SU856382A3 - Способ получени циннолин-3-ил-карбоновых кислот или их солей - Google Patents
Способ получени циннолин-3-ил-карбоновых кислот или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU856382A3 SU856382A3 SU752164732A SU2164732A SU856382A3 SU 856382 A3 SU856382 A3 SU 856382A3 SU 752164732 A SU752164732 A SU 752164732A SU 2164732 A SU2164732 A SU 2164732A SU 856382 A3 SU856382 A3 SU 856382A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl
- carboxylate
- cinnolin
- prepared
- alkoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/28—Cinnolines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИННОЛИН-3-ИЛ-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
I
Изобретение относитс к Способу получени новых циннолин-3-ил-карбоновых кислот формулы
А представл ет собой бензольное кольцо, не замешенное или замещенное одним или двум зг 4ес1ител ми из группы С.д-алкила, С -т-циклоалкила, С з-алкоксигруппы, бензила, аминогруппы , С ф-гшкил аминогруппы, нитрогрупшл , атом галоидд или фенила, не замещенного или зг «еа1енного одним или двум згиидастител ми, из группы q. ,-алкоксигруппы нитрогруппы или атомов галоида, или их солей, за исл ключением циннолии-3-ил-карбоновой кислоты и ее соли, которые вл ютс активиьехш в качестве ингибиторов эффектов , вл ющихс следствием сочетани реагин-подобиых антител и их антигенов . Активность соединений доказана их способностью иигибирова ь на крысах пассивную кожную анафилаксию, вызванную реагиноподобными антителами ичного альбумина, примен Bordetelta pertussis в качестве вспомогательного средства Г1
Целью изобретени вл етс получение новых циннолин-3-ил-карбоновых кислот формулы Г, которые найти применение в качестве биологически активных соединений.
Предлагаемый способ получени соединений формулы Т заключаетс в том, что соединение формулы
где А имеет вышеприведенные значени. и Су представл ет собой алкоксикар«5 бонил, фенилалкоксикарбонил, феноксикарбонил , цианогруппу, карбамоил или тиокарбамоил, подверггиот гидролизу гидроокисью щелочного металла или неорганической
20 кислотой в присутствии воды. В процессе вместе с водой может примен тьс органический растворитель, например этанол. Однако органический растворитель необ зательно использовать
25 в данном процессе.
В качестве солей примен ют соли гшмони щелочных, щелочноземельных металлов, гипомини и соли, получаемше из фармацевтически приемлемых .органических осиоввний, как например
М-мётил1лукамина, триэтаноламина или 2-амино 2-оксиметнл-1,3-пропандиола. Пример 1.В перемешиваемый раствор 2,3 г этилового эфира 6-этилциннолин-3-ил карбоновой кислоты в 10 мл этанола приливают 10 мл 1 н. едкого натра. Смесь перемешивают до утра при комнатной температуре. Затем упаривают под разрежением примерно до половины объема, разбавл ют 20 мл воды и фильтруют. Фильтрат охлаждают до 0-5°С, подкисл ют до концентрированной сол ной кис:лотой . Выпавший осадок отфильтровыг вают, промывают водой, высушивают под вакуумом разрежением. Твердое вещество перекристаллизовывают из
.смеси этилацетата и петролейного эфира (tKun. 40-60°С, получают 6-этилциннолин-З-ил карбоновую ки176-178 с (разлож.).
слоту,
ПЛ.
