KR810001959B1 - 제초제 활성 1, 2, 4-옥사디아졸 유도체의 제조방법 - Google Patents

제초제 활성 1, 2, 4-옥사디아졸 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR810001959B1
KR810001959B1 KR7803767A KR780003767A KR810001959B1 KR 810001959 B1 KR810001959 B1 KR 810001959B1 KR 7803767 A KR7803767 A KR 7803767A KR 780003767 A KR780003767 A KR 780003767A KR 810001959 B1 KR810001959 B1 KR 810001959B1
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슈미트 에리히
아른트 프리드리히
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게르하르트 리드케
쉐링 아크티엔 게젤샤프트
페터 혹스
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Abstract

내용 없음.

Description

제초제 활성 1,2,4-옥사디아졸 유도체의 제조방법
본 발명은 제초제로 유용한 다음 구조식(Ⅰ)의 1,2,4 옥사디아졸 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 구조식에서
R1은 다음 구조식의 그룹이고
Figure kpo00002
(여기서
R3는 C1-C8알킬, C3-C8사이클로알킬, 할로겐화, C1-C3알킬, C1-C6알콕시, C1-C4알킬, 아미노 또는 디-C1-C4알킬아미노그룹이다.)
R2는 C1-C8알킬, C3-C8사이클로알킬, 할로겐화, C1-C6알킬, 비치환된 페닐 또는 페닐-C1-C3알킬; C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 트리할로메틸, 할로겐 및 시아노그룹중 하나 이상으로 치환된 페닐; 또는 다음 구조식의 그룹이다.
Figure kpo00003
(여기서
R3 1는 C1-C8알킬, C3-C8사이클로알킬, 할로겐화, C1-C3알킬, C1-C6알콕시, C1-C4알킬 아미노 또는 디-C1-C4알킬아미노이다).
선택성 제조작용을 갖는 화합물은 이미 알려져 있다. 그러나 이들은 유용한 작물에서 내성이 단 한가지 형태 또는 많은 경우 몇가지 형태에만 국한되거나 잡초에 대한 제초활성이 불충분하다.
본 발명에서 이 문제를 기초로 한 잡초에 대하여 유리한 작용과 동시에 경작 작물을 고려하여 넓은 선택성 스펙트럼을 갖는 제초제를 제공한다.
이러한 문제는 후술할 본 발명의 구조식(Ⅰ)화합물에 의해 해결되었다.
상기 구조식에서 볼 때 R1및 R2는 갈거나다를 수 있다.
본 발명 화합물은 토양 및 엽면에 대한 광범위한 제초작용이 탁월하며 단자엽 및 쌍자엽잡초를 제거하는데 사용할 수 있다.
상기 화합물을 발화전 처리 및 발아후 처리 방법으로 사용할 경우 경작에 적합한 토양에 자라는 시나피스(Sinapis), 스텔라리아(Stellaria), 세네시오(Senuio), 마트리카리아(Motyicaria), 이포모에아(Ipomoea), 크리산테밈(Chrysanthenum), 타미움(Lamium), 센타우레아(Centaurea), 아마란터스(Amaranthus), 알로페쿠러스(Alopecurus), 로티움(Lolium), 로투라카(Lortulaca), 파파버(Papaver), 코키아(Kochia), 솔라넘(Solanum), 에스콜지아(Escholzia), 다투라(Datura), 브로머스(Bromus) 및 포아(Poa) 속과 같은 잡초가 제거된다.
잡초종자를 제거하는데 사용되는 활성 화합물의 양은 헥타아르당 1kg 내지 5kg이다. 사용결과, 본 발명의 활성화합물은 벼, 동계곡류, 옥수수, 목화, 해바라기, 지하땅콩, 강남콩, 감자, 완두콩, 자주개나리, 클로바 작물 및 다른 콩과 작물과 같은 유용한 작물에 선택적이었다. 구조식(Ⅰ)의 화합물들 이상을 사용할 경우 이들 화합물의 사용 총량은 1kg 내지 5kg이다.
본 발명은 구조식(Ⅰ)의 화합물과 적합한 담체로 이루어진 제초제 제제로 제공한다. 물론, 이 제제에는 구조식(Ⅰ)의 화합물 하나 이상이 함유될 수 있다.
또한 본 발명은 생존식물 부근을 구조식(Ⅰ)화합물로 처리함으로써 생존식물을 보호하는 방법 및 잡초 지역을 구조식(Ⅰ)의 화합물로 처리함으로써 작물지를 잡초로 부터 보호하는 방법도 제공한다.
