RU2711231C1 - Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)-О-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина - Google Patents

Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)-О-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина Download PDF

Info

Publication number
RU2711231C1
RU2711231C1 RU2019126175A RU2019126175A RU2711231C1 RU 2711231 C1 RU2711231 C1 RU 2711231C1 RU 2019126175 A RU2019126175 A RU 2019126175A RU 2019126175 A RU2019126175 A RU 2019126175A RU 2711231 C1 RU2711231 C1 RU 2711231C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
isopropoxycarbonyl
ethanolamine
producing
chlorophenylcarbamoyl
hydrocarbon
Prior art date
Application number
RU2019126175A
Other languages
English (en)
Inventor
Андрей Евгеньевич Шешенев
Екатерина Викторовна Болтухина
Валерий Петрович Чернышев
Салис Добаевич Каракотов
Original Assignee
АО "Щелково Агрохим"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by АО "Щелково Агрохим" filed Critical АО "Щелково Агрохим"
Priority to RU2019126175A priority Critical patent/RU2711231C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2711231C1 publication Critical patent/RU2711231C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области химии пестицидов. Способ получения N-(изопропоксикарбонил)-O-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина (I) включает взаимодействие N-(изопропоксикарбонил)этаноламина (II) с фосгенирующим агентом и последующую реакцию образующегося N-(изопропоксикарбонил)-O-(хлорформил)этаноламина (IV) с 4-хлоранилином (V) в растворителе. При этом в качестве фосгенирующего агента используют гексахлордиметилкарбонат (III), реакцию проводят в присутствии третичного амина и растворителя, в качестве которого используют безводный углеводород, после чего осуществляют взаимодействие полученного раствора N-(изопропоксикарбонил)-O-(хлорформил)этаноламина (IV) с 4-хлоранилином (V) в присутствии третичного амина и растворителя, в качестве которого используют безводный углеводород, с последующим выделением целевого продукта (I). В качестве третичного амина используют пиридин, 2-пиколин, 2,6-лутидин, N,N-диметиланилин, N,N-диизопропилэтиламин или триэтиламин. В качестве углеводорода используют ароматический или хлорсодержащий алифатический углеводород. В качестве ароматического углеводорода используют толуол, о-ксилол, этилбензол, кумол или хлорбензол. В качестве хлорсодержащего алифатического углеводорода используют хлористый метилен, тетрахлорметан или дихлорэтан. Предлагаемый способ получения N-(изопропоксикарбонил)-O-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина обеспечивает улучшение экологических показателей процесса, снижение расходов на обеспечение требований техники безопасности и повышение удобства осуществления технологического процесса производства, сокращает время проведения процесса и обеспечивает выход целевого продукта 78-80%. 4 з.п. ф-лы, 9 пр.

