PL113006B1 - Selective herbicide - Google Patents
Selective herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL113006B1 PL113006B1 PL1979212703A PL21270379A PL113006B1 PL 113006 B1 PL113006 B1 PL 113006B1 PL 1979212703 A PL1979212703 A PL 1979212703A PL 21270379 A PL21270379 A PL 21270379A PL 113006 B1 PL113006 B1 PL 113006B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxadiazole
- phenyl
- active substance
- agent according
- dimethylureido
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 91
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 82
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 73
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 46
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- NCEFFLIJHUKDFT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]urea Chemical group CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C(F)(F)F)=C1 NCEFFLIJHUKDFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 150000005071 1,2,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DYPMQVKYPRWLSW-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical group CCCCC1=NOC(C=2C=C(NC(=O)N(C)C)C=CC=2)=N1 DYPMQVKYPRWLSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BRKXRTGDJUZGMS-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(5-ethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical group O1C(CC)=NC(C=2C=C(NC(=O)N(C)C)C=CC=2)=N1 BRKXRTGDJUZGMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- PCGWWSPDRBPWBI-UHFFFAOYSA-N n-[3-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]cyclopropanecarboxamide Chemical group O1C(C(F)(F)F)=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CC3)C=CC=2)=N1 PCGWWSPDRBPWBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- MHZDUPDYRUEKSV-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-(5-propyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]urea Chemical group O1C(CCC)=NC(C=2C=C(NC(=O)N(C)C)C=CC=2)=N1 MHZDUPDYRUEKSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BRRIVBVOVAEGCW-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-[5-(2-methylpropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]urea Chemical compound O1C(CC(C)C)=NC(C=2C=C(NC(=O)N(C)C)C=CC=2)=N1 BRRIVBVOVAEGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RMDYPVKOSDSONC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-[5-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]urea Chemical group CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=C1 RMDYPVKOSDSONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVMUODVRGSJGGN-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-[5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]urea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C(Cl)(Cl)Cl)=C1 TVMUODVRGSJGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LLCBHZCXSAWSME-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]-3-methylurea Chemical group CNC(=O)NC1=CC=CC(C=2ON=C(N=2)C(C)(C)C)=C1 LLCBHZCXSAWSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KIOKPFFDHFCODX-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]-3-propan-2-ylurea Chemical group C(C)(C)NC(NC=1C=C(C=CC1)C1=NOC(=N1)C)=O KIOKPFFDHFCODX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GARQCOHTWRJTDA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[3-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]urea Chemical group CNC(=O)NC1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C(F)(F)F)=C1 GARQCOHTWRJTDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XHWXUNPRBMEBKC-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yl-3-[3-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]urea Chemical group CC(C)NC(=O)NC1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C(F)(F)F)=C1 XHWXUNPRBMEBKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KFBZOAJRECIBCH-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(5-cyclohexyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical group CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C2CCCCC2)=C1 KFBZOAJRECIBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HWPFVJBKSVYSQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical group CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C2CC2)=C1 HWPFVJBKSVYSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OTNFDPLFYIPDOI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]-1,1-diethylurea Chemical group CCN(CC)C(=O)NC1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C(C)(C)C)=C1 OTNFDPLFYIPDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JVLFWHIFACANJA-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1 JVLFWHIFACANJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QCOFSSVHNAELMA-UHFFFAOYSA-N methyl n-[3-(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C(C)(C)C)=C1 QCOFSSVHNAELMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBRNMSGZYOWAGB-UHFFFAOYSA-N n-[3-(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]cyclopropanecarboxamide Chemical group O1C(C(C)(C)C)=NC(C=2C=C(NC(=O)C3CC3)C=CC=2)=N1 DBRNMSGZYOWAGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZRQLYWULDLBPBC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]urea Chemical group CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 ZRQLYWULDLBPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 6
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 5
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 2
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 2
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N chembl321317 Chemical compound C1=CC(C(=N)NO)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=N)NO)O1 SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRRCPKLWTBJUHI-UHFFFAOYSA-N 1-[(2,3,6-trichlorophenyl)methoxy]propan-1-ol Chemical compound CCC(O)OCC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl ZRRCPKLWTBJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWMPKFYAPUVIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(3-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline Chemical compound CCCCC1=NOC(C=2C=C(N)C=CC=2)=N1 RWMPKFYAPUVIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFWRWZSCYBJCMH-UHFFFAOYSA-N 3-(3-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C(F)(F)F)=C1 SFWRWZSCYBJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZTSHLCLCVIZGI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C=2ON=C(N=2)C(C)(C)C)=C1 PZTSHLCLCVIZGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVKBNGOOZLQYHO-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(5-benzyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C=2N=C(CC=3C=CC=CC=3)ON=2)=C1 SVKBNGOOZLQYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEPMSRYYFXNOOH-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C(F)(F)F)=C1 FEPMSRYYFXNOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- KLOWVUXZLKNPQW-UHFFFAOYSA-N COC(N(OC(C)C)OCCC)OCC Chemical compound COC(N(OC(C)C)OCCC)OCC KLOWVUXZLKNPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000012827 Digitaria sp Nutrition 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000117371 Euphorbia sp Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- RBLWMQWAHONKNC-UHFFFAOYSA-N hydroxyazanium Chemical compound O[NH3+] RBLWMQWAHONKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- ZAIHFKLUPWFUGH-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-3-nitrobenzenecarboximidamide Chemical compound ON=C(N)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZAIHFKLUPWFUGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRNLVICCUZTJOW-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxypentanimidamide Chemical compound CCCCC(N)=NO RRNLVICCUZTJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003560 thiocarbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- DTMHTVJOHYTUHE-UHFFFAOYSA-N thiocyanogen Chemical compound N#CSSC#N DTMHTVJOHYTUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Description
Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, zawierajacy nosniki i/lub substan¬ cje pomocnicze oraz substancje czynna na osnowie nowych pochodnych 1,2,4-oksadiazolu.Zwiazki o selektywnym dzialaniu chwastobój¬ czym sa juz znane. Najczesciej wykazuja one jed¬ nak te wade, ze ich tolerancja przez rosliny uzyt¬ kowe ogranicza sie do jednego lub co najwyzej niewielu gatunków tych roslin albo jest zwiazana z niedostatecznym dzialaniem przeciwko chwastom.Celem wynalazku jest przeto opracowanie ta¬ kiego srodka chwastobójczego, który oprócz silnego dzialania przeciw chwastom wykazywalby równo¬ czesnie szeroki zakres selektywnosci wzgledem roslin uprawnych.Osiaga sie ten cel za pomoca srodka wedlug wynalazku, który zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna 1,2,4-oksadia¬ zolu o ogólnym wzorze 1, w którym Rx i R2 sta¬ nowia jednakowe lub rózne podstawniki i ozna¬ czaja rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—3 atomach wegla, rodnik fenylowy, jedno- lub kilkakrotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla i/lub grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla i/lub grupa trójchlorowcometylowa i/lub atomem chlorowca i/lub grupa cyjanowa rodnik fenylowy lub rodnik fenyloalkilowy o 1—3 atomach wegla w lancuchu alkilowym, przy czym przynajmniej jeden z sym- 10 1S 20 25 30 boli Rx lub R2 oznacza grupe o wzorze 2, w której R3 stanowi rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkilo- aminowa o 1—4 atomach wegla lub grupe dwu- alkiloaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdym rodniku alkilowym.Nowe substancje czynne wyrózniaja sie szerokim glebowym i lisciowym dzialaniem chwastobójczym.Mozna je stosowac do zwalczania chwastów jedno- i dwulisciennych. Podczas ich stosowania w poste¬ powaniu przed wzejsciem a tez po wzejsciu zwal¬ cza sie chwasty polne z rodzajów: Sinapis, Stella- ria, Senecio, Matricaria, Ipomoea, Chrysanthemum, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Alopecurus, Lo- lium, Portulaca, Papaver, Kochia, Solanum, Eschol- zia, Datura, Biromus, Poa i inne chwasty.W celu zwalczania chwastów nasiennych stosuje sie na ogól dawki 1—5 kg substancji czynnej na 1 ha. Przy tym nowe substancje czynne dowodza swej selektywnosci w uprawach takich roslin uzyt¬ kowych jak ryz, zboza ozime, kukurydza, bawelna, slonecznik, orzech ziemny, soja, groch, lucerna, ko¬ niczyna i inne rosliny straczkowe. iNowe izwiaaki mozna stosowac pojedynczo, w mieszaninie ze soba lub z innymi substancjami czynnymi. W zaleznosci od zamierzonego przezna¬ czenia mozna ewentualnie dodawac inne srodki de- foliacji, ochrony roslin i szkodnikobójcze. 113 006113 S Jesli nalezy jeszcze rozszerzyc zakres dzialania, to mozna tez dodawac inne srodki chwastobójcze.I tak np. jako chwastobójczo czynne skladniki mie¬ szanin nadaja sie substancje czynne z grupy tria- zyn, aminotriazoli, anilidów, diazyn, uracyli, alifa¬ tycznych kwasów karboksylowych i chlorowcokar- boksylowych, podstawionych kwasów benzoeso¬ wych i aryloksykarboksylowych, hydrazydów, ami¬ dów, nitryli, estrów tych kwasów karboksylowych, estrów kwasu karbaminowego i tiokarbaminowego, moczników, 2,3,6-trójchlorobenzyloksypropanolu, srodków zawierajacych tiocyjan i innych dodatków.Jako inne dodatki nalezy rozumiec np. tez do¬ datki niefitotoksyczne, powodujace w przypadku srodków chwastobójczych synergiczny wzrost dzia¬ lania, takie jak zwilzacze, emulgatory, rozpusz¬ czalniki i dodatki oleiste.Celowo stosuje Sie nowe substancje czynne lub ich mieszaniny w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub stalych nosników wzglednie rozrzedzalników i ewentualnie wobec dodatku zwilzaczy, srodków polepszajacych przyczepnosc, emulgatorów i dys- pergatorów.Odpowiednimi nosnikami cieklymi sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sulfotlenek dwumetylowy, dwumetyloformamid, nadto frakcje ropy naftowej.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. glinokrzemiany, zel krzemionkowy, talk, kao¬ lin, glinka Attaclay, wapien, kwas krzemowy i pro¬ dukty roslinne, np. maki.Do substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie np. ligninosulfoniany wapnia, etery polioksy- etylenowoalkilofenolowe, kwasy naftalenosulfono- we i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siarczany alkoholi tluszczowych oraz podstawione kwasy benzenosulfonowe i ich sole.Udzial jednej lub wielu substancji czynnych w rozmaitych preparatach moze zmieniac sie w sze¬ rokim zakresie. Przykladowo srodki zawieraja oko¬ lo 5—95% wagowych substancji czynnej, okolo 95—5% wagowych cieklego lub stalego nosnika oraz ewentualnie co najwyzej 20 stancji powierzchniowo czynnej. Rozprowadzanie tego srodka moze nastepowac w znany sposób, np. za pomoca wody jako nosnika w ilosci brzeczki opryskowej okolo 100—1000 litrów na 1 ha. Stoso¬ wanie tego srodka w tak zwanym postepowaniu wysokostezeniowym (Low-Volume) i bardzo wy- sokostezeniowym (Ultra-Low-Volume) jest tak sa¬ mo mozliwe, jak i jego aplikowanie w postaci tak zwanych mikrogranulatów.Sposród nowych substancji czynnych wyrózniaja sie bardzo silnym dzialaniem chwastobójczym zwlaszcza te zwiazki o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Rx lub R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 ato¬ mach wegla, korzystnie rozgaleziony rodnik alki¬ lowy, zwlaszcza rodnik Ill-rz.-butylowy, lub grupe chloTowcoalkilowa o 1—6 atomach wegla, korzyst¬ nie grupe trójfluorometylowa, a jeden z tych sym- 006 4 boli Rx lub R2 oznacza grupe o wzorze 2, w której R3 stanowi grupe dwumetyloaminowa.Jako rodnik Rx i R2 wystepuje np. rodnik me¬ tylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-bu- 5 tylowy, Il-rz.-butylowy, izobutylowy, Ill-rz.-buty- lowy, n-pentylowy, n-heksylowy, n-heptylowy, n-oktylowy, cyklopropylowy, cyklopentylowy, cy- kloheksylowy, cyklooktylowy, chlorometylowy, dwuchlorometylowy, trójchlorometylowy, 1-chloro- io etylowy, 2-chloroetylowy, fenylowy, 3-metylofeny- lowy, 4- metylofenylowy, 3-etylofenylowy, 3-(n-pro- pylo)-fenylowy, 3- tylo)-fenylowy, 3-metoksyfenylowy, 4-etoksyfeny- lowy, trójfluorometylofenylowy, 3-chlorofenylowy, 15 4-chlorofenylowy, cyjanofenylowy, 3,5-dwuchloro- fenylowy, 2-metylo-4-chlorofenylowy, benzylowy i fenyloetylowy.R3 moze oznaczac np. rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, Il-rz.-bu- 20 tylowy, izobutylowy, Ill-rz.-butylowy, n-pentylowy, n-heksylowy, n-heptylowy, n-oktylowy, cyklopro¬ pylowy, cyklopentylowy, cykloheksylowy, chloro¬ metylowy, dwuchlorometylowy, trójchlorometylo¬ wy, trójfluorometylowy, 1-chloroetylowy, 2-chloro- w etylowy, grupe metOksylowa, etoksylowa, propoksy- lowa, izopropoksylowa, metyloaminowa, etyloami- nowa, n-propyloaminowa, izopropyloaminowa, dwu¬ metyloaminowa i dwuetyloaminowa.Najsilniejszym dzialaniem chwastobójczym wsród 30 nowych zwiazków wyróznia sie 3-[3-(3-dwumetylo- ureido)-fenylo]-5-trójfluorometylo-l,2,4-oksadiazol i 3-[3-<3-dwumetyloureido)-fenylo]-5-III-rz.-butylo- -1,2,4-oksadiazol.Dotychczas nieznane zwiazki o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, mozna wytwarzac np. sposobem, polegajacym na tym, ze a) benzonitryl o ogólnym wzorze 3 poddaje sie reakcji z chlorowodorkiem hydroksyloaminy NH2OH • HC1 w srodowisku roz¬ puszczalnika organicznego, korzystnie alkoholu, np. etanolu, lub mieszaniny alkoholu z woda, i w obecnosci równomolowej ilosci zasady, np. wodoro¬ tlenku sodowego lub potasowego lub alkoholanu metalu alkalicznego, np. etanolanu sodowego, w 45 temperaturze 25-^100°C, otrzymujac amidoksym o ogólnym wzorze 4, który wprowadza sie w rów- nomolowych ilosciach w reakcje z halogenkiem kwasu karboksylowego o wzorze R2-CO-Cl lub z bezwodnikiem kwasu karboksylowego o wzorze 50 R2-CO-0-CO-R2 w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, np. eteru dwuetylowego, eteru dwu- izopropylowego, dioksanu, benzenu lub toluenu, i ewentualnie w obecnosci akceptora kwasu, np. trójetyloaminy, w temperaturze 20—40°C a nastep- 55 nie ogrzewa do temperatury 20—40°C, albo ze b/3-benzamidoksym o wzorze 5 poddaje sie reakcji z halogenkiem kwasu karboksylowego o wzorze R2COCl lub z bezwodnikiem kwasu karboksylo¬ wego o wzorze R2-CO-0-CO-R2 w srodowisku roz- 60 puszczalnika organicznego, np. alkoholu, takiego jak alkohol etylowy, lub mieszaniny alkoholu z woda i ewentualnie w obecnosci równomolowej ilosci zasady, np. wodorotlenku sodowego lub po¬ tasowego, w temperaturze 20—100°C, otrzymujac « odpowiedni 1,2,4-oksadiazol o ogólnym wlforze który za pomoca reduktora, np. zelaza lub cynku w kwasnym lub obojetnym roztworze, redukuje sie w temperaturze 20—40°C do odpowiedniego zwiaz¬ ku aminowego, a ten nastepnie albo poddaje sie reakcji ze srodkiem acylujacym o ogólnym wzorze R3-CO-Cl lub z izocyjanianem o ogólnym wzorze R3-N==C=0 w srodowisku rozpuszczalnika orga¬ nicznego, np. eteru dwuetylowego, czterowodoro- furanu, dioksanu, acetonu lub acetonitrylu, ewen¬ tualnie w obecnosci zasady, np. trzeciorzedowej za¬ sady, takiej jak pirydyna lub trójetyloamina, w temperaturze 20—40°C, otrzymujac koncowy pro¬ dukt o wzorze 1, albo chlorowodorek tego zwiazku aminowego poddaje sie reakcji z fosgenem w sro¬ dowisku obojetnego rozpuszczalnika, takiego jak toluen lub chlorobenzen, w temperaturze 20—120°C, otrzymujac odpowiedni izocyjanian o< ogólnym wzorze 7, z którego nastepnie za pomoca odpo¬ wiedniej alkiloaminy o 1—4 atomach wegla lub dwualkiloaminy o 1—4 atomach wegla w kazdym rodniku alkilowym lub alkoholu o 1—6 atomach wegla tworzy sie produkt koncowy o wzorze 1, albo ze c) amidoksym o ogólnym wzorze 8 podda¬ je sie reakcji z równomolowa iloscia chlorku 3-ni- trobenzoilu o wzorze 9 w srodowisku rozpuszczal¬ nika' organicznego, np. eteru dwuetylowego, eteru dwuizopropylowego, dioksanu, benzenu lub toluenu, i w obecnosci zasady, np. trójetyloaminy lub piry¬ dyny, w temperaturze 20—40°C, otrzymujac odpo¬ wiedni 1,2,4-oksadiazol o ogólnym wzorze 10, i na¬ stepnie za pomoca reduktora, np. zelaza lub cynku w roztworze kwasnym lub obojetnym, redukuje w temperaturze 20—40°C do odpowiedniego zwiaz¬ ku aminowego, a ten wówczas albo poddaje sie reakcji ze srodkiem acylujacym o ogólnym wzorze R3-CO-Cl lub z izocyjanianem o ogólnym wzorze R3-N=C=0 w srodowisku rozpuszczalnika orga¬ nicznego, np. eteru dwuetylowego, czterowodoro- furanu, dioksanu, acetonu lub acetonitrylu, ewen¬ tualnie w obecnosci zasady, np. trzeciorzedowej za¬ sady, takiej jak pirydyna lub trójetyloamina, w temperaturze 20—40°C, otrzymujac koncowy pro¬ dukt o wzorze 1, albo chlorowodorek tego zwiazku aminowego poddaje sie reakcji z fosgenem w sro¬ dowisku obojetnego rozpuszczalnika, takiego jak toluen lub chlorobenzen, w temperaturze 20—120°C, otrzymujac odpowiedni izocyjanian o ogólnym wzorze 11, z którego nastepnie za po¬ moca odpowiedniej alkiloaminy o 1—4 atomach wegla lub dwualkiloaminy o 1—4 atomach wegla w kazdym rodniku alkilowym lub alkoholu o 1—6 atomach wegla tworzy sie produkt koncowy O wzo¬ rze 1. Produkty reakcji wyodrebnia sie w znany sposób, przy czym symbole Rv \R2 i R3 w podanych wzorach maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1 i 2.Podane przyklady objasniaja blizej wytwarzanie i wlasciwosci substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Wytwarzanie 3-[3-(3,3-dwumety- loureido)-fenylo]-5-trógfluo;rometylo-l,24-oksadia- zolu.Wariant A. Z 41,35 g (0,22 mola) 3-(N,N-dwume- tyloureido)-benzonitrylu i 16,68 g (0,24 mola) chlor¬ ku hydroksyloamoniowego sporzadza sie zawiesine w 300 ml metanolu. Mieszajac dodaje sie 9,60 g (0,24 mola) wodorotlenku sodowego i ogrzewa w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 godzin. Mieszanine reakcyjna saczy sie 8 na goraco a przesacz zateza sie pod próznia. Pozo¬ stalosc belta sie kilkakrotnie z eterem etylowym i suszy ja w temperaturze pokojowej pod próznia, otrzymujac 41,5 g (84,9% wydajnosci teoretycznej) 5-(N,N-dwumetyloureido)-benzamidoksymu o tem- 10 peraturze topnienia 186°C ( z rozkladem).Z 39,5 g (0,18 mola) 3-(N,N-dwumetyloureido)- -benzamidoksymu sporzadza sie zawiesine w 400 ml czterowodorofuranu i mieszajac zadaje w ciagu 20 minut 25,2 ml (0,18 mola) bezwodnika trójfluoro- 15 octowego. Przy tym temperatura reakcji z 25°C wzrasta do okolo 38°C. W celu zakonczenia reakcji calosc miesza sie nadal w ciagu 8 godzin. Nastep¬ nie czastki nierozpuszczalne odsacza sie, przesacz zateza sie o pozostalosc przekrystalizowuje sie 20 z ukladu octan etylowy/heksan, otrzymujac 29,7 g (5&/0 wydajnosci teoretycznej) 3-[3-(3,3-dwumetylo- ureido)-fenylo]-5-trójfluorometylo-l,2,4-oksadiazolu 0 temperaturze topnienia 155—158°C.M Wariant B. 55,8 g (0,31 mola) 3-nitrobenzamido- ksymu rozpuszcza sie w 900 ml czterowodorofura¬ nu i mieszajac zadaje sie w ciagu 1 godziny krop¬ lami 43,1 ml (0,31 mola) bezwodnika trójfluoro- octowego. Przy tym temperatura wzrasta o 10°C. 30 Po uplywie 3 godzin przemiana w 1,2,4-aksadiazol jest zakonczona. Szarze te wlewa sie do 2 litrów wody z lodem. Produkt reakcji ekstrahuje sie octanem etylowym. Warstwe octanowa przemywa sie woda, suszy nad siarczanem magnezu i zateza w wyparce obrotowej. Otrzymuje sie 52,8 g (65,7°/o wydajnosci teoretycznej) 3-(3-nitrofenylo)-5-trój- fluorometylo-l,2,4-oksadiazolu o temperaturze top¬ nienia 77—78°C. 49,6 g (0,19 mola) 3-(nitrofenylo)-5-trójfluorome- 40 tylo-l,2,4-oksadiazolu rozpuszcza sie w 700 ml eta¬ nolu i zadaje 80 ml H20 oraz 16,9 g (0,31 mola) chlorku amonowego. Do calosci, chlodzac w lodzie, dodaje sie w ciagu 30 minut porcjami 93,1 g (1,4 mola) sproszkowanego cynku. ,Przy tym tempera- 45 tura nie powinna przewyzszac 30°C. Po uplywie okolo 1 godziny reakcja jest zakonczona. Cynk od¬ sacza sie a alkohol odpedza sie w wyparce obro¬ towej. Oleista pozostalosc rozpuszcza sie w octanie etylowym i dwukrotnie przemywa porcjami po 90 300 ml wody. Warstwe octanowa suszy sie nad siar¬ czanem magnezu, saczy i zateza w wyparce obro¬ towej, otrzymujac 33 g 1(75,8% wydajnosci teore^ tycznej) 3-(3-aminofenylo)-5-trójflluorometylo-ll2,4- -oksadiazolu o postaci zólto zabarwionego oleju. 