RU2015945C1 - Способ получения изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению - Google Patents

Способ получения изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению Download PDF

Info

Publication number
RU2015945C1
RU2015945C1 SU904830771A SU4830771A RU2015945C1 RU 2015945 C1 RU2015945 C1 RU 2015945C1 SU 904830771 A SU904830771 A SU 904830771A SU 4830771 A SU4830771 A SU 4830771A RU 2015945 C1 RU2015945 C1 RU 2015945C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
isocyanic acid
mol
adduct
urea
cooled
Prior art date
Application number
SU904830771A
Other languages
English (en)
Inventor
Мюллнер Мартин
Штерн Герхард
Шульц Эрих
Original Assignee
Хеми Линц ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хеми Линц ГмбХ filed Critical Хеми Линц ГмбХ
Application granted granted Critical
Publication of RU2015945C1 publication Critical patent/RU2015945C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/18—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
    • C07C273/1827—X being H
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/14—Cyanic or isocyanic acid; Salts thereof
    • C01C3/145—Isocyanic acid; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Abstract

Использование: в качестве полупродукта в органическом синтезе. Сущность: усовершенствованный способ получения изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению. Реагент 1: газообразная смесь из изоциановой кислоты и аммиака. Реагент 2: третичный циклический амин C5-C8 или амин формулы NR1R2R3 , где R1,R2 и R3 - низший линейный или разветвленный низший алкил, фенил, фенил-низший алкил или циклический или линейный эфир общей формулы R1-O-/R4-O/n-R2 , где n = 0 или 1, а R1 и R2 - линейный или разветвленный низший алкил или фенил или R1 и R2 - вместе означают C2-C4 -алкилен, R4 - низший алкил. Условия реакции: в реагент 1 при 250 - 600°С пропускают реагент 2 при молярном соотношении изоциановой кислоты и реагента 2, равном от 1 : 0,8 до 1 : 3, полученную газообразную реакционную массу вводят в инертный органический разбавитель и охлаждают до 70°С - комнатная.

Description

Изобретение касается способов получения изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению.
Известен способ получения изоциановой кислоты из газообразной смеси изоциановой кислоты и аммиака, полученной термическим разложением карбамида (1). Согласно данному способу изоциановая кислота сохраняется в чистой форме, которая является нестабильной и не может храниться.
Целью изобретения является получение изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению.
Поставленная цель достигается способом, заключающимся в том, что в газообразную смесь, состоящую из изоциановой кислоты и аммиака при 250-600оС, пропускают третичный циклический амин - С5-С8 или амины общей формулы NR1R2R3, где R1, R2, R3 - низший линейный или разветвленный, низший алкил, фенил, фенил-низший алкил, или циклический или линейный эфир общей формулы: R1-O-(R4-O)n-R2, где n = 0 или 1, R1 и R2 линейный или разветвленный низший алкил или фенил или R1 и R2 вместе означают С2-С4 - алкилен, R4 - низший алкил, при молярном соотношении изоциановой кислоты и амина или эфира равном 1: 0,8 до 1:3, полученную газообразную реакционную массу вводят в инертный органический разбавитель и охлаждают до -70оС - комнатная.
Предпочтительно в качестве инертного разбавителя используют амид карбоновой кислоты, галоидалифатический углеводород, низший алифатический углеводород.
Предпочтительно также в качестве инертного разбавителя используют простой эфир, который образует аддукт с изоциановой кислотой.
Процесс, предпочтительно, проводят при 320-380оС.
П р и м е р 1. 100 г карбамида вносят в течение 1 ч непрерывно в деструктор. Газы, выделяющиеся при цирролизе, реагируют в течение 1 ч в обогреваемой трубе при 320оС с 255 г триэтиламина, который вносят в газообразной форме. Всего было внесено 213 г карбамида (3,5 моля) и 544 г триэтиламина (5,4 моля). Реакционные газы быстро охлаждают быстро - до комнатной температуры в промывателе, промывают хлороформом, охлажденным до -10оС. Органическую фазу отфильтровывают, получают 66% теории аддукта из изоциановой кислоты и триэтиламина, растворенного в хлороформе.
IR: 2160 см-1 (N=C=O), (резкая полоса спектра).
Содержание в растворе аддукта определяют с помощью кислого гидролиза и определения улетучивающегося СO с помощью бариевой воды.
П р и м е р 2. 60 г карбамида вносят непрерывно в течение 1 ч в деструктор. Газы, выделяющиеся при пирролизе, реагируют в обогреваемой трубе при 320оС с 285 г газообразного триэтиламина в течение 1 ч. Всего вносят 71 г карбамида (1,2 моля) и 388 г триэтиламина (3,3 моля). Реакционные газы быстро охлаждают до комнатной температуры в промывателе с толуолом. Получают 55% теории аддукта из изоциановой кислоты и триэтиламина, суспендированного в толуоле. Выход определяют также, как описано в примере 1.
IR: 2160 см-1 N=C=O, (резкая полоса спектра).
П р и м е р 3. Так же, как описано в примере 1, но при использовании 100 г карбамида (1,7 моля), 200 г триэтиламина (1,98 моля) и N-метилпирролидона, охлажденного до -10оС, в качестве разбавителя получают 62% от теории аддукта из изоциановой кислоты и триэтиламина.
IR: 2160 см-1 (N=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 4. Так же, как описано в примере 1, но при использовании 80 г карбамида (1,3 моля), 160 г триэтиламина (1,58 моля) и п-гексана, охлажденного до -20оС, в качестве разбавителя получают 52% от теории аддукта из изоциановой кислоты и триэтиламина.
IR: 2160 см-1 (N=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 5. Так же, как описано в примере 1, но используют 252,2 г карбамида (4,2 моля) и 796 г триизопентиламина (3,5 моля) и получают после фильтрации образовавшейся суспензии 50% от теории аддукта из изоциановой кислоты и триизопентиламина.
IR: 2160 см (=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 6. Так же, как описано в примере 2, но при использовании 305 г N,N-диметилциклогексиламина (2,4 моля) и хлороформа с температурой от -10оС в качестве разбавителя получено после фильтрации полученной суспензии 62% от теории аддукта из изоциановой кислоты и N,N-диметилциклогексиламина, растворенного в хлороформе.
IR: 2160 см-1 (N=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 7. Так же, как описано в примере 1, но при использовании 71 г карбамида (1,2 моля) и 238 г N-метилпиперидина (2,4 моля) и хлороформа, охлажденного до -10оС, в качестве растворителя получают 51% от теории аддукта из изоциановой кислоты и N-метилпиперидина, растворенного в хлороформе.
IR: 2160 см-1 (N=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 8. 90 г карбамида вносят в течение 1 ч непрерывно в деструктор. Газы, выделяющиеся при пирролизе, реагируют в обогреваемой трубе при 360оС с 372 г N,N-диметиланилина в течение часа, который в газообразной форме вносят с помощью потока азота. Внесено 135 г карбамида (2,3 моля) и 557 г N, N-диметиланилина (4,6 моля). Реакционные газы быстро охлаждают в промывателе, заполненном хлороформом и охлажденном до -15оС. Полученную суспензию отфильтровывают. При этом получают 58% от теории аддукта из изоциановой кислоты и N, N-диметиланилина, растворенного в хлороформе. Выход определяют также, как описано в примере 1.
IR: 2160 см (=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 9. 80 г карбамида вносят в течение 1 непрерывно в деструктор. Газы, выделяющиеся при пирролизе, реагируют в обогреваемой трубе при 340оС градусах Цельсия с 217 г N-бензилдиметламина в течение 1 ч, который был внесен в газообразной форме с помощью азота.
Всего было внесено 96, 1 карбамида (1,6 моля) и 242 г N-бензилметиламина (2,0 моля).
Реакционные газы охлаждают в промывателе, заполненном хлороформом, который был охлажден до -15оС. Полученную суспензию отфильтровывают.
При этом получают 61% от теории аддукта из изоциановой кислоты и N-бензилдиметиламина, растворенного в хлоро- форме. Выход определяют также, как описано в примере 1.
IR: 2160 см-1 (=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 10. 80 г карбамида вносят в течение часа непрерывно в деструктор. Газы, выделяющиеся при пирролизе, реагируют в обогреваемой трубе при 360оС с 120 г газообразного диоксана в течение 1 ч. Всего было использовано 400 г карбамида (6,66 моля) и 600 г диоксана (6,81 моля). Реакционные газы охлаждают в заполненном диоксаном промывателе при 10оС. Полученный растворенный аддукт фильтруют от выпавшего в осадок твердого вещества. При этом получают 1700 г раствора, который является 24%-ным раствором аддукта из изоциановой кислоты и диоксана, что соответствует выходу в 47% теории. Выход определен также, как описанов в примере 1.
IR: 2160 см-1 (N=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 11. 80 г карбамида вносят в течение 1 ч непрерывно в деструктор. Газы, выделяющиеся при пирролизе, взаимодействуют при 350оС в обогреваемой трубе с 306 г газообразного диизопропилэфира в течение 1 ч. Всего используют 160 г карбамида (2,66 моля) и 612 г диизопропилэфира (5,99 моля). Реакционные газы охлаждают в диизопропиловом эфире, которым заполнен промыватель при 10оС. Полученный растворенный аддукт отфильтрован от выпавшего в осадок твердого вещества.
При этом получают 1700 г раствора, который является 15%-ным раствором аддукта из изоциановой кислоты и диизопро- пилэфира, что соответствует выходу в 70% теории. Выход определен также, как описано в примере 1.
IR: 2160 см (N=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 12. 40 г карбамида вносят в течение 1 ч непрерывно в деструктор. Газы, выделяющиеся при пирролизе, реагируют при 370оС в обогреваемой трубе с 113 г газообразного дифенилэфира в течение 1 ч. Использовано 160 г карбамида (2,66 моля) и 452 г дифенилэфира (3,51 моля). Реакционные газы охлаждают в промывателе, заполненным хлороформом, при 10оС. Полученная суспензия отфильтровывается от выпавшего в осадок твердого вещества.
При этом получают 2000 г раствора, который является 17%-ным раствором аддукта из изоциановой кислоты и дифенилэфира, что соответствует выходу в 60% теории. Выход определен также, как в примере 1.
IR: 2160 см-1 (N=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 13. 80 г карбамида вносят в течение часа непрерывно в деструктор. Газы, выделяющиеся при пирролизе, реагируют при 380оС в обогреваемой трубе с 350 г газообразного диэтоксиэтана. Используют 120 г (2 моля) карбамида и 350 г (3 моля) диэтоксиэтана. Реакционные газы охлаждают очень быстро в заполненном диэтоксиэтаном промывателе при 10оС. Раствор аддукта изоциановая кислота - диэтоксиэтан в диэтоксиэтане перегоняют. При дистилляции между 70-110оС при нормальном давлении получают 270 мл фракции, 74% ее являлись аддуктом из изоциановой кислоты и диэтоксиэтана, что соответствует 62% теории. Определение выхода осуществляют также, как в примере 1.
IR: 2160 см-1 (N=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 14. В 100 мл раствора из 10 г изоцианата триэтиламмония (0,069 моля) в хлороформе, приготовленного как в примере 1, прикапывают при комнатной температуре 14,1 г додециламина (0,76 моля), растворенного в 20 мл хлороформа, при помешивании. После окончания добавки продолжают помешивать 24 ч при комнатной температуре и 1 ч нагревают при обратном потоке. Растворитель выпаривают, а осадок перекристаллизовывают из хлороформа. При этом получают 9,45 г додециокарбамида, что составляет 60% от теории.
C-H-N-анализ: теоретически: С 68,4%; Н 12,3%; N 12,3%, фактически: С 68,2%; Н 12,3%; N 12,3%.
П р и м е р 15. В 100 мл раствора из 10,5 г (0,073 моля) изоцианата триэтиламмония в хлороформе, приготовленном как в примере 1, прикапывают при комнатной температуре 6,7 (0,146 моля) этанола при помешивании, после чего продолжают помешивать 24 ч при комнатной температуре и затем 1 ч нагревают при обратном потоке. Растворитель выпаривают, и осадок перекристаллизовывают из этанола, причем получают 4,6 г этилкарбамата, что составляет 71% теории, с т.пл. 46-50оС.
П р и м е р 16. В 120 мг раствора из 28 г (0,2 моля) изоцианата триэтиламмония в хлороформе, приготовленном как в примере 1, прикапывают 18,5 г (0,3 моля) этилмеркаптана, растворенного в 30 мл хлороформа, при 0оС при помешивании, после чего продолжают помешивать еще 1 ч при этой температуре и затем 15 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь нагревают 2 ч при обратном потоке. Растворитель отгоняют. Остающийся масляный осадок при охлаждении кристаллизуют и перекристаллизовывают из воды.
При этом получают 16 г (0,15 моля) тиокарбамидовой кислоты -S-этилэфира с т.пл. 99-102оС, что составляет 75% теории.
П р и м е р 17. В 100 мл суспензии из 11,3 г (0,078 моля) триэтиламмонийизоцианата в толуоле прикапывают при помешивании 3 г (0,025 моля) альфа-метилстирола, после чего продолжают помешивать 3 ч при комнатной температуре и затем почти 4 ч нагревают при обратном потоке. При этом получают раствор из альфа, альфа-диметилбензилизоцианата в толуоле. После дистилляции при 40 до 45оС, 1 Торр. получают альфа, альфа-диметилбензилизоцианат с nф 25 равным 1,5048 с выходом в 55% теории.
П р и м е р 18. 102 г карбамида вносят непрерывно в течение 1 ч в деструктор. Пиролизные газы смешивают в подогреваемой трубе при 350оС с 180 г триэтиламина в течение 1 ч и 300 и аммиачного газа в течение 1 ч, который вводят в качестве газа-носителя.
Вносят 170 г карбамида, 300 г триэтиламина и 500 г аммиачного газа. Газы охлаждают в промывателе, используя хлороформ, который и охлаждают до -20оС. При этом получают 55% теории аддукта из изоциановой кислоты и триэтиламина, растворенного в хлороформе. Выход определяют так, как описано в примере 1.
IR: 2160 см-1 (N=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 19. Опыт проводят аналогично примеру 1, однако пиролизные газы смешивают с триэтиламином в нагреваемой трубе при 600оС вместо 320оС. При этом получают 65% теории аддукта из изоциановой кислоты и триэтиламина, растворенного в хлороформе.
Выход определяют так, как описано в примере 1:
IR: 2160 см-1 (N=C=O), резкая полоса спектра.
П р и м е р 20. 30 г карбамида вносят в течение 1 ч непрерывно в деструктор. Реакцию проводят в нагреваемой трубе при 320оС с 60 г триэтиламина (газообразного) в течение 1 ч. Реакционные газы охлаждают в промывателе, используя хлороформ, до -70оС. При этом получают 60% теории аддукта из изоциановой кислоты и триэтиламина, растворенного в хлороформе.
IR: 2160 см-1 (С=N=O), резкая полоска спектра.

