SU969162A3 - Способ получени производных 1,2,4-оксадиазола (его вариант) - Google Patents
Способ получени производных 1,2,4-оксадиазола (его вариант) Download PDFInfo
- Publication number
- SU969162A3 SU969162A3 SU792707604A SU2707604A SU969162A3 SU 969162 A3 SU969162 A3 SU 969162A3 SU 792707604 A SU792707604 A SU 792707604A SU 2707604 A SU2707604 A SU 2707604A SU 969162 A3 SU969162 A3 SU 969162A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- phenyl
- alkyl
- oxadiazole
- lower alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
t Изобретение относитс к способам получени новых производных 1,2,4-оксадиазола общеп RiC(. где R - низами алкил, циклопро пил, низыа алкокси-, С. -С4-алкиламино- или ди-С -Сд-алкиламиногруппа; R - низший алкил, Сз-с -цикло алкил, галоген-С -С -алкил , бензил, фенил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, галогеном , обладающих избирательным гербицид ным действием, которые отличаютс широким бактерицидным действием н почве и листве и применимы дл бо бы с однодольными и двудольными р тени ми-сорн ками. Дл борьбы с сорными растени м размножающимис исключительно сем ми (однолетниками), при нанесении используют, как правило, биологически активное вещество в количестве от .1 до 5 кг/га. При этом оказываетс , что охарактеризованные биологически активные вещества оказывают селективное действие относительно полезных, культивируемых растений,, таких как рис, озимые хлеба, кукуруза , хлопчатник, подсолнечник, земл ной орех (арахис), со , горох, люцерна , клевер и другие бобовые культуры. Известна реакци образовани амидоксимов взаимодействием гидроксиламинов с нитрилами в присутствии основани t 3 Одним из методов получени 1,2,4оксадиазола вл етс нагревание смеси амидоксима с соответствующим ангидридом кислоты или хлористым ацилом С 21. Целью изобретени вл етс получение новых производных 1,2,4-оксадиазола , обладающих гербицидным действием . Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени производных 1,2,4-оксадиазола общей формулы 1 , бензонитрил общей формулы CN // , („, К-СО-МН
дируют в 400 мл тетрагидрофурана в течение 20 мин смешивают с 25,2 мл (0,18 моль) трифторуксусного ангидрида при перемешивании. При этом температура реакции повышаетс от 25 примерно до . Дл завершени реакции смесь перемешивают дополнительно 8 ч. Сразу же отфильтровывают от нерастворимых веществ, упаривают фильтрат и перекристаллиэовывают остаток из смеси этилового эфира уксусной кислоты и гексана. ,
Выход ,3-димeтилypeидo)фeнил -5-тpиOтopмeтил-l , 2,4-оксадиазола 29,7 г (55% теоретически). Т.пл. 155-158с.
Вариант Б. 55,8 г (0,31 моль) 3-нитробензамидоксима раствор ют в 900 мл тетрагидрофурана и при перемешивании смешивают по капл м в течение 1 ч с 43,1 мл (0,31 моль) трифторуксусного ангидрида. Температу-. ра при этом повышаетс на . Через 3 Ч реакци обмена, привод ща к 1,2,4-оксадиазолу, заканчиваетс . Исходнуп смесь выливают в 2 л лед ной воды. Продукт реакции экстра-, гируют этиловым эфиром уксусной кислоты . Этилацетатную фазу промывают водой, высушивают над сульфатом магни и центрифугируют.
Выход 3-(3-нитpoфeнил)-5-тpифтopмeтил-l , 2,4-оксадиазола 52,8 г (65,7% теоретически). Т.пл. 77-78 С.
