SU798097A1

SU798097A1 - Способ получени эфиров - (2-АМиНОбЕНзгидРил)-глициНА

Info

Publication number: SU798097A1
Application number: SU782644637A
Authority: SU
Inventors: Олег Павлович Руденко; Алексей Всеволодович Богатский
Original assignee: Одесский Ордена Трудового Красногознамени Государственный Уни-Верситет Им. И.И.Мечникова
Priority date: 1978-07-13
Filing date: 1978-07-13
Publication date: 1981-01-23

Description

1

Изобретение относитс к способу получени эфиров -(2-аминобензгидрИл) .-глицина, которые примен ютс в качестве полупродуктов синтеза фармакологических препаратов.

Известны способы получени эфиров V -( 2-аминобензгидрил)-глицина взаимодействием 2-аминобензгидриламина с эфирами галоицуксусной кислоты в присутствии оснований } Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етс способ, согласно которому эфиры N -(2-амино- бензгидрил)-глицина получают иа -t N-(2-аминобензгидрил)-глицина и спирта в присутствии хлористого водорода с последующей нейтрализацией хлоргидратов основани ми и вьшеЯением целевых продуктов 2j.

Недостатком этого способа вл етс то, что в процессе взаимодействи

М-( 2-аминобензгидрил)-глицина со спиртами в присутствии хлористого водорода нар ду с образованием эфирой Ц -(2«амн«

нобензгидрил)-глицина протекает также побочна реакци внутримолекул рной циклизации кислоты с образованием соответствующих 1,3,4,5-тетрагидро-2-( И) - -1,4-бенздиазепинонов, что существенно снижает выход эфиров (не более 58%).

Цель изобретени - повышение выхода эфиров W -( 2-вминобензгидрил)-глицина из N-( 2-аминобензгидрил)-глицина.

Поставленна цель достигаетс тем, что синтез эфиров N -(2-аминобензгидрил )-глицина осуществл ют действием спиртов на N -( 2-аминобензгидрил)-глицин в присутствии хлористого тионила. Способ осуществл ют следующим образом .

К раствору хлористого тионина в тех-, ническом спирте, например метаноле или этаноле, прибавл ют 1 -(2-аминобензгндрил )-глицин, смесь перемешивают 1О-15 мин до растворени последнего и выдерживают при 20-22 в течение 2-2,5 ч до выпадени осанка хлоргидрата , который затем отфкльтровывают , раствор ют в воде и нейтрализуют основани ми, например аммиаком или бикарбонатом натрЙ . Выделившийс из раствора осадок отдел ют, промывают водой, высушивают и получают эфиры с выходом 94-97%.

Пример. Метиловый эфир )| -(2-вмино-5-бромбензгидрил)-глицина .N OjBr-.

К 150 мл метанола при минус 50-45 С пр1г1бавл ют по част м 58 мл (0,8 моль) хлористого тионила.1 Температуру раствора повьпиают до 2О-22 С и прибавл ют 33,5 г (0,1 моль) VI -(2-амино-5-бромбензгидрил )-глицина. Смесь перемешива- ют 1О-15 мин до растворени последнего , раствор оставл ют на 2-2,5 ч до вы- саждени осацка хлоргидрата, который затем отфильтровывают, раствор ют в lt)0 мл воды, прибавл ют 30 мл диэти- лового эфира и при 5-8 С - 25%-«ый водный аммиак до рН 7,3-7,4. Выпавший осадок отдел ют, промывают 15О мл воды , высушивают и получают 33,9 г 97%-ного афнра. Т. пл, 124-125с (из метанола);; R 0,45.

Аналогично примеру получают:

этиловый эфир N -(2-амино-5-бромбензгидрил )-глицина выход 96%; Т 111-2 С (из этанола), ,48; метиловый эфир Ц -(2-амиНо-5-хлор- бензгидрил)-глицина С, Н (- MjOjCB выход 97%, Т. llO-l C (из метанола ), R О,

этиловый эфир N -(2-амино-5-хлорбензгицрил )-глицина Cj- Нт Ц.О Сбвыход 95%, Т-,. 103-4 С (из этанола), RJ 0,48;

метиловый эфир N -(2-амино-5-метилбензгидрил )-глицина C(7H3oVl2 2 выход 94%, (из метилацетата ),,47;

этиловый эфир N -(2-амино-5-метилбензгидрил )-глицина |g выход 94%, Т 81-2с (из этилацетаTa )Rf 0,50.

Значени Ц приведены дл системы ацетон-гексан (2:3) на пластинках SieutoE.

Claims

1.Патент Бельгии № 652044, кл. С 07 С опублик. 1965.

2.Патент США N 3336296,

кл. 26О-239-3, опублик. 1967 (прототип ) .