Description

Изобретение относится к области химии пестицидов, более конкретно, к способу получения N-(изопропоксикарбонил)-O-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина (I) (регистрационный номер CAS [136204-68-7]), проявляющего активность в качестве регулятора роста растений и известного под тривиальным названием картолин-2.
Figure 00000001
Данный регулятор роста растений был разработан в 80-х годах XX века во ВНИИХСЗР (Патент СССР №1707015). Он представляет собой структурный аналог цитокининов и обладает антистрессовым действием, например, в условиях засухи или при низких температурах (Шаповалов А.А. и др., Агрохимия, 2003, 11, 33-47).
В патенте СССР №1707015 и в международной заявке WO №9107381 описан подход к синтезу картолина-2, заключающийся во взаимодействии N-(изопропоксикарбонил) этаноламина с избытком газообразного фосгена с последующим взаимодействием образующегося хлорформиата с двукратным избытком 4-хлоранилина. По сходной схеме были также получены несколько аналогов картолина-2. Для последних в этих работах также приведен другой метод синтеза, заключающийся во взаимодействии N-(изопропоксикарбонил)этаноламина с различными замещенными фенилизоцианатами, доступными из соответствующих анилинов по реакции с избытком фосгена, в присутствии триэтиламина в качестве катализатора. Основным недостатком обоих известных методов получения картолина-2 и его аналогов является необходимость использования в процессе фосгена, что накладывает повышенные требования к организации производства и технике безопасности, а также к хранению и транспортировке токсичного фосгена в емкостях под давлением. Смесь непрореагировавшего избытка фосгена и образовавшегося в ходе процесса хлороводорода удаляют из реакционной массы отдувкой азотом и дегазируют в системе скрубберов, что увеличивает стоимость и усложняет аппаратурное оформление процесса.
В качестве прототипа была выбрана заявка WO №9107381, в которой описан способ получения картолина-2 (I) путем реакции N-(изопропоксикарбонил)этаноламина (II) с газообразным фосгеном в качестве фосгенирующего агента с последующим взаимодействием образующегося N-(изопропоксикарбонил)-O-(хлорформил)этаноламина (IV) (далее хлорформиат) с двукратным избытком 4-хлоранилина (V). Для получения целевого продукта (I) по этому способу в раствор N-(изопропоксикарбонил)этаноламина (II) в безводном диэтиловом эфире медленно пропускают избыток газообразного фосгена, по окончании реакции (~3 ч) отдувают избыток фосгена и хлороводорода азотом, разбавляют остаток безводным диэтиловым эфиром и при интенсивном перемешивании постепенно прибавляют к полученному раствору хлорформиата (IV) раствор двукратного избытка 4-хлоранилина (V) в безводном диэтиловом эфире. Реакционную массу выдерживают 6 часов при комнатной температуре, фильтруют, растворитель удаляют, остаток промывают гексаном и получают целевой картолин-2 (I) с выходом 81%. Основным недостатком данного метода является использование избытка газообразного фосгена для получения хлорформиата, отдувка избытка фосгена и образовавшегося хлороводорода после окончания реакции, а также использование легковоспламеняющегося и образующего опасные перекисные соединения безводного диэтилового эфира в качестве реакционной среды.
Задачей предлагаемого технического решения является улучшение экологических показателей, снижение расходов на обеспечение требований техники безопасности и повышение удобства осуществления технологического процесса производства картолина-2 (I) - разработка бесфосгенного способа его получения - с сохранением хорошего выхода и качества целевого продукта.
Техническим результатом является бесфосгенный способ получения картолина-2 (I) с использованием N-(изопропоксикарбонил)этаноламина (II) и 4-хлоранилина (V) в качестве исходного сырья и гексахлордиметилкарбоната (трифосгена) (III) в качестве фосгенирующего агента, осуществляемый в присутствии третичного амина в качестве акцептора хлороводорода в среде безводного углеводорода в качестве растворителя, позволяющий получать целевой картолин-2 (I) с выходом 78-80%. В результате использования предлагаемого способа исключено использование в технологическом процессе производства газообразного фосгена, налагающее особые требования к организации труда и технике безопасности, а также легковоспламеняющегося и образующего опасные перекисные соединения безводного диэтилового эфира в качестве растворителя. Используемый в процессе гексахлордиметилкарбонат (III) расходуется полностью. Синтез можно осуществлять как в среде инертного газа, так и на воздухе без доступа влаги, это несколько (на 6%) снижает выход целевого продукта (I), но удешевляет процесс.
Технический результат достигается при использовании способа получения N-(изопропоксикарбонил)-O-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина (I), включающего взаимодействие N-(изопропоксикарбонил)этаноламина (II) с фосгенирующим агентом и последующую реакцию образующегося N-(изопропоксикарбонил)-O-(хлорформил)этаноламина (IV) с 4-хлоранилином (V) в растворителе. При этом в качестве фосгенирующего агента используют гексахлордиметилкарбонат (III), реакцию проводят в присутствии третичного амина и растворителя, в качестве которого используют безводный углеводород, после чего осуществляют взаимодействие полученного раствора N-(изопропоксикарбонил)-O-(хлорформил)этаноламина (IV) с 4-хлоранилином (V) в присутствии третичного амина и растворителя, в качестве которого используют безводный углеводород, с последующим выделением целевого продукта (I).
В качестве третичного амина используют пиридин, 2-пиколин, 2,6-лутидин, N,N-диметиланилин, N,N-диизопропилэтиламин или триэтиламин. В качестве углеводорода используют ароматический или хлорсодержащий алифатический углеводород. В качестве ароматического углеводорода используют толуол, о-ксилол, этилбензол, кумол или хлорбензол. В качестве хлорсодержащего алифатического углеводорода используют хлористый метилен, тетрахлорметан или дихлорэтан.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Figure 00000002