65 29,4 g (0,13 mola) 3-(3-amiriofenylo)-5-trójfluoro- metylo-l,2,4-oksadiazolu rozpuszcza sie w 75 ml pirydyny i zadaje kroplami 13,8 ml (0,15 mola) chlorku dwumetylokarbamoilu. Temperatura reak¬ cji wzrasta przy tym co najwyzej do temperatury 60 40°C. W tej temperaturze mieszanine te miesza sie nadal w ciagu 2 godzin, po czym wlewa do 1 litra wody a produkt ekstrahuje sie octanem etylowym. Warstwe organiczna przemywa sie dwu¬ krotnie porcjami po 300 ml wody, suszy nad siar- «• czanem magnezu i zateza w wyparce obrotowej,113 006 Surowy produkt przekrystalizowuje sie z ukladu octan etylowy/heksan, otrzymujac 24,3 g (45% wy¬ dajnosci teoretycznej) 3-[3-(3,3-dwumetyloureido)- -fenylo]-5-trójfluorometylo-l,2,4-oksadiazolu o tem¬ peraturze topnienia 155—158°C. * Przyklad II. Wytwarzanie 3-butylo-5-[3-(3,3- -dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazolu. 11,6 g (0,1 mola) waleramidoksymu rozpuszcza sie w 300 ml czterowodorofuranu i zadaje 13,6 g (0,1 mola) trójetyloaminy. Mieszajac wkrapla sie io 17,4 g (0,1 mola) chlorku 3-nitrobenzoilu. Przy tym temperatura reakcji wzrasta do co najwyzej 35°C.Calosc miesza sie nadal w ciagu 3 godzin, odsacza sie chlorowodorek trójetyloaminy a przesacz za¬ teza sie w wyparce obrotowej. Otrzymana oleista 15 pozostalosc rozpuszcza sie w 300 ml toluenu, za¬ daje 300 mg kwasu p-toluenosulfonowego i.ogrze¬ wa w temperaturze wrzenia pod chlodnica, zwrotna wobec oddzielacza wody w ciagu 8 godzin. Po ochliodizeniu. mietszaniiJne n&aikzyjna saczy sie a prze- 50 sacz zateza sie w wyparce obrotowej, otrzymujac 19/7 g (96% wydajnosci teoretycznej) 3-butylo-5- -(3-nitrofenylo)rl,2,4-oksadiazolu o wspólczynniku zalamania swiatla nJJ = 1,5520. 12,3 g <0,05 mola) 3-butylo-5-(3-nitrofenylo)l,2,4- 25 -pksadiazolu rozpuszcza sie w mieszaninie 250 ml etanolu i 25 ml wody i zadaje 4,5 g (0,085 mola) chlorku amonowego. Do calosci mieszajac dodaje sie porcjami 25,0 g (0,38 mola) sproszkowanego cynku. Temperatura reakcji wzrasta przy tym do w temperatury 35—40°C. Calosc miesza sie nadal W ciagu 1 godziny. Nastepnie odsacza sie cynk a przesacz zateza sie w wyparce obrotowej. Pozo¬ stalosc rozpuszcza sie w 200 ml eteru etylowego.Roztwór ten przemywa sie dwukrotnie porcjami H po 50 ml wody, suszy nad siarczanem magnezu, saczy a przesacz zateza sie w wyparce obrotowej, otrzymujac 8,2 g {75,9% wydajnosci teoretycz¬ nej 5-(3-aminofenylo)-3-butylo-l,2,4-oksadiazolu o wspólczynniku zalamania swiatla n^° = 1,5735. 40 8,0 g ((0,037 mola) 5-<3-aminofenylo)-3-butylo- -1,2,4-oksadiazolu rozpuszcza sie w 15 ml pirydyny i zadaje' 3,4 ml (0,037 mola) chlorku dwumetylo- karbamoilu. Reakcja ta po 8-godzinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej jest zakonczona. Calosc zadaje sie nastepnie okolo 100 ml wody z lodem, przy czym wytraca sie produkt reakcji. Odsacza sie go pod zmniejszonym cisnieniem, suszy w tem¬ peraturze 50°C pod próznia i przekrystalizowuje z eteru dwuizopropylowego, otrzymujac 8,3 g *0 (77,5% wydajnosci teoretycznej) 3-butylo-5-[3-,(3,3- -dwumetyloureido)-fenylo]-l,24-oksadiazolu o tem¬ peraturze topnienia 108—110oC.P r z y k l a d III. Wytwarzanie 3-[-(3-metylourei- do)-fenylo]-5-trójfluorometylo-l,2,4-oksadiazolu. *5 23 g (0,1 mola) 3-(3-aminofenylo)-5-trójfluorome- tylo-l,2,4-oksadiazolu (wytworzonego analogicznie jak w wariancie B przykladu I) rozpuszcza sie w 60 ml eteru dwuetylowego i po dodaniu katalitycz¬ nych" ilosci trójetyloaminy mieszajac i chlodzac w 80 wodzie zadaje 6,5 ml (0,1 mola) izocyjanianu me¬ tylu. Temperatura reakcji wzrasta przy tym do temperatury co najmniej 30°C. Po uplywie 1 go¬ dziny reakcja jest zakonczona. Staly produkt reak¬ cji odsacza sie p&4 zmniejszonym cisnieniem, prze- « krystalizowuje z acetonitrylu i suszy pod próznia, otrzymujac 19 g (66,5% wydajnosci teoretycznej) 3-[3-<3-metyloureido)-fenylo]-5-trójfluorometylo- -1,2,4-oksadiazolu o temperaturze topnienia 141— 143°C.Analogicznie wytwarza sie podane nizej w tab¬ licy 1 nowe substancje czynne srodka wedlug wy¬ nalazku.Tablica 1 Skrót tt. oznacza temperature topnienia a r. oznacza z rozkladem Nazwa zwiazku 3-(3-n-propoksykarbonyloamino)-fe- nylo-5-trójfluorometylo-1,2,4-óksa- diazol 3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]- -5-trójfluorometylo-1,2,4-oksadiazol 3-[3-(3-izopropyloureido)-fenylo}-5- -trójfluorometylo-1,2,4-oksadiazol 3-[3-(3-etyloureido)-fenylo]-5-mety- lo-l,2,4-oksadiazol 3-[3-(3-izopropyloureido)-fenylo]-5- -metylo-1,2,4-oksadiazol 5-etylo-3-[3-(3,3-dwumetyloureido)- -fenylo]-l,2-4-oksadiazol 5-cyklopropylo-3-[3-<3,3-dwumetylo- ureido)-fenylo]-l ,2,4-oksadiazol 5-III-rz.-butylo-3-[3^3,3-dwumetylo- ureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol 3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]- -5-izopropylo-l,2,4-oksadiazol 3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]- -5-propylo-l,2,4-oksadiazol 3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]- -5-<2-metylopropylo)-l,2,4-oksadiazol 3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]- -5-trójchlorometylo-l,2,4-oksadiazol 5-cykloheksylo-3-[3-(3,3-dwumetylo- ureido)-fenyIo]-l,2,4-oksadiazol 5-benzylo-3-[3-(3,3-dwumetylourei- do)fenylo]-l,2,4-oksadiazol 3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]- -5-i(3-metylofenylo)-l,2,4-oksadiazol 3-[3-(3,3-dwumetylpureido)-fenylo]- -5-(4-metylofenylo)-l,2,4-oksadiazol 5-(dwuchlorometylo-3-[3-(3,3-dwu- metyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadia¬ zol 5-(4-III-rz.-butylofenylo)-3-[3-{3,3- -dwumetyloureidp)-fenylo]-l,2,4- -oksadiazol 5-(4-chlorofenylo)-3-[3-(3,3-dwume- tyloureido)-fenylo]-l ,2,4-oksadiazol 5-III-rz.-butylo-3-[3-(metoksykarbo- nyloamino)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol 3-[3-cyklopropylokarbonyloamino)- -fenylo]-5-III-rz.-butylo-l,2,4-oksa- diazol S-^butyryloaminoJ-fenylol-S-III- rz.-butylo-l ,2,4-oksadiazol 3-[3-<3,3,-dwuetyloureido)-fenylo- -5-III-rz.-butylo-l,2,4-oksadiazol tt. w °C 80—82 163—165 r. • 171—173 Ml—142 183—185 <154—156 148—150 117—(120 66—90 100—104 65—70 w 130—134 143—146 153—156 174—177 J 203—207 110—114 156—160 189—190 86—89 75—80 85—90 132—135113 006 cd. tablicy 1 10 Nazwa zwiazku 3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]- -5-fenylo-l,2,4-oksadiazol 3-III-rz.-butylo-5-[3-(3,3-dwumetylo- ureido)-fenylo]-l ,2,4-oksadiazol 3-III-rz.