SU843748A3 - Способ получени производных дибензо( )пирана - Google Patents

Способ получени производных дибензо( )пирана Download PDF

Info

Publication number
SU843748A3
SU843748A3 SU762416855A SU2416855A SU843748A3 SU 843748 A3 SU843748 A3 SU 843748A3 SU 762416855 A SU762416855 A SU 762416855A SU 2416855 A SU2416855 A SU 2416855A SU 843748 A3 SU843748 A3 SU 843748A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbon atoms
methyl
beta
alk
dibenzo
Prior art date
Application number
SU762416855A
Other languages
English (en)
Inventor
Сингх Биндра Джасджит
Original Assignee
Пфайзер Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Инк (Фирма) filed Critical Пфайзер Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU843748A3 publication Critical patent/SU843748A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
    • C07C43/2055—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring containing more than one ether bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/18—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted otherwise than in position 3 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/20—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 hydrogenated in the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБEHЗO(Ь,d)ПИPAHA
-диметил-3- (1-метил-4-феннлбутил --6Н-дибензо (Ь,d)пиран-9-бета-ол.
В раствор 0,25 г d1-6а-бета,7,10, 10а-альфо1-тетрагидро-1-окси-б, б диметил-3- (1-метил-4-фенилбутил)-5Н-дибензо (Ь,d)nHpaH-a(8H)-oHa в 200 мл этанола, который, затем перемешивают при комнатной температуре в атмосфере азота, добавл ют 0,5 г натрийборгидрида, Реакционную смесь перемешивают в течение 30 мин и подкисл ют 6 к. сол ной кислотой, а затем разбавл ют 50 мл воды и экстрагируют трем  порци ми по 50 мл серного эфира. Объединенные эфирные экстракты сушат над сульфатом натри  и концентрируют в вакууме с получением 0,25 г смеси 9-ОН-альфа и бета-изомеров . После обработки в хроматографической колонне с силикагелем получают 0,087 г d 1-ба-бета,7,8,9,10,10а -альфа-гексагидро-1-окси-б,б-диметил -3-(1-метил-4-фанилбутил)-бН-дибен30 (Ь,d)пиран-9-бета-ола, т.пл.15б158с (после предварительной кристаллизации из смеси серного эфира.с гексаном в соотношении 1:2).
MS : (мол.ион) 394.
Вычислено,%: С 79,15j H.8,69j
-26 Э4 3
Найдено, % : G 78,94; Н 8,79.
Аналогично получают следующие соединени :
d -ба-бета,7,8,9,10,10а-альфа--гексагидро-1-окси-б ,6-диметил-З- (1-мётил-5-фенилпентил)-бН-дибензо (ь, d) пиран-9-бета-ол.
Вычислено,%: С 79,37;Н 8,88/ - SvHjfoOj
Найдено, % г С 79,58,Н 8,92
d .1 -ба-7,8,9,10,10а-гексагидро-1 -окси-б,б-диметил-3-(2-фенилэтил) -бН-дибензо(Ь,d)пиран-9-бета-ол, т.пл. 213-2150С.
Ms : (мол.ион) 352.
d1-ба-бета-7,8,9,10,10а-альфа-гексагидро-1-окси-б ,б-диметил-3- (1-метил-З-фенилпропил)-бН-дибензо .{b,d)пиpaн-9 бeтa-oл, т.пл 171-172®С