49,6 г (0,19 моль) 3-(3-нитрофе- . нил)-5-трифторметил-1,2,4-оксадиазола раствор ют в 700 мл этанола и смешивают с 80 мл воды и 16,9 г (0,31 моль) хлорида аммони . К реакционной смеси добавл ют отдельными порци ми в течение 30 мин при охлаждении льдом9 3,1 г (1,4 моль) порошкообразного цинка. При этом температура не должна превышать30 С . Примерно через 1 ч реакци заканчиваетс . Отфильтровывают цинк и отдел ют спирт центрифугированием . Непосредственно вслед за этим оставшеес масло поглощают этиловым эфиром уксусной кислоты и двукратно промывают порци ми -воды по 300 мл. Этилацетатную фазу высушивают над сульфатом магни , отфильтровывают и центрифугируют.
Выход 3-(3-аминофенил)-5-трифторетил-1 ,2,4-оксадиазола 33,0 г (75,8% теоретически), желтое масло.
29,4 г (0,13 моль) 3-(3-аминоенил )-5-трифторметил-1,2,4-оксадиаола раствор ют в 75 мл пиридина и мешивают с добавл емыми по капл м 3,8 мл (0,15 моль) диметилкарбамоиллорида . Температура реакции при этом однимаетс , самое большее, до . ри этой температуре смесь перемешиают еще 2ч. Затем выливают в 1 л оды и экстрагируют продукт этиловым эфиром уксусной кислоты. Органическую фазу дважды промывают порци ми воды по 300 мл, высушивают нгщ сульфатом магни и центрифугируют. Сырой по степени чистоты продукт перекристаллизовывают из смеси этилового эфира уксусной кислоты с гексс)ном. Выход (3,3-димeтилypeидo )-фeнилЗ-5-тpифтopмeтил-l,2,4oкcclДиaзoлa 24,3 г (45% теоретичес0 ки). Т.пл. 155-158 С.
Пример 2. Получение (3-метилуреидо)-фенил -5-трифтор- метил-1,2,4-оксадиазола.
23 г,(0,1 моль) З-(З-аминофенил)5 5-трифторметил-1,2,4-оксадиазола по примеру 1 раствор ют в 60, мл диэтилового эфира и после добавлени каталитического количества триэтиламина смешивают при перемешивании и
0 водном охлаждении с 6,5 мл (0,1 моль) метилизоцианата. Температура реакции при этом поднимаетс максимум до ЗОС. Спуст 1 ч реакци заканчиваетс . Твердый продукт реакции отсасывают, перекристаллизовывают из
ацетонитрила и высушивают в вакууме. Выход 3-t3-(3-метилуреидо)-фенил -5трифторметил-1 ,2,4-оксадиазола 19 г (66,5% теоретически). Т.гл.141-143 С.
Q Соединени , приготовленные аналогичным образом, приведены в табл.1.
Соединени , соответствующие изсбретению , хорошо растворимы в этиловом эфире уксусной, кислоты, ацето5 не и спирте. Кроме того, эти соединени умеренно растворимы в бензоле. В насыщенных углеводоррдах и воде соединени практически нерастворимы. Пример 3. В теплице производ т опрыскивание до и после по влени всходов испытуемых растений горчицы и томата.
Результаты обработки растений после по влени их всходов представлены в табл. 2.
Дл опрыскивани примен ют соединени в количестве 5 кг биологичес-
ки активного веще.ства, эмульгированного в 500 л воды/га. ерез 3 нед. после обработки оценивают результат обработки, причем О означает отсутствие действи , а 4 - уничтожение растений. Как видно из табл.2, как правило достигаетс .уничтожение испытуег«лх астений.
В предложенном случае речь идет о модельном опыте, при котором горчица и томат прин ты в качестве испытуемых организмов, стимулирушдах нежелательный рост растений. Опыт дает возможность определить подход щие необходиMbie меропри ти по борьбе.
