไดโอลีฟินจะ เลือกมาจากกลุ่มที่ประกอบด้วย 1, 3-บิวทาไดอีน, ซีส-2,4-เอกซาไดอีน, ทรานส์ -2,4-เอกซาได อีน, ซิส 1,3-เพนทาไดอีน และทรานส์ -1,3- เพนทาไดอีน

21. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 15 หรือ 16 ในที่นี้ลิแกนด์ฟอสไฟต์ มัลติเดนเทตจะเลือกมาจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยสารประกอบที่แทนด้วยสูตร I, VII และ XI

22. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 21 ในที่นี้ ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดน เทตที่แทนโดยสูตร I และในที่นี้ R1 แต่ละหน่วยคือ OR4 ในที่นี้ R4 คือเมธิล

23. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 21 ในที่นี้ ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดน เทตที่แทนโดยสูตร I และในที่นี้ R1 คือ OR4 ในที่นี้ R4 คือเมธิล และ R5 แต่ละหน่วยคือ ที-บิวทิล

24. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 21 ในที่นี้ ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดน เทตที่แทนโดยสูตร XI ในที่นี้ R2 แต่ละหน่วยคือไอโซโพรพิล R2' แต่ละหน่วยคือ H หรือเมธิลและ R5' แต่ละหน่วยคือ H

25. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 21 ในที่นี้ ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดนเทต ที่แทนโดยสูตร VII ในที่นี้ X คือ HC (เมธิล) หรือ HC (เอธิล) R2 แต่ละหน่วยคือไอ โซโพรพิล R2' แต่ละหน่วยคือ H R5' แต่ละ หน่วยคือเมธิลและ R1 แต่ละหน่วยคือเมธิล

26. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 15 ในที่นี้ ปฏิกิริยาไฮโดรไซยาเนชันจะ ดำเนินไปที่อุณหภูมิตั้งแต่ ประมาณ 0 ํ ซ. ถึง 150 ํซ.

27. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 17 ในที่นี้ อัตราส่วนโมลของ HCN ต่อ สารประกอบสารสืบเนื่องที่เป็นตัว เร่งปฏิกิริยาจะอยู่ระหว่าง 100:1 ถึง 5,000:1

28. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 18 ในที่นี้ อัตราส่วนโมลของ HCN ต่อ สารประกอบสารสืบเนื่องที่เป็นตัว เร่งปฏิกิริยาจะอยู่ระหว่างประมาณ 100:1 ถึง 5,000:1

29. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วสำหรับปฏิกิริยาการเปลี่ยนไอ โซเมอร์ของนอนคอนจุเก เท็ด 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไนไทรล์ นั้น การปรับปรุงประกอบด้วยการให้ปฏิกิริยาการเปลี่ยนไอโซ เ มอร์ดำเนินไปโดยมีสารผสมสารสืบเนื่องที่เป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยนิเกิลวาเลนซี-O และ อย่างน้อยหนึ่ง ชนิดของลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดนเทตที่เลือกมาจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยสารประกอบ ที่แทนด้วยสูตร I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV และ XV ดังที่ได้ แสดงไว้ข้าง ล่างต่อไปนี้ (สูตรเคมี) สูตร I ในที่นี้ R1 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นอัลคิลที่เป็น แขนงหรือสายโซ่ตรงที่มีคาร์บอนได้ มากถึง 12 อะตอม หรือ OR4 คืออัลคิล C1 ถึง C12 R5 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นเทอร์เชียรี ไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ที่มีคาร์บอน ได้มากถึง 12 อะตอม (สูตรเคมี) สูตร II ในที่นี้ R6 และ R7 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นเทอร์เชียรี ไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม และ R8 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรืออัลคิลที่ เป็นแขนงหรือสายโซ่ตรงที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม หรือ OR4 คืออัลคิล C1 ถึง C12 (สูตรเคมี) : สูตร III ในที่นี้ R9 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรืออัลคิลที่ เป็นแขนงหรือสายโซ่ตรงที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม หรือ OR4 ในที่นี้ R4 คืออัลคิล C1 ถึง C12 และ R10 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นเทอร์เชียรี ไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม (สูตรเคมี) สูตร IV ในที่นี้ R14 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นเทอร์เชียรี ไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ที่มี คาร์บอนมากถึง 12 อะตอม หรือ Si(R11)3 ในที่นี้ R11 เป็นอิสระต่อกัน เป็นอัลคิลที่เป็นแขนงหรือสายโซ่ ตรงที่มีคาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม หรือเฟนิลหรือ CO2R3" ในที่นี้ R3" คือเซคันดารีอัลคิลที่มีคาร์บอน ได้มากถึง 6 อะตอม (สูตรเคมี) สูตร V ในที่นี้ R12 เป็น H หรืออัลคิลที่เป็นแขนงหรือสายโซ่ตรงที่ มีคาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม และ R13 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นอัลคิลที่เป็น แขนงหรือสายโซ่ตรงที่มีคาร์บอน ได้มากถึง 12 อะตอม (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) สูตร VI สูตร VII (สูตรเคมี) สูตร VIII (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) สูตร IX สูตร X (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) สูตร XI สูตร XII (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) สูตร XIII สูตร XIV (สูตรเคมี) สูตร XV ในที่นี้ในสูตร VI ถึง XV R1 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H, เฮโลเจน, อัลคิล C1 ถึง C12 หรือ OR3 ในที่นี้ R3 คืออัลคิล C1 ถึง C12 R2 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นเซคันดารี หรือ เทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บิลที่มี คาร์บอน 3 ถึง 12 อะตอม หรือ OR4" ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 หรือ กลุ่มห่วงโซ่ของสูตร (สูตรเคมี) ที่เป็นวงแหวนที่มีองค์ประกอบ 5 หน่วยติดอยู่กับวงแหวนเฟ นิลในที่นี้ Rw คือ H หรือ CH3 และ Z คือ -O-หรือ-CH2- R2 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรือไพรมารี หรือเซคันดารี หรือเทอร์เชียรี ไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอมอยู่ที่ตำแหน่งเมตาหรือพารากับออกซิเจน หรือ CN, CO2 R4" หรือ OR4" ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 ที่ตำแหน่งเมตาหรือพาราอย่างใดอย่างหนึ่งกับ ออกซิเจน ของวงแหวนฟีนอกซี R5 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรือไพรมารี หรือเซคันดารีไฮโดรคาร์บิล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม สำหรับสูตร VI และ IX, R5' อาจจะเป็น OR4" ได้ด้วย ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6; สำหรับ สูตร X และ XI, R5' อาจจะเป็น CO2R4" ได้ด้วยใน ที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 และ X แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น O หรือ CH(R4') คือ H, เฟนิล ที่ถูกแทนที่หรือ อัลคิล C1 ถึง C12 และในที่นี้ปฏิกิริยา การเปลี่ยนไอโซเมอร์ที่กล่าวถึงจะดำเนินไปเพื่อการผลิต 3 และ/ หรือ 4-โมโนอัลคีนไนไทรล์เชิงเส้น

30. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 29 ในที่นี้ นออกคอนจุเกเท็ด 2-อัลคิล-3- โมโน-อัลคีนไนไทรล์คือ 2-เมธิล-3-บิวทีนไนไทรล์

31. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 29 ในที่นี้ ปฏิกิริยาการเปลี่ยนไอโซ เมอร์จะดำเนินไปในลักษณะการทำงาน เป็นแบทช์

32. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 29 ในที่นี้ ปฏิกิริยาการเปลี่ยนไอโซ เมอร์จะดำเนินไปแบบต่อเนื่อง

33. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 29 ในที่นี้ นอนคอนจุเกเท็ด 2-อัลคิล-3- โมโน-อัลคีนไนไทรล์จะเลือกมาจาก กลุ่มที่ประกอบด้วย 2-เอธิล-3-บิวทีนไนไทรล์ และ 2-โพรพิล-3- บิวทีนไนไทรล์

34. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 29 หรือ 30 ในที่นี้ลิแกนด์ฟอสไฟต์ มัลติเดนเทตจะเลือกมากจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยสารประกอบที่แทนโดยสูตร I, VII และ XI

35. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 34 ในที่นี้ ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดน เทตจะแสดงโดยสูตร I และในที่ นี้ R1 แต่ละหน่วยคือ OR4 ในที่นี้ R4 คือเมธิล

36. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 34 ในที่นี้ ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดน เทตจะแสดงโดยสูตร I และในที่นี้ R1 แต่ละหน่วยคือ OR4 ในที่นี้ R4 คือเมธิล และ R5 แต่ละหน่วยคือ ที-บิวทิล

37. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 34 ในที่นี้ ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดน เทตจะแสดงโดยสูตร XI ในที่นี้ R2 แต่ละหน่วยคือไอโซโพรพิล R2' แต่ละหน่วยคือ H หรือเมธิล และ R5' แต่ละหน่วยคือ H

38. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 34 ในที่นี้ ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดน เทตจะแสดงโดยสูตร VII ในที่นี้ X คือ HC (เมธิล) หรือ HC ( เอธิล) R2 แต่ละหน่วยคือไอ โซโพรพิล, R2 แต่ละหน่วยคือ H, R5 แต่ละ หน่วยคือเมธิล และ R1 แต่ละหน่วยคือเมธิล

39. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 29 ในที่นี้ ปฏิกิริยาการเปลี่ยนไอโซ เมอร์จะดำเนินไปที่อุณหภูมิตั้งแต่ ประมาณ 60 ํ ซ. ถึงประมาณ 150 ํซ.

40. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 31 ในที่นี้ อัตราส่วนโมลของนอน คอนจุเกเท็ด 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไน ไทรล์ต่อสารประกอบสารสืบเนื่องที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะ อยู่ ระหว่างประมาณ 100 : 1 ถึง 5,000 : 1

41. กรรมวิธีที่ปรับปรุงแล้วของข้อถือสิทธิข้อ 32 ในที่นี้ อัตราส่วนโมลของนอน คอนจุเกเท็ด 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไน ไทรล์ต่อสารประกอบสารสืบเนื่องที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะ อยู่ ระหว่างประมาณ 100 : 1 ถึง 5,000 : 1

42. ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดนเทตที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบ ด้วยสูตร I, III, IV, VI, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV และ XV ดังที่แสดงไว้ข้างล่าวต่อไปนี้ (สูตรเคมี) สูตร I ในที่นี้ R1 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นอัลคิลที่เป็น แขนง หรือสายโซ่ตรงที่มีคาร์บอน ได้มากถึง 12 อะตอม หรือ OR4 ในที่นี้ R4 คืออัลคิล C1 ถึง C12 R5 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันคืออัลคิลที่เป็นเซ คันดารี หรือสายโซ่ตรงที่มีคาร์บอน ได้มากถึง 12 อะตอมหรือ OR4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 (สูตรเคมี) สูตร III ในที่นี้ R9 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรืออัลคิลที่ เป็นแขนงหรือสายโซ่ตรงที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม หรือ OR4 ในที่นี้ R4 คืออัลคิล C1 ถึง C12 และ R10 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นอัลคิลที่เป็นเซ คันดารี หรือสายโซ่ตรงที่มี คาร์บอนได้มากถึง 12 อะตอม หรือ OR4" ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 (สูตรเคมี) สูตร : IV ในที่นี้ R14 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็นอัลคิลที่เป็นเซ คันดารี หรือสายโซ่ตรงที่มี คาร์บอนมากถึง 12 อะตอม หรือ CO2R4" ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) สูตร VI สูตร VII (สูตรเคมี) สูตร VIII (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) สูตร IX สูตร X (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) สูตร XI สูตร XII (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) สูตร XIII สูตร XIV (สูตรเคมี) สูตร XV ในที่นี้ในสูตร VI ถึง XV R1 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H, เอโลเจน, อัลคิล C1 ถึง C12 หรือ OR3 ในที่นี้ R3 คืออัลคิล C1 ถึง C12 R2 แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น OR4" ใน ที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 หรือเบนซิล หรือ กลุ่มห่วงโซ่ที่มีสูตรเป็น (สูตรเคมี) ที่เกิดเป็นวงแหวนที่มีองค์ประกอบ 5 หน่วยคิดอยู่กับวง แหวนเฟนิล ในที่นี้ Rw คือ H หรือ CH3 และ Z คือ -O- หรือ CH2- สำหรับสูตร XII, XIII, XIV และ XV, R2' แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น CN หรือ CO2R4" ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 ที่ ตำแหน่งเมตาหรือพาราอย่างใดอย่างหนึ่งกับออกซิเจนของวง แหวนฟีนอกซีสำหรับสูตร XII, XVI, XIV และ XV, R2' อาจจะเป็น OR4" ได้เช่นเดียวกันในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1-C6 หรือโดยอิสระต่อกัน เป็น H, เฮโลเจน หรือไพรมารี, เซคันดารี หรือเทอร์เชียรี ไฮโดรคาร์บิลที่มี คาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอม R5' แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น H หรือไพรมารี หรือเซคันดารี หรือเทอร์เชียรี ไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 6 อะตอมสำหรับสูตร VI และ IX R5' อาจจะเป็น OR4" ได้เช่นกัน ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 สำหรับสูตร X และ X1, R5' อาจจะเป็น CO2R4" ได้เช่นเดียวกันในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6 และ X แต่ละหน่วยเป็นอิสระต่อกันเป็น 0 หรือ CH(R4') ในที่ นี้ R4' คือ H, เฟนิลที่ถูกแทน ที่ หรืออัลคิล C1 ถึง C6

43. สารผสมของสารสืบเนื่องตัวเร่งที่เป็นปฏิกิริยาประกอบ ด้วยนิเกิลวาเลนซี-O-และ ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดนเทคตามข้อ ถือสิทธิข้อ 42

44. สารผสมของสารสืบเนื่องที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาของข้อ ถือสิทธิข้อ 43 ในที่นี้ ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดนเทดถูกเลือก จากกลุ่มที่ประกอบด้วยสารประกอบที่แทนโดยสูตร I, IV, VII และ XI

45. สารผสมของสารสืบเนื่องที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาของข้อ ถือสิทธิข้อ 44 ในที่นี้ ลิแกนด์ฟอสไฟต์มัลติเดนเทดถูกแทน โดยสูตร XI และในที่นี้ R2 คือ OR4" ในที่นี้ R4" คืออัลคิล C1 ถึง C6

46. สารผสมของสารสืบเนื่องที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาของข้อ ถือสิทธิข้อ 44 ในที่นี้ ลิแกนต์ฟอสไฟต์มัลติเดนเทดถูกแทน โดยสูตร XI และในที่นี้ R2 คือ OCH3 และ R2 และ R5' คือ H

47. กรรมวิธีสำหรับผลิตฟอสฟอโรคลอริได์ประกอบด้วยการ สัมผัสสารประกอบที่มี สูตร N(R18)2 P(OR19)2 ซึ่ง R18 คืออัลคิล และ R19 คือเอริลที่ถูกแทนที่กับ ไฮโดรเจนคลอไรด์ที่เป็นก๊าซ เพื่อผลิต HN(R18)2. HCI และ (R19O)2 PCI

48. กรรมวิธีของข้อถือสิทธิข้อ 47 ซึ่ง HCI จะไม่มีมากเกิน พอ