SU969162A3 - Способ получени производных 1,2,4-оксадиазола (его вариант) - Google Patents

Способ получени производных 1,2,4-оксадиазола (его вариант) Download PDF

Info

Publication number
SU969162A3
SU969162A3 SU792707604A SU2707604A SU969162A3 SU 969162 A3 SU969162 A3 SU 969162A3 SU 792707604 A SU792707604 A SU 792707604A SU 2707604 A SU2707604 A SU 2707604A SU 969162 A3 SU969162 A3 SU 969162A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
general formula
phenyl
alkyl
oxadiazole
lower alkyl
Prior art date
Application number
SU792707604A
Other languages
English (en)
Inventor
Шмидт Эрих
Арндт Фридрих
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU969162A3 publication Critical patent/SU969162A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

t Изобретение относитс  к способам получени  новых производных 1,2,4-оксадиазола общеп RiC(. где R - низами алкил, циклопро пил, низыа  алкокси-, С. -С4-алкиламино- или ди-С -Сд-алкиламиногруппа; R - низший алкил, Сз-с -цикло алкил, галоген-С -С -алкил , бензил, фенил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, галогеном , обладающих избирательным гербицид ным действием, которые отличаютс  широким бактерицидным действием н почве и листве и применимы дл  бо бы с однодольными и двудольными р тени ми-сорн ками. Дл  борьбы с сорными растени м размножающимис  исключительно сем ми (однолетниками), при нанесении используют, как правило, биологически активное вещество в количестве от .1 до 5 кг/га. При этом оказываетс , что охарактеризованные биологически активные вещества оказывают селективное действие относительно полезных, культивируемых растений,, таких как рис, озимые хлеба, кукуруза , хлопчатник, подсолнечник, земл ной орех (арахис), со , горох, люцерна , клевер и другие бобовые культуры. Известна реакци  образовани  амидоксимов взаимодействием гидроксиламинов с нитрилами в присутствии основани  t 3 Одним из методов получени  1,2,4оксадиазола  вл етс  нагревание смеси амидоксима с соответствующим ангидридом кислоты или хлористым ацилом С 21. Целью изобретени   вл етс  получение новых производных 1,2,4-оксадиазола , обладающих гербицидным действием . Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  производных 1,2,4-оксадиазола общей формулы 1 , бензонитрил общей формулы CN // , („, К-СО-МН
дируют в 400 мл тетрагидрофурана в течение 20 мин смешивают с 25,2 мл (0,18 моль) трифторуксусного ангидрида при перемешивании. При этом температура реакции повышаетс  от 25 примерно до . Дл  завершени  реакции смесь перемешивают дополнительно 8 ч. Сразу же отфильтровывают от нерастворимых веществ, упаривают фильтрат и перекристаллиэовывают остаток из смеси этилового эфира уксусной кислоты и гексана. ,
Выход ,3-димeтилypeидo)фeнил -5-тpиOтopмeтил-l , 2,4-оксадиазола 29,7 г (55% теоретически). Т.пл. 155-158с.
Вариант Б. 55,8 г (0,31 моль) 3-нитробензамидоксима раствор ют в 900 мл тетрагидрофурана и при перемешивании смешивают по капл м в течение 1 ч с 43,1 мл (0,31 моль) трифторуксусного ангидрида. Температу-. ра при этом повышаетс  на . Через 3 Ч реакци  обмена, привод ща  к 1,2,4-оксадиазолу, заканчиваетс . Исходнуп смесь выливают в 2 л лед ной воды. Продукт реакции экстра-, гируют этиловым эфиром уксусной кислоты . Этилацетатную фазу промывают водой, высушивают над сульфатом магни  и центрифугируют.