Claims (4)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОЦИАНОВОЙ КИСЛОТЫ В СТАБИЛЬНОЙ ФОРМЕ, ГОТОВОЙ К УПОТРЕБЛЕНИЮ, из газообразной смеси изоциановой кислоты и аммиака, отличающийся тем, что в газообразную смесь, состоящую из изоциановой кислоты и аммиака, при 250 - 600oС пропускают третичный циклический амин-С5-С8 или амин общей формулы
NR1R2R3,
где R1, R2 и R3 - низший линейный или разветвленный низший алкил, фенил, фенил-низший алкил или циклический или линейный эфир общей формулы
R1 - O - (R4 - O)n - R2,
где n = 0 или 1;
R1 и R2 - линейный или разветвленный низший алкил или фенил или R1 и R2 вместе - С2-С4-алкилен;
R4 - низший алкил,
при молярном соотношении изоциановой кислоты и амина или эфира 1 : 0,8 - 1 : 3, полученную газообразную реакционную массу вводят в инертный органический разбавитель и охлаждают до температуры -70oС - комнатная.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя используют амид карбоновой кислоты, галоидалифатический углеводород, низший алифатический углеводород.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве инертного разбавителя используют простой эфир, который образует аддукт с изоциановой кислотой.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс ведут при 320 - 380oС.
SU904830771A 1989-07-28 1990-07-27 Способ получения изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению RU2015945C1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ATA1829/89 1989-07-28
AT182889 1989-07-28
AT182989 1989-07-28
ATA1828/89 1989-07-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015945C1 true RU2015945C1 (ru) 1994-07-15

Family

ID=25596915

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904830771A RU2015945C1 (ru) 1989-07-28 1990-07-27 Способ получения изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5078980A (ru)
EP (1) EP0416236B1 (ru)
JP (1) JPH0366654A (ru)
KR (1) KR910002780A (ru)
AT (1) ATE129987T1 (ru)
AU (1) AU624259B2 (ru)
CZ (1) CZ280732B6 (ru)
DE (1) DE59009850D1 (ru)
ES (1) ES2078273T3 (ru)
HU (1) HU209125B (ru)
NZ (1) NZ234482A (ru)
RU (1) RU2015945C1 (ru)
YU (1) YU146990A (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5223635A (en) * 1989-07-28 1993-06-29 Chemie Linz Gesellschaft M.B.H. Preparation of organic compounds using as a reactant an adduct of isocyanic acid and a tertiary amine or an ether
US5248755A (en) * 1989-07-28 1993-09-28 Chemie Linz Gesellschaft M.B.H. Process for the preparation of asymmetrically substituted ureas, carbamates or thiocarbamates
US5342599A (en) * 1990-09-14 1994-08-30 Cummins Power Generation, Inc. Surface stabilized sources of isocyanic acid
AT398749B (de) * 1992-08-13 1995-01-25 Chemie Linz Gmbh Verfahren zur herstellung von isocyansäure durch zersetzen von n,n-disubstituierten harnstoffen
AT400559B (de) 1993-09-09 1996-01-25 Chemie Linz Gmbh Verfahren zur herstellung von isocyansäure aus cyanursäure
FR2868807B1 (fr) * 2004-04-09 2008-12-05 Snecma Moteurs Sa Dispositif d'equilibrage d'une piece en rotation en particulier d'un rotor de turboreacteur
KR100600473B1 (ko) * 2004-12-13 2006-07-19 오지석 짜맞춤식 돌출 창
US7431907B2 (en) * 2006-03-10 2008-10-07 Basf Corporation Apparatus for removing vaporized unreacted isocyanate from a gaseous waste stream
ATE501644T1 (de) 2007-01-16 2011-04-15 Basf Se Flüssige formulierungen enthaltend carotinoide
DE502008002299D1 (de) * 2007-02-23 2011-02-24 Brain Biotechnology Res & Information Network Ag Verfahren zur geschmacksmodulation von stofflichen zusammensetzungen, die mindestens einen high intensity sweetener (his) enthalten
BRPI0807583A2 (pt) * 2007-02-23 2014-07-01 Basf Se Uso de nanopartículas de carotenóide dispersáveis em água, processo para a modulação de sabor de composições de matéria, e, modulador de sabor
US11185093B2 (en) 2007-11-29 2021-11-30 Christian Köpsel Pulverulent carotenoid preparation for colouring drinks
WO2010040683A1 (de) 2008-10-07 2010-04-15 Basf Se Gebrauchfertige, stabile emulsion

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH148749A (de) * 1930-06-03 1931-08-15 Chem Ind Basel Verfahren zur Gewinnung von Cyanwasserstoffsäure aus solche enthaltenden Gasen.
DE1204643B (de) * 1961-08-24 1965-11-11 Lentia Gmbh Verfahren zur Herstellung von Cyansaeure aus Harnstoff
US3752880A (en) * 1969-03-17 1973-08-14 Stauffer Chemical Co Method of preparing isocyanic acid and stabilizing same
GB1373291A (en) * 1973-06-01 1974-11-06 Ici Ltd Organic isocyanates
NL170615C (nl) * 1973-06-28 1982-12-01 Stamicarbon Werkwijze voor het bereiden van alkali- en aardalkalimetaalcyanaten.
US4398036A (en) * 1980-05-02 1983-08-09 Atlantic Richfield Company Preparation of N-monosubstituted carbamates
DE3316494A1 (de) * 1983-05-05 1984-11-08 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Verfahren zur herstellung eines cyanursaeurearmen isocyansaeure-ammoniak-gasgemisches und vorrichtung zur durchfuehrung des verfahrens
DE3625378A1 (de) * 1986-07-26 1988-02-04 Hoechst Ag Verfahren zur entfernung von halogencyanen und phosgen aus abgasen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент Японии N 74-45078, кл. C 01C 3/00, 1974. *

Also Published As

Publication number Publication date
AU624259B2 (en) 1992-06-04
YU146990A (sh) 1992-12-21
EP0416236A2 (de) 1991-03-13
US5078980A (en) 1992-01-07
HU209125B (en) 1994-03-28
CZ280732B6 (cs) 1996-04-17
EP0416236B1 (de) 1995-11-08
JPH0366654A (ja) 1991-03-22
HU904662D0 (en) 1991-01-28
KR910002780A (ko) 1991-02-26
NZ234482A (en) 1992-02-25
DE59009850D1 (de) 1995-12-14
EP0416236A3 (en) 1994-07-27
HUT54631A (en) 1991-03-28
CZ367990A3 (en) 1996-01-17
AU5993690A (en) 1991-01-31
ATE129987T1 (de) 1995-11-15
ES2078273T3 (es) 1995-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015945C1 (ru) Способ получения изоциановой кислоты в стабильной форме, готовой к употреблению
Dodd et al. Conversion of alcohols to protected guanidines using the Mitsunobu protocol
RU2256657C2 (ru) Способ карбамоилирования спиртов
US4384115A (en) Process for preparing tetrahydro-1,3-oxazin-2-ones
US4997957A (en) Process for the production of thiotetronic acid
US5043444A (en) Process for the preparation of asymmetrically substituted ureas
US5648537A (en) Process for the synthesis of substituted carbodiimides
Sekiya et al. Synthesis and Reactivity of Trifluoromethylazosulfonylarenes
JPH04504405A (ja) シアノジエン類、ハロピリジン類、中間体及びそれらの製造方法
CN111606924A (zh) 手性噻喃并吲哚并苯并噻吩砜类衍生物及其制备方法
US4169852A (en) Process for the preparation of n-(chloroaryl)-n',n'-dialkylamidines
RU2111960C1 (ru) Способ получения натриевой соли 1-амино-1-цианамидо-2,2-дицианэтилена
AU645168B2 (en) Process for the preparation of n-mono- or n,n-disubstituted ureas
Shiina et al. A facile synthesis of carboxamides by dehydration condensation between free carboxylic acids and amines using O, O'-di (2-pyridyl) thiocarbonate as a coupling reagent
SU1167184A1 (ru) Способ получени 4- @ -селенопиранов
US5223635A (en) Preparation of organic compounds using as a reactant an adduct of isocyanic acid and a tertiary amine or an ether
Mazurkiewicz et al. Reaction of N-acyl-α-triphenylphosphonio-α-amino acid esters with organic bases: Mechanism of the base-catalyzed nucleophilic substitution of the triphenylphosphonium group
SU1143748A1 (ru) Способ получени 2,2-диалкил-1,3-диокса-6-(2-оксиалкил)-6-аза-2-силациклооктанов
EA001696B1 (ru) Способ получения 1-хлоркарбонил-4-пиперидинопиперидина или его гидрохлорида
JPS607623B2 (ja) １―カルバモイル―５―フルオロウラシル誘導体およびその製造法
SU1583421A1 (ru) Способ получени замещенных 4Н-тиопиранов
Omote et al. Chemoselective Reactions of Tellurium Tetraethoxide towards Thioamides and Amides.
KR890013051A (ko) 5α-콜레스트-8(14)-엔-3β-올-15-온 및 15위가 산화된 스테롤의 개량된 합성방법
SU792886A1 (ru) Способ получени производных 2,8-диокса-4-азониабицикло[4,3,0]нон-3-ен-7-она перхлората
CS266584B2 (en) Method of 1-/n-(1-ethoxy carbonyl-3-oxo-3-phenylpropyl)-l-alanyl/-l-proline's benzyl esther production