Примен емый в качестве исходного этиловый эфир получают следующим образом . К 1,23 г этилового эфира 6-этил-4-окси1линВОЛИН-3-ил карбоновой кислоты прилива зт 35 мл тионилхлорида и 1 каплю диметилформалшда. Смесь постепенно нагревают до кипени и затем кип т т с дефлегмацией до прекращени выделени газа. Раствор упаривают под вакуумом. Остаток раствор ют в 20 мл сухого толуола и упаривают , остаток вновь раствор ют в i 20 мл сухого толуола и раствор упаривают . Полученный в остатке твердый отиловый эфир 4-хлор-б-этилциннолин-3-ил-карбоновой кислоты раствор ют в смеси 10 мт диметилформамида и 25 мл этилацетата. Образовавшийс раствор перемешивают, добавл 0,76 г боргидрида натри . Смесь перемешивают 2 ч и затем прибавл шт к смесь 30 мл 1 н. сол ной кислоты и 150 мл этилацетата, реакционную смесь раздел ют. Этила-цетатный слой промывают водой ( мл), сушат над сульфатом магни и отфильтровывают , фильтрат упаривают под разрежением до небольшого объема. Приб вление петролейного эфира С) вызывает выделение кристаллического этилового эфира 6-этил-1,4-дигидроциннолин-3-ил-карбоновой кислоты, t г, 171-173с. К перемешиваемому раствору 4,25 г этилового эфира б-этил-1 ,4-дигидроциннолин-З-ил-карбоновой кислоты в 400 мл этилацетата прибавл ют 13 г тетраацетата свинца. Суспензию перемешивают при комнатной температуре 2 ч, затем встр хивают с 400 мл воды и смесь раздел ют. Этиацетатный слой промывают водой ( Х200 мл), сушат над сульфатом магни и фильтруют. Фильтрат упаривают почти до 20 мл и приливают около 50 мл петролейного эфира (t 40-бОс7 Образовавшуюс смесь отфильтровывают и получают этиловый эфир б-этилциннолин-3-ил-карбоновой кислоты, t 71-73°С.
Пример 2 . Аналогично примеру 1 получают следующие соединени б-н-бутилциннолин-3-ил-карбоновую кислоту, tf,rt 131-3°С; б-(динитрофенил )-циннолин-3-ил-карбоновую кис196-198°С .
лоту,
пл.
Пример 3. к перемешиваемому раствору 3,3 г этилового эфира б-бромциннолин-3-ил-карбоновой кислоты в 20 мл этанола прибавл ют 50 мл l-r гидроокиси натри и раствор кип т т при атмосферном давлении до удалени большей части этанола и затем в течение 30 мин нагревают при . Реакционную смесь охлаждают до 20°С и устанавливают рН 2 в смеси прибавлением концентрированной сол ной кислоты. Образук цийс твердый осадок отфильтровывают и промывают водой. Продукт - 6-бромциннолин-З-ил-карбоновую кислоту, после перекристаллизации из водного спирта имеет 1пл. 203-204°С.
Сложный этиловый эфир, примен емый в качгестве исходного реагента, получают следующим образом.К перемешиваемому безводному этиловому спирту (50 мл), охлажденному до , прибавл ют по капл м 2 мл тионилхлорида , после чего раствор перемешивают 10 мин при -40С и добавл ют 3,0 6-бром-4-оксицинНОЛин-3-ил-карбоновой кислоты. Перемешивание продолжают и смеси дают нагретьс до 20°С и выдерживают при этой температуре и перемешивании до утра. Затем реакционную смесь кип т т с дефлегмацией 1 ч и охлаждают на льду. Смесь отфильтровывают и твердый остаток промывают безводным спиртом. Получают этиловый Э(|)ир б-бром-4-оксициннолин-3-ил-карбоновой кислоты, 253
К 3 г этилового эфира 6-бром-4-оксициннолин-ил-3-карбоновой кислоты прибавл ют 35 мл тионилхлорида и