-butylo-5-[3-(3-metylourei- do)-fenylo]-l ,2,4-oksadiazol 5-chlorometylo-3-(3-cyklopropylo- karbonyloaminofenylo)-l,2,4-oksa¬ diazol 3-(3-cyklopropylokarbonyloamino- fenylo)-5-metylo-l,2,4-oksadiazol 3-(3-cyklopropylokarbonyloamino- fenylo)-5-trójfluorometylo-1,2,4- -oksadiazol 3-[3-<3,3-dwumetyloureido)-fenylo]- -5-fenylo-l,2,4-oksadiazol tt. w °C 159—163 121—123 170—174 134—137 171—174 138—142 159—163 Te nowe zwiazki sa latwo rozpuszczalne w octa¬ nie etylowym, acetonie i alkoholu. Natomiast roz¬ puszczaja sie one miernie w benzenie a w nasyco¬ nych weglowodorach i w wodzie sa praktycznie nierozpuszczalne.Przyklad IV. Wyszczególnionymi w podanej nizej tablicy 2 nowymi zwiazkami opryskiwano w cieplarni dawke 5 kg substancji czynnej/ha, ze- mulgowana w 500 litrach wody/ha gorczyce i po¬ midory jako rosliny doswiadczalne w postepowaniu przed wzejsciem i po wzejsciu. Po uplywie 3 ty¬ godni od traktowania oceniono wyniki traktowa¬ nia, przy czym liczby oznaczaly: 0 = brak dziala¬ nia, 4 = zniszczenie roslin.Jak wynika z tablicy 2 osiagano z reguly znisz¬ czenie roslin doswiadczalnych.W niniejszym przypadku chodzi o próbe mode¬ lowa, w której gorczyca i pomidory jako organiz¬ my doswiadczalne symuluja wzrost niepozadanych roslin a ocena ta powinna umozliwic odpowiednie srodki zwalczania.Tablica 2 Nowe zwiazki 3-[3-(3-metyloureido)-fenylo- -5-trójfluorometylo-1,2,4-oksa- [ diazol 3-(3-n-projDpksykarbonyloami- no)-fenylo-5-trójfluoromety- lo-l,2,4-oksadiazol 3-[3-(3,3-dwumetyloureido)- -fenylo]-5-trójfluorometylo- -1,2,4-oksadiazol 3-[3-(3,3-dwumetyloureido)]-5- -metylo-1,2,4-oksadiazol 5-etylo-3-[3-{3,3-dwumetylo- ureido)-fenylo]-l,2,4-oksadia- zol U ' ' ' i H II III. Ig 1 1 .1, li — Postepowanie po wzejsciu gorczyca 4 4 4 4 4 pomidor 4 4 4 i ¦ 4 10 15 20 25 30 35 45 50 Nowe zwiazki 5-cyklopropylo-3-[3-(3,3-dwu- metyloureido)-fenylo]-l ,2,4- -oksadiazol 5-III-rz.-butylo-3-[3-(3,3-dwu- metyloureido)-fenylo]-l,2,4- -oksadiazol 3-[3-<3,3-dwumetyloureido)-fe- nylo]-5-izopropylo-l,2,4-oksa¬ diazol 3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fe- nylo]-5-propylo-l,2,4-oksadia- zol 3-[3-{3,3-dwumetyloureido)-fe- nylo]-5-(2-metylopropylo)- -1,2,4-oksadiazol 5-cykloheksylo-3-[3-i(3,3-dwu- metyloureido)-fenylo]-l ,2,4- -oksadiazol 5-benzylo-3-[3-(3,3-dwumety- loureido)-fenylo]-l,2,4-oksa- diazol 3-[3-,(3,3-dwumetyloureido)-fe- nylo]-5-(3-metylofenylo)- -1,2,4-oksadiazol 5-(dwuchlorometylo)-3-[3-:(3,3- -dwumetyloureido)-fenylo]- 1,2,4-oksadiazol 5-(III-rz.-butylofenylo)-3-[3- -(3,3-dwumetyloureido)feny- lo]-l,2,4-oksadiazol 5-(4-chlorofenylo)-3-[3-(3,3- -dwumetyloureido)-fenylo]- -1,2,4-oksadiazol 5-IH-rz,-butylo-3-[3^(metoksy- karbonyloamino)-fenylo]- -1,2,4-oksadiazol „ 3-[3-(cyklopropylokarbonylo- amino)fenylo]-5-III-rz.-butylo- 1,2,4-oksadiazol 3-[3-(butyryloamino)-fenylo]- -5-III-rz.-butylo-l,2,4-oksadia- zol 3-(n-butylo)-5-[3-(3,3-dwume- tyloureido)-fenylol-l,2,4-oksa- diazol 3-[3-<(3,3-dwuetyloureido)-fe- nylo]-5-III-rz.-butylo-l,2,4- -oksadiazol i 3-[3-<3,3-dwumetyloureido)-fe- nylo]-5-fenylo-l ,2,4-oksadia¬ zol 3-III-rz.-butylo-5-[3-(3,3-dwu- metyloureido)-fenylo]-l,2,4- -oksadiazol 3-III-rz.-butylo-5-[3-<3-mety- loureido)-fenylo]-l,2,4-oksa- diazol cd. tablicy 2 Postepowanie po wzejsciu gorczyca 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 ¦¦¦'¦ 4 4 4 pomidor 4 4 4 4 4 - 4 4 4 4 *] 4 1 4 4 4 4 4 4 4 4 4113 006 11 cd. tablicy 2 Nowe zwiazki 5-chlorometylo-3-(3-cyklopro- pylokarbonyloaminofenylo)- -1,2,4-oksadiazol 3-(3-cyklopropylokarbonylo- aminofenylo)-5-metylo-l,2,4- -oksadiazol 3-(3-cyklopropylokarbonylo- amino metylo-l,2,4-oksadiazol 3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fe- nylo]-5-fenylo-l,2,4-oksadia- zol Postepowanie po wzejsciu gorczyca 4 4 4 4 pomidor 4 4 4 | 10 15 12 Przyklad V. Wyszczególnione w podanej ni¬ zej tablicy 3 rosliny traktowano w cieplarni przed wzejsciem srodkami podanymi w tablicy 3. W tym celu srodki te w postaci roztworu wodnegp nano¬ szono równomiernie na glebe w dawce 1 kg sub¬ stancji czynnej na 1 ha w ilosci 500 litrów wody na 1 ha. Wyniki wskazuja, ze srodki wedlug wy¬ nalazku w przeciwienstwie do znanych z opisu patentowego Wielkiej Brytanii nr 913383 zwiazków o jednakowym kierunku dzialania wykazuja dobra selektywnosc i silne dzialanie. Wyniki dzialania oceniano wedlug skali liczbowej, w której liczby oznaczaja: 0 = calkowite zniszczenie roslin, a 10 = nie uszkodzone rosliny.Tablica 3 Substancja czynna 3-[3-<3,3-dwumetyloureido)- -fenylo]-5-trójfluoromety- lo-l,2,4-oksadiazol 3-[3-(3,3-dwumetyloureido- fenylo)]-5-III-rz.-butylo- -1,2,4-oksadiazol Srodek porównawczy: N'-4-(4-chlorofenoksy)-fe- nylo-N,N-dwumetylomocz- nik Bez traktowania pszenica 10 10 ro 10 kukurydza 10 10 10 10 ryz 10 10 10 10 cd •i—» o co 10 10 10 10 ziemniaki 10 10 10 10 Lamium a. 0 0 1 10 6 Centaurea 0 0 3 10 CO Amaranthu 0 0 3 10 mum s.Chrysanthe 0 0 4 10 Ipomoea p. 0 0 6 - 10 Polygonum 0 0 3 10 a Alopecurus 0 0 8 10 Tablica 4 Substancja czynna srodka wedlug wynalazku 3-[3-(3,3-dwume- tyloureido)-feny- lo]-5-trójfluoro- metylo-1,2,4- -oksadiazol 3-[3-(3,3-dwum2- tyloureido)-feny- lo]-5-III-rz.-bu- tylo-l,2,4-oksa- diazol Bez traktowania orzech ziemny 10 10 10 ryz 10 10 10 Kochia sp. 0 0 10 Escholtzia sp. 0 0 10 Datura sp. 0 0 10 Ipomoea sp. 0 0 10 Setaria sp. 0 0 10 Digitaria sp. 0 0 10 Euphorbia sp. 0 0 10 45 50 55 60 65 Przyklad VI. Rosliny, wyszczególnione w po¬ danej nizej tablicy 4, traktowano w cieplarni po wzejsciu srodkami wedlug wynalazku w dawce 1 kg substancji czynnej na 1 ha. W tym celu srodki te równomiernie rozpryskiwano mglawicowo nad ros¬ linami. Równiez i tu po uplywie 3 tygodni od traktowania srodki wedlug wynalazku wykazaly wysoka selektywnosc wzgledem roslin uprawnych przy silnym dzialaniu przeciwko chwastom. Wy¬ niki traktowania oceniano wedlug skali liczbowej,, w której liczby oznaczaja: 0 = calkowite zniszcze¬ nie roslin, a 10 = nie uszkodzenie roslin.Zastrzezenia patentowe 1. Selektywny srodek chwastobójczy, zawieraja¬ cy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz sub¬ stancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa po¬ chodna 1,2,4-oksadiazolu o ogólnym wzorze 1, w którym Rx i R2 stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 ato¬ mach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—3 ata*.113 006 13 14 mach wegla, rodnik fenylowy, jedno- lub kilka¬ krotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla i/lub grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla i/lub grupa trójchlorowcometylowa i/lub atomem chlorowca i/lub grupa cyjanowa rod¬ nik fenylowy lub rodnik fenyloalkilowy o 1—3 atomach wegla w lancuchu alkilowym, przy czym przynajmniej jeden z symboli Rx lub R2 oznacza grupe o wzorze 2, w której R3 stanowi rodnik alki¬ lowy o 1—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkiloaminowa o 1—4 ato¬ mach wegla lub grupe dwualkiloaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdym rodniku alkilowym. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna nowa pochodna o ogólnym wzorze 1, w którym Rx lub R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, korzystnie rozgaleziony rodnik alkilowy, zwlaszcza rodnik Ill-rz.-butylowy, lub grupe chlo¬ rowcoalkilowa o 1—6 atomach wegla, korzystnie grupe trójfluorometylowa, a jeden z tych symboli Rj lub R2 oznacza grupe o wzorze 2, w której R3 stanowi grupe dwumetyloaminowa. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- loureido)fenylo]-5-trójfluorometylo-l,2,4-oksadiazol. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-butylo-5-[3-(3,3- dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3-metylourei- do)-fenylo]-5-trójfluorometylo-l,2,4-oksadiazol. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3^(3-n-propoksy- karbonyloamino)-fenylo-5-trójfluorometylo-l,2,4- -oksadiazol. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- loureido)-fenyloJ-5-metylo-l,2,4-oksadiazol. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3-izopropylo- ureido)-fenylo]-5-trójfluorometylo-l,2,4-oksadiazol. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3-etyloureido)- -fenylo]-5-metylo-l,2,3-oksadiazol. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-{3-izopropylo- ureido)fenylo]-5-metylo-l,2,4-oksadiazol. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-etylo-3-[3-(3,3- -dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-cyklopropylo-3- -[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-III-rz.-butylo- -3-[3-<3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- lQureido)-fenylo]-5-izopropylo-l,2,4-oksadiazol. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- loureido)-fenylo]-5-propylo-l,2,4-oksadiazol. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze * jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- loureido)-fenylo]-5-(2-metylopropylo)-l,2,4-oksadia- zol. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- 11 loureido)-fenylo]-5-trójchlorometylo-l,2,4-oksadia- zol. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-cykloheksylo-3- -[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol. 15 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-benzylo-3-[3-(3,3- -dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,3-oksadiazol. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- M loureido)-fenylo]-5-(3-metylofenylo-l,2,4-oksadiazol. 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynnna zawiera 3-[3-(3,3-dwume- tyloureido)-fenylo]-5-(4-metylofenylo)-l,2,4-oksadia- zol. 23 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5- lo)-3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadia- zol. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 30 jako substancje czynna zawiera 5-(4-III-rz.-butylo- fenylo)-3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4- -oksadiazol. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-(4-chlorofenylo)- 33 -3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-III-rz.-butylo-3- -[3-(metoksykarbonyloamino)-fenylo]-l,2,4-oksadia- zol. 40 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(cyklopropylo- karbonyloamino)-fenylo]-5-III-rz.-butylo-l,2,4-oksa- diazol. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 41 jako substancje czynna zawiera 3-pMbutyryloami- no)-fenylo]-5-III-rz.-butylo-l,2,4-oksadiazol. 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwuetylo- ureido)-fenylo]-5-III-rz.-butylo-l,2,4-oksadiazol. 90 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-<3,3-dwumety- loureido)-fenylo]-5-fenylo-l,2,4-oksadiazol. 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna "zawiera 3-III-rz.-butylo-5- 53 -[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-III-rz.-butylo-5- -[3-(3-metyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-chlorometylo-3- -(cyklopropylokarbonyloaminofenylo)-l,2,4-oksadia- zol. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-(3-cyklopropylo- « karbonyloaminofenylo)-5-rnetylo-l,2,4-oksadiazol, 6013 113 006 18 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-(3-cyklopropylo- karbonyloaminofenylo)-5-trójfluorometylo-l,2,4- -oksadiazol. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawieja 3-[3-(3,3-dwumety- loureido)-fenylo]-5-fenylo-l,2,4-oksadiazol.Ri N 0 Wiór 1 R5-C0-NH^(3 R3-C0-NH-f x Wzór 3 CN R3- CO - '-£ °A ^i..H2Nx / Wzór 4 ^NHZ Wzór 5 C=N-0H NO; C= Nx I Ra Wzór £ Wzór 2 N-C-0 C-N N < \ c- i N-OH II Ri-Q Ri W2 Wzór 8 \=N, N \< t NO, Wiór 10 0 Wzór 7 .N02 Cl- CO-f x) Ri / Wzór 9 C-KK N=C=0 Wzór 11 LZGraf. Z-d Nr 2 — 244/82 85 cgz.Cena 45 zl PL PL PL PL
Claims (35)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Selektywny srodek chwastobójczy, zawieraja¬ cy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz sub¬ stancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa po¬ chodna 1,2,4-oksadiazolu o ogólnym wzorze 1, w którym Rx i R2 stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 ato¬ mach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—3 ata*.113 006 13 14 mach wegla, rodnik fenylowy, jedno- lub kilka¬ krotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla i/lub grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla i/lub grupa trójchlorowcometylowa i/lub atomem chlorowca i/lub grupa cyjanowa rod¬ nik fenylowy lub rodnik fenyloalkilowy o 1—3 atomach wegla w lancuchu alkilowym, przy czym przynajmniej jeden z symboli Rx lub R2 oznacza grupe o wzorze 2, w której R3 stanowi rodnik alki¬ lowy o 1—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—8 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkiloaminowa o 1—4 ato¬ mach wegla lub grupe dwualkiloaminowa o 1—4 atomach wegla w kazdym rodniku alkilowym.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna nowa pochodna o ogólnym wzorze 1, w którym Rx lub R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, korzystnie rozgaleziony rodnik alkilowy, zwlaszcza rodnik Ill-rz.-butylowy, lub grupe chlo¬ rowcoalkilowa o 1—6 atomach wegla, korzystnie grupe trójfluorometylowa, a jeden z tych symboli Rj lub R2 oznacza grupe o wzorze 2, w której R3 stanowi grupe dwumetyloaminowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- loureido)fenylo]-5-trójfluorometylo-l,2,4-oksadiazol.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-butylo-5-[3-(3,3- dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3-metylourei- do)-fenylo]-5-trójfluorometylo-l,2,4-oksadiazol.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3^(3-n-propoksy- karbonyloamino)-fenylo-5-trójfluorometylo-l,2,4- -oksadiazol.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- loureido)-fenyloJ-5-metylo-l,2,4-oksadiazol.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3-izopropylo- ureido)-fenylo]-5-trójfluorometylo-l,2,4-oksadiazol.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3-etyloureido)- -fenylo]-5-metylo-l,2,3-oksadiazol.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-{3-izopropylo- ureido)fenylo]-5-metylo-l,2,4-oksadiazol.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-etylo-3-[3-(3,3- -dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-cyklopropylo-3- -[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-III-rz.-butylo- -3-[3-<3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- lQureido)-fenylo]-5-izopropylo-l,2,4-oksadiazol.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- loureido)-fenylo]-5-propylo-l,2,4-oksadiazol.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze * jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- loureido)-fenylo]-5-(2-metylopropylo)-l,2,4-oksadia- zol.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- 11 loureido)-fenylo]-5-trójchlorometylo-l,2,4-oksadia- zol.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-cykloheksylo-3- -[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol. 1519.
Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-benzylo-3-[3-(3,3- -dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,3-oksadiazol.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwumety- M loureido)-fenylo]-5-(3-metylofenylo-l,2,4-oksadiazol.
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynnna zawiera 3-[3-(3,3-dwume- tyloureido)-fenylo]-5-(4-metylofenylo)-l,2,4-oksadia- zol. 2322.
Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5- lo)-3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadia- zol.
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 30 jako substancje czynna zawiera 5-(4-III-rz.-butylo- fenylo)-3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4- -oksadiazol.
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-(4-chlorofenylo)- 33 -3-[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol.
25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-III-rz.-butylo-3- -[3-(metoksykarbonyloamino)-fenylo]-l,2,4-oksadia- zol. 4026.
Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(cyklopropylo- karbonyloamino)-fenylo]-5-III-rz.-butylo-l,2,4-oksa- diazol.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 41 jako substancje czynna zawiera 3-pMbutyryloami- no)-fenylo]-5-III-rz.-butylo-l,2,4-oksadiazol.
28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-(3,3-dwuetylo- ureido)-fenylo]-5-III-rz.-butylo-l,2,4-oksadiazol. 9029.
Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-[3-<3,3-dwumety- loureido)-fenylo]-5-fenylo-l,2,4-oksadiazol.
30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna "zawiera 3-III-rz.-butylo-5- 53 -[3-(3,3-dwumetyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol.
31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-III-rz.-butylo-5- -[3-(3-metyloureido)-fenylo]-l,2,4-oksadiazol.
32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-chlorometylo-3- -(cyklopropylokarbonyloaminofenylo)-l,2,4-oksadia- zol.
33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-(3-cyklopropylo- « karbonyloaminofenylo)-5-rnetylo-l,2,4-oksadiazol, 6013 113 006 1834.
Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-(3-cyklopropylo- karbonyloaminofenylo)-5-trójfluorometylo-l,2,4- -oksadiazol.
35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawieja 3-[3-(3,3-dwumety- loureido)-fenylo]-5-fenylo-l,2,4-oksadiazol. Ri N 0 Wiór 1 R5-C0-NH^(3 R3-C0-NH-f x Wzór 3 CN R3- CO - '-£ °A ^i.. H2Nx / Wzór 4 ^NHZ Wzór 5 C=N-0H NO; C= Nx I Ra Wzór £ Wzór 2 N-C-0 C-N N < \ c- i N-OH II Ri-Q Ri W2 Wzór 8 \=N, N \< t NO, Wiór 10 0 Wzór7. .N02 Cl- CO-f x) Ri / Wzór 9 C-KK N=C=0 Wzór 11 LZGraf. Z-d Nr 2 — 244/82 85 cgz. Cena 45 zl PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782801509 DE2801509A1 (de) | 1978-01-12 | 1978-01-12 | 1,2,4-oxadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL212703A1 PL212703A1 (pl) | 1979-09-10 |
| PL113006B1 true PL113006B1 (en) | 1980-11-29 |
Family
ID=6029492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979212703A PL113006B1 (en) | 1978-01-12 | 1979-01-10 | Selective herbicide |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4243409A (pl) |
| JP (1) | JPS54100376A (pl) |
| AT (1) | AT362614B (pl) |
| AU (1) | AU527548B2 (pl) |
| BE (1) | BE873447A (pl) |
| BG (1) | BG30169A3 (pl) |
| CA (1) | CA1118426A (pl) |
| CH (1) | CH637647A5 (pl) |
| CS (1) | CS204045B2 (pl) |
| DD (1) | DD141405A5 (pl) |
| DE (1) | DE2801509A1 (pl) |
| DK (1) | DK542178A (pl) |
| ES (1) | ES476468A1 (pl) |
| FR (1) | FR2414504A1 (pl) |
| GB (1) | GB2012764B (pl) |
| GR (1) | GR73141B (pl) |
| HU (1) | HU180987B (pl) |
| IE (1) | IE47724B1 (pl) |
| IL (1) | IL56339A (pl) |
| IT (1) | IT1110393B (pl) |
| LU (1) | LU80775A1 (pl) |
| NL (1) | NL7811925A (pl) |
| PL (1) | PL113006B1 (pl) |
| PT (1) | PT69058A (pl) |
| RO (1) | RO76592A (pl) |
| SU (1) | SU969162A3 (pl) |
| YU (1) | YU301778A (pl) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3148291A1 (de) * | 1981-12-05 | 1983-06-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US4426527A (en) | 1982-02-12 | 1984-01-17 | Ppg Industries, Inc. | 3-[5- Or 3-substituted-1,2,4-oxadiazol-3- or -5-yl]-1-substituted-4-substituted-5-substituted or unsubstituted-2-imidazolidinones |
| US4857099A (en) * | 1982-02-12 | 1989-08-15 | American Cyanamid Company | Terrestrial and aquatic herbicidal methods |
| JPS58150576A (ja) * | 1982-03-03 | 1983-09-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 新規な１，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体 |
| IT1163183B (it) * | 1983-03-29 | 1987-04-08 | Anic Spa | Composti eterociclici ad attivita' erbicida |
| US4488897A (en) * | 1983-09-06 | 1984-12-18 | Stauffer Chemical Company | Dichloromethyl oxadiazole herbicide antidotes |
| DE3445205A1 (de) * | 1984-12-12 | 1986-06-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-(3-chlor-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-harnstoffe |
| US4871753A (en) * | 1986-12-12 | 1989-10-03 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole compounds which are useful pesticides |
| DE19643037A1 (de) * | 1996-10-18 | 1998-04-23 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue Oxadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel |
| AU2001239725A1 (en) * | 2000-01-13 | 2001-07-24 | Tularik, Inc. | Antibacterial agents |
| PL2059513T3 (pl) * | 2006-09-08 | 2013-06-28 | Ptc Therapeutics Inc | Sposób wytwarzania pochodnych 1,2,4-oksadiazolowych kwasu benzoesowego |
| PL2639234T3 (pl) | 2010-11-12 | 2019-12-31 | Shionogi & Co., Ltd. | Krystaliczna pochodna morfinanu 6,7-nienasyconego-7-karbamoilu i sposób jej wytwarzania |
| RU2512293C1 (ru) * | 2012-12-13 | 2014-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" | Способ получения этил 1,2,4-оксадиазол-5-карбоксилатов |
| EP3371177A1 (en) | 2015-11-02 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2017081309A1 (en) | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| AR106679A1 (es) | 2015-11-13 | 2018-02-07 | Basf Se | Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos |
| MX2018006244A (es) | 2015-11-19 | 2018-11-09 | Basf Se | Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos. |
| US20180352814A1 (en) * | 2015-12-25 | 2018-12-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Oxadiazole compounds and use for same |
| CN108884062A (zh) | 2016-04-11 | 2018-11-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类 |
