SU893138A3 - Способ крашени полиамидных материалов металлокомплексным азо- или азометиновым красителем - Google Patents
Способ крашени полиамидных материалов металлокомплексным азо- или азометиновым красителем Download PDFInfo
- Publication number
- SU893138A3 SU893138A3 SU752155211A SU2155211A SU893138A3 SU 893138 A3 SU893138 A3 SU 893138A3 SU 752155211 A SU752155211 A SU 752155211A SU 2155211 A SU2155211 A SU 2155211A SU 893138 A3 SU893138 A3 SU 893138A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- residue
- methyl
- dye
- azo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/002—Monoazomethine dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
- D06P1/10—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes containing metal
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/13—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azomethine dyes
Description
(54) СПОСОБ КРАШЕНИЯ ПОЛИАМИДНЫХ Г АТЕРИАЛОВ
МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСНЫМ АЗО- ИЛИ АЗОМЕТИНОВЫМ
1
Изобретение относитс к области крашени полиамидных текстильных материалов, в частности к способу их крашени металлокомплексным азоили азометиновым красителем.
Известен способ крашени полиамидных материалов металлокомплекс ,ным азо- или азометиновым красителем гобщей формулы
О - Си - X
D-N Y-
где ..О - остаток , С;
фо1,
Oln
замещенный или незамещенный
м 1 ,4-фенилен или нафтилен С-(CO)f, -0-группой в оргположении к св зи . остаток азосоставл ющей,
Е или N Н - , п - О 1 , Аг,М, Е -ёместе содержатодну суль (фогруппу в водной среде при рн 5,,0 и температуре 98-100°с.
Недостатком известного способа вл етс низка светостойкость окрас ки полиамидного материала (4-5 балКРАСИТЕЛЕМ
лов) , а также низка стойкость к мок рым обработкам.
Цель изобретени - повышение усf тойчивости окраски к свету и мокрым .обработкам.
Эта цель достигаетс тем, что в качестве красител используют металлокомплексное азо- или азометиновое л .соединение общей форму.г1ы
О-Ме О.
(I)
при соотношении органической части красител и металла 1:1 или 2:1, где X означает N или СН-, Me - медь, никель, хром, кобальт, D - остаток формулы
20
(N N-AP).-SO,N-VSOjW
25
в которой
R, - водород или метил; RQ - фенил, этил или нафтил, 30 m - 1 или 2;
А г - неэаме&денный или замещенный или метоксигруппойфеНИЛ; М - водород, щелочной металл или
NH4;
Е - в случае, если X вл етс метиновой группой, означает остаток незамещенного или замещенного алкилом с С 1-4 или диалкиламиногруппой с С 1-2 оксибензальдегида, или, если X вл етс атомом азота, Е-означает остаток незамещенного или замещенного хлором, бромом, ацильной сульфо-, алкильной с и алкокси .группой с С 1-2 нафтола, остаток, замещенного диалкилар-ганогруппой с С 1-2, алкиламиногруплой с С 1-2 или одной или двум алкильнь /1И груп-j пами с С 1-4 , остаток резорцина или остаток 1-арил-3-метил-- -5-пиразолона,3-циано- или 3-карбонамдо-4-метил-6-оксипиридона-2 , ацетоацетанилида или остаток 2,4-диамино-5-циано-или 5-карбонамидопиридина, который в положении 6 имеет алкилили диалкиламиногруппу с С 1-4, ариламиногруппу или св занную через атом N азота пиперидино-, пирролидоНО-- или морфолиногруппу, в количестве от 0,1 до 10% от веса полиамида.
Согласно предложенноглу способу ведут крашение или набивку натуральных или синтетических полиамидных материалов - шерсти, нейлона. Используют обычно красильные водные ванны при рН 4-8,0. Крашение ведут при 98-100°С,
Используемые согласно предложенкому способу красители формулы (I) голучах.т взаимодействием азо-.или азиметклового соединени фopмyлfJ
Y Y
b-N.y-k
где Y - ОН-, -ОСНт;, -СООН группы;
Y - ОН-, -OCHj, аминогруппа, с веществом, отщепл ющим, медь, никель , хром или кобальт.
Азосоединени Формулы (|) получают сочетанием ароматического амин с диазокомпонентой. .