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1.
В реактор с мешалкой в атмосфере азота помещают гексахлордиметилкарбонат (III) (20,1 г; 0,07 моль) и безводный толуол. Полученный раствор охлаждают до температуры 5-10°С и при перемешивании дозируют к нему сначала N-(изопропоксикарбонил)этаноламин (II) (30,0 г; 0,20 моль), а затем раствор пиридина (16,3 г; 0,21 моль) в толуоле, поддерживая температуру реакционной массы в диапазоне 10-15°С. По окончании прибавления амина образовавшейся суспензии дают нагреться и перемешивают ее при комнатной температуре до завершения реакции образования хлорформиата (IV) (~1,5-2 ч, контроль ТСХ). Далее к реакционной массе дозируют раствор смеси 4-хлоранилина (V) (26,0 г; 0,20 моль) и пиридина (16,3 г; 0,21 моль) в безводном толуоле при температуре 20-25°С и перемешивают содержимое реактора до полного расходования 4-хлоранилина (V) (~1,5-2 ч, контроль ТСХ), после чего осадок сырого продукта отфильтровывают, промывают на фильтре толуолом, водой, снова толуолом и растворяют в хлористом метилене. Полученный раствор перемешивают 1 ч и фильтруют, фильтрат упаривают, образовавшийся остаток высушивают. Получают 49,1 г картолина-2 (I) в виде белого кристаллического порошка с т.пл. 119-120°С и чистотой ≥98% (ВЭЖХ). Выход 80%.
Структура полученного соединения (I) подтверждена на основании комплекса спектральных данных. ИК-спектр (в порошке, ν, см-1): 3341 ср (N-H), 3319 ср (N-H), 2981 сл, 2954 сл, 2939 сл, 1697 с (C=O), 1679 с (C=O), 1593 ср, 1526 с, 1492 с, 1466 ср, 1402 ср, 1303 с, 1273 с, 1237 с, 1153 с, 1108 с, 1090 с, 1070 с, 1002 с, 827 с. 1H ЯМР-спектр (500 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 7,33 (д, 2Н, J=8,7 Гц), 7,25 (д, 2Н, J=8,7 Гц), 7,03 (уш. с, 1H, NH), 4,99 (уш. с, 1Н, NH), 4,92 (септет, 1Н, CH(СН3)2, J=6,2 Гц), 4,24 (т, 2Н, CH2O, J=5,2 Гц), 3,48 (т, 2Н, CH2N, J=5,2 Гц), 1,22 (д, 6Н, CH(CH3)2, J=6,2 Гц). Масс-спектр (APCI+): [М+Н]+ 301,1; 303,1; 305,1.
Пример 2.
Способ получения картолина-2 (I) осуществлялся аналогично примеру 1. Отличие состояло в использовании безводного о-ксилола в качестве растворителя и N,N-диметиланилина (2×25,0 г; 0,41 моль) в качестве третичного амина. Получают 49,1 г (80%) соединения (I) в виде белого кристаллического порошка.
Пример 3.
Способ получения картолина-2 (I) осуществлялся аналогично примеру 1. Отличие состояло в использовании безводного кумола в качестве растворителя и N.N-диизопропилэтиламина (2×26,6 г; 0,41 моль) в качестве третичного амина. Получают 48,5 г (79%) соединения (I) в виде белого кристаллического порошка.
Пример 4.
Способ получения картолина-2 (I) осуществлялся аналогично примеру 1. Отличие состояло в использовании этилбензола в качестве растворителя и триэтиламина (2×20,8 г; 0,41 моль) в качестве третичного амина. Получают 49,1 г (80%) соединения (I) в виде белого кристаллического порошка.
Пример 5.
Способ получения картолина-2 (I) осуществлялся аналогично примеру 1. Отличие состояло в том, что раствор полученного хлорформиата (IV) в толуоле дозировали к раствору смеси 4-хлоранилина (V) и пиридина в толуоле. Получают 48,5 г (79%) соединения (I) в виде белого кристаллического порошка. Пример 6.
В реактор с мешалкой в атмосфере азота помещают гексахлордиметилкарбонат (III) (20,1 г; 0,07 моль) и безводный хлористый метилен. Полученный раствор охлаждают до температуры 5-10°С и при перемешивании дозируют к нему сначала N-(изопропоксикарбонил)этаноламин (II) (30,0 г; 0,20 моль), а затем раствор пиридина (16,3 г; 0,21 моль) в хлористом метилене, поддерживая температуру реакционной массы в диапазоне 10-15°С. По окончании прибавления амина образовавшейся суспензии дают нагреться и перемешивают ее при комнатной температуре до завершения реакции образования хлорформиата (IV) (~1,5-2 ч, контроль ТСХ). Далее к реакционной массе дозируют раствор смеси 4-хлоранилина (V) (26,0 г; 0,20 моль) и пиридина (16,3 г; 0,21 моль) в безводном хлористом метилене при температуре 20-25°С и перемешивают содержимое реактора до полного расходования 4-хлоранилина (V) (~1,5-2 ч, контроль ТСХ), после чего осадок соли третичного амина отфильтровывают и промывают хлористым метиленом. Полученную органическую фазу промывают водой, частично упаривают, к полученному концентрату добавляют толуол, и полученный осадок фильтруют, промывают толуолом на фильтре и высушивают. Получают 48,5 г (79%) соединения (I) в виде белого кристаллического порошка.
Пример 7.
Способ получения картолина-2 (I) осуществлялся аналогично примеру 6. Отличие состояло в использовании безводного тетрахлорметана в качестве растворителя и 2,6-лутидина (2×22,1 г; 0,41 моль) в качестве третичного амина. Получают 48,5 г (79%) соединения (I) в виде белого кристаллического порошка.
Пример 8.
Способ получения картолина-2 (I) осуществлялся аналогично примеру 6. Отличие состояло в использовании 1,2-дихлорэтана в качестве растворителя и триэтиламина (2×20,8 г; 0,41 моль) в качестве третичного амина. Получают 49,1 г (80%) соединения (I) в виде белого кристаллического порошка.
Пример 9.
Способ получения картолина-2 (I) осуществлялся аналогично примеру 6. Отличие состояло в использовании безводного хлорбензола в качестве растворителя и 2-пиколина (2×19,2 г; 0,41 моль) в качестве третичного амина. Получают 47,9 г (78%) соединения (I) в виде белого кристаллического порошка.
В результате использования предложенного способа улучшаются экологические показатели процесса, снижаются расходы на обеспечение требований техники безопасности и повышается удобство осуществления технологического процесса производства картолина-2 (I) за счет исключения использования в процессе токсичного газообразного фосгена и безводного легковоспламеняющегося и образующего опасные перекисные соединения диэтилового эфира. Сокращается время проведения процесса. Используемый растворитель регенерируется и частично возвращается в процесс. Выход целевого продукта N-(изопропоксикарбонил)-O-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина (I) составляет 78-80%.

Claims (5)

1. Способ получения N-(изопропоксикарбонил)-O-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина, включающий взаимодействие N-(изопропоксикарбонил)этаноламина с фосгенирующим агентом и последующую реакцию образующегося N-(изопропоксикарбонил)-O-(хлорформил)этаноламина с 4-хлоранилином в растворителе, отличающийся тем, что в качестве фосгенирующего агента используют гексахлордиметилкарбонат, при этом реакцию проводят в присутствии третичного амина и растворителя, в качестве которого используют безводный углеводород, после чего осуществляют взаимодействие полученного раствора N-(изопропоксикарбонил)-O-(хлорформил)этаноламина с 4-хлоранилином в присутствии третичного амина и растворителя, в качестве которого используют безводный углеводород, с последующим выделением целевого продукта.
2. Способ получения N-(изопропоксикарбонил)-O-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина по п. 1, отличающийся тем, что в качестве третичного амина используют пиридин, 2-пиколин, 2,6-лутидин, N,N-диметиланилин, N,N-диизопропилэтиламин или триэтиламин.
3. Способ получения N-(изопропоксикарбонил)-O-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина по п. 1, отличающийся тем, что в качестве углеводорода используют ароматический или хлорсодержащий алифатический углеводород.
4. Способ получения N-(изопропоксикарбонил)-O-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина по п. 3, отличающийся тем, что в качестве ароматического углеводорода используют толуол, o-ксилол, этилбензол, кумол или хлорбензол.
5. Способ получения N-(изопропоксикарбонил)-O-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина по п. 3, отличающийся тем, что в качестве хлорсодержащего алифатического углеводорода используют хлористый метилен, тетрахлорметан или дихлорэтан.
RU2019126175A 2019-08-20 2019-08-20 Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)-О-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина RU2711231C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019126175A RU2711231C1 (ru) 2019-08-20 2019-08-20 Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)-О-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019126175A RU2711231C1 (ru) 2019-08-20 2019-08-20 Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)-О-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2711231C1 true RU2711231C1 (ru) 2020-01-15