Пример 4. В теплице обрабатывают заданными средствами растени до по влени их всходов. Дл этой цели средство в виде водного раство-. ра равномерно нанос т на почву в ра бочем количестве 1 кг биологически активного вещества на 1 га совместно с 500 л воды/га. Результаты (табл.3) показывают, что средство, соответствующее изобретению, в противоположность и-звестному про вл ет) хорошую избирательность и эффективность действи , причем показатели оценки означают: О - полное уничтожение и 10 - не повреждено.
Пример 5. в теплице обрабатывают растени после по влени всходов средствами по изобретению при рабочем количестве 1 кг биологически активного вещества на 1 га.С этой целью средство равномерно распыл етс по растению.И в этом случае через 5 нед.после нанесени средство по изобретению показывает высокое избирательное действие при наличии отличного по эффективности поражени сорн ковых растений. Результаты обработки (табл,4) оценивают по шкале: О - полное уничтожение и 10 - не повреждено.
Таблица 1
3-(3-ц -Пропоксикарбониламино)фенил-5-трифторметил-1 ,2,4-оксадазол
(3,3-Диметилуреидо)-фенил}метил-1 ,2,4-оксадиазол
(3-Изопропилуреидо)-фенил 5-трифторметил-1 ,2,4-оксадиазол
3- Гз-(3-Этилуреидо)-фенилJ-5метил-1 ,2,4-оксадиазол
3-tЗ-(3-Изoпpoпилypeидo)-фeнилJ 5-метил-1 ,2,4,оксадиазол
5-Этил-3-Сз-(3,3-лиметилуреидо)фенил -1 ,2,4-оксадиазол
5-Циклопропил-3-L3-(3,3-диметилуреидо )-фенил -,2,4-оксадиазол
5-трет-Бутил-3- з-(3,3-диметилуреидо )фенил -, 2, - -бксадиазол
(3,3-Диметилуреидо)-фенил 5-ИЗОПРОПИЛ-1 ,2,4-оксадиазол
3, 3-Диметилуреидо)-фенилJ5-пропил- ,2,4-оксадиазал
(3,3-Диметилуреидо)-фенил}5- (2-метилпропил)-,2,4-оксадиаз
3-13-(3,3-Диметилуреидо)-фенилJ5-трихлоЬ метил- ,2, 4-оксадиазол
5-Циклогексил-З- з- (3,3-диметилуреидо )-фенилJ-,2,4-оксадиазрл
5-Бензил-З-Сз-(3,3-диметилуреидо )-фенил -,2,4-оксадиазол
80-82
163-165 (разложение)
171-73
141-42
183-185
154-56
148-50
117-20
86-90 100-04
65-70 130-34 143-46 153-56
5-(4-трет -Бутилфенил)(3,3диметйлуреидо )-фенил -1,2,4-оксадиазол
5-{4гХлорфенил)-3-13-(3,3-диметилуреидо )-фенилЗ-1,2,4-оксадиазол
З рет-Бутил-3- 3- (меток си кар бо ни ламино )-фенил -1,2,4-оксадиазол
(ЦиклопрОпилкарбониламино)-. фенил -5-т| е Т-бутил-1, 2, 4-оксадиазол
(Бутирнламино)-фенил}-5-тЯвт бутил-1 ,2,4-оксадиазал
(3,3-Диэтилуреидо)-фенил -5Трет -бутил-1,2,4-оксадиазол
(3, 3-Диметнлуреидо) -фенил |г5фенил-1 ,2,4-оксадиазол
З-Трет-Бутил-5- З-(3,3-днметилуреидо )-фенил -,2,4-оксадиазол
3-трет -Бутил-5- (3-(3-метнлуреидо )-фенил -,2,4-оксадиазол
5-Хлорметил-3-(3-циклопропилкарбониламинофенил )-,2,4-оксадиазол
3-(3-Цйклопропилкарбониламинофенил )-5-метил-1,2,4-оксадназол
З-(З-Циклопропилкарбониламинофенил5-трнфторметил-1 ,2,4-оксадиазол
(3-Метилуреидо)-фeнил -5-тpифтopмeтил-l , 2,4-оксадиазол
3-(3-Н-Пропоксикарбомиламино)-фенил5-метил- ,2,4-оксадиазол
Продолжение табл.1
156-60
189-90
86-89
75-80 85-90
132-35 159-63 121-23 170-74 134-37 171-74 138-42
Таблица 2
1196916212
Claims (2)
- Продолжение табл.2 , Формула изобретени 1. Способ получени производных 1,2,4-оксадиазола общей формулы I fCo-N V N-0 /тЛ V С C-R, ) v./ v.# N где R - низший алкил, циклопропил низша алкокси-, киламино- или киламиногруппа; R - низший алкил, Сз-Се-цикло элкил, галоген бензил, фенил, незамещенн или замещенный низший сшк лом, галогеном, заключающийс в том, что бензонитр общей формулы П. R -CO-WM где R имеет указанные значени , подверга1от взаимодействию с гидроксиламингидрохлоридом формулы НС1 в среде органического ра творител в присутствии основани последующим взаимодействием получе ного амидоксима общей формулы Щ А R -CO-NH где R имеет указанные значени , с галоидангидридом или ангидридом, карбоновой кислоты общей формулыW ( R,CO),0 , где R имеет указанные значени , в среде органического растворител и в присутствии акцептора кислоты. 2. Способ получени производных 1,2,4-оксадиазрла общей формулы I R-CO-NH где R - низший алкил, циклопропил, низша алкокси-, С -С -алкиламино- или ди-С -Сд-алкиламиногруппа; R, - низший алкил, Cj-Cg-циклоалкил , галоген -С -Сз-алкил , бензил,, фенил, незамещенный или замещенный : низшим алкилом, галогеном, заключсиощийс в том, что 3-бензамидоксим формулы П «-ок подвергают взаимодействию с галоидангидридом или ангидридом карбоновой кислоты общей формулы И ( R.j,CO) , где R имеет указлнные значени , в среде органического растворител в присутствии основани с последующим восстановлением полученного соединени общей формулы V C.C-R, W V где R. имеет указанные значени , до соответствующего аминосоединени и взаимодействием после 1него с соединением общей формулы VI . или изоцианатом общей формулы VU С.0,, , где R имеет указанные значени , в среде органического растворител в присутствии основани . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Вейганд-Хильгетат. Методы эксперийента в органической химии. М., Хими , 1968, с.375.
- 2.Гетероциклические соединени . Под ред. Р.Эльдерфильда. М., Мир, 1965, т.7, с.389.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782801509 DE2801509A1 (de) | 1978-01-12 | 1978-01-12 | 1,2,4-oxadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU969162A3 true SU969162A3 (ru) | 1982-10-23 |
Family
ID=6029492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792707604A SU969162A3 (ru) | 1978-01-12 | 1979-01-11 | Способ получени производных 1,2,4-оксадиазола (его вариант) |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4243409A (ru) |
| JP (1) | JPS54100376A (ru) |
| AT (1) | AT362614B (ru) |
| AU (1) | AU527548B2 (ru) |
| BE (1) | BE873447A (ru) |
| BG (1) | BG30169A3 (ru) |
| CA (1) | CA1118426A (ru) |
| CH (1) | CH637647A5 (ru) |
| CS (1) | CS204045B2 (ru) |
| DD (1) | DD141405A5 (ru) |
| DE (1) | DE2801509A1 (ru) |
| DK (1) | DK542178A (ru) |
| ES (1) | ES476468A1 (ru) |
| FR (1) | FR2414504A1 (ru) |
| GB (1) | GB2012764B (ru) |
| GR (1) | GR73141B (ru) |
| HU (1) | HU180987B (ru) |
| IE (1) | IE47724B1 (ru) |
| IL (1) | IL56339A (ru) |
| IT (1) | IT1110393B (ru) |
| LU (1) | LU80775A1 (ru) |
| NL (1) | NL7811925A (ru) |
| PL (1) | PL113006B1 (ru) |
| PT (1) | PT69058A (ru) |
| RO (1) | RO76592A (ru) |
| SU (1) | SU969162A3 (ru) |
| YU (1) | YU301778A (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2495030C2 (ru) * | 2006-09-08 | 2013-10-10 | ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. | Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот |
| RU2512293C1 (ru) * | 2012-12-13 | 2014-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" | Способ получения этил 1,2,4-оксадиазол-5-карбоксилатов |
