SU448639A3 - Способ получени аминоспиртовых производных о-транс-оксикоричной кислоты - Google Patents

Способ получени аминоспиртовых производных о-транс-оксикоричной кислоты

Info

Publication number
SU448639A3
SU448639A3 SU1772371A SU1772371A SU448639A3 SU 448639 A3 SU448639 A3 SU 448639A3 SU 1772371 A SU1772371 A SU 1772371A SU 1772371 A SU1772371 A SU 1772371A SU 448639 A3 SU448639 A3 SU 448639A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
trans
propoxy
hydroxy
cinnamic acid
Prior art date
Application number
SU1772371A
Other languages
English (en)
Inventor
Луи Фонтэн
Эжен Боскетти
Дариус Моло
Original Assignee
Лифа -Лионнэз Эндюстриель Фармасетик (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лифа -Лионнэз Эндюстриель Фармасетик (Фирма) filed Critical Лифа -Лионнэз Эндюстриель Фармасетик (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU448639A3 publication Critical patent/SU448639A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/138—Aryloxyalkylamines, e.g. propranolol, tamoxifen, phenoxybenzamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C07C217/34—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
    • C07C279/22—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylguanidines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОСПИРТОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
0-грл с-оксикоричной кислоты
Изобретение касаетс  получени  новых не описанных в литературе производных аминосниртов , в частности аминоспиртовых производных о-гранс-оксикоричной кислоты, которые обладают фармакологической активностью и могут поэтому найти применение в медицине .
Известен способ получени  аминоспиртов формулы
ОНСН.
J- 0-CH2.-CH-CH -NH-CH
о-сн,, cj
заключающийс  в том, что соединение общей формулы
О-СНо-СН-СН
о-сн,-сн-сн.
где Y - гидроксил;
X - сложноэфирна  группировка, X и Y вместе - эпоксидна  группа, подвергают взаимодействию с изопропиламином в среде инертного растворител , например спирта.
Предлагаемый способ основан на известной
реакции взаимодействи  эпоксисоединени  с
амином. Этот способ получени  аминоспиртоЕых производных о-г/7анс-оксикоричной кислоты
CH CH-COR
OCHo-CH-CHx-N-Ki
i1
ОНН
где R - алкоксил;
RI - разветвленный алкил;
X - водород или галоген,
заключаетс  в том, что эпоксид общей формулы
CH CH-COR 0-СНо- СН-СН .0
где R и X имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с амином общей формулы
HaN-RI
где RI имеет указанные значени .
Конденсацию провод т при нагревании и предпочтительно в растворителе.
Целевой продукт выдел ют известными методами .
Пример 1. Метил- о-(изопропиламино-3окси-2-пропокси ) -гра с-циннамат.
A.Смешивают 178 г (1 моль) метил-(о-окси )-гранс-циннамата с т. пл. 139°С (получен воздействием метилата натри  и кумарина) с 1 мл ацетона, 165,6 г безводного карбоната кали  и 138,7 г (1,5 моль) энихлоргидрина. Полученную смесь выдерживают при температуре кипени  в течение 14 час. Фильтруют ацетоновый раствор, отгон ют ацетон и перегон ют остаток. Получают 117 г (50%) метил о- (эпокси-2,3-пропокси)-гране - циннамата; т. кип. 157°С (0,25 мм рт. ст.); т. пл. 57°С; мол. вес 234,24.
Найдено, %: С 66,63; Н 6,00.
Ci3Hi404.
Вычислено, %: С 66,65; Н 6,02.
B.Нагревают 2 час при температуре кипени  234 г (1 моль) метил- о-(эпокси-2,3пропокси )-транс-циннамата и 236 г (4 моль) изопропиламина в виде раствора в 1600 мл изопропанола. Выпаривают досуха и получают кристаллическое соединение. После перекристаллизации из гексана продукт имеет т. пл. 93°С.
Соответствующий хлоргидрат получают пропусканием газообразного хлористого водорода в хлороформный раствор основани , добавл ют один объем простого эфира и кристаллизуют в холодильнике. После перекристаллизации из изопропанола т. пл. хлоргидрата 161°С. Выход 270 г (82%); мол. вес 329,81.
Найдено, %: С 58,23; Н 7,30; N 4,25.
С1бН2зНО4-НС1.
Вычислено, %: С 58,26; Н 7,33; N 4,25.
По данным ЯМР-спектроскопии полученное соединение идентифицировано как транс-ироизводное . .
Пример 2. Метиловый эфир (изопропиламипо-3-окси - 2 - пропокси)-2 - бром-5-транскоричной кислоты.
А. 21,5 г (0,095 моль) бром-6-кумарина с т. пл. 164°С помещают в 190 мл безводного метанола в присутствии 6,5 г безводного метилата натри . Нагревают 6 час при температуре кипени  и выпаривают метанол на вод ной бане под вакуумом. Остаток вновь помещают в гор чую воду и подкисл ют 0,5 Н. сол ной кислотой. Белый осадок отсасывают и промывают водой до нейтральной реакции. Продукт высушивают и перекристаллизовывают из бензола. Получают белые кристаллы метилового эфира бром-5-окси-2-трамс-коричной кислоты с т. пл. 164°С.
Б. Выдерживают 14 час при температуре кипени  смесь 7,2 г (0,028 моль) метилового эфира бром-5-окси-2-гранс-коричной кислоты с 3,9 г (0,042 моль) эпихлоргидрина, 4,7 г (0,0336 моль) безводного карбоната кали  и 30 мл ацетона. Затем фильтруют и выпаривают ацетон под вакуумом. Остаток извлекают
смесью бензола с гексаном. Нерастворимый продукт удал ют и снова выпаривают растворители под вакуумом. Кристаллический остаток перекристаллизовывают из гексана. Получают 3,8 г белых кристаллов метилового эфира (эпокси-2,3-пропокси) -бром-5-7рамс-коричной кислоты с т. пл. 55°С в приборе Кофлера.
В. 2,8 г (0,009 моль) полученного эпоксида помещают в 15 мл изопропанола в присутстВИИ 2,1 г (0,036 моль) изопропиламина. Этот раствор выдерживают при температуре кипени  в течение 2 час. Удал ют растворитель под вакуумом и остаток помещают в 50 мл 1 Н. сол ной кислоты. Сол нокислый раствор промывают в 50 мл эфира и подщелачивают 10%-ным раствором едкого натра. Выпавщий в виде белых кристаллов (т. пл. 110°С в приборе Кофлера) продукт извлекают хлороформом , раствор высущивают над сульфатом натри  и подкисл ют газообразным хлористым водородом. Перекристаллизовывают и нолучают белые кристаллы хлоргидрата метилового эфира (изопропиламино-3-окси-2-пропокси) 2-бром-5-Т;9анс-коричной кислоты; т. пл. 156°С; выход 56%; мол. вес 408,72.
Найдено, %: С 47,00; Н 5,68; N 3,40.
Ci6H22BrN04-HCl.
Вычислено, %: С 47,02; Н 5,67; N 3,43.
Пример 3. Метиловый эфир о- (трет-бутиламино-3 - окси-2-пропокси)-г/ анс-коричной кислоты.
3,5 г (0,015 моль) метилового эфира о-(эпокси-2 ,3- пропокси)-гране - коричной кислоты, приготовленного по примеру 1, при температуре кипени  на 2 час смещивают с 4,4 г (0,06 моль) грег-бутиламина в 25 мл изопропанола . Затем под вакуумом выпаривают избыток амина и изопропанола. Конечный продукт , перекристаллизованный из гексана, имеетт . пл. 106°С.
Пропускают газообразный хлористый водород в эфирный раствор полученного основани . После перекристаллизации из смеси метанола с эфиром получают 4,1 г (80%) хлоргидрата с т. пл. 162°С; мол. вес 345,84.
Найдено, %: С 59,43; Н 7,64; N 4,10.
Ci7H25N04-HCl.
Вычислено, %: С 59,38; Н 7,62; N 4,08. Пример 4. Этиловый эфир о-(изопропиламино-З-окси-2-пропокси )-транс-коричной кислоты .
А. 17,3 г (0,09 моль) этилового эфира о-окси-гракс-коричной кислоты (т. пл. 85-87°С), 12,5 г (0,135 моль) эпихлоргидрина и 90 мл ацетона нагревают 14 час при температуре кипени  в присутствии 15 г чистого и сухого карбоната кали . Выпаривают ацетон под вакуумом и перегон ют полученный этиловый эфир о- (эпокси-2,3-пропокси) -транс-коричной кислоты; т. кип. 140°С (0,14 мм рт. ст.); выход 49%.
Б. 8,4 г (0,034 моль) полученного эпоксида выдерживают при температуре кипени  в течение 2 час с 8,02 г (0,136 моль) изопропиламина в присутствии 60 мл изопропанола. Выпаривают досуха под вакууми.м на вод ной бале . Извлекают 50 мл 1 н. сол ной кислоты, промывают раствор эфиром и подщелачивают. Продукт выдел етс  в виде масла и быстро кристаллизуетс . Перекристаллизованный из гексана этиловый эфир о-(изопропиламиио-3окси-2-пропокси ) -транс - коричной кислоты с т. ил. 94°С раствор ют в эфире. Хлоргидрат, полученный пропусканием газообразного хлористого водорода, после перекристаллизапии из смеси этанола и эфира, имеет т. шт. 139°С. Выход 7,4 г (63%); мол. вес 343,84. Найдено, %: С 59,23; Н 7,75; N 4,23.
Ci7H2:,NO4-HCL
Вычислено, %; С 59,38; Н 7,62; N 4,08.
Пример 5. «-Пропиловый эфир о- (изопропиламипо-З-окси-2-пропокси ) -транс - коричной кислоты.
А. 27,3 г н-пропилового эфира о-окси-транскоричной кислоты (т. пл. 70°С) и 185 г (0,2 моль) эпихлоргидрина в 130 мл ацетона выдерживают 14 час при температуре кипени  в присутствии 22,1 г чистого и сухого карбоната кали . Затем фильтруют, выпаривают под BaKyyiMOM растворители и перегон ют эпоксид . Получают 17,5 г (53%) н-пропилового эфира о- (эпокси-2,3-пропокси) -гранс-коричной кислоты с т. кип. 153°С (0,28 мм рт. ст.).
Б. 18,34 г (0,07 моль) эпоксида выдерживают при температуре кипени  в течение 3 час с 16,5 г (0,28 моль) изопропиламина в 100 мл изопропанола. Выпаривают избыток амина и растворител  и перекристаллизовывают продукт из гексана. Получают белый кристаллический н-пропиловый эфир о-(изопропиламино-З-окси-2-иропокси ) -транс-коричной кислоты с т. пл. 85°С.
В основание, растворенное в смеси эфира и хлороформа, пропускают газообразный хлористый водород. После перекристаллизации из изопропанола получают соответствующий Хлоргидрат; т. пл. 121°С; выход 14 г (50%); мол. вес 357,87.
Найдено, %: С 60,43; Н 7,86; N 3,93.
Cl8H27N04-HCl.
Вычислено, %: С 60,41; Н 7,89; N 3,91.
Пример 6. Изопропиловый эфир о- (изопропиламино - 3-окси - 2 - пропокси) - коричной кислоты.
А. 27,3 г (0,13 моль) изопропилового эфира о-окси-транс-коричной кислоты (т. пл. 90°С по Кофлеру) выдерживают при температуре кипени  14 час с 18,5 г (0,2 моль) эпихлоргидрина в 130 мл ацетона и с 22,1 г (0,48 моль) безводного карбоната кали . Затем удал ют ацетон и перегон ют изопропиловый эфир о (эпокси-2,3-иропокси)-коричной кислоты при 148°С (0,15 мм рт. ст.). Выход 20 г (59%).
Б. 20 г (0,076 моль) эпоксида нагревают при температуре кипени  в течение 3 час с 17,9 г (0,304 моль) изопропиламииа в 110 мл изопропанола . Выпаривают растворители под вакуумом на вод ной бане. Изопропиловый эфир о-(изопропиламиио - З-окси-2-пропокси)-коричной кислоты получают кристаллизацией из гсксана; т. пл. 55°С.
Полученный продукт извлекают 100 мл эфира , и в этот раствор нропускают ток газообразного хлористого водорода. Выделивгнийс  Хлоргидрат отсасывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают из изопронанола. Получают 14 г (50%) продукта; т. нл. 129°С; мол. вес 357,87.
Найдено, %: С 60,45; Н 7,86; N 3,90.
C,8H27N04-HCI.
Вычислено, %: С 60,41; Н 7,89; N 3,91. Пример 7. н-Бутиловый эфир о- (изонропиламино-З-окси-2-пропокси ) -транс - коричной кислоты.
A.8,4 г (0,038 моль) н-бутил-о-кумарата (т. пл. 90°С по Кофлеру) нагревают при температуре кипени  14 час с 5,3 г (0,057 моль) эпихлоргидрина в присутствии 6,3 г
(0,045 моль) карбоната кали  в 40 мл ацето на . Фильтруют раствор и выпаривают ацетон на вод ной бане. Эпоксид перегон ют. Получают 6,4 г (73%) н-бутилового эфира о-(эпокси-2 ,3-нропокси) -транс-коричной кислоты с
т. пл. 140°С (0,18 мм рт. ст.).
B.6,4 г (0,023 моль) эпоксида выдерживают в течение 3 час нри температуре кипени  с 5,5 г (0,092 моль) изоиропиламина в 40 мл изопропанола. Отгон ют избыток изонропиламина и изопропаиола. В перекристаллизованный из гексана н-бутиловый эфир о- (изонропиламипо-3 - окси-2-пропокси)-транс-коричной кислоты с т. пл. 82°С (по Кофлеру), растворенный в хлороформе и эфире, пропускают газообразный хлористый водород. Полученный Хлоргидрат после перекристаллизации из изопропанола имеет т. пл. 113°С; выход 63%; мол. вес 371,89. Найдено, %: С 61,35; Н 8,15; N 3,70.
Ci9H29N04-HCl.
Вычислено, %: С 61,36; Н 8,13; N 3,77. Предмет изобретени 
Способ получени  аминоспиртовых производных о-гранс-оксикоричной кислоты общей формулы
CH CH-COR
OCHp-CH-CH -N-Ri II
ОН н
где R - алкоксил;
RI - разветвленный алкил; X - водород или галоген, отличающийс  тем, что эпоксид общей формулы
CH-CH-COR
0-СНо-СН- СН.
0 где R и X имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с амином общей формулы HaN-Ri 8 где Ri имеет указанное значение, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
SU1772371A 1971-04-09 1972-04-07 Способ получени аминоспиртовых производных о-транс-оксикоричной кислоты SU448639A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7112668A FR2132570B1 (ru) 1971-04-09 1971-04-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU448639A3 true SU448639A3 (ru) 1974-10-30

Family

ID=9075074

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1772371A SU448639A3 (ru) 1971-04-09 1972-04-07 Способ получени аминоспиртовых производных о-транс-оксикоричной кислоты

Country Status (26)

Country Link
US (1) US3828095A (ru)
JP (1) JPS5544738B1 (ru)
AR (1) AR192925A1 (ru)
AT (1) AT315151B (ru)
AU (1) AU463651B2 (ru)
BE (1) BE781805A (ru)
BR (1) BR7202015D0 (ru)
CA (1) CA999010A (ru)
CH (1) CH551942A (ru)
CS (1) CS171256B2 (ru)
DD (1) DD100459A5 (ru)
DE (1) DE2216537C2 (ru)
ES (1) ES401500A1 (ru)
FR (1) FR2132570B1 (ru)
GB (1) GB1358803A (ru)
HU (1) HU164931B (ru)
IE (1) IE36247B1 (ru)
IL (1) IL39147A (ru)
IT (1) IT998066B (ru)
NL (1) NL176453C (ru)
NO (1) NO139169C (ru)
OA (1) OA03987A (ru)
SE (1) SE385692B (ru)
SU (1) SU448639A3 (ru)
YU (1) YU35102B (ru)
ZA (1) ZA722318B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2623314C2 (de) * 1976-05-25 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-Aryloxy-2-Hydroxy-3-aminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE2818765A1 (de) * 1978-04-28 1979-11-08 Basf Ag Aminoderivate des 2-methyl-5-(2-hydroxystyrol)-1,3,4-thiadiazols
AT377984B (de) * 1978-07-05 1985-05-28 Beiersdorf Ag Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 4-aryl-2,5-dihydrofuran-2-onen und 4-aryl-1,5- dihydro-2h-pyrrol-2-onen und deren saeureadditionssalzen
EP0025331B1 (en) * 1979-09-06 1983-03-02 Beecham Group Plc Cinnamic acid derivatives, their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
SE8004088L (sv) * 1980-06-02 1981-12-03 Haessle Ab Nya substituerade 3-fenoxi-l-alkoxikarbonylalkylamino-propanol-2-er med beta-receptorblockerande egenskaper samt forfarande for deras framstellning, farmaceutiska beredningar innehallande desamma och metod att ...
SE8004087L (sv) 1980-06-02 1981-12-03 Haessle Ab Nya parasubstituerade 3-fenoxi-1-alkylaminopropanol-2-er med betareceptorblockerande egenskaper, samt forfarande for deras framstellning, farmaceutiska beredningar innehallande desamma, och metod att behandla akut ...
US4454154A (en) * 1981-06-23 1984-06-12 American Hospital Supply Corporation Method for treating glaucoma by the topical administration of selectively metabolized beta-blocking agents
ZA827646B (en) * 1981-11-12 1983-08-31 American Hospital Supply Corp Esters of aryloxypropanolamine derivatives
US4508725A (en) * 1982-12-22 1985-04-02 American Hospital Supply Corporation Esters of 3-(3-substituted-amino-2-hydroxypropoxy)-4-substituted-1,2,5-thiadiazole derivatives
US4593039A (en) * 1984-04-02 1986-06-03 Merck & Co., Inc. 1-aryloxy-3-(substituted aminoalkylamino)-2-propanols
US5232948A (en) * 1990-09-10 1993-08-03 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Substituted monocyclic aryl compounds exhibiting selective leukotriene b4 antagonist activity
EP3311480B1 (en) 2015-06-16 2020-02-12 Danfoss Editron Oy Method and arrangement for adjusting the magnetization of a permanent magnet machine