Ароматическими аминами, производным которых вл етс D, могут быть следующие соединени :
2-амино-1-оксибензол.-4-или 5-N- (О-сульфоФенил)-сульфамид;
2-амино-1-карбоксибензол-4- или 5-N-(р-сульфофенил)-сульфамид;
2-амино-1-оксибензол-5-Ы-метил-N- (р-сульсЪофенил)-сульфамид
2 амкно- 1-метоксибензол-4-М- (т-, -сульфофенил)-сульфамид,
4-нитро- или 4-хлор-2-амино-1оксибензол-5-N- (ib-сульФоэтил) - сульфамид ;
6-xлop-2-aминo-l-oкcибeнзoл-4-N- (т Сульфопропил)- сульфамид ;
б- или 5-нйтро-2-амино-1-оксибензол-4-N- (сульфометил)-сульЛамид l-aминo-2-oкcинaЛтaлин-б-N - (р-сульфофенил I-сульфамид;
1-амино-2-метоксинаЛталин-б-М-(р-сульЛоЛенил )-сульфамид)
2-амино-1-оксинафталин-3-М - (|Э-сульфоэтил )-сульфамид;
2-амино-1-оксинаФталин-4 -N - ((Ъ-сульФоэтил )-сульфамид;
2-aминo-l-oкcинaфтaлин-б-N-(о-сульфофенил )-сульфамид;
2-амино-1-карбоксибензол-4- или ,, 5 (о-карбоксифенил) -сульфон ,
2-амино-1-оксибензол-4-М-(о-карбоксифенил ) -сульфамид ;
2-амино-1-оксибензол-5-{о-сульфофенил )-сульфон.
В качестве диазокомпоненты могут употребл тьс , например, также и следующие амины:
антранилова кислота;
3-или 5-хлорантранилова кислота ; .
2-амино-1-метоксибензол; 4-хлор- и 4,6-диxлop-2-aминo-oкcибeнзoл;
4-или 5-нитро-2-амино-1-оксибензол;
4-метокси-2-амино-1-оксибензол;
4-метил-2-амино-1-оксибензол.
Остаток Е может быть производным следующих групп краскообразующих компонентов:
1- или 2-нафтолы, по необходимое- ти замещенные хлором, бромом, ацилаМИНО- , низкомолекул рным алкилом, алкокси-, а также и сульфогруппами;
фенолы., замещенные низкомолекул рными диалкиламиногруппами, ациламиногруппами , а также и алкильными группами, которые содержат 1-5 атомов углерода, с реакцией сочетани в О-положении}
2,б-диокси-3-циано- или 3-карбонамидо-4-алкилпиридины и 6-окси-2-пиридины , замещенные в положении 2 низкомолекул рным , по необходимости замещенным алкилом, например метилом, изЬпропилом, |5 -оксиэтилом, |Ь -аминоэтилом , р-изопропоксипропилом, или -НИ(или же замещенной аминогруппой например диметиламино- или диэтил амино- , и содержшдие в положении 3 цианогруппу или карбонамидогруппу, а в положении 4 .-низкомолекул рную алкильную группу, в особенности метил- ,
5-пиразолоны или 5-аминопиразолы, содержащие в положении 1 (Ъенильный или нафтильный остаток, который по
необходимости замещен хлором, нитрог группой, низкомолекул рными алкильными или алкоксигруппами или же сулъ фогруппами
анилиды ацетоуксусной кислоты,которые в анилидном дре по необходимости замещены низкомолекул рннми алкильными или алкоксигруппами, сульфогруппами и галогеном, прежде всего хлором; 2,4-Диамино-5-карбонамидо- или. 5-цианопиридины, которые в положении 6 содержат по необходимости замещенную аминогруппу, например фениламино-г , сульфофениламино-, пирролиДИНО- , пиперидино-, морфолино-, или низкомолекул рную алкильную или диалкиламиногруппу. . Под термином ациламино в данном случае понимаютс аминогруппы, згимещен ные ацильными остаткаг.та алифатичееких или ароматических сульфокислот и в особенности карбоновых кислот , или же моноалкиловыми или моноариловыми эфирами угольной кислоты. Термин ацил, таким образом, охва .тывает низкомолекул рный алканоил, алкоксикарбонил, алкилсульфонил, как например, ацетил, хлорацетил, пропионил , бутирил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метилсульфонил, этил сульфонил, а также ароил, арилокси- карбонил и арилсульфонил, как, например , бензоил, хлорбензоил, метилбевзоил , феноксикарбонил, фенилсуль- фонил , р-метилфенилсульфонил. Предпочтительными ациламиногруппами вл ютс низкомолекул рные алканоиламиноалкоксикарбониламино- и по необходимости замещенные бензоиламиногруппы. В качестве примеров указанных краскообразующих компонентов привод тс : 2-нафтол: 1-ацетиламино-7-нафтол; 1-пропиониламино-7-нафтол; 1-карбометоксиамино-7-нафтол; 1-карбоэтоксиамино-7-нафтол; 1-карбопропоксиамино-7-нафтол; 1-диметиламиносульсйонил-эмино-7-нафтол 1-нафтол; 5-хлор-1-нафтол; 5,8-дихлор-1-нафтол; резорцин) 1.-на(1)ТОл-3-, -4-, или -5-сульфо-кислота; 2-нафтол-З-,-4-, -5-,.-6-,-7- или -8-сульЛокислота-, 2-на)Тол-3-Ы-(о-сульЛофенил -карбонамид- , 2-нафтол-б-М-(р-сульфофенил -сульфамид ; 4-метилфенол; 3-диалкилеминофенол, в особенности 3-диметиламино- и 3-диэтиламинофенол; 4 -1-бутилЪенол ; 4-е-амилгТ)енол7 . . , 2- или З-ацетиламино-4-метилфенол;. 2-метоксикарбониламино-4-метилЛенол; 2-зтоксикарбониламино-4-метилЛенол; ф Д р р м ф к I с м к о о н п г з г д -о ва но 3,4-диметилфенол и 2,4-диметиленол; 2,6-диокси-3-циано-4-метилпиридин} 1-метил-3-циано-4-этил-б-оксипириОН- (2); . 1.-этил-3-циано-4-метил-б7Оксипиидон- (2); 1-Ленил-3-карбонамидо-4-метил-боксипиридон- (2) 1,3-диметилпиразолон j пиразолимин; 1-фенил-3-метил-5-пиразолон 1-(2 -, 3- или 4 -метилЛенил)-3метил-5-пиразолон 1-(2 -метоксийенил)-З-метил-5-пиазолон; 1-(2-,3- или 4 -хлорфенил)-3метил-5-пиразолом j 1-(2 -,3 - или 4 -нитрофенил)-3етил-5-пиразолон; . 1-(2 -, 5 - или 3 -,4 -дихлоренил -З-метил-5-пиразолон} 1-2-, 3- или 4-сульфофенил З-метил-5-пираэолон , ацетоацетанилид ацетоацетат-о-анизидид; ацетоацетат-о-толуидид, ацетоацет-о-хлоранилид; ацетоацетанилид-3- или -4-сульфо ислота; ацетоацет-т-ксилиДид) 2,4-диоксихинолин; 2,4-диэмино-5-циано-6-пиперидинопиридин; 2,4-диамино-5-циано-б-фениламинлпиридин , Дл получени азометиновых краителей формулы (1) указанные ароатические амины, производным оторых вл етс остаток О, известным разом подвергаютс конденсации с -оксибензальдегидами или о-оксифтajnьдe гидами. В качестве подход щих альдегидов ривод тс : 2-оксибензальдегид; 3- и 5-метил-2-оксибензальдегид; . 3,5-и 3,б-диметил-2-оксибензальдеид , 3-метил-5-трет-бутил-2-оксибен-- г альдегид; 5-хлор- или -бром-2-оксибензальдеид; 3-й 4-хлор-2-оксибензальдеЬид; 3,5-дихлор-2-оксибензальдегид 3-хлор-5-метил-2-оксибензальдегид 3-метил-5-хлор-2-оксибензальдегид; 3- и 4- и 5-нитро-2-оксибензальгид 3,5-динитро- и 4-хлор-5-нитро-2ксибензальдегид; 4-метокси-2-оксибензальдегид-, 1-окси-2-нафтальдегид и хлориронное в положении 4 его производе; 2-окси-1-нафтальдегид. Среди медных комплексов азокраси-t телей особое.значение имеют комплек формулы О -CU-Q .а SQj,-N-R R, водород или метил; М имеют указанные значени остаток нафтола, по необходимости замещенного хлором, бромом ациламино,- сульфогруцпой, низкомолекул рным алкилом или алкокси-, остаток фенола, замещенного низкомолекул рными диалкиламиногруппами алкиламиногруппами или алкилом с 1-5 атомами углерода, остаток 1-ари -З-метил-5-пиразолона, 3-циано- или З-карбонамидо-4-метил-б-оксипиридон -2, 2,4-диамино-5-циано- или 5-карб намидопиридина или ацетоацетанилида В качестве краскообразугадих ком понентов , гфоизводным которых вл етс Е удобны нафтолы формул где Z - атом водорода или ацилами группа; Z и Zjнезависимо друг от друга обозначают водород или хло ( или же атом водорода, су л ьфо группа) , или пиридоны формулы где Z 2 - алкильный остаток с 1-4 ат мами углерода, который по необходимости замещен груп пами ОН, НН|х или низкомолекул рной алкоксигруппой 2д. - группа CN или СОМН. Получение новых металлических комплексов производитс по известно му способу в водной или органическо среде. В качестве отдающих металлы веществ примен ютс медные, никеле вые, хромовые и кобальтовые соли, например, сернокисла и азотнокисла медь, сернокислый никель, трех хлористый хром, сернокислый и ук ; снокислый кобальт. Используют также свежеосаженные гидроокиси. Взаимодействие осуществл етс в среде от слабокислой до щелочной. В случае сернокислой меди работают в водной среде в присутствии уксуснокислого натри или аммиака или же, при применении азотнокислой меди, в присутствии углекислого нат ри в органической среде, например . метилцеллосольва. Реакцию провод т при нагревании например, при температуре несколько ниже точки кипени примен емого растворител . Красители пригодны дл крашени и набивки натуральных или исскуственч ных полиамидных материалов, например шерсти или, в особенности, нейлона. Крашение ведут в водных красилвных ваннах при рН 4-8. , Полученные окраски отлич.аютс . чистотой, интенсивностью и ркостью цветного тона, обладают хорошей проч- ностыо к стирке и к истиранив, хоро«шей стойкостью к действию воды-, щело-ч чей, хорошей кйслото- и светостой- , костью. Получают равномерные окраски так как новые красители хорошо покрывают полосатость на нейлоне. Пример 1. 10,4 вес.ч. красител , полученного в результате сочетани в кислой среде сульфанилида диазотированной 2-амино-1-оксибензол-4- 2 -сульфокислоты с З-диэтиламино-1-оксибензолом , раствор ют в 400 вес.ч. воды -. добавлением гидроокиси натри до. рН 7,0 с последующим нагреванием раствора до .. Затем капл ми добавл ют раствор 6 вес.ч. кристаллизованной ; .- сернокислой меди в 30 вес.ч. воды при 70-75 С, причем добавлением 4 н. раствора уксуснокислого натри поддерживают рН 4-5. По окончании реакции полностью осажденный краситель отсасывают и высушивают. Получают красный порошок, растворимый в воде (окрашива ее в красный цвет), 1,3 вес.ч. полученного красител раствор ют в 500 вес.ч. воды. К красильной ванне, прибавл ют 2 г/л мононатрийфосфата и столько же динатрийфосфата до достижени рН б. В полученную таким образом красильную ван- ну погружают полиамидный трикотаж, нагревают в течение 30 .мин до кипени и окрашивают в течение 60 мин при Получают окрашенный в красный цв полиамидный трикотаж, обладающий св тостойкостью и устойчивостью к мокры обработкам, содержащий на 100 г пол амида 1,25 г красител . Пример 2, Сц, 0- 0/ ч, 6,88 вес,ч. 2-амино-1-оксибензол -4- 2 -сульфонкислота -сульфанилида 3,85 вес.ч б-метил-4-трет-бутилсали цилальдегида и б вес.ч. кристаллизо ванной сернокислой, меди в 400 вес.ч воды нагревают до 70-75°С, рН довод до 4,5 добавлением уксуснокислого натри . После четырехчасового перём шивани при 70-75°С реакцию заканчивают . Полностью осаж;с(енннй краситель . отфильтровывают и высушиванэт. Он представл ет собой желтый порош растворимый в воде (окрашива ее в желтый цвет). 0,9 вес.ч. полученного красител раствор ют в 5000:. вес.ч. воды. К кр сительной ванне прибавл ют 2 г/л мононатрийфосфата и столько же дина рийфосфата до рН 6. В полученный та КИМ образом красильный раствор погр жают 100 вес.ч. полиамидного трикотажа при 40°С, нагревают в течение 30 мин. до кипени и крас т в течение 60 мин при100°С. Получают окрашенный в красный цвет полиамидный трикотаж-, обладающий светостойкостью и устойчивостью к мокрым обработкам, содержащий на 100 г полиамида 0,8 г красител . ПримерЗ. .,Си ; . 49,9 вес.ч. красител , полученного в результате сочетани диаэотированной 2-амино-1-оксибензол-4сульфанилид-2-сульфоновой кислоты с 2-нафтолом, раствор ют в 1000 вес.ч. воды с последующим нагреванием раствора до 70с добавлением уксусной кислоты довод т значение рН до 5,0. После добавлени раствора сернокислой меди, содержащего 7 вес.ч. меди на 100 вес.ч. воды, значение рН довод т до 4,5 добав шнием уксуснокис-лого натри , с последук цим перемешиванием реакционной смеси в течение 1 ч при 70-75 0. По окончании реакции краситель отфильтровывают и высушивают . Он представл ет собой темнокрасный порошок, растворимый в воде (окрашива ее в красный цветЛ Готов т красильную ванну из 1 вес.ч. полученного красител , 3 вес.ч. аммонийсульфата и 5000 вес.ч воды. В эту красильную ванну погружают при 100 вес.ч. хорошо смоченной шерст ной ткани, нагревают в течение 30 мин до кипени и крас т 60 мин при . Получают шерст ную ткань, окрашенную в красный цвет с синим оттенком , обладающую светостойкостью и устойчивую к мокрым обработкам, содержащую на 100 г шерсти 0,9 г кра .сител . Аналогичным методом получают окра|шенный полиамидный материал с такими же свойствами светостойкости и устойчивости к мокрым обработкам. При этом подвергают взаимодействию приведенные в таблице красители с атомами металла в определенном соотношении и полученный краситель ис- пользуют дл крашени синтетического полиамида или шерсти,причем на 100 г полиамидного материала берут определенное количество красител . Согласно предложенному способу получают равномерно окраьаенный натуральный или синтетический полиамидный материал, имеющий показа-, тели устойчивости окраски к свету (5-6 баллов) и к мокрым обработкам (около 5 баллов), Окраска устран ет полосатость нейлоновых волокон.