1каплю диметилформамида. Смесь постепенно нагревают до кипени , и продолжают нагревать при этой температуре с дефлегмацией до прекращени выделени газа. Раствсрр упаривают под разрежением Остаток суспендируют в 25 мл сухого толуола и упаривают . Полученный в остатке твердый этиловый эфир б-бром-4-хлорциннолин-ил-3-карбоновой кислоты раствор ют в смеси 10 мл диметилформамида и
90 мл этилацетата. Полученный раствор охлаждают до 0-5 С и перемешивают , добавл 1,5 г боргидрида натри . Смесь продолжают перемешивать
2ч и перенос т в смесь 1 н. сол ной кислоты (200 мл) и этилацетата
Claims (1)
- (150 мл). Слои раздел ют и этилацетатный слой промывают водой (2)400 м сушат над сульфатом магни и фильтруют . Полученный раствор этилового эфира б-бром-1,4-диоксициннолин-3-ил-карбоновой кислоты в этилацетате нагревают до кипени с дефлегмацией и затем прибавл ют 10 г двуокиси маг ни . Смесь кип т т с дефлегмацией 30 мин и затем отфнльтровьшают. Филь трат упаривают до объема около 25 мп и прибавл ют петролейный эфир (tp,60 ) отд сш кГг выкристаллизовавшийс при этом этиловый эфир 6-бромциннолин-3-ил-карбоновой кислоты. Пример 4. Подобно описанному в примере 3 и приьюн соответствующие исходные соединени , получают следующие соединени : б-циклогексил Чиннолин-З-ил-карбоновую кислоту, 1.г,д; 159 - 6-фенилциннолин-3-ил карбоновую КИСЛОТУ t.j, 216 218 С, и 6-хлорциннолин-З-ил карбоно вую кислоту, t„д. 207-208 С. Формула изобретени Способ получени циннолин-3-ил-карбоновых кислот формулы где А представл ет собой бензольное кольцо, не замещенное или замещеннов одним илн двум заместител ми из группы C j-алкила, Сг--7-ЦИКлоалкила, С.-алкоксигруппы, бензила, аминогруппы , С 4-алкиламиногруппы, нитро-. группы, атомов галоида или фенила, . ; не замещенного или замещенного одннм или двум заместител ми из группы С -гшкоксигруппы, нртрогруппы или атомов галоида, или их солей, за исключением циннолин-3-ил-карбоновой кислоты и ее соли, отличающийс тем, что соединение формулы И где А имеет вышеприведенные значени , -и С4 представл ет собой алкоксикарбонМл, фенилалкоксикарбонил , феноксикарбонил, цианогруппу, карбамоил или тиокарбамоил, подвергают гидролизу гидроокисью щелочного металла или неорганической кислотой в присутствии воды и выдел ют целевой продукт в свободном виде или в виде соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. За вка Великобритании 1880093/23-04, кл. С 07 О 237/28, 06.02.73.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3636074A GB1474399A (en) | 1974-08-19 | 1974-08-19 | Cinnolin-3-yl carboxylic acids and derivatives thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU856382A3 true SU856382A3 (ru) | 1981-08-15 |
Family
ID=10387436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752164732A SU856382A3 (ru) | 1974-08-19 | 1975-08-18 | Способ получени циннолин-3-ил-карбоновых кислот или их солей |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4027023A (ru) |
| JP (1) | JPS5143777A (ru) |
| AR (1) | AR207476A1 (ru) |
| AT (1) | AT344712B (ru) |
| BE (1) | BE832412A (ru) |
| CA (1) | CA1063114A (ru) |
| CH (1) | CH621342A5 (ru) |
| CS (1) | CS192518B2 (ru) |
| DD (1) | DD123338A5 (ru) |
| DE (1) | DE2536913A1 (ru) |
| DK (1) | DK367675A (ru) |
| ES (1) | ES440327A1 (ru) |
| FI (1) | FI62665C (ru) |
| FR (1) | FR2282273A1 (ru) |
| GB (1) | GB1474399A (ru) |
| HU (1) | HU172146B (ru) |
| IE (1) | IE41643B1 (ru) |
| IL (1) | IL47855A (ru) |
| IN (1) | IN140439B (ru) |
| LU (1) | LU73210A1 (ru) |
| NL (1) | NL7509692A (ru) |
| NO (1) | NO146672C (ru) |
| PH (1) | PH14552A (ru) |
| PL (1) | PL101804B1 (ru) |
| SE (1) | SE415658B (ru) |
| SU (1) | SU856382A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA754979B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4379929A (en) * | 1981-03-19 | 1983-04-12 | Eli Lilly And Company | 4(1H)-Oxocinnoline-3-carboxylic acid derivatives |
| US4557934A (en) | 1983-06-21 | 1985-12-10 | The Procter & Gamble Company | Penetrating topical pharmaceutical compositions containing 1-dodecyl-azacycloheptan-2-one |
| FR2549833B1 (fr) * | 1983-07-26 | 1985-11-08 | Roussel Uclaf | Derives de la pyrazolo /4,3-c/ cinnolin-3-one, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments, compositions les renfermant et produits intermediaires |
| GB8513639D0 (en) * | 1985-05-30 | 1985-07-03 | Ici America Inc | Cinnoline compounds |
| GB8702288D0 (en) * | 1987-02-02 | 1987-03-11 | Erba Farmitalia | Cinnoline-carboxamides |
| US4925844A (en) * | 1988-02-09 | 1990-05-15 | Ici Americas Inc. | Antagonizing the pharmacological effects of a benzodiazepine receptor agonist |
| JP2008531709A (ja) | 2005-03-01 | 2008-08-14 | ワイス | シンノリン化合物および肝臓ｘ受容体調節物質としてのそれらの使用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH96A (de) * | 1889-01-18 | Von Derschau Albert | Vorrichtung an Handfeuerwaffen als Ersatz des Visirs, welche das Abfeuern nur dann gestattet, wenn die Waffe einen bestimmten Winkel mit der Horizontalen bildet | |
| US3657241A (en) * | 1970-03-12 | 1972-04-18 | Dow Chemical Co | Substituted cinnoline compounds |
| IE35662B1 (en) * | 1970-10-16 | 1976-04-14 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions |
-
1974
- 1974-08-19 GB GB3636074A patent/GB1474399A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-01-01 AR AR260053A patent/AR207476A1/es active
- 1975-07-28 CA CA232,341A patent/CA1063114A/en not_active Expired
- 1975-07-28 IE IE1682/75A patent/IE41643B1/en unknown
- 1975-07-28 IN IN1476/CAL/1975A patent/IN140439B/en unknown
- 1975-07-28 US US05/599,348 patent/US4027023A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-08-01 ZA ZA00754979A patent/ZA754979B/xx unknown
- 1975-08-03 IL IL47855A patent/IL47855A/xx unknown
- 1975-08-13 DK DK367675A patent/DK367675A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-08-13 BE BE159188A patent/BE832412A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-14 NL NL7509692A patent/NL7509692A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-15 PL PL1975182756A patent/PL101804B1/pl unknown
- 1975-08-18 CS CS755649A patent/CS192518B2/cs unknown
- 1975-08-18 CH CH1073075A patent/CH621342A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-18 HU HU75IE00000708A patent/HU172146B/hu unknown
- 1975-08-18 NO NO752864A patent/NO146672C/no unknown
- 1975-08-18 FR FR7525529A patent/FR2282273A1/fr active Granted
- 1975-08-18 DD DD187917A patent/DD123338A5/xx unknown
- 1975-08-18 SE SE7509209A patent/SE415658B/xx unknown
- 1975-08-18 FI FI752332A patent/FI62665C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-08-18 LU LU73210A patent/LU73210A1/xx unknown
- 1975-08-18 AT AT638275A patent/AT344712B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-18 SU SU752164732A patent/SU856382A3/ru active
- 1975-08-19 JP JP50100571A patent/JPS5143777A/ja active Pending