Выход 3-(3-нитpoфeнил)-5-тpифтopмeтил-l , 2,4-оксадиазола 52,8 г (65,7% теоретически). Т.пл. 77-78 С.
49,6 г (0,19 моль) 3-(3-нитрофе- . нил)-5-трифторметил-1,2,4-оксадиазола раствор ют в 700 мл этанола и смешивают с 80 мл воды и 16,9 г (0,31 моль) хлорида аммони . К реакционной смеси добавл ют отдельными порци ми в течение 30 мин при охлаждении льдом9 3,1 г (1,4 моль) порошкообразного цинка. При этом температура не должна превышать30 С . Примерно через 1 ч реакци  заканчиваетс . Отфильтровывают цинк и отдел ют спирт центрифугированием . Непосредственно вслед за этим оставшеес  масло поглощают этиловым эфиром уксусной кислоты и двукратно промывают порци ми -воды по 300 мл. Этилацетатную фазу высушивают над сульфатом магни , отфильтровывают и центрифугируют.
Выход 3-(3-аминофенил)-5-трифторетил-1 ,2,4-оксадиазола 33,0 г (75,8% теоретически), желтое масло.
29,4 г (0,13 моль) 3-(3-аминоенил )-5-трифторметил-1,2,4-оксадиаола раствор ют в 75 мл пиридина и мешивают с добавл емыми по капл м 3,8 мл (0,15 моль) диметилкарбамоиллорида . Температура реакции при этом однимаетс , самое большее, до . ри этой температуре смесь перемешиают еще 2ч. Затем выливают в 1 л оды и экстрагируют продукт этиловым эфиром уксусной кислоты. Органическую фазу дважды промывают порци ми воды по 300 мл, высушивают нгщ сульфатом магни  и центрифугируют. Сырой по степени чистоты продукт перекристаллизовывают из смеси этилового эфира уксусной кислоты с гексс)ном. Выход (3,3-димeтилypeидo )-фeнилЗ-5-тpифтopмeтил-l,2,4oкcclДиaзoлa 24,3 г (45% теоретичес0 ки). Т.пл. 155-158 С.
Пример 2. Получение (3-метилуреидо)-фенил -5-трифтор- метил-1,2,4-оксадиазола.
23 г,(0,1 моль) З-(З-аминофенил)5 5-трифторметил-1,2,4-оксадиазола по примеру 1 раствор ют в 60, мл диэтилового эфира и после добавлени  каталитического количества триэтиламина смешивают при перемешивании и
0 водном охлаждении с 6,5 мл (0,1 моль) метилизоцианата. Температура реакции при этом поднимаетс  максимум до ЗОС. Спуст  1 ч реакци  заканчиваетс . Твердый продукт реакции отсасывают, перекристаллизовывают из
ацетонитрила и высушивают в вакууме. Выход 3-t3-(3-метилуреидо)-фенил -5трифторметил-1 ,2,4-оксадиазола 19 г (66,5% теоретически). Т.гл.141-143 С.
Q Соединени , приготовленные аналогичным образом, приведены в табл.1.
Соединени , соответствующие изсбретению , хорошо растворимы в этиловом эфире уксусной, кислоты, ацето5 не и спирте. Кроме того, эти соединени  умеренно растворимы в бензоле. В насыщенных углеводоррдах и воде соединени  практически нерастворимы. Пример 3. В теплице производ т опрыскивание до и после по влени  всходов испытуемых растений горчицы и томата.
Результаты обработки растений после по влени  их всходов представлены в табл. 2.
Дл  опрыскивани  примен ют соединени  в количестве 5 кг биологичес-
ки активного веще.ства, эмульгированного в 500 л воды/га. ерез 3 нед. после обработки оценивают результат обработки, причем О означает отсутствие действи , а 4 - уничтожение растений. Как видно из табл.2, как правило достигаетс .уничтожение испытуег«лх астений.