Вычислено,%: С 78,91; н 8,47;
Cgj Н 1,2 Оо,
Найдено, % ; С Н 8,50.
d 1 -6а-аль Ьа-7 ,8,9,10, Юа-гёксагидро-1-окси 6-альфа-метил-3- (1-метил- 4-фенилбутил ) -бН-дибензо( Ь ,d ) Т1Иран-9-бета-ол .
Этот продукт получают в виде смеси диастереоизомерных спиртов.Смесь. пенообразный продукт, раздел ют на два компонента (А и Б) путем препаративной тонкослойной хроматографической обработки на, пластинах с силккагелем с применением 5%-ого раствора Метанола в хлороформе в качестве элюирующего растворител . Диастереоизомерна  смесьпро вл ет максимум поглощени  в инфракрасном диапазоне (в хлороформе) при 3827 и 3333 см (он1
Из 60 мг пенообразного продукта выдел ют 10 мг компонента Л ,R 0,65
ЯМР-спектрограмма: ,0-1,5 (М, 5 ароматический), 6,2, 6,3 (20, 2 ароматический) 1,2 (0,3, альфа-метил J 7HZ), 0,8-4,5 (М, 22, осталные протоны)4
Компонент В, 42 Mr,R 0,75 выдел ют аналогичным путем.
ЯМР-спектрограммаrcTj- e , 0-7,5 (М, 5, ароматический) , б,1, 6,3 (2D 2 ароматический) 1,2 (D , 3, альфа-метид О 7HZ) , 0,8-4,5 (М, 22 остальные протоны).
d1-ба-бета,7,8,9,10,10а-альфа-гексагидро-1-окси-6 ,б-диметил-3-(1-метил--4-феноксибутил ) -бН-дибензо(Ь ,d) пиран-9-бета ол , т.пл. 144-14б°С. R 0,31 (силикагель, 9 ч. серного эфира: 1 ч. гексана).
Вычислено,%: С 76,06; Н 8,35;
Найдено, % : С 75,85, Н 8,22.
dl-6a-бeтa,7,8,9,10,10a-aльфa-гeкcaгидpo-l-oкcи-б ,б-диметил-3- (1-метил-4-феноксибутил)-бН-дибензо (Ь,d)пиран-9-альфа-ол (масло).
R 0,37 (силикагель, 9 ч. серного эфира: 1 ч гексана).
MS : (мол.ион) 410.
d 1 ба-бета, 7, 8, 9 ,10 ,10а-альфа-гексагидро-1-окси-6 ,б-диметил-3- 1-метил-4- (4-Пиридил(,-бутил -бН-дибензо (Ь,d)пйран-9-бета-ол,|Т.пл. 170-190°С.
Rf 0,19 {силикагель,- 9 ч.бензола г 1 ч метанола).
d1-6а-бета,7,10,10а-альфа-тетрагидро-1-окси-б ,б-диметил-3- 1-метил-2-{2-фенилэтокси )-этил -бН-дибензо (Ь,d)пиран-9-(8Н)-он превращают в d1-ба-бета-7,8,10,9,10a-aльфa-гeкcaгидpo-l-oкcи-6 ,б-диметил-3- 1-метил 2 {2-фенилэтокси )-этил -бН-дибензо (Ь,d)пиран-9-бета-ол (твердый продукт ) .
ИК-спектрограмма (хлороформ): ОН 3597 и 3333 . .
Провод т конверсию dl-ба-бета,. 7,10,10а-бета-тетрагидро-1-окси-6,б-диметил-3- 1--метил-2- (2-фенилэтокси-эхил -6Н-дибензо( Ь ,d )пиран-9(8Н)-она в а1 ба-бета,7,8,9,10,10a-бeтaг8кcaгидpo-l-oкcи-6 ,б-диметил-3-fl- Нетил-2- (2-фенилэтокси) -этил -бН-дибензо (Ь,d)пиран-9-бета-ол, т.пл. 90-105 0. . ,
ИК спектрограмма (хлороформ): ОН 3534 и 3279 .
П р и М е р . 2. d1 ба-бета,7,8, 9 ,10 , 10а альфа-гексагидро-1-окси (з I 6 диметил-3- (2-гептилскси)-6Н-дибензо ( Ь, d) пиран--9-бета-ол.
В раствор 0,60 г (1,бб ммoль).d1-ба-бата ,7,,10,10а-альфа-тетрагидро-1--ОКСИ-6 , 6-диметил-3- (2-гептилокси) 6Н-дибензо(Ь,d)пиран-9-(8Н)-она в 18 МП этанола, перемешиваегллй при комнатной температуре в атмосфере