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3660230A (en) * 1968-11-26 1972-05-02 Gen Electric Nuclear reactor control system
CA945172A (en) * 1969-02-21 1974-04-09 Imperial Chemical Industries Limited Alkanolamine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
FR2132570B1 (ru) 1974-08-02
AU463651B2 (en) 1975-07-16
DE2216537A1 (de) 1972-10-19
ES401500A1 (es) 1975-09-16
IL39147A0 (en) 1972-06-28
BE781805A (fr) 1972-10-09
HU164931B (ru) 1974-05-28
IT998066B (it) 1976-01-20
IE36247L (en) 1972-10-09
CS171256B2 (ru) 1976-10-29
SE385692B (sv) 1976-07-19
FR2132570A1 (ru) 1972-11-24
IE36247B1 (en) 1976-09-15
NO139169C (no) 1979-01-31
CH551942A (fr) 1974-07-31
CA999010A (en) 1976-10-26
DD100459A5 (ru) 1973-09-20
AT315151B (de) 1974-05-10
NL176453B (nl) 1984-11-16
YU35102B (en) 1980-09-25
AR192925A1 (es) 1973-03-21
NL7204726A (ru) 1972-10-11
US3828095A (en) 1974-08-06
GB1358803A (en) 1974-07-03
IL39147A (en) 1976-12-31
NO139169B (no) 1978-10-09
ZA722318B (en) 1972-12-27
YU77172A (en) 1980-03-15
BR7202015D0 (pt) 1975-02-12
NL176453C (nl) 1985-04-16
DE2216537C2 (de) 1984-08-02
OA03987A (fr) 1979-09-15
JPS5544738B1 (ru) 1980-11-13
AU4081872A (en) 1973-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4152326A (en) Cyclic sulphonyloxyimides
SU448639A3 (ru) Способ получени аминоспиртовых производных о-транс-оксикоричной кислоты
SU578870A3 (ru) Способ получени -(метоксиметил) фурилметил-6,7-бензоморфанов или морфинанов или их солей
SU747426A3 (ru) Способ получени дитиенилалкиламинов или их солей
US2502451A (en) Amino-alkyl esters of diphenylamine 2-monocarboxylic acids
SU508176A3 (ru) Способ получени аминопроизводных бензофенона
US7795458B2 (en) Salt of (2S, 3S)-3-[[(1S)-1-isobutoxymethyl-3-methylbutyl] carbamoyl] oxirane-2-carboxylic acid
FI59086C (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider
SU860696A1 (ru) Способ получени N-замещенных тиобутирамидов или их солей
KR20220114626A (ko) 6-카르복시 벤족사졸 유도체의 효율적인 제조 방법
US2762815A (en) 3-isoxazolidones, derivatives and process
SU507241A3 (ru) Способ получени производных теофиллина
US4201870A (en) Process for the preparation of 2-(3-benzoylphenyl)-propionic acid
SU862822A3 (ru) Способ получени N-циано-N -метил-N 2 @ /4-метил-5-имидазолил/-метилтио @ -этил @ гуанидина
US3226379A (en) Novel 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-2-imidazolidinones and 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-imidazolidine-2-thiones
DK164501B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af nizatidin og mellemprodukt til brug ved fremgangsmaaden
US4125728A (en) Method for preparing 2,3,7,8-tetraazaspiro[4,4]nona-2,7-diene
US4299968A (en) Novel thiophene compounds
SU374815A1 (ru) Способ получения феноксиэтиламинов
SU1179921A3 (ru) Способ получени сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1,4-диметил-1 @ -пиррол-2-уксусной кислоты
US4360681A (en) Novel thiophene compounds
SU489319A3 (ru) Способ получени производных кумарина
SU645586A3 (ru) Способ получени замещенных в 14-положении производных винкана
KR810000234B1 (ko) 벤조 아제핀계 유도체의 제조방법
SU293345A1 (ru) Способ получения стероидных соединений