- 1975-08-19 DE DE19752536913 patent/DE2536913A1/de not_active Ceased
- 1975-08-19 ES ES440327A patent/ES440327A1/es not_active Expired
- 1975-08-30 PH PH17481A patent/PH14552A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4027023A (en) | 1977-05-31 |
| AT344712B (de) | 1978-08-10 |
| NO146672B (no) | 1982-08-09 |
| JPS5143777A (ru) | 1976-04-14 |
| DK367675A (da) | 1976-02-20 |
| IL47855A0 (en) | 1975-11-25 |
| FR2282273B1 (ru) | 1978-11-10 |
| FI62665C (fi) | 1983-02-10 |
| PL101804B1 (pl) | 1979-02-28 |
| DD123338A5 (ru) | 1976-12-12 |
| ZA754979B (en) | 1976-10-27 |
| FR2282273A1 (fr) | 1976-03-19 |
| ATA638275A (de) | 1977-12-15 |
| IE41643B1 (en) | 1980-02-27 |
| LU73210A1 (ru) | 1977-01-07 |
| IN140439B (ru) | 1976-11-13 |
| HU172146B (hu) | 1978-06-28 |
| IE41643L (en) | 1976-02-19 |
| AU8351175A (en) | 1977-02-03 |
| CS192518B2 (en) | 1979-08-31 |
| FI62665B (fi) | 1982-10-29 |
| NO146672C (no) | 1982-11-17 |
| DE2536913A1 (de) | 1976-03-04 |
| GB1474399A (en) | 1977-05-25 |
| BE832412A (fr) | 1976-02-13 |
| PH14552A (en) | 1981-09-24 |
| FI752332A (ru) | 1976-02-20 |
| NO752864L (ru) | 1976-02-20 |
| SE415658B (sv) | 1980-10-20 |
| CA1063114A (en) | 1979-09-25 |
| IL47855A (en) | 1979-07-25 |
| SE7509209L (sv) | 1976-02-20 |
| NL7509692A (nl) | 1976-02-23 |
| AR207476A1 (es) | 1976-10-08 |
| ES440327A1 (es) | 1977-03-01 |
| CH621342A5 (ru) | 1981-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI64159B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av oralt effektiva antiallergiska 11-oxo-11-h-pyrido(2,1-b)-kinazoliner | |
| US7459580B2 (en) | Process for trans-4-amino-1-cyclohexanecarboxilic acid derivatives | |
| SU856382A3 (ru) | Способ получени циннолин-3-ил-карбоновых кислот или их солей | |
| SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
| US5663370A (en) | Chemical intermediates useful in agriculture | |
| SU475768A3 (ru) | Способ получени (5-нитрофурил-2) -пиридинов | |
| US3933818A (en) | Heterocyclic compounds | |
| JPH0134219B2 (ru) | ||
| US2786059A (en) | Derivatives of 2-nu-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-gamma-carbolines | |
| US4864032A (en) | Process for the preparation of indazoles | |
| US4634769A (en) | Process for the preparation of 8-halo-5,6-dialkoxyquinazoline-2,4-diones and their salts | |
| US2839529A (en) | Isothiazole compounds | |
| SU719493A3 (ru) | Способ получени 2-(арилалкилгидразоно)-пропионовой кислоты или ее производных | |
| US2535971A (en) | 1-carbalkoxy-4-substituted piperazines | |
| US4565872A (en) | Process for 8-cyano-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acids and intermediates thereof | |
| Allen et al. | Heterocyclic fluorine compounds. Part II. Bz-Monofluoroindoles | |
| JPH0174A (ja) | ベンズイミダゾ−ル誘導体 | |
| US2030373A (en) | Derivatives of thiazole and process of preparing the same | |
| US2582257A (en) | Esters and methods for obtaining the same | |
| JP3221151B2 (ja) | ピロール誘導体の製造法 | |
| JPS60222448A (ja) | アニリン類とその製造方法 | |
| KR810000290B1 (ko) | 3, 4-디하이드로-2-메틸-4-옥소-2h-1, 2-벤조티아진-3-카복실산-1, 1-디옥사이드의 제조방법 | |
| SU419033A3 (ru) | Способ получения производных гомопиримидазола | |
| SU442595A1 (ru) | Способ получени 5-(2-аминофенилсульфамоил)-4-хлор- -фурфурилантраниловой кислоты | |
| US3931168A (en) | Cinnamamidohydantoins |