0,8 Си 1:1 Желтый с красным оттенком
Тот же
N i 1:1 Желтый
1,8 Си 1:1 Лелтый
Тот же
Тот же
ОН
он
№
1 f iH
ОН
-)
HN
-f
сн
N 1:1 Бледно-желтый
Со 2:1 Желтый
0,1 Си 1:1 Бурый
Фиолетовый с
1,1 Си 1:1 красным оттенком
1389313814 Тот же0,4 ,N1 он . но н « Д SO, 0,4 N1 с. -NW. Ш ОН Л-N-N Т wf sOp I I HO S- CHj1 Cu „ , но-ч /м HJ-tiS 5
Продолжение таблицы
IZDI 0,9 Cu 1:1 Фиолетовый 1:1 Бордовый с желтым оттенком 1:1 Фиолетовый 1:1 Оранжевый
1583313816 ОН (М л г -1Г нДуХ„ JJ-50,CfHsQ QСи
Продолжение таблицы 1:1 Красно-бурый SOj-K-CH, Си 1:1 СН,-SO,H N Н SOi-N SQ,H
f К
cSfpW
H«-CHj CH --SO Н 1 Си 1:1
0,9 Си 1:1 Фиолетовый с
красным оттенком Красный с синим оттенком Красный с синим оттенком
1709313818
-
. I 2 I 3| 4 I 5 CHf -СН, -SQsH NHМО I ОСИ, SO, I - 1 о ОСИ, он т . SO/-N А снз 11 Си «OeS ОН НО 0, ( 1-сн, 0-е 3 он Г tt „ 6k
но
X)
80.W
j (.ц 1:1 Фиолетовый с
синим оттенком . Г Продолжение таблицы1 Си 0,9 Си 0,2 Си
3,6 Си 1:1 Фиолетовый 1:1 Серо-голубой -----. 1;1 Фиолетовый „. 1:1 Фиолетовый . 1:1 Фиолетовый с синим оттенком
S
л
U SO,H
Продолжение таблицы
Ezzn:
1Си 1:1 Желтый
2Си 1:1 Синий
-
-
Д.
дг -с
sof-r so,H
ОН НО-С-
1II
N N-С -
SO, WH
l
(so,«
Тот же ОН0« ГГ V-OH ОН Т so, -NH ,-NH SO,N ApSO,H
0,4 Си1:1 Желтый
0,1 Си1:1 Желтый
1:1 Золотисто2 ,5 Ni желтый CH, Cu расно-бурый
г f
7оД
j,
Hi SO,W
Лр sa.,w
Тот же
ОНОН
SO,-NH rf-CH,
Лр50,Н
Тот же
ОНон
V /
;V и
SO,-NHС,Му
SO,H
1U /С,Н,
.
СгН,
Продолжение таблицы
ij::i:
2 N1 1:1 Оранжевый
1Си 1:1 Оранжевый с
красным оттенком
1,7 NI 1:1 Оранжевый
1,3 Си 1:1
Красный с синим оттенком
1,5 Nt 1:1 Бурый
0,6 Си 1:1 Желтый
1,2 Си 1:1 Красный с
желтым оттен . ком 23893138
Тотже0,9 N1 1:1 Красный
Тот же 0,9 Со 2:1 Бордовый
ONSH
4NO,
, ОЙ NHj ф-::;Д,--о SO.NH . И1,5 Си Тот же0,8 N1 1:1 Тот же1,5 Со Тот же1,5 Сг ОН NH, .- yNH-Q YHHf CN SCi «Н rj- СООН5Со
Еш:
1(/Nf 1:1 Красный 24 Продолжение таблицы 1:1 .Желто-Коричневый Оранжевый с краснш« оттенком 2:1 Красный 2:1 Бордовый 2:1 Красно-бурый ::::::i::i::::::z:i :i он NH, 50gNH ( N-SOjH1,8 Cu TOT же2 N1 TOT же4 Co TOT же2,8 Cr Г ( XNH CHj-CHj-SOjM1 6 Cu Тот же 3 N t . Тот же10 С г Тот же9 Со ОН vN SOjNH CM,-CH -Se M25 Cu Продолжение таблищл :i::i: 1:1 Оранжевый 1;1 Красно-оранже2:1 Кошенильный 2:l Бордовый 1:1 Оранжевый 1;1 Оранжевый 2:1 Бордовый 2:1 Красный 1:1, Оранжевый
278Э313828
Тот же2 Ni 1:1 Желто-оранТот жеб С г 2:1 Бордовый
тот жеб Со 2:1 Красный | % - Ч V SO,-NH Си
Тот же2 Nf 1:1 Желтый соон но . Л О 6 SO,M ОН НО Л-« т HjO-OC-HNSO -N-CHj CHj SOjH онон . с,н, HNO, сУ SO,H1,6 Си
Продолжение таблицы
ш
жевый 3,5 Nt 3 Си 1:1 .Желтый с зелёным оттенком 1:1 Буро-оранжевый 1:1 Фиолетовый 1:1 Желтый
2989313830
он
4Со 2:1 Бурый ,S-JНО ( ,H2Си
2 Си 1:1 Фиолетовый
Тот же2,5 N1 1:1 Бордовый /Чх иыл «: Н0 1 0 ) и SOjH
CHj
2 Си Itl Желтый
Продолжение таблицы
IIEIEZI 1:1 Красно-бурый - Оранжевый с красным оттенком
31
32
«
ПродЬлжениетаблицы
lil
SOgNHCH -CHy-SOjW
2,5 Си 1:1 Синий с красным оттенком
50, ,-SO.H I
оси,
он ci
9 Си 1:1 Серый
С( SO,H ,О ЫН-СН;г-СН, ,(« OCHj N Ы-ЧГ I - ОСИ, Н,С
SOi-«H-CH,-CHj
I (у Г)
осн.
SOjNH-CH -CH,
IОСИ,
M-T V-N4j/b/
CH,
fO,M SO,NH-CHj-CH,
OHC.H,
ry W-0-N CH- H OOb 5 lfO 0,8 Си
Си 1:1 Коричневый с желтым оттенком
с u 1:1 Фиолетовокоричневый
9Cu 1:1
Желто-коричневый :1 Серый с йурьам оттенком
33893138. 34 . 50 SOj NH-CH2-CH, IОСИ, рн Г N М . Q( CO-CHj соонон . jir. .о I соон .4Си ОНно. -tlOjf/ iн,с ,H0,9 Си чЛ
он
N Н -|-.СО-«Н
1ИЧх
X s-СООЙOf9 Си 1:1 Желтый
...
Тот же1 . МТ. 1:1 Желтый
..,...-- «-
онон
x4 N-N-O-8
L/ . - C,rt5 SOjNH ,
x4| S05H1,25 N1 1:1 Красный
Продолжение таблицы
cV и 1:1 Синий с зеленым отзеле НЕФ тенком 1:1 Красный 1:1 Оранжевый
ОННН,
.SOjNH
jApCOOH
TOT же
ОН
ОН
Продолжение таблицы
1,2 Nf 1:1 Красно-бурый
2 Со 2;1 Серый с зеленым оттенком
cV
SO,H
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ крашени полиамидных материалов металлокомплексным азо- или азометиновым красителем в водной среде, отличают.и йс тем, что, с целью повышени устойчивости окраски к свету и мокрым обработкам , в качестве красител исполь-г зуют металлокомплексное аэо- или азометиновое соединение об1цей Лормулыо-мв-опри соотношении органической части красител и металла 1:1 или 2:1, где X означает N или СН-, Мемедь , никель, хром, кобальт.Си 1:1 Желто-коричневыйD - остаток формулы()„., - R SOjMв которойR - водород или метилуR(j - фенил, этил или наЛтил;1 или 2}m А г - незамещенный или замегпенныйметилом или метоксигруппой1фенилJ М - водород, щелочной металл илиNH,Е - В случае, если X вл етс ме5 тиноврй группой, означает остаток37 893138. ;38незамещенного или замещенного алки-ми с С 1-4 фенола, остаток резорлом с С 1-4 или диалкиламиногруп-цина или остаток 1-арил-3-метил-5пой с С 1-2 оксйбензальдегида, или-пиразолона, 3-циано-или 3-карбонамиесли X вл етс атомом азота, Е оэ-до-4-метил-6-оксипиридона-2, ацетоначает остаток незамещенного или за ацетанилида или остаток 2,4-диаминомещенного хлором, бромом, ацильной,j -5-циано- или 5-карбонамидопиридина,сульфо-, алкильной с С 1-4 и ал-который в положении б имеет алкилкоксигруппой с С 1-2 нафтола, ос-или диалкиламиногруппу с С 1-4,таток замещенного диалкиламиногруп- ариламиногруппу или св занную черезпой с числом С в алкильной группеатом N пиперидино-, пирролидоно1-2 , алкиламиногруппой с С 1-2 или или морфолиногруппу, в количестве отодной или двум алкильными группа-0,1 до 10% от веса полиамида.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH976474A CH603758A5 (en) | 1974-07-16 | 1974-07-16 | Metallised azo or axomethine dyes |
CH675075 | 1975-05-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU893138A3 true SU893138A3 (ru) | 1981-12-23 |
Family
ID=25700111
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752155211A SU893138A3 (ru) | 1974-07-16 | 1975-07-15 | Способ крашени полиамидных материалов металлокомплексным азо- или азометиновым красителем |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US4215042A (ru) |
JP (1) | JPS5921904B2 (ru) |
AR (1) | AR207988A1 (ru) |
CA (1) | CA1055019A (ru) |
DD (1) | DD120462A5 (ru) |
DE (1) | DE2531443C2 (ru) |
ES (1) | ES439414A1 (ru) |
FR (1) | FR2278738A1 (ru) |
GB (1) | GB1520308A (ru) |
IT (1) | IT1040931B (ru) |
NL (1) | NL7507204A (ru) |
SU (1) | SU893138A3 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4507124A (en) * | 1982-07-02 | 1985-03-26 | Ciba-Geigy Corporation | 1:2 Metal complexes of azomethine dyes having arylazo groups |
CH660016A5 (de) * | 1983-11-09 | 1987-03-13 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
DE3577869D1 (de) * | 1984-11-30 | 1990-06-28 | Ciba Geigy Ag | Neue metallkomplexe, verfahren zu deren herstellung und verwendung. |
US4760134A (en) * | 1985-08-28 | 1988-07-26 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the preparation of the copper complex disazo compounds from disazo compounds containing an O'-alkoxyaniline group by coppering dimethylation at a pH at about 3-6 |
US5821356A (en) * | 1996-08-12 | 1998-10-13 | The Perkin Elmer Corporation | Propargylethoxyamino nucleotides |
GB9921928D0 (en) * | 1999-09-16 | 1999-11-17 | Avecia Ltd | Compound |
DE10206564A1 (de) * | 2002-02-18 | 2003-09-04 | Bayer Ag | Inkjet-Farbstoffe |
GB0413557D0 (en) * | 2004-06-17 | 2004-07-21 | Avecia Ltd | Compounds |
JP2013091723A (ja) * | 2011-10-26 | 2013-05-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3040019A (en) * | 1962-06-19 | Metal-complex dyestuffs | ||
US2317733A (en) * | 1940-06-20 | 1943-04-27 | Geigy Ag J R | Dyestuffs becoming green when chromed and their manufacture |
US2602080A (en) * | 1947-10-22 | 1952-07-01 | Gen Aniline & Film Corp | Metallized ortho-hydroxy monoazo dyestuffs |
DE934905C (de) * | 1951-12-21 | 1955-11-10 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer metallhaltiger Azofarbstoffe |
US2897190A (en) * | 1951-12-21 | 1959-07-28 | Ciba Ltd | Metalliferous azo-dyestuffs |
US2897189A (en) * | 1951-12-21 | 1959-07-28 | Ciba Ltd | Metalliferous azo-dyestuffs |
CH340284A (de) * | 1955-12-20 | 1959-08-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Monoazofarbstoffe |
US2970137A (en) * | 1958-09-09 | 1961-01-31 | Verona Pharma Chemical Corp | Metallized mixed azo-dyestuffs |
DE1275706B (de) * | 1958-12-12 | 1968-08-22 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen |
CH384108A (de) * | 1959-05-28 | 1964-11-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
DE1233518B (de) * | 1961-12-14 | 1967-02-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
DE1444565A1 (de) * | 1962-03-21 | 1969-10-02 | Acna | Verfahren zur Herstellung von neuen metallisierten Farbstoffen |
CH473871A (de) * | 1965-02-19 | 1969-06-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe |
CH503781A (de) | 1968-05-15 | 1971-02-28 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
CH544138A (de) | 1968-07-15 | 1973-11-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
CH552035A (de) | 1968-07-15 | 1974-07-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen. |
CH552661A (de) | 1968-11-12 | 1974-08-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung neuer azofarbstoffe. |
US3936436A (en) | 1969-12-22 | 1976-02-03 | Imperial Chemical Industries Limited | Water-soluble azo dyestuffs containing triazine and 3-azo-2,6-dihydroxypyrid-6-one radicals |
US4067864A (en) | 1970-05-15 | 1978-01-10 | Ciba-Geigy Ag | Fiber-reactive 2-hydroxy-pyrid-6-on-(3)-yl azo dyestuffs |
US3700709A (en) * | 1970-05-20 | 1972-10-24 | Ciba Geigy Ag | Azomethine pigments |
US3723490A (en) * | 1970-05-20 | 1973-03-27 | Ciba Geigy Ag | Production of azomethine pigments |
GB1350602A (en) | 1970-07-10 | 1974-04-18 | Ici Ltd | Azo dyestuffs |
US4017477A (en) | 1970-08-19 | 1977-04-12 | Ciba-Geigy Ag | 3-Halogeno-6-hydroxy-pyridone-(2) azo dyestuffs |
CH562301A5 (ru) * | 1971-12-13 | 1975-05-30 | Ciba Geigy Ag | |
US4058515A (en) * | 1972-05-30 | 1977-11-15 | Toms River Chemical Corporation | Metallized phenyl-azo-naphthol compounds |
US4092308A (en) | 1972-10-05 | 1978-05-30 | Ciba-Geigy Corporation | 4-Sulphomethyl substituted hydroxypyridone azo dyestuffs |
DE2307341A1 (de) * | 1973-02-15 | 1974-08-29 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche monoazomethinfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US4066637A (en) | 1974-06-18 | 1978-01-03 | Ciba-Geigy Corporation | Basic diaminopyridine-(3)-azo dyestuffs |
US4096157A (en) * | 1974-08-28 | 1978-06-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Azamethine metal complex compounds |
US4116952A (en) | 1975-05-14 | 1978-09-26 | Ciba-Geigy Corporation | Unsymmetrical azo - azo methine 1:2 chromium complex dyes |
