SU798097A1 - Способ получени эфиров - (2-АМиНОбЕНзгидРил)-глициНА - Google Patents
Способ получени эфиров - (2-АМиНОбЕНзгидРил)-глициНА Download PDFInfo
- Publication number
- SU798097A1 SU798097A1 SU782644637A SU2644637A SU798097A1 SU 798097 A1 SU798097 A1 SU 798097A1 SU 782644637 A SU782644637 A SU 782644637A SU 2644637 A SU2644637 A SU 2644637A SU 798097 A1 SU798097 A1 SU 798097A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- glycine
- aminobenzhydryl
- esters
- glycin
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени эфиров -(2-аминобензгидрИл) .-глицина, которые примен ютс в качестве полупродуктов синтеза фармакологических препаратов.
Известны способы получени эфиров V -( 2-аминобензгидрил)-глицина взаимодействием 2-аминобензгидриламина с эфирами галоицуксусной кислоты в присутствии оснований } Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етс способ, согласно которому эфиры N -(2-амино- бензгидрил)-глицина получают иа -t N-(2-аминобензгидрил)-глицина и спирта в присутствии хлористого водорода с последующей нейтрализацией хлоргидратов основани ми и вьшеЯением целевых продуктов 2j.
Недостатком этого способа вл етс то, что в процессе взаимодействи
М-( 2-аминобензгидрил)-глицина со спиртами в присутствии хлористого водорода нар ду с образованием эфирой Ц -(2«амн«
нобензгидрил)-глицина протекает также побочна реакци внутримолекул рной циклизации кислоты с образованием соответствующих 1,3,4,5-тетрагидро-2-( И) - -1,4-бенздиазепинонов, что существенно снижает выход эфиров (не более 58%).
Цель изобретени - повышение выхода эфиров W -( 2-вминобензгидрил)-глицина из N-( 2-аминобензгидрил)-глицина.
Поставленна цель достигаетс тем, что синтез эфиров N -(2-аминобензгидрил )-глицина осуществл ют действием спиртов на N -( 2-аминобензгидрил)-глицин в присутствии хлористого тионила. Способ осуществл ют следующим образом .
К раствору хлористого тионина в тех-, ническом спирте, например метаноле или этаноле, прибавл ют 1 -(2-аминобензгндрил )-глицин, смесь перемешивают 1О-15 мин до растворени последнего и выдерживают при 20-22 в течение 2-2,5 ч до выпадени осанка хлоргидрата , который затем отфкльтровывают , раствор ют в воде и нейтрализуют основани ми, например аммиаком или бикарбонатом натрЙ . Выделившийс из раствора осадок отдел ют, промывают водой, высушивают и получают эфиры с выходом 94-97%.
Пример. Метиловый эфир )| -(2-вмино-5-бромбензгидрил)-глицина .N OjBr-.
К 150 мл метанола при минус 50-45 С пр1г1бавл ют по част м 58 мл (0,8 моль) хлористого тионила.1 Температуру раствора повьпиают до 2О-22 С и прибавл ют 33,5 г (0,1 моль) VI -(2-амино-5-бромбензгидрил )-глицина. Смесь перемешива- ют 1О-15 мин до растворени последнего , раствор оставл ют на 2-2,5 ч до вы- саждени осацка хлоргидрата, который затем отфильтровывают, раствор ют в lt)0 мл воды, прибавл ют 30 мл диэти- лового эфира и при 5-8 С - 25%-«ый водный аммиак до рН 7,3-7,4. Выпавший осадок отдел ют, промывают 15О мл воды , высушивают и получают 33,9 г 97%-ного афнра. Т. пл, 124-125с (из метанола);; R 0,45.
Аналогично примеру получают:
этиловый эфир N -(2-амино-5-бромбензгидрил )-глицина выход 96%; Т 111-2 С (из этанола), ,48; метиловый эфир Ц -(2-амиНо-5-хлор- бензгидрил)-глицина С, Н (- MjOjCB выход 97%, Т. llO-l C (из метанола ), R О,
этиловый эфир N -(2-амино-5-хлорбензгицрил )-глицина Cj- Нт Ц.О Сбвыход 95%, Т-,. 103-4 С (из этанола), RJ 0,48;
метиловый эфир N -(2-амино-5-метилбензгидрил )-глицина C(7H3oVl2 2 выход 94%, (из метилацетата ),,47;
этиловый эфир N -(2-амино-5-метилбензгидрил )-глицина |g выход 94%, Т 81-2с (из этилацетаTa )Rf 0,50.
Значени Ц приведены дл системы ацетон-гексан (2:3) на пластинках SieutoE.
Claims (2)
1.Патент Бельгии № 652044, кл. С 07 С опублик. 1965.
2.Патент США N 3336296,
кл. 26О-239-3, опублик. 1967 (прототип ) .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782644637A SU798097A1 (ru) | 1978-07-13 | 1978-07-13 | Способ получени эфиров - (2-АМиНОбЕНзгидРил)-глициНА |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782644637A SU798097A1 (ru) | 1978-07-13 | 1978-07-13 | Способ получени эфиров - (2-АМиНОбЕНзгидРил)-глициНА |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU798097A1 true SU798097A1 (ru) | 1981-01-23 |
Family
ID=20777067
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782644637A SU798097A1 (ru) | 1978-07-13 | 1978-07-13 | Способ получени эфиров - (2-АМиНОбЕНзгидРил)-глициНА |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU798097A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5220023A (en) * | 1989-07-18 | 1993-06-15 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Glycine derivatives |
-
1978
- 1978-07-13 SU SU782644637A patent/SU798097A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5220023A (en) * | 1989-07-18 | 1993-06-15 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Glycine derivatives |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0045094B1 (en) | Intermediates for the preparation of therapeutically active xanthine derivatives | |
KR870000804B1 (ko) | N-치환 α-아미노산의 제조방법 | |
CS244408B2 (en) | Method of n-phosphonomethylglycine production | |
JPH03135962A (ja) | 4(5)―チオカルバモイル―イミダゾール化合物及びその合成方法 | |
SU574146A3 (ru) | Способ получени замещенных производных гидразидов -аминооксикарбоновых кислот или их солей | |
EP4219448A1 (en) | Method for preparing a synthetic intermediate of a 4-methoxypyrrole derivative | |
CN108003105B (zh) | 一种合成小分子氨基酸衍生物依克多因的方法 | |
SU798097A1 (ru) | Способ получени эфиров - (2-АМиНОбЕНзгидРил)-глициНА | |
NO177821B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av amidoximderivater | |
CN111018736B (zh) | 一种制备3-羟基-4-氨基-5-硝基-n,n-二甲基苯甲酰胺的新方法 | |
US2772280A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
CA1167455A (en) | Process for preparing n-acylcarnosine | |
JPS61207398A (ja) | リン含有α‐アミノニトリルおよびその製法 | |
SU841582A3 (ru) | Способ получени аминопроиз-ВОдНыХ АзидОфЕНОлА или иХ СОлЕй | |
US4841092A (en) | Preparation of tris(2-cyanoethyl)amine | |
RU1799378C (ru) | Способ получени производных алкансульфониланилида или их фармацевтически пригодных солей | |
JP4699582B2 (ja) | 1h−4(5)−アミノイミダゾール−5(4)−カルボキサミドの製造方法 | |
SU578864A3 (ru) | Способ получени 2-амино-2 адамантилуксусной кислоты | |
CN110872292B (zh) | 一条合成糖尿病药物利拉利汀的路线 | |
SU391137A1 (ru) | Способ получения нитроксильных радикалов | |
US3903088A (en) | 4-{8 N-(2-methyl-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-pyridylmethyl)-piperazino{9 -p-fluoro-butyrophenone | |
US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
DK169405B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af bis(ethoxythiocarbonyl)sulfid | |
EP0214550B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aspartam und Mittel zu seiner Durchführung | |
SU1671660A1 (ru) | Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов |