SU973537A1 - Способ получени 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1,4-диоксана - Google Patents
Способ получени 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1,4-диоксана Download PDFInfo
- Publication number
- SU973537A1 SU973537A1 SU813293029A SU3293029A SU973537A1 SU 973537 A1 SU973537 A1 SU 973537A1 SU 813293029 A SU813293029 A SU 813293029A SU 3293029 A SU3293029 A SU 3293029A SU 973537 A1 SU973537 A1 SU 973537A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxane
- benzo
- chlorobutyryl
- yield
- target product
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу X получени 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1 ,4-диоксана, который вл етс полу продуктом в синтезе биологически активного соединени -хлорметилата-6- (4-диметиламинобутирил)-бенэо-1,4-диоксана .
Известен способ получени 6-(4-хлорбутирил )-бенго-1,4-диоксана,заключающийс в том, что 6-(3-карбоксипропионил )-бензо-1,4-диоксан этерифицируют метанолом в присутствии серной кислоты при кип чении, полученный метиловый эфир б-(3-кapбoкcипpoпиoнил)-бeнзo-l , 4-диоксана подвергают взаимодействию с этиленгликолем в присутствии 4-толуолсульфокислоты при кип чении в среде бензола с последующей обработкой реакционной смеси литийалюминийгидридом в среде безводного эфира до соответствующего спир .та и нагреванием последнего с сол ной кислотой. Выход целевого продукта 51% 1.
Недостатками данного способа вл ютс невысокий выход целевого продукта и многостадийность процесса.
Цель изобретени - повьвиение выхода целевого продукта и упрощение процесса .
Поставленна цель достигаетс способом , который заключаетс в том, что бензо-1,4-диоксан подвергают ацилированию хлорангидридом 4-хлормасл ной кислоты при в среде дихлорметана в присутствии безводного хлористого .алюмини . Выход 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1,4-диоксана составл ет при этом 83%.
10
Пример 1. Раствор ют 2,7 г (0,02 мол ) бензо-1,4 Диоксана и 2,8 г (0,02 мол ) хлорангидридс 4-хлормасл ной кислоты в 10 мл безводного дихлорметана, прибавл ют при пе15 ремешивании в течение 15 мин при 0-5°С 2,7 г (0,02 мол ) безводного хлорида алюмини , затем перемешивают еще 10 ч при , выливают на лед, подкисл ют сол ной кислотой, органи-
20 ческий слой отдел ют, промывают водой, отгон ют растворитель, а остаток перекристаллизовывают из этанола.
Claims (1)
- Выход-6-(4-хлорбутирил)-бензо-1,4-диоксана 4,0 г (83% от теоретичес25 кого), tnA 76-77СЛмакс 13, 232, 274. 308 им, 4,14,,4,17, 3,98, З.,73 (в растворе этанола ). В ЙК-спектре имеетс полоса частоты валентных ко .лебаний карбонильной группы при -1660 (в вазелиновом масле) . ПМР-спектр (м.д, в шкалесГ; : кп (2Н) 2,П tCHj), т (2Н) 2,97 (COCIIj), Т (2Н) 3,55- (CHjCl) ,, с (4Н) 4,21 (OCHiCH-rO) , Д (1Н) 6,81 1А Н), с (1Н j7,34 (АГН), д (1Н) 7,41 (д Н) в (рас воре СС14). Найдено,%« С 59,97; Н 5,49; СI 14,53. . C«H,,.. Вычислено,: С 59,88, Н 5,44; 14,72. Полученный 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1 ,4-диоксан представл ет собой кристаллический порошок белого цвета, обладает слабым характернымзапахом , растворим в эфире, хлорофор ме, бензоле, мало растворим JB холодном этаноле, нерастворим в воде. Преимуществом предлагаемого способа вл етс доступность исходных веществ, высокий выход целевого продукта и одностадийность. Формула изобретени Способ получени 6-(4-хлорбутирил) -бензо-1,4-диоксана, отличающийс .тем, что, с целью повышени выхода целевогр продукта и упрощени процесса, бензо-1,4-диоксан подвергают ацилированию хлорангидридом 4-хлормасл ной кислоты в среде дихлорметана в присутствии безводного хлористого алюмини при 0-20°С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР t 653256, кл. С 07 D 319/18, 04.04.77 (прототип),
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813293029A SU973537A1 (ru) | 1981-05-27 | 1981-05-27 | Способ получени 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1,4-диоксана |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813293029A SU973537A1 (ru) | 1981-05-27 | 1981-05-27 | Способ получени 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1,4-диоксана |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU973537A1 true SU973537A1 (ru) | 1982-11-15 |
Family
ID=20959875
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813293029A SU973537A1 (ru) | 1981-05-27 | 1981-05-27 | Способ получени 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1,4-диоксана |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU973537A1 (ru) |
-
1981
- 1981-05-27 SU SU813293029A patent/SU973537A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4861792A (en) | Hydantoin derivatives for treating complications of diabetes | |
CS251777B2 (en) | Method of erytmo-dioles production | |
SU448639A3 (ru) | Способ получени аминоспиртовых производных о-транс-оксикоричной кислоты | |
SU973537A1 (ru) | Способ получени 6-(4-хлорбутирил)-бензо-1,4-диоксана | |
JPH0813808B2 (ja) | 2−アミノアルキル−5−アリールアルキル−1,3−ジオキサン誘導体、その製造方法およびそれを含有する医薬 | |
US6441173B1 (en) | Process for preparing indane carboxylate and cyclopentano [6] pyridine derivatives | |
US4219486A (en) | N,N-bis(5-hydroxymethylfurfuryl)methylamine and process of preparation | |
SU1018941A1 (ru) | Способ получени 3/5/-бензил-5/3/-метилпиразола | |
CA1277670C (en) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-one, its production and use for synthesis of tetramic acid | |
SU906996A1 (ru) | Способ получени 4-цианметил-2-ацетотиенона | |
US2870164A (en) | Process for making d, l-methysticin and d, l-dihydromethysticin | |
CN113248418B (zh) | 一种3-炔基-2,4-二酯基吡咯类化合物及其制备方法 | |
SU1641802A1 (ru) | Способ получени цис-9-гексадеценал | |
SU509581A1 (ru) | Способ получени эфиров иминодиуксус-ной кислоты | |
SU791752A1 (ru) | Способ получени селенофен -3-альдегидов | |
SU622398A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
US4299968A (en) | Novel thiophene compounds | |
SU954385A1 (ru) | Способ получени 2-( @ -оксипропил)-1,4-диметоксибензола | |
US5239121A (en) | Process for the preparation of 2-aryl-1,3-propanediols | |
CA2058144C (en) | Process for the production of threo-4-alkoxy-5-(arylhydroxymethyl)-2(5h)-furanones | |
US4360681A (en) | Novel thiophene compounds | |
JP2003026685A (ja) | スピロアセタール誘導体の製造方法 | |
JPS5818386A (ja) | イソソルビツド−2−アシラ−トの製造方法 | |
RU2161602C2 (ru) | Простые эфиры 3-нитро-3-азаалканолов-2 и способ их получения | |
SU1046240A1 (ru) | Способ получени эфиров @ -алкоксиакриловой или @ -алкоксиметакриловой кислоты |