본 발명은 제초제로서 사용과 함께 구조식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 팩을 제공한다.
본 발명 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 물질과 사용할 수 있으며 필요한 경우, 원하는 목적에 따라 다른 낙입제, 식물보호제 및/또는 농약을 첨가할 수 있다.
작용의 범위를 넓히고자 한다면 다른 살충제를 첨가할 수도 있다. 적합한 살충활성 조(Co.)성분으로는 트리아진, 아미노트리아졸, 아닐리드, 디아진, 우라실, 지방족 카복실산 및 할로카복실산, 치환된 벤조산 및 아릴옥시 카복실산, 하이드라지드, 아미드 니트릴, 카복실산의 에스테르, 카밤산에스테르 및 티오카밤산 에스테르, 우레아, 2,3,6-트리클로로 벤질옥시프로판올 및 티오시아네이트 함유 물질이 있다. 다른 보조제로는 제초제의 상승작용을 일으키는 비독성 첨가제, 예를들어 습윤제, 유화제, 용매 및 오일상 첨가제를 사용할 수 있다.
구조식(Ⅰ)의 활성화합물 또는 이의 혼합물은 액체 및/또는 고체 베히클, 필요한 경우, 습윤제, 접착제, 유화제 및/또는 분산제와 같은 계면활성제가 첨가된 분제, 산포제제, 입제, 용제, 유화제, 또는 현탁제 형태로 사용하는 것이 바람직하다.
적합한 액체 담체로는 물 ; 지방족 탄화수소, 벤젠, 톨루엔 및 키실렌 같은 방향족 탄화수소, 사이클로헥사논, 이소포론, 디메틸 설폭사이드, 디메틸포름아미드 및 광유 분획과 같은 것이 있다.
적합한 고체 담체로는 톤신, 실리카겔, 탈크, 카올린, 에타클레이, 석회석 및 규산과 같은 광물토 및 가루로 된 채소산물이 있다.
계면활성제로는 칼슘리그닌 설포네이트, 폴리옥시 에틸렌 알킬페놀 에테르, 나프탈렌설폰산 및 이의 염페놀설폰산 및 이의염, 포름알데하이드 축합물, 지방알콜 설페이트 및 치환된 벤젠 설폰산 및 이의염이 있다.
여러가지 제초제 제제에서 활성물질 또는 물질들의 총량은 광범위하다. 예를들면 제제에는 5 내지 95%의 활성물질(돌), 95 내지 5중량%의 액체 또는 고체 담체와 필요한 경우 20% 까지의 계면활성제가 함유된다.
활성물질은 통상적으로 담체로 물을 사용하여 헥타르당 약 100 내지 1000ℓ의 분무액으로 사용할 수 있다. 활성물질은 소위 미량살포법 및 조미량 살포법으로 사용할 수 있고 미세캡슐 형태로 사용할 수도 있다.
탁훨한 제조활성을 갖는 본 발명 화합물중 특히 바람직한 것은 R1이 구조식
Figure kpo00004
그룹(여기서 R3는 디메틸아미노그룹이다)이고 R2가 C1-C8알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸그룹인 구조식(I)의 화합물이다.
R1및 R2그룹의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로옥틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 3-에틸페닐, 3-(n-프로필)-페닐, 3-(n-부틸)-페닐, 3-(3급-부틸)-페닐, 3-메톡시페닐, 4-에톡시메틸, 트리플루오로메틸페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 시아노페닐, 3,5-디클로로페닐, 2-메틸-4-클로로페닐, 벤질 및 펜에틸그룹이 있다.
R3및 R3 1의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헥틸, n-옥틸, 사이클로로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로옥틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, 디메틸아미노 및 디에틸아미노그룹이 있다.
본 발명 화합물중에서 3-[3-(3,3-디메틸우레이도)-페닐-5-트리플루오로메틸-1,2,4-옥사디아졸 및 3-[3-(3,3-디메틸우레이도)-페닐]-5-3급-부틸-1,2,4-옥사디아졸은 매우 탁월한 제초활성을 나타낸다.
