SU999968A3 - Способ получени 2-метилтио-4-аминопиримидина - Google Patents
Способ получени 2-метилтио-4-аминопиримидина Download PDFInfo
- Publication number
- SU999968A3 SU999968A3 SU813324050A SU3324050A SU999968A3 SU 999968 A3 SU999968 A3 SU 999968A3 SU 813324050 A SU813324050 A SU 813324050A SU 3324050 A SU3324050 A SU 3324050A SU 999968 A3 SU999968 A3 SU 999968A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methylthio
- carbethoxypyrimidine
- amino
- yield
- chloro
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛТИО-4-АМИИОПИРИМИДИНА
1
Изобретение относитс к способу получени 2-метилт«о-4-аминопирик идина- - биологически активного соединени , которое используют в синтезе фармакологически активных соединений.
Известен метод получени 2-метил тио-4-аминопири1ИИДина путем взаимодействи 2-метилти;о-4-хлорпиримидина с этанольным раствором аммиака при 120°С и давлении 20 атм fl}.
Исходный 2-метилтио-4-хлорпиримидин получают исхрд из сульфата 2-метил-2-тиопсевдомочевины, который при взаимодействии с енол том натри этилового эфира 3-оксипропионовой кислоты дает 2-метилтио-4-оксипиримидий , последний при обработке РОС1 при 110°С приводит к образованию 2-метилтио-4-хлорпиримИДИна. Выход 2-метилтио-4-аминопиримидина, полученного известным методом 15,8% в расчете на тиомочевину С.2.
Недостатком известного метода вл етс низкий выход и трудоемкость процесса получени исходного продукта , котора состоит в использовании металлического натри при синтезе енол та натри этилового эфира 3-оксипропионовой кислоты, а также в проведении процесса замены хлора на аминогруппу в 2-метилтио-4-хлорпиримидина при высокой температуре и давлении 20 атм.
Цель изобретени - повышение выхода и упрощение процесса получени 2-метилтио-4-аминопиримидина.
Claims (2)
- Поставленна цель достигаетс спо собом получени 2-кютилтио-4-амино10 пиримидина формулы Исходное соединение 2-метилтио-4хлор-5-карбэтоксипиримидин синтезиро вано хлорированием 2-метилтио-4-окси 5-карбэтоксипиримидина, последний получают путем конденсации сульфата 2-метил-2-тиопсевдомочевины с диэтил этоксиметиленмллонатом в присутствии гидроокиси иатри . Сульфат 2-метил2-тиопсевдомочевины получают метилированием тиомочевины диметилсульфатом (выход 94%). Полный выход 2-метилтио-4-хлор-5-карбэтоксипиримидина 65,5% от теоретического, рассчитанного на тиомочевину. Пример, A.2-Метилтио-4-амино-5-карбэтокс пиримидин. 23,2 г 2-метилтио-4-хлор-5-карбэтоксипиримидина суспендируют в 235 мл этилового спирта. Через реакционную смесь в течение часа при комнатной температуре пропускают газ образный аМмиак при перемешивании реакционной смеси, Полученный белый осадок отфильтровывают и промывают этиловым спиртом. Получают 16,5 г 2-метилтио-4-амино-карбэтоксипиримидина . Выход 83,4%. Точка плавлени 130-4 С. Б. 2-Метилтио-4-амино-5-карбоксипиримидин . Суспензию 213 г 2-метилтио-4-амино-5-карбэтоксипиримидина в 142 мл 7%-ного раствора гидроокиси натри выдерживают в течение получаса при . К прозрачной реакционной смеси добавл ют уксусную кислоту, довод т рН смеси до 5 и полученный осадок отфильтровывают. Выход 2-метилтио4-амино-5 карбэтоксипиримидина Д9 г (99%) , точка плавлени . B.2-Метилтио-4-аминопиримидин. Суспензию, содержащую 18,5 г 2-метилтио-4-амино-5-карбоксипиримидина , 26,1 г хи олина и 25 г порошка меди при перемешивании выдержива-г ют один час при 230-235 С. Реакционную смесь перегон ют в вакууме.Получают 2-метилтио-4-аминопиримидин с выходом 54,5% (7,68 г). Температура плавлени 120-124 С, Формула изобретени Способ получени 2-метилтио-4аминопиримидина формулы I fX cHjS if Jfff. путем взаимодействи 4-хлорпроизводного пиримидина с аммиаком в этаноле, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода- и упрощени процесса., в качестве 4-хлорпроизводного пиримидина используют 2-метилтио-4-хлор-5-карбэтоксипиримидин , процесс ведут при комнатной температуре с последугацим гидролизом полученного 2-метилтир-4-амино-5-карбэтоксипивимвдхина в щелочной среде при бО-ЮО- С до 2- метилтио-4-амино-5-карбоксипиримидина и последующим декарбоксилированием последнего в присутствии хинолина и порошка меди в качестве катализатора при 230-235с, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Srown 0. J,, Jacobson N, W. iPerimldine Reactions Part IV, The tfethylation of 2 ,4- and ,5- Diamind-:pyrtmidJnie and Related Compounds. . Chem Soc. , 1962, p, 3172 (npoтотип ) ,