| RU2643807C1 (ru) * | 2010-11-12 | 2018-02-06 | Сионоги Энд Ко., Лтд. | Кристаллы производных 6,7-ненасыщенного-7-карбамоилморфинана и способ их получения |
| RU2674448C1 (ru) * | 2017-07-12 | 2018-12-10 | Марина Владимировна Тарасенко | 3-(3-аминофенил)-5-(проп-1-ен-2-ил)-1,2,4-оксадиазол |
| RU2754735C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-06 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" | Способ получения 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих алкенильный фрагмент |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3148291A1 (de) * | 1981-12-05 | 1983-06-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US4426527A (en) | 1982-02-12 | 1984-01-17 | Ppg Industries, Inc. | 3-[5- Or 3-substituted-1,2,4-oxadiazol-3- or -5-yl]-1-substituted-4-substituted-5-substituted or unsubstituted-2-imidazolidinones |
| US4857099A (en) * | 1982-02-12 | 1989-08-15 | American Cyanamid Company | Terrestrial and aquatic herbicidal methods |
| JPS58150576A (ja) * | 1982-03-03 | 1983-09-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 新規な１，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体 |
| IT1163183B (it) * | 1983-03-29 | 1987-04-08 | Anic Spa | Composti eterociclici ad attivita' erbicida |
| US4488897A (en) * | 1983-09-06 | 1984-12-18 | Stauffer Chemical Company | Dichloromethyl oxadiazole herbicide antidotes |
| DE3445205A1 (de) * | 1984-12-12 | 1986-06-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-(3-chlor-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-harnstoffe |
| US4871753A (en) * | 1986-12-12 | 1989-10-03 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole compounds which are useful pesticides |
| DE19643037A1 (de) * | 1996-10-18 | 1998-04-23 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue Oxadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel |
| ES2293980T3 (es) * | 2000-01-13 | 2008-04-01 | Amgen Inc. | Agentes antibacterianos. |
| EP3371177A1 (en) | 2015-11-02 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| BR112018009539B1 (pt) | 2015-11-13 | 2022-05-24 | Basf Se | Uso de compostos da fórmula i, compostos, mistura, composição agroquímica, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
| AR106679A1 (es) | 2015-11-13 | 2018-02-07 | Basf Se | Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos |
| CA3003949A1 (en) | 2015-11-19 | 2017-05-26 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2017110865A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 住友化学株式会社 | オキサジアゾール化合物及びその用途 |
| CN108884062A (zh) | 2016-04-11 | 2018-11-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE593743A (ru) | 1959-08-05 | |||
| US3218331A (en) * | 1962-04-17 | 1965-11-16 | Union Carbide Corp | Preparation of substituted oxadiazoles |
| NL132134C (ru) * | 1963-03-22 | |||
| FR1395890A (fr) * | 1963-03-22 | 1965-04-16 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Procédé de préparation de dérivés de l'oxadiazole |
| US3632599A (en) * | 1967-04-28 | 1972-01-04 | Basf Ag | Substituted 1 2 4-oxadiazolidine-3 5-diones |
| GB1051322A (ru) * | 1967-08-09 | |||
| US3575997A (en) * | 1968-07-24 | 1971-04-20 | Squibb & Sons Inc | Novel nematocides and herbicides |
| FR2076487A5 (ru) * | 1970-01-16 | 1971-10-15 | Rhone Poulenc Sa | |
| JPS5012088A (ru) * | 1973-05-31 | 1975-02-07 | ||
