SU973537A1

SU973537A1 - Способ получени 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1,4-диоксана

Info

Publication number: SU973537A1
Application number: SU813293029A
Authority: SU
Inventors: Витас Казимерович Даукшас; Эмилия Балевна Удренайте; Аушра Владовна Бараускайте; Инара Эдмундовна Пулуйките
Priority date: 1981-05-27
Filing date: 1981-05-27
Publication date: 1982-11-15

Description

Изобретение относитс к способу X получени 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1 ,4-диоксана, который вл етс полу продуктом в синтезе биологически активного соединени -хлорметилата-6- (4-диметиламинобутирил)-бенэо-1,4-диоксана .

Известен способ получени 6-(4-хлорбутирил )-бенго-1,4-диоксана,заключающийс в том, что 6-(3-карбоксипропионил )-бензо-1,4-диоксан этерифицируют метанолом в присутствии серной кислоты при кип чении, полученный метиловый эфир б-(3-кapбoкcипpoпиoнил)-бeнзo-l , 4-диоксана подвергают взаимодействию с этиленгликолем в присутствии 4-толуолсульфокислоты при кип чении в среде бензола с последующей обработкой реакционной смеси литийалюминийгидридом в среде безводного эфира до соответствующего спир .та и нагреванием последнего с сол ной кислотой. Выход целевого продукта 51% 1.

Недостатками данного способа вл ютс невысокий выход целевого продукта и многостадийность процесса.

Цель изобретени - повьвиение выхода целевого продукта и упрощение процесса .

Поставленна цель достигаетс способом , который заключаетс в том, что бензо-1,4-диоксан подвергают ацилированию хлорангидридом 4-хлормасл ной кислоты при в среде дихлорметана в присутствии безводного хлористого .алюмини . Выход 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1,4-диоксана составл ет при этом 83%.

10

Пример 1. Раствор ют 2,7 г (0,02 мол ) бензо-1,4 Диоксана и 2,8 г (0,02 мол ) хлорангидридс 4-хлормасл ной кислоты в 10 мл безводного дихлорметана, прибавл ют при пе15 ремешивании в течение 15 мин при 0-5°С 2,7 г (0,02 мол ) безводного хлорида алюмини , затем перемешивают еще 10 ч при , выливают на лед, подкисл ют сол ной кислотой, органи-

20 ческий слой отдел ют, промывают водой, отгон ют растворитель, а остаток перекристаллизовывают из этанола.

Claims

Выход-6-(4-хлорбутирил)-бензо-1,4-диоксана 4,0 г (83% от теоретичес25 кого), tnA 76-77СЛмакс 13, 232, 274. 308 им, 4,14,,4,17, 3,98, З.,73 (в растворе этанола ). В ЙК-спектре имеетс полоса частоты валентных ко .лебаний карбонильной группы при -1660 (в вазелиновом масле) . ПМР-спектр (м.д, в шкалесГ; : кп (2Н) 2,П tCHj), т (2Н) 2,97 (COCIIj), Т (2Н) 3,55- (CHjCl) ,, с (4Н) 4,21 (OCHiCH-rO) , Д (1Н) 6,81 1А Н), с (1Н j7,34 (АГН), д (1Н) 7,41 (д Н) в (рас воре СС14). Найдено,%« С 59,97; Н 5,49; СI 14,53. . C«H,,.. Вычислено,: С 59,88, Н 5,44; 14,72. Полученный 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1 ,4-диоксан представл ет собой кристаллический порошок белого цвета, обладает слабым характернымзапахом , растворим в эфире, хлорофор ме, бензоле, мало растворим JB холодном этаноле, нерастворим в воде. Преимуществом предлагаемого способа вл етс доступность исходных веществ, высокий выход целевого продукта и одностадийность. Формула изобретени Способ получени 6-(4-хлорбутирил) -бензо-1,4-диоксана, отличающийс .тем, что, с целью повышени выхода целевогр продукта и упрощени процесса, бензо-1,4-диоксан подвергают ацилированию хлорангидридом 4-хлормасл ной кислоты в среде дихлорметана в присутствии безводного хлористого алюмини при 0-20°С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР t 653256, кл. С 07 D 319/18, 04.04.77 (прототип),