В предложенном случае речь идет о модельном опыте, при котором горчица и томат прин ты в качестве испытуемых организмов, стимулирушдах нежелательный рост растений. Опыт дает возможность определить подход щие необходиMbie меропри ти  по борьбе.
Пример 4. В теплице обрабатывают заданными средствами растени  до по влени  их всходов. Дл  этой цели средство в виде водного раство-. ра равномерно нанос т на почву в ра бочем количестве 1 кг биологически активного вещества на 1 га совместно с 500 л воды/га. Результаты (табл.3) показывают, что средство, соответствующее изобретению, в противоположность и-звестному про вл ет) хорошую избирательность и эффективность действи , причем показатели оценки означают: О - полное уничтожение и 10 - не повреждено.
Пример 5. в теплице обрабатывают растени  после по влени  всходов средствами по изобретению при рабочем количестве 1 кг биологически активного вещества на 1 га.С этой целью средство равномерно распыл етс  по растению.И в этом случае через 5 нед.после нанесени  средство по изобретению показывает высокое избирательное действие при наличии отличного по эффективности поражени  сорн ковых растений. Результаты обработки (табл,4) оценивают по шкале: О - полное уничтожение и 10 - не повреждено.
Таблица 1
3-(3-ц -Пропоксикарбониламино)фенил-5-трифторметил-1 ,2,4-оксадазол
(3,3-Диметилуреидо)-фенил}метил-1 ,2,4-оксадиазол
(3-Изопропилуреидо)-фенил 5-трифторметил-1 ,2,4-оксадиазол
3- Гз-(3-Этилуреидо)-фенилJ-5метил-1 ,2,4-оксадиазол
3-tЗ-(3-Изoпpoпилypeидo)-фeнилJ 5-метил-1 ,2,4,оксадиазол
5-Этил-3-Сз-(3,3-лиметилуреидо)фенил -1 ,2,4-оксадиазол
5-Циклопропил-3-L3-(3,3-диметилуреидо )-фенил -,2,4-оксадиазол
5-трет-Бутил-3- з-(3,3-диметилуреидо )фенил -, 2, - -бксадиазол
(3,3-Диметилуреидо)-фенил 5-ИЗОПРОПИЛ-1 ,2,4-оксадиазол
3, 3-Диметилуреидо)-фенилJ5-пропил- ,2,4-оксадиазал
(3,3-Диметилуреидо)-фенил}5- (2-метилпропил)-,2,4-оксадиаз
3-13-(3,3-Диметилуреидо)-фенилJ5-трихлоЬ метил- ,2, 4-оксадиазол
5-Циклогексил-З- з- (3,3-диметилуреидо )-фенилJ-,2,4-оксадиазрл
5-Бензил-З-Сз-(3,3-диметилуреидо )-фенил -,2,4-оксадиазол
80-82
163-165 (разложение)
171-73
141-42
183-185
154-56
148-50
117-20
86-90 100-04
65-70 130-34 143-46 153-56
5-(4-трет -Бутилфенил)(3,3диметйлуреидо )-фенил -1,2,4-оксадиазол
5-{4гХлорфенил)-3-13-(3,3-диметилуреидо )-фенилЗ-1,2,4-оксадиазол
З рет-Бутил-3- 3- (меток си кар бо ни ламино )-фенил -1,2,4-оксадиазол
(ЦиклопрОпилкарбониламино)-. фенил -5-т| е Т-бутил-1, 2, 4-оксадиазол
(Бутирнламино)-фенил}-5-тЯвт бутил-1 ,2,4-оксадиазал
(3,3-Диэтилуреидо)-фенил -5Трет -бутил-1,2,4-оксадиазол
(3, 3-Диметнлуреидо) -фенил |г5фенил-1 ,2,4-оксадиазол
З-Трет-Бутил-5- З-(3,3-днметилуреидо )-фенил -,2,4-оксадиазол
3-трет -Бутил-5- (3-(3-метнлуреидо )-фенил -,2,4-оксадиазол
5-Хлорметил-3-(3-циклопропилкарбониламинофенил )-,2,4-оксадиазол
3-(3-Цйклопропилкарбониламинофенил )-5-метил-1,2,4-оксадназол
З-(З-Циклопропилкарбониламинофенил5-трнфторметил-1 ,2,4-оксадиазол
(3-Метилуреидо)-фeнил -5-тpифтopмeтил-l , 2,4-оксадиазол
3-(3-Н-Пропоксикарбомиламино)-фенил5-метил- ,2,4-оксадиазол
Продолжение табл.1
156-60
189-90
86-89
75-80 85-90
132-35 159-63 121-23 170-74 134-37 171-74 138-42
Таблица 2
1196916212

Claims (2)

  1. Продолжение табл.2 , Формула изобретени  1. Способ получени  производных 1,2,4-оксадиазола общей формулы I fCo-N V N-0 /тЛ V С C-R, ) v./ v.# N где R - низший алкил, циклопропил низша  алкокси-, киламино- или киламиногруппа; R - низший алкил, Сз-Се-цикло элкил, галоген бензил, фенил, незамещенн или замещенный низший сшк лом, галогеном, заключающийс  в том, что бензонитр общей формулы П. R -CO-WM где R имеет указанные значени , подверга1от взаимодействию с гидроксиламингидрохлоридом формулы НС1 в среде органического ра творител  в присутствии основани  последующим взаимодействием получе ного амидоксима общей формулы Щ А R -CO-NH где R имеет указанные значени , с галоидангидридом или ангидридом, карбоновой кислоты общей формулыW ( R,CO),0 , где R имеет указанные значени , в среде органического растворител  и в присутствии акцептора кислоты. 2. Способ получени  производных 1,2,4-оксадиазрла общей формулы I R-CO-NH где R - низший алкил, циклопропил, низша  алкокси-, С -С -алкиламино- или ди-С -Сд-алкиламиногруппа; R, - низший алкил, Cj-Cg-циклоалкил , галоген -С -Сз-алкил , бензил,, фенил, незамещенный или замещенный : низшим алкилом, галогеном, заключсиощийс  в том, что 3-бензамидоксим формулы П «-ок подвергают взаимодействию с галоидангидридом или ангидридом карбоновой кислоты общей формулы И ( R.j,CO) , где R имеет указлнные значени , в среде органического растворител  в присутствии основани  с последующим восстановлением полученного соединени  общей формулы V C.C-R, W V где R. имеет указанные значени , до соответствующего аминосоединени  и взаимодействием после 1него с соединением общей формулы VI . или изоцианатом общей формулы VU С.0,, , где R имеет указанные значени , в среде органического растворител  в присутствии основани . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Вейганд-Хильгетат. Методы эксперийента в органической химии. М., Хими , 1968, с.375.
  2. 2.Гетероциклические соединени . Под ред. Р.Эльдерфильда. М., Мир, 1965, т.7, с.389.
SU792707604A 1978-01-12 1979-01-11 Способ получени производных 1,2,4-оксадиазола (его вариант) SU969162A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782801509 DE2801509A1 (de) 1978-01-12 1978-01-12 1,2,4-oxadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU969162A3 true SU969162A3 (ru) 1982-10-23

Family

ID=6029492

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792707604A SU969162A3 (ru) 1978-01-12 1979-01-11 Способ получени производных 1,2,4-оксадиазола (его вариант)

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4243409A (ru)
JP (1) JPS54100376A (ru)
AT (1) AT362614B (ru)
AU (1) AU527548B2 (ru)
BE (1) BE873447A (ru)
BG (1) BG30169A3 (ru)
CA (1) CA1118426A (ru)
CH (1) CH637647A5 (ru)
CS (1) CS204045B2 (ru)
DD (1) DD141405A5 (ru)
DE (1) DE2801509A1 (ru)
DK (1) DK542178A (ru)
ES (1) ES476468A1 (ru)
FR (1) FR2414504A1 (ru)
GB (1) GB2012764B (ru)
GR (1) GR73141B (ru)
HU (1) HU180987B (ru)
IE (1) IE47724B1 (ru)
IL (1) IL56339A (ru)
IT (1) IT1110393B (ru)
LU (1) LU80775A1 (ru)
NL (1) NL7811925A (ru)
PL (1) PL113006B1 (ru)
PT (1) PT69058A (ru)
RO (1) RO76592A (ru)
SU (1) SU969162A3 (ru)
YU (1) YU301778A (ru)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2495030C2 (ru) * 2006-09-08 2013-10-10 ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот
RU2512293C1 (ru) * 2012-12-13 2014-04-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" Способ получения этил 1,2,4-оксадиазол-5-карбоксилатов
RU2643807C1 (ru) * 2010-11-12 2018-02-06 Сионоги Энд Ко., Лтд. Кристаллы производных 6,7-ненасыщенного-7-карбамоилморфинана и способ их получения
RU2674448C1 (ru) * 2017-07-12 2018-12-10 Марина Владимировна Тарасенко 3-(3-аминофенил)-5-(проп-1-ен-2-ил)-1,2,4-оксадиазол
RU2754735C1 (ru) * 2020-12-14 2021-09-06 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" Способ получения 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих алкенильный фрагмент