CH636632A5 (de) | 1976-10-08 | 1983-06-15 | Ciba Geigy Ag | Neues verfahren zur herstellung von schwermetallkomplexen. |
CH627201A5 (ru) | 1977-03-14 | 1981-12-31 | Sandoz Ag | |
GB1555423A (en) | 1977-05-27 | 1979-11-07 | Ici Ltd | Reactive dyestuffs containing a halogeno-pyridine residue |
-
1975
- 1975-01-01 AR AR259567A patent/AR207988A1/es active
- 1975-06-17 NL NL7507204A patent/NL7507204A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-06-23 JP JP50075795A patent/JPS5921904B2/ja not_active Expired
- 1975-07-10 FR FR7521712A patent/FR2278738A1/fr active Granted
- 1975-07-14 IT IT50505/75A patent/IT1040931B/it active
- 1975-07-14 CA CA231,396A patent/CA1055019A/en not_active Expired
- 1975-07-14 DE DE2531443A patent/DE2531443C2/de not_active Expired
- 1975-07-15 SU SU752155211A patent/SU893138A3/ru active
- 1975-07-15 DD DD187307A patent/DD120462A5/xx unknown
- 1975-07-15 GB GB29634/75A patent/GB1520308A/en not_active Expired
- 1975-07-15 ES ES439414A patent/ES439414A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-05-09 US US05/904,358 patent/US4215042A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-05-05 US US06/146,973 patent/US4318849A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-11-09 US US06/319,533 patent/US4436659A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1040931B (it) | 1979-12-20 |
AR207988A1 (es) | 1976-11-22 |
DD120462A5 (ru) | 1976-06-12 |
JPS5117220A (ru) | 1976-02-12 |
US4318849A (en) | 1982-03-09 |
DE2531443C2 (de) | 1985-02-14 |
DE2531443A1 (de) | 1976-01-29 |
US4215042A (en) | 1980-07-29 |
FR2278738A1 (fr) | 1976-02-13 |
JPS5921904B2 (ja) | 1984-05-23 |
ES439414A1 (es) | 1977-02-01 |
AU8304675A (en) | 1977-01-20 |
GB1520308A (en) | 1978-08-09 |
CA1055019A (en) | 1979-05-22 |
NL7507204A (nl) | 1976-01-20 |
FR2278738B1 (ru) | 1977-12-16 |
US4436659A (en) | 1984-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4704133A (en) | Process for the photochemical stabilization of synthetic polyamide fibre materials with water-soluble copper complex dye | |
SU893138A3 (ru) | Способ крашени полиамидных материалов металлокомплексным азо- или азометиновым красителем | |
JPS60252790A (ja) | 未染色および染色されたポリアミド繊維材料およびポリアミド混合繊維材料の光化学的安定化方法 | |
JPS6114177B2 (ru) | ||
JPS5839185B2 (ja) | シンキクロムサクタイセンリヨウノセイホウ | |
US4617382A (en) | 8-hydroxyquinoline sulfonic acid-azo chromium complexes | |
US4996303A (en) | Preparation of 1:2 metal complex dyes by coupling in the presence of a metal donor in an inert gas atmosphere | |
CH637676A5 (de) | Metallkomplexfarbstoffe. | |
US4560744A (en) | Azo dye 2:1-chromium complexes | |
DE3123969A1 (de) | "unsymmetrische 1:2-azo-azomethin-chromkomplexe | |
US4818246A (en) | Process for improving the light-fastness of leather dyeings | |
GB778262A (en) | Improvements relating to monoazo dyestuffs containing heavy metal and their use | |
CA1168654A (en) | Chrome-complex dyes and the production and use thereof | |
JPS59100165A (ja) | アゾ化合物とアゾメチン化合物とを含む非対称1「い」2クロム錯塩染料 | |
US3933785A (en) | Azo compounds | |
CA1290104C (en) | Process for the trichromatic dyeing of leather | |
US5229502A (en) | Preparation of 1:2 chromium complexes one sulfo substituted and one sulfonamido or the like substituted azo dyes | |
US2897190A (en) | Metalliferous azo-dyestuffs | |
JPH0245569A (ja) | アゾ染料 | |
GB2170213A (en) | Asymmetric 1:2 chromium complex dyes | |
GB2186282A (en) | Asymmetric 1:2-chromium complex dyes | |
US4116624A (en) | New heavy metal complex dyes, process for their manufacture and use thereof | |
EP0141416B1 (de) | Faserreaktive Chromkomplexe, deren Herstellung und Verwendung | |
JPS5889657A (ja) | アゾ染料またはこれを含む金属錯体染料およびそれらの製造方法 | |
CH603758A5 (en) | Metallised azo or axomethine dyes |