구조식(I)의 화합물은 다음과 같이 제조한다. 즉, 다음 구조식(Ⅱ)의 벤조니트릴을 알콜(예 : 에탄올) 같은 유기용매 또는 알콜 및 물의 혼합물내에서 염기존재하여, 바람직하게는 수산화나트륨, 수산화칼슘 또는 알칼리금속 알콜레이트(예 : 나트륨 에틸레이트) 같은 염기 동몰량 존재하에 25℃ 내지 100℃에서 다음 구조식(Ⅲ)의 하이드록실아민 하이드로클로라이드와 반응시켜 다음 구조식(Ⅳ)의 아미드옥심을 얻고 이를 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 디옥산, 벤젠 또는 톨루엔 같은 유기용매내에서, 필요한 경우, 트리에틸아민 같은 산수용체존재하에 바람직하게는 20°내지 40℃에서, 이어서 130℃까지의 온도에서 다음 구조식(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 카복실산 할라이드 또는 카복실산 무수물(바람직하게는 동몰량으로)과 각각 반응시켜 제조한다.
Figure kpo00005
Figure kpo00006
상기 구조식에서
R2및 R3는 전술한 바와 같다.
반응 생성물은 공지의 방법으로 분리시킬 수 있다.
본 발명 화합물은 에틸 아세테이트, 아세톤 및 알콜에 쉽게 용해한다. 반면에 그것들은 벤젠에 약간 용해하고 포화탄화수소 및 물에는 거의 용해하지 않는다. 다음 실시예는 본 발명을 상세히 설명한다. 실시예 1 내지 3은 본 발명 화합물의 제조법을 설명하고 실시예 4 내지 6은 본 발명 화합물의 가능한 용도를 설명한다.
[실시예 1]
3-[3-(3,3-디메틸우레이도)-페닐]-5-트리플루오로메틸-1,2,4-옥사디아졸
방법 A
41.35g(0.22몰)의 3-(N,N-디메틸우레이도)-벤조니트릴 및 16.68g(0.24몰)의 하이드록시 암모늄 클로라이드를 300ml의 메탄올에 현탁시키고 9.60g(0.24몰)의 수산화나트륨을 교반하면서 가한 후 혼합물을 환류하에 6시간동안 비등시킨다. 반응 혼합물을 뜨거운 채로 여과하고 여액을 진공하에 농축시킨 다음 잔사를 에테르로교, 반하면서 수회 추출하고 실온에서 진공하에 건조시켜 융점이 186℃(분해)인 3-(N,N-디메틸우레이도)-벤즈아미드옥심 41.5g(이론치의 84.9%)를 수득한다.
39.5g(0.18몰)의 3-(N,N-디메틸우레이도)-벤즈아미드옥심 400ml의 테트라하이드로 푸란에 현탁시키고 25.2ml(0.18몰)의 트리플루오로 아세트산 무수물을 20분에 걸쳐 교반하면서 가한다. 이 시간 동안 반응온도는 25에서 38℃로 올린다. 반응을 완성시키기 위해 교반을 8시간 동안 계속한다. 불용성물질을 여과하고 여액을 농축시킨후 잔사를 에틸 아세테이트/헥산으로 재결정시켜 융점이 155℃인 3-[3-(3,3-디메틸우레이도)-페닐]-5-트리플루오로 메틸-1,2,4-옥사디아졸 29.7g(이론치의 55%)을 수득한다.
방법 B
55.8g(0.31몰)의 3-니트로 벤즈하아미드옥심을 900ml의 테트라하이드로 푸란에 용해하고, 43.1ml(0.3몰)의 트리플루오로 아세트산 무수물을 한시간에 걸쳐 교반하면서 적가한다. 이 시간 동안 온도는 10℃ 높아진다. 3시간 후 1,2,4-옥사디아졸이 완전히 형성한다. 반응물을 2ℓ의 빙수에 붓고 반응생성물을 에틸아세테이트로 추출한다. 에틸아세테이트 상을 물로 세척하고 황산 마그네칼상에서 탈수시킨후 회전시켜 농축시켜 융점이 77°내지 78℃인 3-(3-니프로 페닐)-5-트리플루오로메틸-1,2,4-옥사디아졸 52.8g(이론치의 65.7%)을 수득한다.
49.6g(0.19몰)의 3-(3-니프로페닐)-5-트리플루오로메틸-1,2,4-옥사디아졸을 700ml의 에탄올에 용해하고, 80ml의 물과 16.9g(0.31몰)의 염화암모늄을 가한다. 93.1g(1.4몰)의 아연분말을 30분에 걸쳐 얼음으로 냉각하면서 조금씩 가한다. 이 조작시 온도는 30℃가 넘지 않도록 하여야 한다. 대략 한 시간 후 반응이 완성된다. 아연을 여과해내고 알콜은 회전, 제거시킨다. 이면에 남아 있는 오일을 에틸아세테이트로 처리하고 매회 30ml의 물로 2회 세척한 다음 에틸 아세테이트상을 황산마그네슘상에서 탈수시키고 여과한 후 회전, 농축시켜 황색오일상의 3-(3-아미노페닐)-5-트리플루오로메틸-1,2,4-옥사디아졸 33g(이론치의 75.8%)을 수득한다.