азота, добавл ют 275 мг натрийборгидрида . Реакционную смесь перемешивают в течение 30 мин и выливают в смесь 35 мл льда, 35 мл 10%-ой сол ной кислоты и 200 мл серного эфира. Эфирный слой отдел ют, а водный .слой экстрагируют дополнительными двум  порци ми по 100 мл серного эфира. Объединенные эфирные экстракты сушат над сульфатом натри  и выпаривают до получени  маслоподобного продукта. В результате кристаллизации из гексана получают 305 мг (выход 50,3%) продукта, т.пл. 102-104с.
ЯМР-спектрограмма: (широкий синглет одного протона, гидроксильный) 6,1-5,8 (широкий синглет двух протонов, ароматический) j4, 5-0, 5 . (мультиплет 31 протона, остальные протоны).
ЙК-спектрограмма (бромид кали ): ОН, 3390 смЧ
Вычислено,%: С 72,89, Н 9,45;
Cij Од
Найдено, % : С 72;52, Н 9,18. : С 72,52,
Подобным образом с использованием соответствующих тетрагидросоединений получают следующие продукты:
d1-ба-бета,7,8,9,10,20а-альфа-гексагидро-1-окси-6 ,б-диметил-3 (1-метил-4-фенилбутокси)-бН-дибензо (Ь,d)пиран-9-бета-ол (аморфное твердое вещество).
ИК-спектрограмма (бромид кали ): ОН, 3390 см-Ч
MS : (мол.ион) 410.
ЯМР-спектрограмма dcoM. (Р, 3 альфа-метил)1,0-4,5(М,24,остальные протоны) 5,8-6,0 (М,2,ароматический) 6,8-7,3 (М,5,ароматический).
d 1-ба-бета, 7,8, 9,10, Юа-альфа-гексагидро-1-окси-6 ,6-дйметил-З- (1-метил-3-фенилпропокси)-6Н-дибензo (b,d)пиpaн-9-бeтa-oл (тйердое аморфное вещество).
MS : (мол.ион) 396.
d1-ба-бета,7,8,9,10,10а-альфа-гексагидро-1-окси-6 ,6-диметил-З-циклогёксйлокси-бН-дибензо (b,d)пиран-9-бета-ол , т.пл.214-216 0.
ИК-гспектрограмма (бромид кали ): ОН, 3365 смГ, 3125 см-.
MS : (мол.ион) 346.
dI-ба-бета,7,8,9,10,10а-альфа0 -гексагидро-1-окси-6,6 диметил-3- (1-метил-3-феноксипропил)-6Н-дибенэо (Ь,d)пиpaн-9-ввтa-oл, т.пл. 1511520с .
Kf 0,25 (силикагель, 9 ч. серно5 го эфира:- 1 ч. гексана).
MS : (мол.ион) 396.
Вычислено,%: С 75,72; И 8,14; CfjigHj O/I
Найдено, % : С 75,79; Н 8,39.
d 1-6а-бета,7,8,9,10,10а-с1ЛЬфа0 -гексагидро-1-окси-б,6-диметил-З- (1-метил-3-феноксипропил(-6Н-дибензо (Ь,d)пиран-9-альфа-ол (маслоподобный продукт).
R 0,35 (силикагель, 9 ч. серно5 го эфира: 1 ч. гексана).
MS : (мол.ион) 396.
Путем осуществлени  различных методик определ ют анальгетическую активность (ED50/ мкм/кг) нескольких
0 соединений формулы () . Полученные данные, выраженные в величинах максимально возможной эффективности , представлены в таблице.
В таблице использованы следую5 1цие сокреодени : PB(i - болевые корчи , вызванные фенилбензохиноном/ TF - вздрагивание хвоста, HP - гор ча  плита, RTC - сдавливание хвоста крысы;F3 т резкий прыжок (скачок ) ; Т1 - испытани  с погружением
0 хвоста.
-(СН)
-СН(СН)-(СНг) -СН(СНз)-(СН,)-СбН5. -СН(СНз) -(CH.j,)4 -C4,Hjr -СН(СН,)-(СНд) -CH(CHi)-(CH.i)
N, т
5,0 10 10 N.T
0,062 0,320,75 1,8
1,33 2,8 3,9 ,2
0,94 1,6 5,6 N.T
Продолжение таблицы

Claims (2)

  1. Формула изобретения
    1 '
    1. Способ получения производных
    дибенэо(b,d)пирана формулы I Н 0R fjH ιΚ1 (I) ηΎπι 1 -Z--W
    где R - атом водорода;’
    R.| - атом водорода;
    Raи R^- агом водорода или метил;
    Z представляет собой алкилен, включающий от 2 до 7 атомов углерода;’ ~(алк( )п -О-Чалко^ -, где каждый (алк[) и (алк^) включает от 2 до 7 атомов углерода, при условии, что сумма атомов углерода в (алк^ ) + (алк^ ) не превышает 7, каждое из значений пг и η целое число, равное нулю или единице;
    W - метил, фенил, пиридил, пиперидил или циклогек сил, при условии, что
    35 W - метил, Ζ представляет собой (алк{ )т-0- (алк<2 )п , отличающийся тем, что соединение формулы И где RJ - атом водорода
    R„ и Rj г имеют вышеуказанные г» значения, подвергают восстановлению комплексным соединением гидрида металла и выделяют целевой продукт.
  2. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве
    55 комплексного соединения гидрида металла используют боргидрид натрия.
SU762416855A 1975-11-03 1976-11-03 Способ получени производных дибензо( )пирана SU843748A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62821075A 1975-11-03 1975-11-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU843748A3 true SU843748A3 (ru) 1981-06-30

Family

ID=24517939

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762416855A SU843748A3 (ru) 1975-11-03 1976-11-03 Способ получени производных дибензо( )пирана
SU772506503A SU677661A3 (ru) 1975-11-03 1977-07-26 Способ получени производных дибензо( )пиран-9(8н)-она
SU772505754A SU677660A3 (ru) 1975-11-03 1977-07-29 Способ получени производных хроманона
SU782579903A SU784772A4 (ru) 1975-11-03 1978-02-16 Способ получени производных дибензо пирана

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772506503A SU677661A3 (ru) 1975-11-03 1977-07-26 Способ получени производных дибензо( )пиран-9(8н)-она
SU772505754A SU677660A3 (ru) 1975-11-03 1977-07-29 Способ получени производных хроманона
SU782579903A SU784772A4 (ru) 1975-11-03 1978-02-16 Способ получени производных дибензо пирана

Country Status (25)

Country Link
JP (3) JPS5277065A (ru)
AR (1) AR220521A1 (ru)
BG (3) BG28058A4 (ru)
CA (1) CA1099269A (ru)
CH (1) CH622790A5 (ru)
CS (1) CS207571B2 (ru)
DD (3) DD137837A5 (ru)
DK (1) DK495876A (ru)
EG (1) EG12648A (ru)
ES (3) ES452772A1 (ru)
FI (1) FI763131A (ru)
GR (1) GR65202B (ru)
HU (1) HU178321B (ru)
IE (1) IE43700B1 (ru)
IL (1) IL50717A (ru)
NO (1) NO148745C (ru)
NZ (1) NZ182368A (ru)
PH (3) PH14811A (ru)
PL (1) PL125297B1 (ru)
PT (1) PT65781B (ru)
RO (4) RO75876A (ru)
SE (1) SE432251B (ru)
SU (4) SU843748A3 (ru)
YU (1) YU268176A (ru)
ZA (1) ZA766281B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0765890A (ja) * 1993-08-26 1995-03-10 Sumitomo Wiring Syst Ltd コネクタ
JP2988237B2 (ja) * 1994-01-31 1999-12-13 住友電装株式会社 簡易防水コネクタ
JP5037799B2 (ja) * 2005-06-30 2012-10-03 パナソニック株式会社 テレビコンセント
JP2021196016A (ja) 2020-06-16 2021-12-27 株式会社アイシン シフト装置

