SU906370A3 - Способ получени солей N-замещенной карбаминовой кислоты - Google Patents
Способ получени солей N-замещенной карбаминовой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU906370A3 SU906370A3 SU752197059A SU2197059A SU906370A3 SU 906370 A3 SU906370 A3 SU 906370A3 SU 752197059 A SU752197059 A SU 752197059A SU 2197059 A SU2197059 A SU 2197059A SU 906370 A3 SU906370 A3 SU 906370A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- product
- decomposes
- room temperature
- melt
- Prior art date
Links
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 6
- -1 N-Substituted carbamic acid salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- AWZKVJXQYAIKOD-UHFFFAOYSA-N but-2-ene carbamic acid Chemical compound C(N)(O)=O.CC=CC AWZKVJXQYAIKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N n-Propyl carbamate Chemical compound CCCOC(N)=O YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к способу получения новых солей N-замещенной карбаминовой кислоты общей формулы (R - N - С - О)пМс
I ΰ I
R О где R и R' — водород, алкил С^-Сд, но не могут одновременно означать водород;
Me — щелочной металл;
п = 1, которые являются полупродуктами для получения плактицидов. 15
Предложенный способ основан на химической реакции получения солей карбаминовой кислоты путем взаимодействия соли металла с аммиаком и двуокисью углерода при комнатной темпера- 20 туре и атмосферном давлении в инертной среде.
Целью изобретения является способ получения новых солей N-замещенной карбаминовой кислоты общей формулы I.
Поставленная цель достигается тем, что амин общей формулы
ZR
N11 II \
R' где R и R* имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с двуокисью углерода и солью металла формулы
МеХ III где Me имеет указанные значения;
X — остаток минеральной кислоты, в среде алифатического спирта.
Реакцию проводят путем барботирования двуокиси углерода через раствор или суспензию выбранной соли в присутствии амина. Температура поддерживается в пределах от температуры замерзания до температуры кипения спирта или амина.
Целевые продукты реакции выпадают в виде объемистых осадков. Разделение карбаматов проводят путем фильтрации или суспендированием неочищенного продукта реакции в растворителе.
Пример 1. 4.25 г LiCl растворяют в 50 мл метанола в присутствии 12 г пропиламина. 4,4 г СО^ поглощают при комнатной температуре и
Вычислено, %: С 48,78; Н 8,13; N 11 ,38; 0 26,02;
Li 5,7.
Таким образом, новые соединения 5 общей формулы I получают дешевым и экологически приемлемым способом, поскольку исходные продукты для этих соединений не являются токсичными. Известные пестициды на Основе карба10 мата получаются с использованием ток при парциальном давлении газа, равном атмосферному давлению. Получают белый осадок, который собирают на фильтре и высушивают.
Выход N-пропилкарбамат лития 8,0 г 15 Мол. вес 108; продукт не плавится, но при -250°С разлагается.
Найдено, %: С 44,8; Н 6,3; N 13,2;
29,3; Li 6,5
C4HTNO2Li го
Вычислено, %: С 44,4*4; Н 6,48; N 12,96; 0 29,63; Li 6,47.
Пример 2. 20,05 г K^COj суспендируют в 50 мл метанола в присут- 25 ст.вии 15 г Ν,Ν’-диметилэтилендиамина С02 (12,76 г), пропускают при комнатной температуре через реакционную смесь с парциальным давлением С02, равном 1 атм. 30
Получают 14,8 г Ν,Ν-диметилэтиленкарбамат калия. Мол. вес 250; продукт не плавится, но при 270°С разлагается,.
Найдено, %: .С 28,7; Н 4,1; N 11,3;
25,1; К 30,8 35 • Вычислено, %: С 28,57; Н 3,97; N 11,11; 0 25,39; К 31,03.
Пример 3-3,5 LiCl растворя- до ют в 25 мл этанола в присутствии 20 г диэтиламина, затем смесь насыщают СО2(3,б5 г) при комнатной температуре и парциальном давлении COg > равном 1 атм. 45
Получают 9,2 г N-диэтилкарбамата лития. Мол. вес 123; продукт не плавится, но при ЗОО.°С разлагается.
Найдено, %: С 48,9; Н 8,0; N 11,5;
25,8; Li 5,8 50
C5Hi0NOQLi сичных исходных веществ, таких как фосген.