- 2.Fetters E. Holland J. F-, J/V ant B. ,. M I nnemeyer H. J . , Hohenste In С . , ickelmann H. Synthejis ant tumor inhibitory properties of 2-methyI tio- --tsubstI tuted an I I no) -5.-casbethoxy .pyr tmi dInes.Cancer Research 1959, 19, p, 729.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
YU202080A YU41728B (en) | 1980-08-11 | 1980-08-11 | Process for preparing 2-methylthio-4-amino pyrimidines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU999968A3 true SU999968A3 (ru) | 1983-02-23 |
Family
ID=25556514
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813324050A SU999968A3 (ru) | 1980-08-11 | 1981-08-10 | Способ получени 2-метилтио-4-аминопиримидина |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5759875A (ru) |
CS (1) | CS220345B2 (ru) |
DD (1) | DD201895A5 (ru) |
ES (1) | ES504501A0 (ru) |
PL (1) | PL134157B1 (ru) |
PT (1) | PT73498B (ru) |
SU (1) | SU999968A3 (ru) |
YU (1) | YU41728B (ru) |
-
1980
- 1980-08-11 YU YU202080A patent/YU41728B/xx unknown
-
1981
- 1981-08-03 ES ES504501A patent/ES504501A0/es active Granted
- 1981-08-07 PL PL23253181A patent/PL134157B1/pl unknown
- 1981-08-10 SU SU813324050A patent/SU999968A3/ru active
- 1981-08-10 PT PT7349881A patent/PT73498B/pt unknown
- 1981-08-11 JP JP56124826A patent/JPS5759875A/ja active Pending
- 1981-08-11 CS CS603081A patent/CS220345B2/cs unknown
- 1981-08-11 DD DD23252981A patent/DD201895A5/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL232531A1 (ru) | 1982-04-26 |
JPS5759875A (en) | 1982-04-10 |
PT73498B (en) | 1982-10-28 |
DD201895A5 (de) | 1983-08-17 |
PL134157B1 (en) | 1985-07-31 |
YU41728B (en) | 1987-12-31 |
PT73498A (en) | 1981-09-01 |
ES8303359A1 (es) | 1983-02-01 |
ES504501A0 (es) | 1983-02-01 |
YU202080A (en) | 1983-02-28 |
CS220345B2 (en) | 1983-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4670191A (en) | Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine | |
SU999968A3 (ru) | Способ получени 2-метилтио-4-аминопиримидина | |
SU795460A3 (ru) | Способ получени 2-оксиминофенил-АцЕТОНиТРилА | |
CN112898152B (zh) | 乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的制备方法 | |
JP3031279B2 (ja) | 2−アルコキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−4−オルの製造方法 | |
US4668798A (en) | Process for preparing pyrrolidine derivatives | |
US11555027B1 (en) | Method for preparing 6-amino-4-[[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]amino]-7-ethoxylquinoline 3-carbonitrile | |
RU1795970C (ru) | Способ получени 2,4-диамино-6-пиперидинил-пиримидин-3-N-окиси | |
RU2333908C1 (ru) | Способ получения 2-этил-3,5-диметилпиридина | |
SU446506A1 (ru) | Способ получени производных 4-аминохиназолинов | |
SU937451A1 (ru) | Способ получени 6-азаурацилил-5-N-глицина | |
US4476306A (en) | Method of preparing 2,4-dihydroxypyrimidine | |
SU464177A1 (ru) | Способ получени 4-галоидзамещенных имидазо- (4,5-с)-пиридин -2-она | |
SU578864A3 (ru) | Способ получени 2-амино-2 адамантилуксусной кислоты | |
EP0260102B1 (en) | Chemical process | |
JPH0610159B2 (ja) | 3―ヒドロキシ―2,4,5―トリフルオロ安息香酸の製造方法 | |
SU1456404A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-нафтола | |
SU1671660A1 (ru) | Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов | |
SU577981A3 (ru) | Способ получени производных циклопентено-хинолина | |
SU798097A1 (ru) | Способ получени эфиров - (2-АМиНОбЕНзгидРил)-глициНА | |
SU696017A1 (ru) | Способ получени 9-метилкарбазолилуксусных кислот | |
SU887568A1 (ru) | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени | |
JP3592747B2 (ja) | N−tert−ブチル−2,3−ピラジンジカルボキサミド及びその製造法 | |
KR860000589B1 (ko) | 퀴놀린카복실산 유도체의 제조방법 | |
SU431160A1 (ru) | Способ получения кальциевой соли 1-аурумтиопропанол-2-сульфоновой кислоты |