Also Published As

Publication number Publication date
CS207571B2 (en) 1981-08-31
NO148745B (no) 1983-08-29
PT65781B (en) 1978-05-10
DD129214A5 (de) 1978-01-04
IE43700L (en) 1977-05-03
ES452772A1 (es) 1978-02-16
HU178321B (en) 1982-04-28
DD137837A5 (de) 1979-09-26
DK495876A (da) 1977-05-04
JPS5943958B2 (ja) 1984-10-25
FI763131A (ru) 1977-05-04
ZA766281B (en) 1977-09-28
PT65781A (en) 1976-12-01
SU784772A4 (ru) 1980-11-30
PH16788A (en) 1984-02-28
BG27552A3 (en) 1979-11-12
NO148745C (no) 1983-12-07
IE43700B1 (en) 1981-05-06
JPS5943955B2 (ja) 1984-10-25
PL193435A1 (ru) 1980-01-28
CH622790A5 (en) 1981-04-30
JPS5277065A (en) 1977-06-29
SU677661A3 (ru) 1979-07-30
PH14811A (en) 1981-12-14
YU268176A (en) 1983-10-31
JPS5589280A (en) 1980-07-05
ES462783A1 (es) 1978-06-01
BG28058A4 (en) 1980-02-25
RO71411A (ro) 1982-12-06
PL125297B1 (en) 1983-04-30
DD143774A5 (de) 1980-09-10
JPS56103173A (en) 1981-08-18
NO763725L (ru) 1977-05-04
ES462784A1 (es) 1978-06-01
IL50717A0 (en) 1976-12-31
AR220521A1 (es) 1980-11-14
PH14383A (en) 1981-06-24
IL50717A (en) 1981-09-13
SE7611275L (sv) 1977-06-27
GR65202B (en) 1980-07-29
SU677660A3 (ru) 1979-07-30
RO75876A (ro) 1981-05-30
EG12648A (en) 1979-06-30
RO76006A (ro) 1981-03-30
SE432251B (sv) 1984-03-26
CA1099269A (en) 1981-04-14
RO76124A (ro) 1981-04-30
BG28057A4 (en) 1980-02-25
JPS564555B2 (ru) 1981-01-30
NZ182368A (en) 1978-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kraus et al. Model studies for the synthesis of quassinoids. 1. Construction of the BCE ring system
US3524849A (en) Process for the preparation of pyrrolo-benzodiazepine acrylamides and intermediates useful therein
Uyeo et al. The structure of stenine, a new alkaloid occurring in Stemona tuberosa
SU843748A3 (ru) Способ получени производных дибензо( )пирана
Richey et al. Isolation of Tetramethylcyclopropanone Ethyl Hemiketal from Photolysis of Tetramethylcyclobutanedione
Stork et al. The Stereospecific Synthesis of dl-Alloyohimbane and dl-3-Epialloyohimbane1
Caine et al. Convenient stereospecific synthesis of (+)-. alpha.-cyperone
Rosinidy et al. Functionalized nitroalkanes in synthesis of 1, 6-dioxaspiro [4.5] decane components of paravespula vulgaris pheromone
US3941782A (en) Heterocyclic esters of benzopyrans
KOBAYASHI et al. Transformation of tazettine to pretazettine
Mitchell et al. Chaparrolide and castelanolide, new bitter principles from Castela nicholsoni
Piers et al. Stereoselective Synthesis of α-Bulnesene, 4-epi-α-Bulnesene, and 5-epi-α-Bulnesene
Yamato et al. Synthesis and structure-activity relationship of spiro [isochromanpiperidine] analogs for inhibition of histamine release. 1
Jarvis et al. Stereochemistry of the roridins
Highet Ismine1
CA1254208A (en) 3,7-diazabicyclo¬3.3.1|nonanes and preparation thereof
Achini et al. Biosynthesis of the Verrucarins and Roridins. Part 1. The transformation of mevalonic acid into verrucarinic acid. Evidence for a hydrogen 1, 2‐shift. Verrucarins and roridins, 27th communication
YOKOE et al. Photochemistry of flavonoids. III. Photorearrangement of flavonols
Padwa et al. Photochemical transformations of small ring carbonyl compounds. XXX. Electron transfer in the photochemistry of azetidinyl ketones
Cassis et al. Studies on quinones. XIII. Synthesis and reactivity in acid medium of cyclic O, N‐ketals derived from acylbenzoquinones and enamines
US3644502A (en) Prostaglandin synthesis
YAKUSHIJIN et al. Studies on the constituents of the plants of Illicium species. IV. Thermal and photochemical reactions of Illicinone-A, a novel Phytoquinoid from Illicium plants
SATO et al. Psychotropic Agents. IV. Syntheses of β-Phenyl-γ-butyrolactone Derivatives
US3838123A (en) Dibenzocycloheptadioxolan derivatives
IINUMA et al. Synthetic Studies on Flavone Derivatives. XV. Isomerization of Chalcones into Flavanones in Methyl Cellosolve-Phosphoric Acid