Claims (1)
- 39 Целевые продукты реакции выпадают в виде объемистых осадков. Разделение карбаматов провод т путем фильтрации или суспендированием неочищенного продукта реакции в растворителе . Пример 1.,25г LiCl раствор ют в 50 мл метанола в присутствии 12 г пропиламина. Ц, г СО поглощают при комнатной температуре и при парциальном давлении газа, равно атмосферному давлению. Получают белый осадок, который собирают на филь тре и высушивают. Выход N-пропилкарбаиат лити 8,0 Мол. вес 108; продукт не плавитс , но при -250С разлагаетс . С kk,8; Н 6,3; N 13,2 Найдено, : О 29,3; Li 6,5 С it,V4; Н 6,8; Вычислено, N 12,96; О 29,63; Li 6,7. Пример 2, 20,05 г сус пендируют в 50 мл метанола в присутст .вии 15 г N,N-диметилэтилендиамина С0(1 (12,76 г), пропускают при комнат ной температуре через реакционную смесь с парциальным давлением СОл, равном 1 атм. . Получают lif,8 г N.N-диметилэтилен карбамат кали . Мол. вес 250; продук не плавитс , но при 270°С разлагаетс Найдено, %: .С 28,7; Н +,1; N 11,3 О 25,1; К 30,8 CgH,,N, I: С 28,57; Н 3,97; Вычислено, N 11,11; О 25,39; К 31,03. ер 3-3,5 LiCl раствор Прим в 25 мл этанола в присутствии гдиэтиламина, затем смесь насыщают С0л(3,б5 г) при комнатной температуре и парциальном давлении СО равном 1 атм. Получают 9,2 г N-диэтилкарбамата лити . Мол. вес 123; продукт не плавитс , но при 300.°С разлагаетс . Найдено, : С i|8,9; И 8,0; N 11,5 О 25,8; Li 5,8 CgH jjNOf Li 0 Вычислено, Z: С 8,78; Н 8,13; N 11,38; О 26,02; Li 5,7. Таким образом, новые соединени общей формулы I получают.дешевым и экологически приемлемым способом, поскольку исходные продукты дл этих соединений не вл ютс токсичными. Известные пестициды на основе карбамата получаютс с использованием токсичных исходных веществ, таких как фосген. Формула изобретени Способ получени солей N-замещенной карбаминовой кислоты общей формулы I. (R - N - С - 0)п Me (It где R и R - водород, алкил ,, но не могут одновременно означать водород; - щ,елочной металл; п- 1, отличающийс тем, что амин общей формулы II где R и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с двуокисью углерода и солью металла общей формулы III где Me имеет указанные значени ; X.- остаток минеральной кислоты, в среде алифатического спирта. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1 . Патент США N , кл. 260-112, опублик. 1929.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT30340/74A IT1026906B (it) | 1974-12-10 | 1974-12-10 | Procedimento per la preparazione di sali dell acido carbammico n sostituito |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU906370A3 true SU906370A3 (ru) | 1982-02-15 |
Family
ID=11229568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752197059A SU906370A3 (ru) | 1974-12-10 | 1975-12-10 | Способ получени солей N-замещенной карбаминовой кислоты |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594421B2 (ru) |
| AT (1) | AT359083B (ru) |
| BE (1) | BE836344A (ru) |
| CA (1) | CA1044254A (ru) |
| CH (1) | CH624096A5 (ru) |
| DE (1) | DE2555630C3 (ru) |
| DK (1) | DK557175A (ru) |
| ES (1) | ES443590A1 (ru) |
| FR (1) | FR2294168A1 (ru) |
| GB (1) | GB1494769A (ru) |
| IE (1) | IE42378B1 (ru) |
| IT (1) | IT1026906B (ru) |
| LU (1) | LU73952A1 (ru) |
| NL (1) | NL174460C (ru) |
| NO (1) | NO149661C (ru) |
| SE (1) | SE430602B (ru) |
| SU (1) | SU906370A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA757616B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3673245D1 (de) * | 1985-05-27 | 1990-09-13 | Tosoh Corp | Verfahren zur herstellung von fluor enthaltenden aliphatischen carbonsaeuren. |
| IT1277443B1 (it) * | 1995-08-04 | 1997-11-10 | Enichem Spa | Procedimento per la preparazione di soluzioni di carbammati metallici n-alchil sostituiti e loro uso |
| JP7072769B2 (ja) | 2018-03-02 | 2022-05-23 | 国立大学法人大阪大学 | Ｉｉｉ族窒化物結晶の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3849320A (en) * | 1972-11-30 | 1974-11-19 | Mobil Oil Corp | Organic compositions containing alkali metal arylcarbamates |
-
1974
- 1974-12-10 IT IT30340/74A patent/IT1026906B/it active
-
1975
- 1975-12-04 ZA ZA757616A patent/ZA757616B/xx unknown
- 1975-12-05 BE BE162500A patent/BE836344A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-08 LU LU73952A patent/LU73952A1/xx unknown
- 1975-12-08 CH CH1594475A patent/CH624096A5/it not_active IP Right Cessation
- 1975-12-08 GB GB50300/75A patent/GB1494769A/en not_active Expired
- 1975-12-08 FR FR7537404A patent/FR2294168A1/fr active Granted
- 1975-12-09 NL NLAANVRAGE7514363,A patent/NL174460C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-09 NO NO754161A patent/NO149661C/no unknown
- 1975-12-09 ES ES443590A patent/ES443590A1/es not_active Expired
- 1975-12-09 DK DK557175A patent/DK557175A/da unknown
- 1975-12-09 SE SE7513878A patent/SE430602B/xx unknown
- 1975-12-09 AT AT933075A patent/AT359083B/de active
- 1975-12-09 CA CA241,391A patent/CA1044254A/en not_active Expired
- 1975-12-10 JP JP50146469A patent/JPS594421B2/ja not_active Expired
- 1975-12-10 DE DE2555630A patent/DE2555630C3/de not_active Expired
- 1975-12-10 SU SU752197059A patent/SU906370A3/ru active
- 1975-12-10 IE IE2692/75A patent/IE42378B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE42378B1 (en) | 1980-07-30 |
| DK557175A (da) | 1976-06-11 |
| NL174460C (nl) | 1984-06-18 |
| NO149661B (no) | 1984-02-20 |
| SE7513878L (sv) | 1976-06-11 |
| NO149661C (no) | 1984-05-30 |
| DE2555630B2 (de) | 1979-06-28 |
| IT1026906B (it) | 1978-10-20 |
| ATA933075A (de) | 1980-03-15 |
| DE2555630C3 (de) | 1980-03-13 |
| ES443590A1 (es) | 1977-05-01 |
| CH624096A5 (en) | 1981-07-15 |
| BE836344A (fr) | 1976-06-08 |
| JPS594421B2 (ja) | 1984-01-30 |
| DE2555630A1 (de) | 1976-06-16 |
| LU73952A1 (ru) | 1976-07-01 |
| FR2294168A1 (fr) | 1976-07-09 |
| NO754161L (ru) | 1976-06-11 |
| AT359083B (de) | 1980-10-27 |
| SE430602B (sv) | 1983-11-28 |
| GB1494769A (en) | 1977-12-14 |
| IE42378L (en) | 1976-06-10 |
| NL174460B (nl) | 1984-01-16 |
| NL7514363A (nl) | 1976-06-14 |
| FR2294168B1 (ru) | 1979-07-20 |
| CA1044254A (en) | 1978-12-12 |
| ZA757616B (en) | 1976-11-24 |
| JPS5182224A (en) | 1976-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU906370A3 (ru) | Способ получени солей N-замещенной карбаминовой кислоты | |
| RU2015945C1 (ru) | Способ получения изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению | |
| SU504491A3 (ru) | Способ получени производных пенициллина | |
| SU615854A3 (ru) | Способ получени -диуретанов | |
| US4684483A (en) | Preparation of N-substituted amino acids | |
| JPS61249964A (ja) | ３，４，５，６−テトラクロロ−２−トリクロロメチルピリジンに富む混合物の調製方法 | |
| US3655719A (en) | Amino carbonate adducts and method of making same | |
| SU602114A3 (ru) | Способ получени -/аминоациламинофенил/-ацетамидинов | |
| US4499274A (en) | Process for preparation of substituted formamidine and substituted N-iminomethyl piperidine | |
| JP4833419B2 (ja) | 環式酸の製造 | |
| US3957823A (en) | Electrophilic substitution of nitrosamines | |
| SU1342897A1 (ru) | Способ получени винил-1-пропенилсульфида | |
| JP3151077B2 (ja) | ジ炭酸ジアルキルエステルの製造方法 | |
| SU679142A3 (ru) | Способ получени производных 2н-пиран-2,6(3н)-диона или их солей | |
| JP3551735B2 (ja) | 光学活性アゼチジン−２−カルボン酸の製造方法 | |
| JPH0140818B2 (ru) | ||
| US2706738A (en) | Method of preparing pyrophosphortetraamides of secondary aliphatic and secondary heterocyclic amines in the presence of an inorganic base | |
| EP0151651B1 (en) | Process for the preparation of a starting material for the production of phenylalanine | |
| US5075260A (en) | Silicon and aluminum n,n-dialkylcarbamates and their hydrolysis products and process for their preparation | |
| RU2711231C1 (ru) | Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)-О-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина | |
| EP0179443A2 (en) | Novel fluorine-containing amine amides and preparation thereof | |
| GB2170806A (en) | N-(b-mercapto-iso-butyryl)proline, derivatives and a process for their preparation | |
| CA1080240A (en) | Preparation of esters of thiocarbamic acids | |
| SU520048A3 (ru) | Способ получени 3пирролидинил-1-пропилдитиокарбаминовой кислоты | |
| SU543342A3 (ru) | Способ получени циклических тиокарбонатов |