SU906370A3 - Способ получени солей N-замещенной карбаминовой кислоты - Google Patents

Способ получени солей N-замещенной карбаминовой кислоты Download PDF

Info

Publication number
SU906370A3
SU906370A3 SU752197059A SU2197059A SU906370A3 SU 906370 A3 SU906370 A3 SU 906370A3 SU 752197059 A SU752197059 A SU 752197059A SU 2197059 A SU2197059 A SU 2197059A SU 906370 A3 SU906370 A3 SU 906370A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
general formula
product
decomposes
room temperature
melt
Prior art date
Application number
SU752197059A
Other languages
English (en)
Inventor
Нери Карло
Чиприани Джоаккино
Original Assignee
Аник С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аник С.П.А. (Фирма) filed Critical Аник С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU906370A3 publication Critical patent/SU906370A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/04Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относится к способу получения новых солей N-замещенной карбаминовой кислоты общей формулы (R - N - С - О)пМс
I ΰ I
R О где R и R' — водород, алкил С^-Сд, но не могут одновременно означать водород;
Me — щелочной металл;
п = 1, которые являются полупродуктами для получения плактицидов. 15
Предложенный способ основан на химической реакции получения солей карбаминовой кислоты путем взаимодействия соли металла с аммиаком и двуокисью углерода при комнатной темпера- 20 туре и атмосферном давлении в инертной среде.
Целью изобретения является способ получения новых солей N-замещенной карбаминовой кислоты общей формулы I.
Поставленная цель достигается тем, что амин общей формулы
ZR
N11 II \
R' где R и R* имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с двуокисью углерода и солью металла формулы
МеХ III где Me имеет указанные значения;
X — остаток минеральной кислоты, в среде алифатического спирта.
Реакцию проводят путем барботирования двуокиси углерода через раствор или суспензию выбранной соли в присутствии амина. Температура поддерживается в пределах от температуры замерзания до температуры кипения спирта или амина.
Целевые продукты реакции выпадают в виде объемистых осадков. Разделение карбаматов проводят путем фильтрации или суспендированием неочищенного продукта реакции в растворителе.
Пример 1. 4.25 г LiCl растворяют в 50 мл метанола в присутствии 12 г пропиламина. 4,4 г СО^ поглощают при комнатной температуре и
Вычислено, %: С 48,78; Н 8,13; N 11 ,38; 0 26,02;
Li 5,7.
Таким образом, новые соединения 5 общей формулы I получают дешевым и экологически приемлемым способом, поскольку исходные продукты для этих соединений не являются токсичными. Известные пестициды на Основе карба10 мата получаются с использованием ток при парциальном давлении газа, равном атмосферному давлению. Получают белый осадок, который собирают на фильтре и высушивают.
Выход N-пропилкарбамат лития 8,0 г 15 Мол. вес 108; продукт не плавится, но при -250°С разлагается.
Найдено, %: С 44,8; Н 6,3; N 13,2;
29,3; Li 6,5
C4HTNO2Li го
Вычислено, %: С 44,4*4; Н 6,48; N 12,96; 0 29,63; Li 6,47.
Пример 2. 20,05 г K^COj суспендируют в 50 мл метанола в присут- 25 ст.вии 15 г Ν,Ν’-диметилэтилендиамина С02 (12,76 г), пропускают при комнатной температуре через реакционную смесь с парциальным давлением С02, равном 1 атм. 30
Получают 14,8 г Ν,Ν-диметилэтиленкарбамат калия. Мол. вес 250; продукт не плавится, но при 270°С разлагается,.
Найдено, %: .С 28,7; Н 4,1; N 11,3;
25,1; К 30,8 35 • Вычислено, %: С 28,57; Н 3,97; N 11,11; 0 25,39; К 31,03.
Пример 3-3,5 LiCl растворя- до ют в 25 мл этанола в присутствии 20 г диэтиламина, затем смесь насыщают СО2(3,б5 г) при комнатной температуре и парциальном давлении COg > равном 1 атм. 45
Получают 9,2 г N-диэтилкарбамата лития. Мол. вес 123; продукт не плавится, но при ЗОО.°С разлагается.
Найдено, %: С 48,9; Н 8,0; N 11,5;
25,8; Li 5,8 50
C5Hi0NOQLi сичных исходных веществ, таких как фосген.

Claims (1)

  1. 39 Целевые продукты реакции выпадают в виде объемистых осадков. Разделение карбаматов провод т путем фильтрации или суспендированием неочищенного продукта реакции в растворителе . Пример 1.,25г LiCl раствор ют в 50 мл метанола в присутствии 12 г пропиламина. Ц, г СО поглощают при комнатной температуре и при парциальном давлении газа, равно атмосферному давлению. Получают белый осадок, который собирают на филь тре и высушивают. Выход N-пропилкарбаиат лити  8,0 Мол. вес 108; продукт не плавитс , но при -250С разлагаетс . С kk,8; Н 6,3; N 13,2 Найдено, : О 29,3; Li 6,5 С it,V4; Н 6,8; Вычислено, N 12,96; О 29,63; Li 6,7. Пример 2, 20,05 г сус пендируют в 50 мл метанола в присутст .вии 15 г N,N-диметилэтилендиамина С0(1 (12,76 г), пропускают при комнат ной температуре через реакционную смесь с парциальным давлением СОл, равном 1 атм. . Получают lif,8 г N.N-диметилэтилен карбамат кали . Мол. вес 250; продук не плавитс , но при 270°С разлагаетс Найдено, %: .С 28,7; Н +,1; N 11,3 О 25,1; К 30,8 CgH,,N, I: С 28,57; Н 3,97; Вычислено, N 11,11; О 25,39; К 31,03. ер 3-3,5 LiCl раствор  Прим в 25 мл этанола в присутствии гдиэтиламина, затем смесь насыщают С0л(3,б5 г) при комнатной температуре и парциальном давлении СО  равном 1 атм. Получают 9,2 г N-диэтилкарбамата лити . Мол. вес 123; продукт не плавитс , но при 300.°С разлагаетс . Найдено, : С i|8,9; И 8,0; N 11,5 О 25,8; Li 5,8 CgH jjNOf Li 0 Вычислено, Z: С 8,78; Н 8,13; N 11,38; О 26,02; Li 5,7. Таким образом, новые соединени  общей формулы I получают.дешевым и экологически приемлемым способом, поскольку исходные продукты дл  этих соединений не  вл ютс  токсичными. Известные пестициды на основе карбамата получаютс  с использованием токсичных исходных веществ, таких как фосген. Формула изобретени  Способ получени  солей N-замещенной карбаминовой кислоты общей формулы I. (R - N - С - 0)п Me (It где R и R - водород, алкил ,, но не могут одновременно означать водород; - щ,елочной металл; п- 1, отличающийс  тем, что амин общей формулы II где R и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с двуокисью углерода и солью металла общей формулы III где Me имеет указанные значени ; X.- остаток минеральной кислоты, в среде алифатического спирта. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1 . Патент США N , кл. 260-112, опублик. 1929.
SU752197059A 1974-12-10 1975-12-10 Способ получени солей N-замещенной карбаминовой кислоты SU906370A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT30340/74A IT1026906B (it) 1974-12-10 1974-12-10 Procedimento per la preparazione di sali dell acido carbammico n sostituito

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU906370A3 true SU906370A3 (ru) 1982-02-15

Family

ID=11229568

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752197059A SU906370A3 (ru) 1974-12-10 1975-12-10 Способ получени солей N-замещенной карбаминовой кислоты

Country Status (18)

Country Link
JP (1) JPS594421B2 (ru)
AT (1) AT359083B (ru)
BE (1) BE836344A (ru)
CA (1) CA1044254A (ru)
CH (1) CH624096A5 (ru)
DE (1) DE2555630C3 (ru)
DK (1) DK557175A (ru)
ES (1) ES443590A1 (ru)
FR (1) FR2294168A1 (ru)
GB (1) GB1494769A (ru)
IE (1) IE42378B1 (ru)
IT (1) IT1026906B (ru)
LU (1) LU73952A1 (ru)
NL (1) NL174460C (ru)
NO (1) NO149661C (ru)
SE (1) SE430602B (ru)
SU (1) SU906370A3 (ru)
ZA (1) ZA757616B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3673245D1 (de) * 1985-05-27 1990-09-13 Tosoh Corp Verfahren zur herstellung von fluor enthaltenden aliphatischen carbonsaeuren.
IT1277443B1 (it) * 1995-08-04 1997-11-10 Enichem Spa Procedimento per la preparazione di soluzioni di carbammati metallici n-alchil sostituiti e loro uso
JP7072769B2 (ja) 2018-03-02 2022-05-23 国立大学法人大阪大学 Iii族窒化物結晶の製造方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3849320A (en) * 1972-11-30 1974-11-19 Mobil Oil Corp Organic compositions containing alkali metal arylcarbamates

Also Published As

Publication number Publication date
IE42378B1 (en) 1980-07-30
DK557175A (da) 1976-06-11
NL174460C (nl) 1984-06-18
NO149661B (no) 1984-02-20
SE7513878L (sv) 1976-06-11
NO149661C (no) 1984-05-30
DE2555630B2 (de) 1979-06-28
IT1026906B (it) 1978-10-20
ATA933075A (de) 1980-03-15
DE2555630C3 (de) 1980-03-13
ES443590A1 (es) 1977-05-01
CH624096A5 (en) 1981-07-15
BE836344A (fr) 1976-06-08
JPS594421B2 (ja) 1984-01-30
DE2555630A1 (de) 1976-06-16
LU73952A1 (ru) 1976-07-01
FR2294168A1 (fr) 1976-07-09
NO754161L (ru) 1976-06-11
AT359083B (de) 1980-10-27
SE430602B (sv) 1983-11-28
GB1494769A (en) 1977-12-14
IE42378L (en) 1976-06-10
NL174460B (nl) 1984-01-16
NL7514363A (nl) 1976-06-14
FR2294168B1 (ru) 1979-07-20
CA1044254A (en) 1978-12-12
ZA757616B (en) 1976-11-24
JPS5182224A (en) 1976-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU906370A3 (ru) Способ получени солей N-замещенной карбаминовой кислоты
RU2015945C1 (ru) Способ получения изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению
SU504491A3 (ru) Способ получени производных пенициллина
SU615854A3 (ru) Способ получени -диуретанов
US4684483A (en) Preparation of N-substituted amino acids
JPS61249964A (ja) 3,4,5,6−テトラクロロ−2−トリクロロメチルピリジンに富む混合物の調製方法
US3655719A (en) Amino carbonate adducts and method of making same
SU602114A3 (ru) Способ получени -/аминоациламинофенил/-ацетамидинов
US4499274A (en) Process for preparation of substituted formamidine and substituted N-iminomethyl piperidine
JP4833419B2 (ja) 環式酸の製造
US3957823A (en) Electrophilic substitution of nitrosamines
SU1342897A1 (ru) Способ получени винил-1-пропенилсульфида
JP3151077B2 (ja) ジ炭酸ジアルキルエステルの製造方法
SU679142A3 (ru) Способ получени производных 2н-пиран-2,6(3н)-диона или их солей
JP3551735B2 (ja) 光学活性アゼチジン−2−カルボン酸の製造方法
JPH0140818B2 (ru)
US2706738A (en) Method of preparing pyrophosphortetraamides of secondary aliphatic and secondary heterocyclic amines in the presence of an inorganic base
EP0151651B1 (en) Process for the preparation of a starting material for the production of phenylalanine
US5075260A (en) Silicon and aluminum n,n-dialkylcarbamates and their hydrolysis products and process for their preparation
RU2711231C1 (ru) Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)-О-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина
EP0179443A2 (en) Novel fluorine-containing amine amides and preparation thereof
GB2170806A (en) N-(b-mercapto-iso-butyryl)proline, derivatives and a process for their preparation
CA1080240A (en) Preparation of esters of thiocarbamic acids
SU520048A3 (ru) Способ получени 3пирролидинил-1-пропилдитиокарбаминовой кислоты
SU543342A3 (ru) Способ получени циклических тиокарбонатов