29.4g(0.13몰)의 3-(3-아미노페닐)-5-트리플루오로 메틸-1,2,4-옥사디아졸을 75ml의 피리딘에 용해하고 13.8ml(0.15몰)의 디메틸카바모일 클로라이드를 적가한다. 이 조작시반응온도는 최대 40℃로 높힌다. 혼합물을 이온도에서 2시간 더 교반하고 1ℓ의 물에 부은후 생성물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기상은 300ml의 물로 2회 세척하고 황산 마그네슘상에서 탈수시킨 후 회전으로 농축한다. 거친 생성물을 에틸아세테이트/헥산으로 재결정시켜 융점이 155 내지 158℃인 3-[3-(3,3-디메틸우레이도)-페닐]-5-트리플루오로메틸-1,2,4-옥사디아졸 24.3g(이론치의 45%)을 수득한다.
[실시예 2]
3-부틸-5-[3-(3,3-디메틸우레이도)-페닐]-1,2,4-옥사디아졸
11.6g(0.1몰)의 발레르산아미드 옥심을 300ml의 테트라하이드로푸란에 용해하고 13.6g(0.1몰)의 트리에틸아민을 가한다음 17.4g(0.1몰)의 3-니트로벤조일 클로라이드를 교반하면서 적가한다. 이 조각시 반응온도는 최대 35℃로 높힌다. 3시간더 교반하고 트리에틸아민 하이드로클로라이드를 흡인 여과하고 여액을 회전으로 농축시킨다. 오일상 잔사를 300ml의 톨루엔으로 처리하고 300mg의 P-톨루엔설폰산을 가한후 혼합물을 수분리기로 8시간 동안 환류하에 가열한다. 냉각 후 반응 혼합물을 여과하고 여액을 회전으로 농축시켜 n20 D이 1.5520인 3-부틸-5-(3-니트로페닐)-1,2,4-옥사디아졸 19.7g(이론치의 96%)을 수득한다.
12.3g(0.05몰)의 3-부틸-5-(3-니트로페닐)-1,2,4-옥사디아졸을 250ml의 에탄올과 25ml의 물로된 혼합물에 용해하고, 4.5g(0.085몰)의 염화 암모늄을 가한다음 25.0g(0.38몰)의 아연분말을 교반하면서 조금씩 가한다. 이 조작시 반응온도를 35 내지 40℃로 높힌다. 1시간 교반한 후 아연은 흡인 여과하고 여액을 회전으로 농축시킨 다음 잔사를 20ml의 에테르로 처리한다. 이 용액을 50ml의 물로 2회 세척하고 황산 마그네슘상에서 탈수시킨 후 여과하고 여액을 회전으로 농축시켜 n20 D이 1.5735인 5-(3-아미노페닐)-3-부틸-1,2,4-옥사디아졸 8.2g(이론치의 75.9%)을 수득한다.
8.0g(0.037몰)의 5-(3-아미노페닐)-3-1,2,4-옥사디아졸을 15ml의 피리딘에 용해하고 3.4ml(0.037몰)의 디메틸카바모일 클로라이드를 가한다. 반응은 실온에서 8시간 교반후 완성된다. 약 100ml의 빙수를 가하면 반응물이 침전되는데 이를 약 흡인, 여과하고 진공하에 50℃에서 건조시키고 디이소프로필 에트르로 재결정시켜 융점이 108 내지 110℃인 3-부틸-5[3-(3,3-디메틸우레이도)-페닐]-1,2,4-옥사디아졸 8.3g(이론치의 77.5%)을 수득한다.