| US4003909A (en) * | 1974-07-22 | 1977-01-18 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | [(1,2,4-Oxadiazol-3-yl)phenyl]carbamic or thiocarbamic acid esters |
| GB1490406A (en) * | 1974-07-22 | 1977-11-02 | Squibb & Sons Inc | Oxadiazoles |
| JPS51128434A (en) * | 1975-01-10 | 1976-11-09 | Commw Scient Ind Res Org | Method of controlling plant growth and killing it |
-
1978
- 1978-01-12 DE DE19782801509 patent/DE2801509A1/de not_active Withdrawn
- 1978-11-30 DK DK542178A patent/DK542178A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-12-06 NL NL7811925A patent/NL7811925A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-12-21 YU YU03017/78A patent/YU301778A/xx unknown
- 1978-12-29 IL IL56339A patent/IL56339A/xx unknown
- 1978-12-29 ES ES476468A patent/ES476468A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-01-04 US US06/001,157 patent/US4243409A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-01-08 JP JP33279A patent/JPS54100376A/ja active Pending
- 1979-01-08 GB GB79587A patent/GB2012764B/en not_active Expired
- 1979-01-09 BG BG042001A patent/BG30169A3/xx unknown
- 1979-01-09 CS CS79208A patent/CS204045B2/cs unknown
- 1979-01-10 RO RO7996238A patent/RO76592A/ro unknown
- 1979-01-10 IT IT19176/79A patent/IT1110393B/it active
- 1979-01-10 LU LU80775A patent/LU80775A1/de unknown
- 1979-01-10 PL PL1979212703A patent/PL113006B1/pl unknown
- 1979-01-10 DD DD79210409A patent/DD141405A5/de unknown
- 1979-01-10 PT PT69058A patent/PT69058A/pt unknown
- 1979-01-10 AU AU43263/79A patent/AU527548B2/en not_active Ceased
- 1979-01-10 GR GR58063A patent/GR73141B/el unknown
- 1979-01-11 HU HU79SCHE668A patent/HU180987B/hu unknown
- 1979-01-11 CA CA000319464A patent/CA1118426A/en not_active Expired
- 1979-01-11 AT AT21379A patent/AT362614B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-11 FR FR7900595A patent/FR2414504A1/fr active Granted
- 1979-01-11 SU SU792707604A patent/SU969162A3/ru active
- 1979-01-12 BE BE0/192873A patent/BE873447A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-01-12 CH CH31579A patent/CH637647A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-12 IE IE50/79A patent/IE47724B1/en unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2495030C2 (ru) * | 2006-09-08 | 2013-10-10 | ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. | Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот |
| RU2643807C1 (ru) * | 2010-11-12 | 2018-02-06 | Сионоги Энд Ко., Лтд. | Кристаллы производных 6,7-ненасыщенного-7-карбамоилморфинана и способ их получения |
| US9951082B2 (en) | 2010-11-12 | 2018-04-24 | Shionogi & Co., Ltd. | Crystal of 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinan derivative and method for producing the same |
| RU2512293C1 (ru) * | 2012-12-13 | 2014-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" | Способ получения этил 1,2,4-оксадиазол-5-карбоксилатов |
| RU2674448C1 (ru) * | 2017-07-12 | 2018-12-10 | Марина Владимировна Тарасенко | 3-(3-аминофенил)-5-(проп-1-ен-2-ил)-1,2,4-оксадиазол |
| RU2754735C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-06 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" | Способ получения 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих алкенильный фрагмент |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1110393B (it) | 1985-12-23 |
| LU80775A1 (de) | 1979-05-16 |
| DK542178A (da) | 1979-07-13 |
| GB2012764A (en) | 1979-08-01 |
| DE2801509A1 (de) | 1979-07-19 |
| IE47724B1 (en) | 1984-05-30 |
| FR2414504A1 (fr) | 1979-08-10 |
| IT7919176A0 (it) | 1979-01-10 |
| CS204045B2 (en) | 1981-03-31 |
| HU180987B (en) | 1983-05-30 |
| JPS54100376A (en) | 1979-08-08 |
| PT69058A (de) | 1979-02-01 |
| AU527548B2 (en) | 1983-03-10 |
| YU301778A (en) | 1983-01-21 |
| IL56339A (en) | 1982-05-31 |
| GB2012764B (en) | 1982-06-23 |
| ATA21379A (de) | 1980-10-15 |
| CH637647A5 (de) | 1983-08-15 |
| IE790050L (en) | 1979-07-12 |
| RO76592A (ro) | 1981-04-30 |
| BG30169A3 (en) | 1981-04-15 |
| BE873447A (fr) | 1979-07-12 |
| AT362614B (de) | 1981-06-10 |
| US4243409A (en) | 1981-01-06 |
| NL7811925A (nl) | 1979-07-16 |
| IL56339A0 (en) | 1979-03-12 |
| ES476468A1 (es) | 1979-04-16 |
| PL212703A1 (pl) | 1979-09-10 |
| CA1118426A (en) | 1982-02-16 |
| GR73141B (ru) | 1984-02-08 |
| PL113006B1 (en) | 1980-11-29 |
| DD141405A5 (de) | 1980-04-30 |
| FR2414504B1 (ru) | 1983-10-21 |
| AU4326379A (en) | 1979-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU969162A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-оксадиазола (его вариант) | |
| AU768851B2 (en) | Aromatic diamide derivatives or salts thereof, agricultural/horticultural chemicals and method of using the same | |
| JPH0143751B2 (ru) | ||
| JPS6330913B2 (ru) | ||
| US4230874A (en) | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes | |
| SU963465A3 (ru) | Способ получени гетероциклических фениловых эфиров и его варианты | |
| US4210762A (en) | 2[5-(3-Trifluoromethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzoates | |
| JP2641518B2 (ja) | ハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミド、その製造方法及び新規中間体並びに除草剤としてのその使用 | |
| SU965355A3 (ru) | Способ получени производных амидов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (его варианты) | |
| JPH0336826B2 (ru) | ||
| US4268299A (en) | Method and composition for plant growth regulation containing trifluoromethyl 1,3,4 oxadiazol benzoates | |
| US4152329A (en) | 2-acylaminothiazol-4-ylacetamides as post-emergent selective herbicides | |
| US4293701A (en) | N-(Benzenesulfonyl) carbamates - herbicidal antidotes | |
| CA1123854A (en) | Herbicidally active carbamic acid phenyl esters and their manufacture and use | |
| US3790588A (en) | Method of manufacturing dialkylamino-1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles | |
| CA1097649A (en) | N-(benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes | |
| US4419523A (en) | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes | |
| US4340739A (en) | N-Halomethylanilides | |
| JPH07179442A (ja) | ４−イミノオキサゾリジン−２−オン誘導体、それらの製造方法、及びそれらを有効成分とする除草剤 | |
| KR810001959B1 (ko) | 제초제 활성 1, 2, 4-옥사디아졸 유도체의 제조방법 | |
| KR920005413B1 (ko) | 3-페녹시메틸 치환체를 갖는 1, 2, 4-옥사디아졸 유도체 | |
| JPH09143171A (ja) | イソオキサゾリン誘導体および除草剤 | |
| JP2613047B2 (ja) | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH08509214A (ja) | ２−ジクロロメチル−１，３，４−オキサジアゾールをベースとする殺線虫剤組成物 | |
| CA1081701A (en) | 3-benzyl-2-methylimino-5-phenyl-.delta..sup.4-1,3,4- thiadiazolines and method of combating undesired plant growth |