| RU2674448C1 (ru) * | 2017-07-12 | 2018-12-10 | Марина Владимировна Тарасенко | 3-(3-аминофенил)-5-(проп-1-ен-2-ил)-1,2,4-оксадиазол |
| RU2754735C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-06 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" | Способ получения 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих алкенильный фрагмент |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE593743A (pl) | 1959-08-05 | |||
| US3218331A (en) * | 1962-04-17 | 1965-11-16 | Union Carbide Corp | Preparation of substituted oxadiazoles |
| FR1395890A (fr) * | 1963-03-22 | 1965-04-16 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Procédé de préparation de dérivés de l'oxadiazole |
| GB1053825A (pl) * | 1963-03-22 | |||
| US3632599A (en) * | 1967-04-28 | 1972-01-04 | Basf Ag | Substituted 1 2 4-oxadiazolidine-3 5-diones |
| GB1051322A (pl) * | 1967-08-09 | |||
| US3575997A (en) * | 1968-07-24 | 1971-04-20 | Squibb & Sons Inc | Novel nematocides and herbicides |
| FR2076487A5 (pl) * | 1970-01-16 | 1971-10-15 | Rhone Poulenc Sa | |
| JPS5012088A (pl) * | 1973-05-31 | 1975-02-07 | ||
| GB1490406A (en) * | 1974-07-22 | 1977-11-02 | Squibb & Sons Inc | Oxadiazoles |
| US4003909A (en) * | 1974-07-22 | 1977-01-18 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | [(1,2,4-Oxadiazol-3-yl)phenyl]carbamic or thiocarbamic acid esters |
| JPS51128434A (en) * | 1975-01-10 | 1976-11-09 | Commw Scient Ind Res Org | Method of controlling plant growth and killing it |
-
1978
- 1978-01-12 DE DE19782801509 patent/DE2801509A1/de not_active Withdrawn
- 1978-11-30 DK DK542178A patent/DK542178A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-12-06 NL NL7811925A patent/NL7811925A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-12-21 YU YU03017/78A patent/YU301778A/xx unknown
- 1978-12-29 ES ES476468A patent/ES476468A1/es not_active Expired
- 1978-12-29 IL IL56339A patent/IL56339A/xx unknown
-
1979
- 1979-01-04 US US06/001,157 patent/US4243409A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-01-08 GB GB79587A patent/GB2012764B/en not_active Expired
- 1979-01-08 JP JP33279A patent/JPS54100376A/ja active Pending
- 1979-01-09 CS CS79208A patent/CS204045B2/cs unknown
- 1979-01-09 BG BG7942001A patent/BG30169A3/xx unknown
- 1979-01-10 IT IT19176/79A patent/IT1110393B/it active
- 1979-01-10 PT PT69058A patent/PT69058A/pt unknown
- 1979-01-10 LU LU80775A patent/LU80775A1/de unknown
- 1979-01-10 AU AU43263/79A patent/AU527548B2/en not_active Ceased
- 1979-01-10 GR GR58063A patent/GR73141B/el unknown
- 1979-01-10 RO RO7996238A patent/RO76592A/ro unknown
- 1979-01-10 PL PL1979212703A patent/PL113006B1/pl unknown
- 1979-01-10 DD DD79210409A patent/DD141405A5/de unknown
- 1979-01-11 CA CA000319464A patent/CA1118426A/en not_active Expired
- 1979-01-11 HU HU79SCHE668A patent/HU180987B/hu unknown
- 1979-01-11 AT AT21379A patent/AT362614B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-11 FR FR7900595A patent/FR2414504A1/fr active Granted
- 1979-01-11 SU SU792707604A patent/SU969162A3/ru active
- 1979-01-12 CH CH31579A patent/CH637647A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-12 BE BE0/192873A patent/BE873447A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-01-12 IE IE50/79A patent/IE47724B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU527548B2 (en) | 1983-03-10 |
| JPS54100376A (en) | 1979-08-08 |
| HU180987B (en) | 1983-05-30 |
| PL212703A1 (pl) | 1979-09-10 |
| IE790050L (en) | 1979-07-12 |
| US4243409A (en) | 1981-01-06 |
| PT69058A (de) | 1979-02-01 |
| BE873447A (fr) | 1979-07-12 |
| CS204045B2 (en) | 1981-03-31 |
| GR73141B (pl) | 1984-02-08 |
| DK542178A (da) | 1979-07-13 |
| AT362614B (de) | 1981-06-10 |
| IL56339A0 (en) | 1979-03-12 |
| IL56339A (en) | 1982-05-31 |
| DD141405A5 (de) | 1980-04-30 |
| CH637647A5 (de) | 1983-08-15 |
| RO76592A (ro) | 1981-04-30 |
| FR2414504A1 (fr) | 1979-08-10 |
| YU301778A (en) | 1983-01-21 |
| IT1110393B (it) | 1985-12-23 |
| AU4326379A (en) | 1979-07-19 |
| BG30169A3 (en) | 1981-04-15 |
| IE47724B1 (en) | 1984-05-30 |
| ATA21379A (de) | 1980-10-15 |
| GB2012764B (en) | 1982-06-23 |
| FR2414504B1 (pl) | 1983-10-21 |
| LU80775A1 (de) | 1979-05-16 |
| DE2801509A1 (de) | 1979-07-19 |
| NL7811925A (nl) | 1979-07-16 |
| CA1118426A (en) | 1982-02-16 |
| GB2012764A (en) | 1979-08-01 |
| IT7919176A0 (it) | 1979-01-10 |
| SU969162A3 (ru) | 1982-10-23 |
| ES476468A1 (es) | 1979-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL113006B1 (en) | Selective herbicide | |
| US5090991A (en) | Herbicidal n-isopropylheteroaryloxyacetanilides | |
| US5234897A (en) | Herbicidal 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazoles | |
| CA1170264A (en) | Azolyloxy-carboxylic acid n-oxy-amide compounds and herbicidal compositions | |
| KR920005414B1 (ko) | 5-할로게노알킬-1, 3, 4-티아디아졸-2-일옥시아세트 아미드의 제조방법 | |
| US3629275A (en) | Carboxylic acid (1 2 4-thiadiazol-5-yl)-amides | |
| AU618548B2 (en) | 1-arylpyrazoles | |
| JP2641518B2 (ja) | ハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミド、その製造方法及び新規中間体並びに除草剤としてのその使用 | |
| PL82048B1 (pl) | ||
| CA1188698A (en) | N-(2,2,2-trifluoroethyl)-n-alkyl-azolyloxyacetic acid amides, a process for their preparation and their use as herbicides | |
| CS203033B2 (en) | Herbicide and process for preparing efective compound thereof | |
| JPH04235175A (ja) | スルホニル化カルボキサミド | |
| US3873299A (en) | 1,2,4-thiodiazolyl-urea herbicidal agents | |
| US5096483A (en) | 5-chloro-1,2,4-thiadiazol-2-yloxy-acetamide herbicides | |
| US4402731A (en) | Herbicidally active novel substituted tetrahydropyrimidinones | |
| JPH0245479A (ja) | 置換チアジアゾリルオキシアセトアミド | |
| US3981714A (en) | Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions | |
| US4639526A (en) | N-substituted 5-amino-1,3,4-thiadiazoles | |
| US4396416A (en) | N-Acyl-piperidon compounds and their use as antidotes for protecting crop plants from herbicidal damage | |
| US5169427A (en) | Herbicidal cycloalkyl-substituted thiadiazolyloxyacetamides | |
| CS236871B2 (en) | Herbicide agent | |
| KR810001959B1 (ko) | 제초제 활성 1, 2, 4-옥사디아졸 유도체의 제조방법 | |
| JP2001500481A (ja) | ４―ブロモ―１―メチル―５―トリフルオロメチル―３―（２―フルオロ―４―クロロ―５―イソプロポキシカルボニルフェニル）ピラゾールをベースとする除草剤 | |
| US5069712A (en) | Imidazolidine derivatives | |
| US3962304A (en) | Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters |