DD141405A5 - Selektive herbizide mittel - Google Patents

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DD141405A5
DD141405A5 DD79210409A DD21040979A DD141405A5 DD 141405 A5 DD141405 A5 DD 141405A5 DD 79210409 A DD79210409 A DD 79210409A DD 21040979 A DD21040979 A DD 21040979A DD 141405 A5 DD141405 A5 DD 141405A5
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phenyl
alkyl
butyl
dimethylureido
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Erich Schmidt
Friedrich Arndt
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Schering Ag
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Description

210 409
Berlin, 9.4.1979 54 534 / 18
Selektive herbizide Mittel
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft se^ctive herbizide Mittel, die als Wirkstoff neue 1,2,'4-Oxadiazolderivate enthalten.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Verbindungen mit selektiver herbizider Wirkung sind bereits bekannt.. Diese haben jedoch öfters den Nachteil, daß ihre Verträglichkeit für Nutzpflanzenkulturen entweder auf nur eine, allenfalls auf wenige Arten begrenzt oder mit einer ungenügenden herbiziden Wirkung gegenüber Unkräutern verbunden ist.
Ziel der Erfindung
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel besitzen außer einer
hervorragenden Wirkung gegen Unkräuter gleichzeitig ein breites Selektivitätsspektrum gegen Kulturpflanzen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue herbizide Mittel zur Verfügung zu stellen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es min-
-2- . 9.4.1979
54 534 /
destens eine Verbindung der allgemeinen Formel
N-O
ΊΙ I
R1-C C-R0
enthält, in der R1 und Rp gleich oder verschieden sind und jeweils C1-Cg-Alkyl, CyCg-Cycloalkyl, Halogen-C..-Co-alkyl» Phenyl, durch C1-C--Alkyl und/oder C1 -C.-Alkoxy und/oder Trihalogenmethyl und/oder Halogen und/oder Cyan ein-.oder mehrfach substituiertes Phenyl oder Phenyl-C..-C_-alkyl darstellen, wobei mindestens einer der Reste R1 oder Rp die Gruppe
- CO - NH -
bedeutet, in der R-, C1-Cg-Alkyl, C,«Cg-Cycloalkyl, Halogen-Cj-Cy-alkyl9 Cj-Cg-Alkoxy, C1-C--Alkylamino oder Di-Cj-C^- alkylamino darstellen.
Die gekennzeichneten Verbindungen zeichnen sich durch eine breite boden- und blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter verwendet werden. "
Bei ihrer Verwendung im Vorauflauf- und auch Lm Iachäuflaufverfahren werden Ackerunkräuter der Gattungen Sinapis,
2.10 409 .3- 9.4.1979
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Stellaria, Senecio, Matricaria, Ipomoea, Chrysanthemum, Lamium, Gentaurea, Amaranthus, Alopecurus, Lolium, Lörtulaca, Papaver, Kochia, Solanum, Escholzia, Datura, Bromus, Poa.j und andere Unkräuter bekämpft.
Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg Wirkstoff/ha bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe selektiv in Nutzpflanzenkultüren, wie Reis, Winter-Getreide, Mais, Saumwolle, Sonnenblume, Erdnuß, Soja, Erbse, Luzerne, Klee und anderen Leguminosen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus den Gruppen der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren Garbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze... Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxisch^ Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine Synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
*y -4- . ' 9.4.1979
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Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern,, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralblfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen, zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe (s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren«
etw<z
Beispielsweise enthalten die Mittel 5 bis 95 J^ Gewichtsprozente V/irkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
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Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Litern/ha, Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine sehr gute herbizide Wirkung insbesondere solche aus, welche der allgemeinen Formel I entsprechen und worin R- oder Rp C--Gg-Alkyl, vorzugsweise verzweigtes Alkyl, insbesondere tert.-Butyl, oder Haiοgen-C--Cg-alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, darstellen und einer dieser Reste R- oder Rp die Gruppe
R3 - CO - NH -
bedeutet, in der Ro den Dirnethylaminorest darstellt.
Als Reste R- und R2 sind zum Beispiel zu nennen Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, 1-Chloräthyl, 2-Chloräthyl, Phenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Äthylphenyl, 3-(n-Propyl)-phenyl, 3-(η-Butyl)-phenyl, 3-(tert,-Butyl)-phenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Äthoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, Cyanphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2-Methyl-4~chlorphenyl, Benzyl und Phenyläthyl.
. gill 4PlF -6- 9.4.1979
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R,-kann beispielsweise bedeuten Methyl, Äthyl, n-Prpyl, Isopropyl, η-Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl,. Cyclohexyl, Cyclooctyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1-Chloräthyl, 2-Chloräthyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxys Isopropoxy, Methylamino, Äthylaraino, n-Propyl amino,. Isopropylamino, Dimethyl amino und Diäthylamino. ·'"' '
Durch eine herausragende herbizide Wirkung zeichnen sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen aus 3- £3-(3-Dimethylureido)-phenyl^ ~5-trifluormethyl-1y2,4-oxadiazol
und 3-[3-(-Dimethylureidophenyl)j[ -5-tert,-butyl-1,2,4-cxadiazol.
Die bisher nicht bekannten erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man a) Benzcnitrile der allgemeinen Formel
mit Hydroxylaminhydrochlorid der Formel
: EH2OH . HCl in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise einem
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, 54 534/18
Alkohol, zum Beispiel Äthanol, oder einer Mischung eines Alkohols mit Wasser, und in Gegenwart einer äquimolaren Menge einer Base, zum Beispiel Natrium- oder Kaliumhydroxid oder Alkalimetallalkoholate zum Beispiel Natriumäthylat, bei Temperatuj meinen Formel
bei Temperaturen von 25° bis 1000C zum Amidoxim der allge-
Ii - OH
umsetzt, das man mit einem Carbonsäurehalogenid oder Carbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel
R2- co - C1 oder
- CO - 0 - CO - R2
in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Diäthyläther, Diisopropyläther, Dioxan, Benzol, oder Toluol, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel Triäthylamin, in äquimolaren Mengen bei Temperaturen von 20 ° bis 40 0C zur Reaktion bringt und anschließend auf Temperaturen bis 130 0C erhitzt, oder daß man b) 3-Benzamidoxim der Formel
O2N
-OH
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mit einem Qarbonsäurehalogenid oder Carbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel *
R2COCl oder
R2 - CO - 0 - CO - R2
in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel einem Alkohol, wie Äthylalkohol,oder einer Mischung aus einem Alkohol mit Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart äquiino-1arer Mengen einer Base, z. B. Natrium- oder KaLiumhydroxid, bei Temperaturen von 20° bis 1000C zum entsprechenden 1,2,4-Oxadiazol der allgemeinen Formel
umsetzt, das man unter Verwendung eines Reduktionsmittels, zum Beispiel Eisen oder Zink in saurer oder neutraler Lösung, bei Temperaturen von 20 bis 40 C zur entsprechenden Aminoverbindung reduziert, und diese dann entweder mit einem Acylierungsmittel der allgemeinen Formel
CO .- Cl
21 © 409 -9- 9,4.1979
» · > · ; 54 534 /
oder mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel
R3 _ N = C « 0
in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Diäthyläther, Tetrahydrofusan, Dioxan, Aceton oder Acetonitril, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, zum Beispiel einer tertiären Base wie Pyridin oder Triethylamin bei Temperaturen von 20 ° bis,40 0G zum erfindungsgemäßen Endprodukt umsetzt, oder indem man das Hydrochlorid der Aminoverbindung mit Phosgen in einem inerten Lösungsmittel wie Toluol oder Chlorbenzol bei Temperaturen von 20 bis 120 G zum entsprechenden Isocyanat der allgemeinen Formel
N=C
umsetzt, aus dem anschließend mit den entsprechenden Cj-C^-Alkylaminen oder Di-Cj-C.-alkylaminen bzw. C--Cg-Alkoholen die erfindungsgemäßen Verbindungen gebildet werden, oder daß man c) Amidoxime der allgemeinen Formel
- OH
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mit äquimolaren Mengen 3-Nitrobenzoylchlorid der Formel - ·. ' ^NO^
Cl - CO -
zum entsprechenden 1,2,4-Oxadiazol der allgemeinen Formel
in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Diäthyläther, Diisopropyläther, Dioxan, Benzol oder Toluol, und in Gegenwart einer Base, zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, bei Temperaturen von 20° -bis 400G umsetzt, und anschließend unter Verwendung eines Reduktionsmittels, zum Beispiel Eisen oder Zink in saurer oder neutraler lösung, bei Temperaturen von 20° bis 400C zur entsprechenden Aminoverbindung reduziert, und diese dann entweder mit einem Acylierungsmittel der allgemeinen Formel
R _ CO - Cl
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oder mit einem Isocyanat _der allgemeinen Formel
R-N=C = O
in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Aceton oder Acetonitril, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base', zum Beispiel einer tertiären Base wie Pyridin oder Triethylamin, bei Temperaturen von 20° bis 400C zum erfindungsgemäßen Endprodukt umsetzt, oder indem man das Hydrochlorid der Aminoverbindung mit Phosgen in einem inerten Lösungsmittel wie Toluol oder Chlorbenzol bei Temperaturen von 20° bis 1200C zum entsprechenden Isocyanat der allgemeinen Formel .
N=C = O
umsetzt, aus dem anschließend mit den, entsprechenden C.j-C,-Alkylaminen oder Di-C--C^-alkylaminen bzw. C.-C/-~ Alkoholen die erfindungsgemäßen Verbindungen gebildet werden. Die Reaktionsprodukte werden in an sich bekannter V/eise isoliert, wobei R^, R2 und R-, die oben angeführte Bedeutung haben.
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Ausführung^ beispiele
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
Herstellung von 3- £3-(3>3-Dimethylureido)-phenyl]-5-trifluormethyi-1,2,4-oxadiazol
Variante A *
. t ....
41,35 g (0,22 Mol) 3-(N,N-Dimethylureido)-benzonitril und 16,68 g (0,24 Mol) Hydroxylanimoniurachlorid werden in 300 ml Methanol suspendiert. Unter Rühren gibt man 9»60 g (0,24' Mol) Natriumhydroxid zu und kocht 6 Stunden am Rückfluß. Das Reaktionsgemisch wird heiß filtriert und das Piltrat im Vakuum eingeengt« Den Rückstand rührt man mehrfach mit Äther aus und trocknet ihn bei Raumtemperatur im Vakuum. Ausbeute an 5-(N,N-Dimethylureido)-benzamidoxim:
.41,5 g = 84,9 % der Theorie FpV: 1860C (Zersetzung)
39,5 g (0,18 Mol) 3-(N,N-Dimethylureido)-benzamidoxim werden in 400 ml Tetrahydrofuran suspendiert und innerhalb von 20 Minuten unter Rühren mit 25,2 ml (0,18 Mol) Trifluoracetanhydrid versetzt. Die· Reaktionstemperatur steigt dabei von 25 auß ca. 380C an. Zur Vervollständigung der Reaktion wird 8 Stunden nachgerührt. Anschließend filtriert man vom Ungelösten ab, engt das Piltrat ein und kristallisiert den Rückstand aus Essigester/Hexan um.
Ausbeute an 3-[3-(3,3-Dimethylureido)-phenylJ-5-trifluor~ methyl-1,2,4-oxadiazolί ,
29,7 g = 55 % der Theorie Pp.: 155-1580C
-13- 9.4.1979
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Variante B
55»8 g (0,31 Mol) 3-Uitrobenzamidoxim werden,in 900 ml Tetrahydrofuran gelöst und unter Rühren innerhalb von einer Stunde tropfenweise mit 43,1 ml (0,31 Mol) Trifluoracetanhydrid versetzt. Die Temperatur steigt dabei um TO0C an. Hach 3 Stunden ist die Umsetzung zum 1,2,4- — 0x.adiaz.ol vollständig. Der Ansatz wird in 2 Liter Biswasser gegossen. Das Reaktionsprodukt wird mit Essigester extrahiert. Die Essigesterphase wird mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und einrotiert.
Ausbeute an 3-(3-Nitrophenyl)-5-trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol j
52,8 g = 65,7 % der Theorie Pp.: 77-780C
49,6 g (0,19 Mol)"3-(3-Nitrophenyl)-5-trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol werden in 700 ml Äthanol gelöst und mit 80 ml HpO sowie 16,9 g (0,31 Mol) Ammoniumchlorid versetzt. Innerhalb von 30 Minuten gibt man nun unter Eiskühlung portionsweise 93,1 g (1,4 Mol) Zinkpulver hinzu. Dabei soll die Temperatur 3O0C nicht übersteigen. Nach ca. 1 Stunde ist die Reaktion vollständig. Man filtriert vom Zink ab und rotiert den Alkohol ein. Anschließend wird das zurückbleibende Öl mit Essigester aufgenommen und 2 χ mit 300 ml Wasser gewaschen. Die Essigesterphase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und einrotiert.
Ausbeute an 3-(3~Aminophenyl)-5-trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol: ,
33 g ~ 75,8 % der Theorie gelbes Öl
f. -14- 9.4.1979
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29,4 g (0,13 Mol) 3-(3-Aminophenyl)-5-trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol werden in 75 ml Pyridin'gelöst und tropfenweise mit 13,8 ml (0,15 Mol) Dimethylcarbamoylchlorid versetzt. Die Reaktionstemperatur steigt dabei auf maximal 40 C an. Bei dieser Temperatur wird die Mischung noch 2 Stunden gerührt. Anschließend gießt man auf 1 1 Wasser und extrahiert das Produkt mit Essigester.. Die organische Phase wird zweimal mit 300 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und einrotiert.
Das Rohprodukt wird aus Essigester/Hexan umkristallisiert.
♦ '
Ausbeute an 3-£3-(3,3-Dimethylureido)-phenyl]-5-trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol:
24,3 g = 45 % der Theorie Fp.: 155-158°C Beispiel 2
Herstellung von 3-Butyl-5-L3-(3)3-dimethylureido)~phenyl] -1,2,4-oxadiazol
11,6 g (0,1 Mol) Valeriansäureamidoxim werden in 300 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 13,6 ml (0,1 Mol) Triäthylamin versetzt. Unter Rühren werden nun 17,4 g (0,1 Mol) 3-Nitrobenzoylchlorid eingetropft. Dabei steigt die Reaktionstemperatur auf maximal 350C an. Man rührt noch 3 Stunden nach, saugt vom Triäthylaminhydrochlorid ab und rotiert das Piltrat ein. Der ölige Rückstand wird in 300 ml Toluol aufgenommen, mit 300 mg p-Toluolsulfonsäure versetzt und 8 Stunden mit Wasserabscheider am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung filtriert und das piXträt
13 -40.-9. .15-' 9.4.1979
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Ausbeute an 3-Butyl-5-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol:
19,7 g = 96 % der Theorie nD20 = 1,5520
12,3 g (0,05 MoI) 3-BUtyl-5-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol werden in der Mischung von 250 ml Äthanol und 25 ml Wasser gelöst und mit 4,5 g (0,085 Mol) Ammoniumchlorid versetzt. Unter Rühren gibt man nun portionsweise 25,0 g (0,38 Mol) ' Zinkpulver hinzu. Die Reaktionstemperatur steigt dabei auf 35 bis 400G an. Es»wird eine Stunde nachgerührt. Anschließend saugt man vom Zink ab und rotiert das Piltrat ein. Der Rückstand wird mit 200 ml Äther aufgenommen. Diese Lösung wäscht man zweimal mit 50 ml Wasser, trocknet sie über Magnesiumsulfat, filtriert und rotiert das Piltrat ein. Ausbeute an 5-(3-Aminophenyl)-3-butyl-1,2,4-oxadiazol:
8,2 g = 75,9 % der Theorie n-^O = 1,5735
8,0 g (0,037 Mol) 5-(3-Aminophenyl)-3-butyl-1,2,4-oxadiazol werden in 15 ml Pyridin gelöst und mit 3,4 ml (0,037 Mol) Dimethylcarbamoylchlorid versetzt. Die Reaktion ist nach 8 Stunden Rühren bei Raumtemperatur vollständig. Man versetzt 'dann mit ca. 100 ml Eiswasser, wobei das Reaktionsprodukt ausfällt. Es wird abgesaugt, bei 500C im Vakuum getrocknet und aus Diisopropyläther umkristallisieri^r
Ausbeute an 3-Butyl-5-[3-(3,3-dimethylureido)-phenylJ-1,2,4-oxadiazolj . .
8,3 g = 77,5 % der Theorie Pp.: 108-110 C
Herstellung von~3-L3-(3-Methylureido)-phenyl~j--5-trifluor-
-ο . '
methyl-1,2,4-oxadiazol .
IH -16- 9.4.1979
54 534 /
• "
23,0 g (0,1 Mol) 3-(3-Aminophenyl)-5-trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol aus Beispiel 2 werden in 60 ml Diäthyläther gelöst und nach Zusatz einer katalytischen Menge Triäthylamin unter Rühren und Wasserkühlung mit 6,5 ml (0,1 Mol) Methylisocyanat versetzt. Die Reaktionstemperatur steigt dabei auf maximal 300C an. Nach einer Stunde ist die Reaktion beendet. Das feste Reaktionsprodukt wird abgesaugt, aus Acetonitril umkristallisiert und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute an 3-r3-(3-Methylureido)-phenyrj -5-trifluormethyl~ 1,2,4-oxadiazol: ♦
19,0 g = 66,5 % der Theorie Pp.ί 141- 430C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
3-(3-n-Propoxycarbonylamino)-phenyl- R-trifluormethyl-i^^-oxadiazo1 Pp.: 80-82°C
3_r"3-(3f 3-Dimethylureido)-phenyi]-5-trifluormethyl-1,2,4»oxadiazol Pp.: 163-65°C
(Zersetzung)
3- [3- (3- Isopropylur e ido) -phenyl] - 5-trifluormethyl-1,294-oxadiazol Pp.: 171-73°C
3« £3-(3-Äthylureido)-phenyl| -5-methyl-
1,2,4-oxadiazol Pp.: 141-420C
3-f3-(3-Isoprcpylureido)~phenyl7-5-methyl-1»2,4-oxadiazoi "° Fp, : 183-85°C
_ 9, -17- -., 9.4.1979-
54 534/18
5-Äthyl-3-[3-(3,3-dimethylureido)- , .