[실시예 3]
3-[3-(3-디메틸우레이도]-5-페닐트리플루오로메-1,2,4-틸옥사디아졸
실시예 1에서 제조된 23g(0.1몰)의 3-(3-아미노페닐)-5-트리플루오로메틸-1,2,4-옥사디아졸을 60ml의 디에틸 에테르에 용해하고, 트리에틸아민 촉매량의 가한 후 6.5ml(0.1몰)의 메틸 이소시아네이트를 교반하며 물로 냉각시키면서 가한다. 이 조각 반응온도는 총대 30℃로 높힌다. 한 시간 후 반응이 완성된다. 고체반응 생성물을 흡인, 여과하고 아세토니트릴로 재결정시킨 후 진공하에 건조시켜 융점이 141°내지 143℃인 3-[3-(3-메틸우레이도)-페닐]-5-트리플루오로 메틸-1,2,4-옥사디아졸 19g(이론치의 66.5%)을 수득한다.
상기 실시예와 유사한 방법으로 다음과 같은 본 발명 화합물을 제조할 수 있다.
Figure kpo00007
Figure kpo00008
[실시예 4]
온실에서 수행하는 시험에 있어서, 다음 표에 명기한 본 발명 화합물을 시험식물로 겨자 및 토마토 식물에 발아전 및 발아후 방법으로 헥타르당 5kg의 활성물질을 헥타아르당 500ℓ의 물에 유화시켜 각각 분무한다. 처리 3주일 후 처리결과를 평가하여 0 내지 4의 수치로 나타내는 데 0은 무작용을 나타내고, 4는 식물의 완전 제거를 나타낸다. 표에 나타나 있듯이 시험식물이 거의 제거되었다.
이 실시예에서 기술한 과정은 시험 유기체로서 겨자 및 토마토를 사용하여 불필요한 식물성장을 모의하고 적합한 측정 평가를 가능케한 모델 시험이다.
Figure kpo00009
Figure kpo00010
[실시예 5]
온실에서 수행된 시험에 있어서, 다음 표에 명기한 식물을 명기한 시약으로 발아전 처리한다.
이목적을 위해 시약은 각 경우 헥타아르당 500ℓ의 물중에 헥타아르당 1kg의 활성물질을 녹인 수용액 형태로 토양중에 균일하게 사용한다. 결과로서, 본 발명 화합물은 영국 특허 명세서 제913,383호에 기술된 동일한 작용을 갖는 기지의 화합물과 비교하여 탁월한 선택성과 작용을 나타낸다. 처리결과를 평가하여 0 내지 10 사이의 수치로 나타내는데 0은 식물이 전부 제거됐음을 나타내고, 10은 피해가 없는것을 나타낸다.
Figure kpo00011
[실시예 6]
온실에서 수행한 시험에 있어서, 다음 표에 명기한 식물을, 헥타아르당 1kg의 활성물질의 본 발명 화합물로 발아후 처리한다. 이 목적을 위해 화합물은 각 경우 헥타아르당 500ℓ의 물을 사용하여 수용액 형태로 식물에 균일하게 사용한다. 이 경우에도 역시 본 발명 화합물로 처리 3주 후 잡초에 대하여 탁월한 작용과 함께 높은 선택성을 나타낸다. 처리결과를 평가하여 0 내지 10 사이의 수치로 나타내는 데 0은 식물이 전부 제거됐음을 나타내고 10은 피해가 없음을 나타낸다.
Figure kpo00012

Claims (1)

  1. 다음 구조식(Ⅱ)의 벤조니트릴을 염기존재하에 유기용매내에서 다음 구조식(Ⅲ)의 하이드록실아민 하이드로클로라이드와 반응시켜 다음 구조식(Ⅳ)의 아미드옥심을 얻고 이를 유기용매에서 다음 구조식(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 카복실산 할라이드 또는 카복실산 무수물과 각각 반응시킴을 특징으로하여 다음 구조식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00013
    상기 구조식에서
    R1은 다음 구조식의 그룹이고
    Figure kpo00014
    (여기서'
    R3는 C1-C8알킬, C3-C8사이클로알킬, 할로겐화, C1-C3알킬, C1-C6알콕시, C1-C4알킬아미노 또는 디-C1-C4알킬 아미노그룹이다.)
    R2는 C1-C8알킬, C3-C8사이클로알킬, 할로겐화, C1-C6알킬, 비치환된 페닐, 또는 페닐-C1-C4알킬; C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 트리할로메틸, 할로겐, 및 시아노그룹중 하나 이상으로 치환된 페닐 ; 또는 다음 구조식의 그룹이다.
    Figure kpo00015
    (여기서
    R3'는 C1-C8알킬, C3-C8사이클로알킬, 할로겐화, C1-C3알킬, C1-C6알콕시, C1-C4알킬 아미노 또는 디-C1-C4알킬아미노이다.)
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