KR810000234B1 - 벤조 아제핀계 유도체의 제조방법 - Google Patents
벤조 아제핀계 유도체의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR810000234B1 KR810000234B1 KR7603060A KR760003060A KR810000234B1 KR 810000234 B1 KR810000234 B1 KR 810000234B1 KR 7603060 A KR7603060 A KR 7603060A KR 760003060 A KR760003060 A KR 760003060A KR 810000234 B1 KR810000234 B1 KR 810000234B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- lower alkyl
- polyphosphoric acid
- compound
- methyl
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 신규한 벤조 아제핀계 유도체 및 그 산부가염에 관한 것이다.
(식 중 R은 수소원자, 할로겐, 저급알킬(특히 메틸기), X는 산소원자, 유황원자 및 -N-R1(여기서 R1은 저급알킬기), Y는 산소원자 혹은 화합물에 따라서는 H2를 표시한다.)
이 물질은, 여러 가지 방법으로 제조할 수 있으나, 예를 들면 다음 일반식
[식 중, R은 수소원자, 할로겐, 저급알킬(특히 메틸기) : X는 산소원자, 유황원자 및 -N-R1(여기서 R1은 저급알킬기)를 표시한다.]로 표시되는 화합물을 폴리인산 중에서 110∼130℃의 범위에서 가열시키는 것에 의하여 제조할 수 있다. 또한 식(Ⅰ)에 있어서 Y=0의 화합물은 무수 디옥산 중 리튬알미늄 하이드라이드를 사용하여 환원시키면, Y=H2의 화합물로 유도할 수 있다. 이와 같이 하여 얻은 식(Ⅰ)의 화합물은 염산 혹은 생리학적으로 허용할 수 있는 산에 의해서 이들을 그 결정성 산부가염으로 변환시킬 수 있다.
다음에 실시예에 있어서 상술하는 방법에 의하여 합성된 본 발명 화합물을 하기에 표시한다.
* HCl 염의 융점
본 발명의 화합물(Ⅰ)은 문헌 미재의 신규한 물질이며, 자발운동억제작용을 가지기 때문에, 진정제로서 극히 유용하다. 그의 유용성을 표시하기 위하여, 클로르디아제폭사이드를 대조로 하여 행한 약리 시험의 방법 및 그 성적을 이하에 표시한다.
체중 20g 전후의 dd계 생쥐수컷을 1용량 당 45마리 1군×4군으로 하여서 사용하였다. 약물은 실험개시 30분 전이 경구 투여하고, ANIMEX(FARAD사 제품)을 사용하여 20분간 자발 운동량을 관찰하였다.
다음에 실시예를 들어서 본 발명을 다시 상세하게 설명한다. 또 상기 표 중의 화합물번호는, 실시예 번호와 대응된다.
[실시예 1]
7-메틸-11b-페닐-1,2,3,5,6,11b-헥사하이드로피로로-[1,2-d],[1,4]-벤조디아제핀-3-온.
N-[2-(N-메틸아닐린) 에틸]-3-벤조일프로피온아미드 4.5g을 PPA(폴리인산) 45g 중에서 115∼120℃로 3시간 가열교반하여 반응시키고, 폴리인산의 용액을 대량의 얼음 중에 붓는다. 중조로 중화시키고 클로로포름으로 추출한 후, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 감압하, 클로로포름을 유거하고 잔사로서 황색결정을 얻는다. 노리트 A를 사용하여 아세톤, 물로 탈색재결정하여 3g의 목적물을 얻는다.
원소분석치(%) 계산치 C : 78.05 H : 6.90 N : 9.58
실측치 C : 78.20 H : 6.99 N : 9.49
[실시예 2]
7-메틸-10-클로로-11b-페닐-1,2,3,5,6,11b-헥사하이드로피로로-[1, 2-d][1, 4]-벤조디아제핀-3-온.
N-[2-(N-메틸-P-클로로아닐리노) 에틸]-3-벤조일-프로피오나미드 5g을 10배량의 폴리인산중에서 110∼120℃로 6시간 가열 교반 후, 실시예 1과 동일하게 조작하여 황색결정 5g을 얻는다. 노리트A를 사용하여 메탄올로 재결정하여, 백색결정의 목적물 3g을 얻는다.
원소분석치(%) 계산치 C : 69.82 H : 5.86 N : 8.57
실측치 C : 69.71 H : 6.03 N : 8.32
[실시예 3]
7-메틸-10-브로모-11b-1,2,3,5,6,11b-헥사하이드로피로로-[1,2-d][1,4] 벤조디아제핀-3-온.
N-[2-(N-메틸-P-브로모아닐리노) 에틸]-3-벤조일-프로피오나미드 7.5g과 10배량의 폴리인산을 실시예 1과 동일하게 110∼120℃에서 4시간 반응시켜, 6.5g의 조 결정을 얻는다. 아세톤으로 조 결정을 세척하고, 5g의 백색 분말결정을 얻는다. 알코올에 의하여 재결정한다.
원소분석치(%) 계산치 C : 61.46 H: 5.16 N: 7.55
실측치 C : 61.40 H : 5.34 N : 7.69
[실시예 4]
11b-페닐-1,2,3,5,6,11b-헥사하이드로피로로-[1,2-d][1,4]-벤조티아제핀-3-온.
N-[2-(페닐티오)-에틸]-3-벤조일프로피오나이드 10g을 10배량의 폴리인산과 120℃에서 3시간 반응시키고 실시예 1과 동일하게 조작을 행하여, 9g의 조결정을 얻는다. 초산에틸/n-헥산으로 재결정하여,7g의 백색결정을 얻는다.
원소분석치(%) 계산치 C : 73.20 H : 5.80 N: 4.74
실측치 C : 73.05 H: 5.90 N: 4.38
[실시예 5]
10-메틸-11b-페닐-1,2,3,5,6,11b-헥사하이드로피로로-[1,2-d][1,4] 벤조티아제핀-3-온.
N-[2-(P-톨릴티오) 에틸]-3-벤조일프로피오나미드 8.5g과 10배량의 폴리인산을 110-120℃에서 3시간 반응시킨다. 실시예1과 동일한 조작을 행하여 3g의 결정을 얻는다.
원소분석치(%) 계산치 C : 73.75 H : 6.19 N : 4.53
실측치 C : 73.47 H : 6.25 N : 4.48
[실시예 6]
10-클로로-11b-페닐-1,2,3,5,6,11b-핵사-하이드로피로로-[1,2-d][1,4]-벤조옥사제핀-3-온.
N-[2-(P-클로로페녹시) 에틸]-3-벤조일프로피오나미드 5.0g과 10배량의 폴린인산으로 실시예 1과 동일한 반응을 행하여 5g의 조결정을 얻는다.
초산에틸/n-헥산으로 재결정한다.
원소분석치(%) 계산치 C : 68.90 H : 5.14 N : 4.46
실측치 C : 68.79 H : 5.40 N : 4.27
[실시예 7, 8, 9 및 10]
상기 실시예에서 합성된 화합물 중, 화합물번호 2, 4, 5 및 6(락탐체)을 다음의 일반조작법에 의하여 환원시켜, 각각 화합물 7, 8, 9 및 10을 좋은 수율로 얻었다. LiA1H4를 무수 디옥산에 가하여 실온에서 교반하면서 락탐체의 무수 디옥산용액을 서서히 적가하고, 실온에서 1시간 교반한 후, 60∼70℃로 가열하여 5시간 교반을 계속한다. 냉각 후 반 용액에 초산에틸을 가하여 과잉된 LiA1H4를 분해하고, 이어서 소량의 물을 가하여 완전히 분해하여, 반응액을 여과하여 불용의 수산화물을 제거한다. 여액을 감압하에서 농축시키고, 잔류물을 벤젠에 녹이고, 수세하고, 다음에 10% HCl로 산 가용물을 추출하고, 산성액을 10% NaOH로 중화시키고, 유리하는 유상물을 에테르로 추출하고, 수세, 건조하여 에테르를 유거한다. 잔류물을 HCl-에테르로 처리하여 염산염으로서 결정화하고, 아세톤으로 제결정한다.
[원소분석치(%)]
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR7603060A KR810000234B1 (ko) | 1976-12-11 | 1976-12-11 | 벤조 아제핀계 유도체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR7603060A KR810000234B1 (ko) | 1976-12-11 | 1976-12-11 | 벤조 아제핀계 유도체의 제조방법 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR810000234B1 true KR810000234B1 (ko) | 1981-03-23 |
Family
ID=19203007
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR7603060A KR810000234B1 (ko) | 1976-12-11 | 1976-12-11 | 벤조 아제핀계 유도체의 제조방법 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR810000234B1 (ko) |
-
1976
- 1976-12-11 KR KR7603060A patent/KR810000234B1/ko active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5708020A (en) | Arylalkyl(thio)amides | |
SU510999A3 (ru) | Способ получени (метоксиметил-фурилметил)6,7-бензоморфанов илиморфинанов | |
US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
EP0094102B1 (fr) | Nouveaux dérivés de 1-(1-cyclohexénylméthyl) pyrrolidine et leur procédé de préparation | |
JPS595577B2 (ja) | チカンサレテイル サンカンシキアミノアルコ−ルノ セイホウ | |
EP0002978B1 (fr) | Dérivés de thiazolidinedione-2,4, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
FI59086C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
SU747426A3 (ru) | Способ получени дитиенилалкиламинов или их солей | |
KR810000234B1 (ko) | 벤조 아제핀계 유도체의 제조방법 | |
US3179665A (en) | 9-(n-ethyl and n-propyl piperidyl-3'-methyl)-thioxanthenes | |
US2290281A (en) | Substituted amine derivatives | |
JPS6355512B2 (ko) | ||
US3412093A (en) | New adenine derivatives and method for their preparation | |
US5162534A (en) | Process for the preparation of thiazoline derivatives | |
US4299968A (en) | Novel thiophene compounds | |
US3637853A (en) | O o'-bis(gamma-dimethylamino-propyl)-diisoeugenol and salts thereof | |
US4360681A (en) | Novel thiophene compounds | |
SU437294A1 (ru) | Способ получени производных 2-амино-дигидро-бензодиазепинона | |
KR850000427B1 (ko) | 피롤 유도체의 제조방법 | |
NO142909B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 4-benzazoninderivater. | |
US5001238A (en) | Production of certain 2-phenylalkylthio-and 2-phenylalkylsulfinyl imidazo[4,]pyridines | |
JPH04210984A (ja) | 環生成されたイミノチアゾールの製法及び中間体 | |
SU687075A1 (ru) | Способ получени 2,3-дизамещенных 6-азаиндола | |
US2350263A (en) | Pyrimidine compounds |