Family

ID=69171635

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019126175A RU2711231C1 (ru) 2019-08-20 2019-08-20 Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)-О-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2711231C1 (ru)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991007381A1 (en) * 1989-11-14 1991-05-30 Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Khimicheskikh Sredstv Zaschity Rasteny Carbamoyl derivatives of alkanolamines and antistress-type means for plant growth regulation based thereon
SU1707015A1 (ru) * 1982-12-29 1992-01-23 Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Технологии Гербицидов Карбамоильные производные алканоламинов, в качестве регул торов роста растений
RU2632466C1 (ru) * 2016-10-07 2017-10-05 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) N-алкоксикарбониламиноэтил-n'-арилмочевины, проявляющие рост-регулирующую активность

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1707015A1 (ru) * 1982-12-29 1992-01-23 Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Технологии Гербицидов Карбамоильные производные алканоламинов, в качестве регул торов роста растений
WO1991007381A1 (en) * 1989-11-14 1991-05-30 Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Khimicheskikh Sredstv Zaschity Rasteny Carbamoyl derivatives of alkanolamines and antistress-type means for plant growth regulation based thereon
RU2632466C1 (ru) * 2016-10-07 2017-10-05 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) N-алкоксикарбониламиноэтил-n'-арилмочевины, проявляющие рост-регулирующую активность

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110878084A (zh) 一种烟嘧磺隆原药的制备方法
NO764110L (ru)
RU2711231C1 (ru) Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)-О-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина
KR0178542B1 (ko) 디티오카르밤산의 염류, 그 제조방법 및 그 디티오카르밤산의 염류를 사용하는 이소티오시아네이트류의 제조방법
RU2710939C1 (ru) Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)этаноламина
EP2142507A1 (en) Process for the preparation of sorafenib and salts thereof
Fioravanti et al. Reagent-controlled diastereoselective aminations with a new chiral nosyloxycarbamate
EA003022B1 (ru) Способ синтеза ингибиторов протеазы вич
SU615854A3 (ru) Способ получени -диуретанов
AU737994B2 (en) Process for preparing o-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroxymic acid halides
US5550237A (en) Process for the preparation of carboxyarenesulfonic acids and their carboxylic acid derivatives
KR20180006986A (ko) 엔잘루타미드를 제조하는 방법
RU2761167C1 (ru) Способ получения картолина-2
CN110078674B (zh) 一种2-烃基胺基嘧啶酮的制备方法
CN113603615B (zh) 一种5-卤代-2[(烷氧基羰基)氨基]-3-甲基苯甲酸的制备方法
RU2746753C1 (ru) Способ получения N-(изопропоксикарбонил)этилендиамина
CN115925673B (zh) 一种六元环单硫代碳酸酯的制备方法
CN113121395B (zh) 单官能秋兰姆促进剂的合成
RU2754708C1 (ru) Способ получения гликлазида
CN110494417B (zh) N-取代的芳族羟胺的生产
CN110914250B (zh) 用于合成非罗考昔的新工艺
KR970004411B1 (ko) 트리페닐포스포니움 브로마이드를 이용한 유기 이소시아네이트 제조방법
CN112119058A (zh) 制备哌马色林碱的方法
US4970323A (en) Preparation process of N-substituted monochlorosuccinimides
JP3151077B2 (ja) ジ炭酸ジアルキルエステルの製造方法