phenyl]-1,2,4-oxadiazol Pp.: 154-560C
5-Cyclopropyl-3-D-(3,3-dimethylureido)-
phenylj-1,2,4-oxadiazol Fp.j 148-5O0C
5-tert,-Butyl-3-[3-(3,3-dimethylureido)-
phenyl]-1,2,4-oxadiazol Pp.: 117-2O0C
3„p-(3,3_Dimethy3ireido)-phenyi]-5- '
isopropyl-1,2,4-oxiidiazol Pp.: 86-9O0C
3-.|*3_(3f3_Dimethylureido)-phenylj-5-propyl-1,2,4-oxadiazol Pp.: 100-04°C
3-[3-(3i3-Dimethylureido)-phenyl]-5-
(2-methylpropyl)-1»2,4-oxadiazol Pp.: 65-7O0C
3-£3_ (3 1 3-Dimethylureido)-pheny]j -5-
trichlormethyl-1,2,4-oxadiazol Pp.: 13O-34°C
5-Cyclohexyl-3-£3-(3,3-dimethyl-
ureido)-phenyl]--1,2,4-oxadiazol Pp.: 143-460C
5-Benzyl-3-[3-(3,3-dimethylureido)-
phenyl]-1,2,4-oxtfdiazol Pp.: 153-560C
3-r3-(3,3-Dimethylureido)-phenyl]-5-
(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol Pp.: 174-77°C
3r[3- ( 3,3-DimethyluMdo) -phenylj- 5-
(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol Pp.: 203-07°C
5-(Dichlormethyl)-3-f3-(3,3-dimethyl-
ureido)-phenyl]~1,2,4-oxadiazol Ppe: 110-140C
5-(4-tert.-Butylphenyl)-3-[3-(3,3-di-.
methylureido)-phenyljj-i,2,4-oxadiazol 7 Pp.: 156-6O0C
V ^yw _18- 9.4.1979
54 534/18
.5-(4.-Chlorphenyl)-3-£3-(3t3-d±methylureido)-phenylj-1,2,4-oxadiazol ' : Pp.: 189-9O0C 5-tert.-Butyl-3 H(3-(methoxycarbonyl-
amino)-phenyl]-1,2,4rOxadiazol Pp.: 86-89°C
3-^3-(Cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]
-S-tert.-butyl-i,2,4-oxadiazol Pp.ί 75-800C
3-C3-(Butyrylamino)-phenylJ -5-tert .-^
butyl-1,2,4-oxadiazol ' Pp.j 85-9O0C
tert.-butyl-1,2,4-oxadiazol Pp.: 132-35°C
3-p-(3t3-Diäthylureido)-phenyl)-5-tert.-butyl-1,2,4-oxadiazol
3-[3-(3,3-Dlmethylr(9ido)-phenylJ-5-
phenyl-1,2,4-oxadiazol Pp.: 159-63°C
3-tert.-Butyl-5-t3-(3t3-dimethylureido)-phenylj-1,2,4-oxadiazol Pp. : 121-23°C
3-tert.-Butyl-5-^3-(3-methylureido)-phenyl]-1,2,4-oxadiasol Pp.: 170-74°C
5-Chlormethyl-3-(3-cyclopropyl-carb-
onylaminophenyl)-1,2,4-oxadiazol Pp.: 134-37°C
3_(3_Cyclopropylcarbonylaminophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazol Pp.: 171-740C
3-(3-Cyclopropylcarbonylarainophenyl)-5-trifluormethyl-1,2,4~oxadiazol Pp.: 138-420C
3-p-(3s3_Dimethylureido)-phenyf] -
5-phenyl-1,2,4~O2:adiazol Pp.: 159-63°C
2 ΙΌ 409 . -19- . 9.4.1979
54 534/ 18
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in Essigsäureäthylester, Aceton und Alkohol löslich. Dagegen lösen sie sich mäßig in Benzol und sind in gesättigten Kohlenwasserstoffen und Wasser praktisch unlöslich.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 4
♦ ...
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha emulgiert in 500 Litern Wasser/ha, auf Senf und Tomaten als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Im vorliegenden Pail handelt es sich um einen Modellversuch, bei dem Senf und Tomate als Testorganismen unerwünschten Pflanzenwuchs simulieren und die Beurteilung geeigneter Bekämpfungsmaßnahmen ermöglichen sollen.
-20- 9.4.1979
54 534 /
Erfindungsgemäße Verbindungen N ac häuf lauf
Senf Tomate
3- £3- (Me thylure ido) -phenyll-5-tri-
fluormethyl-1,2,4-oxadiazol 4 4
3-(3~n-Propoxycarbönylamino)-phenyl-5-trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol 4 4
3-[3-(3,3-Dimethylureido)-phenyl3-5-
trifli>rmethyl-1,2,4-oxadiazol 4 4
3-p-(3,3-Dimethylureidophenyl)_]-5-
methyl-1,2,4-oxadiazol ' 4 4
5-Äthyl-3-[3-(3,3-dimethylureido)- .
phenyl]-1,2,4-oxadiazol 4 4
5-Cyclopropy1-3-f3-(3,3-dime thylureido)-
phenyl] -1,2,4-oxadiazol . 4 4
5-tert.-Butyl-3-[3-(3,3-dimethylureido)-
phenyl]]-1,2,4-oxadiazol 4 4
3-[3-(3,3-Dimethylureido)-phenyl] -5-
isopropyl-1,2,4-oxadiazol " 4 4
~3"£3-(3»3-Dimethylureido)-phenylj -5~ propy1-1,2,4-oxadiazol 44
3-^3-(3,3-Diine thylure ido)-phenyl] - 5-(2-methylpropyl)-1,2,4-oxadiazol 4
5-Gyclohexyl-3"[3-(3j3-dimethylureido)-phenyl}-1,2,4~oxadiazol 4
-21- 9.4.1979
54 534/18
Erfindungsgemäße Verbindungen Nach auflauf . Senf Tomate
5 Benzyl-3-[3-(3,3-dimethylureido)-
phenylj-1,2,4-oxadiazol 4 4
3~r3-(3,3-Dimethylureido)-phenylJ-5- . .·
(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol 4 4
5-(dichlormethyl)-3-[3-(3,3-d:Lmethyl-
ureido)-phenyl!-1,2,4-oxadiazol 4 4
♦
5-(tert.-Butylphenyl)-3-f3-(3,3-dimethyl-
ureido)-phenyl]-1,2,4-oxadiazol 44
5-(4-ChIorphenyl)-3-p-(3,3-diraethylureido)-phenyi]-1,2,4-oxadiazol 4 4
5-tert .-Butyl-3-L3-(niethoxycarbonyl-
amino)-phenyl]-1,2,4-oxadiazol 4 4
3-r3-(Cyclopropylcarbonylamino)-phenylj-
5-tert.-Butyl-1,2,4-oxadiazol 4 4
3-^3-(Butyrylamino)-pheny IJ-5-tert.-butyl-1,2,4-rOxadiazol
3-(n-Butyl)-5-[3-(3,3-dimethylureido)-phenylj-1,2,4-oxadiazol
3-p-(3f3-Diäthylureido)-phenyl]-5-tert.-Butyl-1,2,4-oxadiazol
3- p-, (3,3-Dirae thylur eido) -phenyl] 5-phenyl-1,2,4-oxadiazol .
3-tert.-Butyl-5-[3-(3,3-dimethylureido)-phenylj-1,2,4-oxadiazol
0 409 -22- 9.4.1973
54 534/18
Erfindungsgemäße Verbindungen H a c h auf lauf
. ' Senf Tomate
3-tert.-Butyl-5-L3-(3-methyl-
ureido)-phenyl!-1,2,4-oxadiazol 4 4
5-Chlormethyl-3~(3-cyclopropyl-
carbonylaminophenyl)-1,2,4-oxadiazol 4 4
3-(3_Cyclopropylcarbonylaminophenyl)-
5-niethyl-1,2,4-oxadiazol 4 4
3_(3-Cyclopropylearbonylaminophenyl)-
5-trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol 4
3-£"3- (3,3-Dimethylureido) -phenyl]- ·.-
5-phenyl-1,2,4-oxadiazol 4 4
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den angegebenen Mitteln behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Lösung in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel im Gegensatz zu aer bekannten Verbindung gemäß GB-PS 913 383 gleich Wirkungsrichtung eine gute Selektivität und Wirkung aufweisen» Das Behandlungsergebnis wurde bonitiert, wobei
0 = igotal vernichtet und 10 = nicht geschädigt bedeuten.
σ-φ
P.
1-J
Cf"
O O
—Ι
P. ^
W Γ
φ φ»
cf- I
M I
tr α
ρο tr
4 μ
P ο
CQ 4
cf· »ö
O {3*
H) φ
Μ) ρ
fr φ
ν*>
00
Va)
VJI VaJ VJi UJ- Μ»
φ ! I I H*
4 Ct- γ—·> cf- 1~Λ
φ UJ 4 U)1 Ρ·
Η1 4 I Η· I
Φ cf· H) *~\
Η· • U) U)
O I σ •Ή
tr σ" U) 4 Va) Jq
! 0 I φ
3 CT U φ Ö 3
Η· <<i Η· ci Η· ρ:
C+ . M ts' a Cd
Cf- I Φ φ φ
φ —* et- M Cf-
M tr I φ 4
ro J _» σ*
si 4 Η·
O Φ φ
M Η· ι Η· Ρ«
P P- ο Ρ· fi
P- O M O {3
Η· P
P tr P- I Φ
(Sl φ Η·
O ö P tr
H N φ
,'S-' O h->
O O
O O
O O
O O O O O
Weiaen Mais Reis Soja
Kartoffeln *Lamium a.
Centaurea c· Amaranthus r. Chrysanthemum a, Ipomoca p. Polygonum Alopecurus m.
-24- 9.4.1S79
54 534/18
Beispiel 6
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg W-irkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Auch hier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Behandlungsergebnis wurde bonitiert, wobei
0 - total vernichtet und 10 = nicht geschädigt bedeuten.
Erfindungsgemäße Verbindungen .
ra • Pi * • • * •
•Η P. M Ρ« P. Ρ« Pl P.
Φ ca 0} CQ CQ CQ CQ
05
a •Η Oj ti ο5 CE5 οΰ
•Η fs φ •Η T-I •Η
Xi O U ^j Χ»
cq O γΗ S CO Qj U
ί§ O CS Pi O +> -P ο
ti Xi P. M Φ CO •Η Xi
χ} O to P1
CQ •Η P S
3-f3-(3i3-Dimethylureido)~ •ph.enylj~.5-trifluo.rmethy.l-
1,2,4-oxadiazol 10100000000
3-[3-(3,3-DimethylureidophenyDJ -5—tert.-butyl-
1,2,4-oxadiazol 10 10 0 0 0 0 0 0 0
Unbehandelt 10 10 10 10 10 10 10 10 10

Claims (2)

Erfindungsanspruch
1. Selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,2,4-Oxadiazolderivaten der allgemeinen Formel
N-O
R„ - c C-R
V R2
in der R. und Rp gleich oder verschieden sind und jeweils C1-Cg-Alkyl, C^-Cg-Cycloalkyl, Haiogen-Cj-Cy-alkyl, Phenyl, durch C-.-C.-Alkyl und/oder C.-C.-Alkoxy und/oder Trihalogenmethyl und/oder Halogen und/oder Cyan ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cj-Coalkyl darstellen, wobei mindestens einer der Reste R1 oder R2 die Gruppe
/—C
- CO - NH (/
/—C
bedeutet, in der R3 C1-Cq-Alkyl, C_-C8-Cycloalkyl, HaIogen-C^-C.-alkyl,-' C1-Cg-AIkOXy, C^C.-Alkamino oder Di- ^-C.-alkamino darstellen, in Mischung mit Träger- und/ oder Hilfsstoffen.
9.4.1979 54 534/18
2. Selektive herbizide Mittel nach Punkt 1, gekennzeicimet dadurch, daß R- oder R2 C^-Cg-Alkyl, vorzugsweise verzweigtes Alkyl, insbesondere tert.-Butyl, oder Halogen-C..-Cg-alkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, darstellen und einer dieser Reste R- oder R2 die Gruppe
R- CO-HH'-
bedeutet, in der R, den Dimethylaminorest darstellt
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