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3148291A1 (de) * 1981-12-05 1983-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4426527A (en) 1982-02-12 1984-01-17 Ppg Industries, Inc. 3-[5- Or 3-substituted-1,2,4-oxadiazol-3- or -5-yl]-1-substituted-4-substituted-5-substituted or unsubstituted-2-imidazolidinones
US4857099A (en) * 1982-02-12 1989-08-15 American Cyanamid Company Terrestrial and aquatic herbicidal methods
JPS58150576A (ja) * 1982-03-03 1983-09-07 Sumitomo Chem Co Ltd 新規な１，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体
IT1163183B (it) * 1983-03-29 1987-04-08 Anic Spa Composti eterociclici ad attivita' erbicida
US4488897A (en) * 1983-09-06 1984-12-18 Stauffer Chemical Company Dichloromethyl oxadiazole herbicide antidotes
DE3445205A1 (de) * 1984-12-12 1986-06-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(3-chlor-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-harnstoffe
EP0276432A3 (de) * 1986-12-12 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19643037A1 (de) * 1996-10-18 1998-04-23 Boehringer Ingelheim Kg Neue Oxadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel
WO2001051456A2 (en) * 2000-01-13 2001-07-19 Tularik Inc. Antibacterial agents
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US10492494B2 (en) 2015-11-13 2019-12-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AR106679A1 (es) 2015-11-13 2018-02-07 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
CA3003949A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP6841234B2 (ja) * 2015-12-25 2021-03-10 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
RU2018138748A (ru) 2016-04-11 2020-05-12 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL254547A (ru) 1959-08-05
US3218331A (en) * 1962-04-17 1965-11-16 Union Carbide Corp Preparation of substituted oxadiazoles
GB1053825A (ru) * 1963-03-22
FR1395890A (fr) * 1963-03-22 1965-04-16 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Procédé de préparation de dérivés de l'oxadiazole
US3632599A (en) * 1967-04-28 1972-01-04 Basf Ag Substituted 1 2 4-oxadiazolidine-3 5-diones
GB1051322A (ru) * 1967-08-09
US3575997A (en) * 1968-07-24 1971-04-20 Squibb & Sons Inc Novel nematocides and herbicides
FR2076487A5 (ru) * 1970-01-16 1971-10-15 Rhone Poulenc Sa
JPS5012088A (ru) * 1973-05-31 1975-02-07
GB1490406A (en) * 1974-07-22 1977-11-02 Squibb & Sons Inc Oxadiazoles
US4003909A (en) * 1974-07-22 1977-01-18 E. R. Squibb & Sons, Inc. [(1,2,4-Oxadiazol-3-yl)phenyl]carbamic or thiocarbamic acid esters
JPS51128434A (en) * 1975-01-10 1976-11-09 Commw Scient Ind Res Org Method of controlling plant growth and killing it

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2495030C2 (ru) * 2006-09-08 2013-10-10 ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. Способы получения 1,2,4-оксадиазолбензойных кислот
RU2643807C1 (ru) * 2010-11-12 2018-02-06 Сионоги Энд Ко., Лтд. Кристаллы производных 6,7-ненасыщенного-7-карбамоилморфинана и способ их получения
US9951082B2 (en) 2010-11-12 2018-04-24 Shionogi & Co., Ltd. Crystal of 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinan derivative and method for producing the same
RU2512293C1 (ru) * 2012-12-13 2014-04-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" Способ получения этил 1,2,4-оксадиазол-5-карбоксилатов
RU2674448C1 (ru) * 2017-07-12 2018-12-10 Марина Владимировна Тарасенко 3-(3-аминофенил)-5-(проп-1-ен-2-ил)-1,2,4-оксадиазол
RU2754735C1 (ru) * 2020-12-14 2021-09-06 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" Способ получения 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих алкенильный фрагмент

Also Published As

Publication number Publication date
AT362614B (de) 1981-06-10
IT1110393B (it) 1985-12-23
HU180987B (en) 1983-05-30
GB2012764B (en) 1982-06-23
PT69058A (de) 1979-02-01
PL113006B1 (en) 1980-11-29
JPS54100376A (en) 1979-08-08
BG30169A3 (en) 1981-04-15
FR2414504B1 (ru) 1983-10-21
CS204045B2 (en) 1981-03-31
IL56339A0 (en) 1979-03-12
US4243409A (en) 1981-01-06
BE873447A (fr) 1979-07-12
IT7919176A0 (it) 1979-01-10
DK542178A (da) 1979-07-13
ATA21379A (de) 1980-10-15
AU4326379A (en) 1979-07-19
GR73141B (ru) 1984-02-08
RO76592A (ro) 1981-04-30
DE2801509A1 (de) 1979-07-19
LU80775A1 (de) 1979-05-16
AU527548B2 (en) 1983-03-10
IE47724B1 (en) 1984-05-30
YU301778A (en) 1983-01-21
FR2414504A1 (fr) 1979-08-10
CH637647A5 (de) 1983-08-15
IE790050L (en) 1979-07-12
IL56339A (en) 1982-05-31
ES476468A1 (es) 1979-04-16
CA1118426A (en) 1982-02-16
NL7811925A (nl) 1979-07-16
PL212703A1 (pl) 1979-09-10
DD141405A5 (de) 1980-04-30
GB2012764A (en) 1979-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU969162A3 (ru) Способ получени производных 1,2,4-оксадиазола (его вариант)
AU768851B2 (en) Aromatic diamide derivatives or salts thereof, agricultural/horticultural chemicals and method of using the same
JPH0143751B2 (ru)
JPS6330913B2 (ru)
US4230874A (en) N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes
SU963465A3 (ru) Способ получени гетероциклических фениловых эфиров и его варианты
US4210762A (en) 2[5-(3-Trifluoromethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzoates
JP2641518B2 (ja) ハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミド、その製造方法及び新規中間体並びに除草剤としてのその使用
SU965355A3 (ru) Способ получени производных амидов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (его варианты)
JPH0336826B2 (ru)
US4268299A (en) Method and composition for plant growth regulation containing trifluoromethyl 1,3,4 oxadiazol benzoates
US4152329A (en) 2-acylaminothiazol-4-ylacetamides as post-emergent selective herbicides
US4293701A (en) N-(Benzenesulfonyl) carbamates - herbicidal antidotes
CA1123854A (en) Herbicidally active carbamic acid phenyl esters and their manufacture and use
US3790588A (en) Method of manufacturing dialkylamino-1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
CA1097649A (en) N-(benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes
US4419523A (en) N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes
US4340739A (en) N-Halomethylanilides
CA1058187A (en) 2-(1,3,4-thiodiazol-2-yl)benzoic acids
KR810001959B1 (ko) 제초제 활성 1, 2, 4-옥사디아졸 유도체의 제조방법
KR920005413B1 (ko) 3-페녹시메틸 치환체를 갖는 1, 2, 4-옥사디아졸 유도체
JPH09143171A (ja) イソオキサゾリン誘導体および除草剤
JP2613047B2 (ja) 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする除草剤
CA1081701A (en) 3-benzyl-2-methylimino-5-phenyl-.delta..sup.4-1,3,4- thiadiazolines and method of combating undesired plant growth
JPS63156760A (ja) 置換ベンズアミド