SU831071A3 - Способ получени аналогов простаглан-диНОВ - Google Patents
Способ получени аналогов простаглан-диНОВ Download PDFInfo
- Publication number
- SU831071A3 SU831071A3 SU782715902A SU2715902A SU831071A3 SU 831071 A3 SU831071 A3 SU 831071A3 SU 782715902 A SU782715902 A SU 782715902A SU 2715902 A SU2715902 A SU 2715902A SU 831071 A3 SU831071 A3 SU 831071A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alpha
- tetrazol
- trans
- cis
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- -1 ethylphenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 12
- 125000004299 tetrazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC(*)=N1 0.000 claims 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 6
- SKCNIGRBPJIUBQ-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethyl acetate Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCOC(C)=O SKCNIGRBPJIUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000003810 Jones reagent Substances 0.000 claims 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 3
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 claims 3
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 claims 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- GRBKXUQAJXYHPX-IPDJLGJESA-N (2E)-7-[(1R,2S)-2-octylcyclopentyl]hepta-2,4-dienamide Chemical compound CCCCCCCC[C@H]1CCC[C@@H]1CCC=C\C=C\C(N)=O GRBKXUQAJXYHPX-IPDJLGJESA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims 1
- GGISZLOBBISXOZ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;chloroform Chemical compound CC(O)=O.ClC(Cl)Cl GGISZLOBBISXOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims 1
- 229960002470 bimatoprost Drugs 0.000 claims 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims 1
- 230000003182 bronchodilatating effect Effects 0.000 claims 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims 1
- 230000002254 contraceptive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000035558 fertility Effects 0.000 abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 230000000767 anti-ulcer Effects 0.000 abstract 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 abstract 1
- 229940124630 bronchodilator Drugs 0.000 abstract 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 3
- HUHXLHLWASNVDB-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-yloxy)oxane Chemical class O1CCCCC1OC1OCCCC1 HUHXLHLWASNVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940006138 antiglaucoma drug and miotics prostaglandin analogues Drugs 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
- C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени аналогов простагландинов общей формулы Н.
ОN-N
.А. ..СнгА(с;нг 5С1оин1- I
N-N
Y- i -BClHGI
ОН
,где А - этилен или цис-винилен;
В - этилен или транс-винилен; Y - водород или гидроксил; G - бензил, феноксиметип или. группа формулы CRZ , где R и Z независимо друг от друга - водород или метил или их .солей, обладающих фармакологической активностью.
Известен способ получени спиртов заключающийс в том, что тетрагидропираниловые эфиры подвергают гид)ролизу водным раствором кислоты.Использование известной реакции позвол ет получать новые фармакологически
активные аналоги простагландина общей формулы I TI .
Цель изобретени - способ получени аналогов простагландина общей 6 формулы I.
Способ получени аналогов простагландина общей формулы 1 заключаетс в том, что соединение общей формулы Ж 0Н
О
A.,,ClH2A((iH2)3 QWH-4 II г JN-N
1 BcJaKi
-О
о
где А, В и G имеют указанные значени ; L - водород или тетрагидропиранилоксигруппа ,
Claims (9)
- подвергают гидролизу водным раствором уксусной кислоты с последующим вццелением целевого продукта. 38 Соединени общей формулы обладают бронхорасшнр ющим, противоопухолевым и противозачаточным действием. Пример I. N-(тетразол-5-ил)-9-апьфа , 11-апьфа-тригидрокси-5цис-13-транс-лростадиенамид . Раствор 200 мг неочищенного N-(тетразол-5 ил)-9-альфа-гидрокси-1Нальфа , 15-aльфa-биc-(тeтpaгидpoпиpaн 2-илoкcи )-5-циc-l 3-транс-простадиенамида в 10 Ntn смеси (63:35) уксусной кислоты и воды перемешивают при комнатной температуре 18 ч под азотом, затем концентрируют добавл ют бензол и испар ют. После очистки остатка хроматографией на колонке с силикагелем с применением смеси хлороформ-этилацетат в качеств элюента получают целевой продукт л Выход 6 мг, т,пл, 168-172 С (эфир). TCX:R|- 0,26 (3:2 хлороформ-метанол ) . Пример
- 2.Н-(тетразол-5-ил)-9-ОКСО-11-альфа , 15-альфа-бис-(тетр гидропиран-2-илокси) -З-цис 1 3-транспрЪстадиенамид . К охлажденному до -20 С раствору 623 мг (1,06 ммоль) N-(тетразол-5-ил -9-альфа-гидроксн-11-альфа,15-альфа бис- (тетрагидропиран-2-Ш1Окси)5-цис-13-транс-простадиенамида в 15 мл ацетона добавл ют 0,38 мл реагента Джонса, перемешивают 20 мин и добавл ют на холоду 0,38 мл изопропилового спирта.Смесь перемешиваю 5 мин и затем разбавл ют этилацетатом (25 мл), промьшают водой (3x5 мл и солевым раствором, высушивают суль фатом магни и концентрируют, получают 295 мг целевого продукта в виде в зкого масла. TCX:R 0,48 ( хлористый метиленметанол 9; 1) Пример
- 3. N-(тетразол-5-ил -9-OKCO-I1-альфа, 15-альфа-дигидрОКСИ-5-ЦИС-13-транс-простадиенамид . Раствор 295 мг неочищенного N-(тетразол-5-ил)-9-оксо-11-альфа-6 . ( тетрагидррпиран-2-Илокси)-5-цис-1З-транс-простадиенамида в 30 мл с си уксусна кислота: вода (65:35) перемешивают при комнатной температуре под азотом 18 ч. Раствор конце рируют, добавл ют бензол и испар ют Очистка остатка в хроматографическо колонке с силикагелем (элюент смесь хлороформ - этилацетат), дает 22 мг целевого продукта, т.пл. 162°С. ИК (КВг.мк): 5,71 (кетой), 5,87, ,12 (амид), 10,33 (транс-олефин). Аналогично примерам 1-3 получают ледующие соединени : N-(тетразол-5-ил -9-оксо-11-альфаигидрокси-13-транс-простенамид; МР(СОзОО , ,м.д.): 5,76, 5,44 мультиплет, транс-олефин), 1,88 триплет, Т 4щ, СН);. М-(тетразол-5-ил)-9-оксо-11-альфа, 5-альфадигидрокси-5-цис-16-фенилмега-тетранорпростенамид , т.пл, 5-78°С; N-1тетразол-5-ил)-9-оксо-11-альфа, 5-альфа-дигидрокси-13-транс-15-фенилмега-тетранорпростенамид , т.пл. 49-150°С; N-(тетразол-5-Ш1)-9-альфа,11-альфа, 5-альфа-тригидрокси-5-цис-13-трансI6-фен6кси-омега-тетранорпростадиенмид , т.пл. 87-90 С; N-(тетразол-5-ил)-9-оксо-II-альфа, 15-альфа-дигидрокси-5-цис-13-транс1 6-фенокси-омега- тетранорпростадиенмид , т.пл. 105-107С. Пример
- 4. N-(тетразол-5-ил)-9-альфа-дигидрокси-I6-фенокси-омега-тетранор-13-транс-простенамид . Раствор 200 мг неочищенного N-(тетразол-5-ил)-9-альфа-гидрокси15-альфа- (тетрагидропиран-2-илокси)I6-фенокси-омега-тетранор-13-простёнамида в 10 мл смеси (65:35)уксусна кислота: вода перемешивают при комнатной температуре под азотом 18 ч и затем концентрируют, добавл ют бензол и испар ют Очистка остатка хроматографией на колонке с силикагелем (элюент смесь хлороформ - этилацетат ) дает целевой продукт. Пример
- 5. N-(тетразол-5-ил) -9-оксо-15-альфаг-(тетрагидропиран-2илокси )-16-фенокси-омега-тетранор-13-транс-простенамид . К охлажденному до -20 С раствору (1,06 ммоль) М-(тетразол-5-ил -9альфа-гидрокси-15-альфа- (тетрагидропиран-2-илокси )-16-фенокси-омега-тетранор- 1 3-транс-простенамида в 15 мл ацетона добавл ют 0,38 мл реагента Джонса. Смесь перемешивают 20 мин и добавл ют 0,38 мл изопропилового спирта. Смесь перемешивают 5 мин и затем разбавл ют этилацетатом (25 мл), промывают водой (3x5 мл) и насыщенным солевым раствором (5 мл), сушат сульфатом магни и концентрируют, получают целе-вой продукт. 5 Пример
- 6.N-(тетразол-З-и-ч)-9-оксо-15-альфа-гидрокси-16-феноксн-омега-тетранор-13-транс-простенамнд . Раствор 295 мг неочищенного N-(тетразол-5-ил)-9-альфа-гидрокси-15-альфа- (тетрагидропиран-2-илокси) 16-фенокси-омега-тетранор-13-транспростенамида в 30 мл смеси (65:35) уксусна кислота: вода перемешивают при комнатной температуре под азотом 18 ч. Раствор концентрируют, добавл ют бензол и испар ют. Очистка Остатка на хроматографической колонке с силикагелем (элюент смесь хлоро форм - этидацетат) дает целевой продукт ., . Пример
- 7. М-(тетразол-5-ил) -9-альфа, 11-альфа,15-апьфа-тригидрокси-16 ,16-диметил-5-цис-13-транспростадиенамид . Раствор 200 мг неочищенного Н-(те разол-5-ил)-9-альфа-гидрокси-11-альфа , 15-альфа-бис-тетрагидропиран-2илокси )-16,16 диметил-5-цис-13-транс простадиэнамида в 10 мл смеси уксусна кислота: вода (бЗсЗЗ) перемешивают 18 ч под азотом. Добавл ют бензол и испар ют его. Очистка остат ка на хроматографической колонке с силикагелем (элюент смесь хлороформ - этилацетат дает целевой продукт . Пример
- 8. М-(тетразол-З-ил) -9-ОКСО-11-альфа, 13-альфа-бис-(тетрагидропиран-2-илокси )-16,16 - димеТИЛ-5-ЦИС-13-транс-простадиёнамац . К охлажденному до-20 С раствору 623 мг (1,06 ммоль) Н-(тетразол-З-ил -Э-альфа-гидрокси-- 1-альфа, 13-аль фа-бис-(тетрагидропиран-2-илокси) -16 ,16-диметил-5-цис-I3-транс-простадиенамида в 13 мл ацетона добавл ют 0,38 мл реагента Джонса. Смесь перемешивают 20 мин и охлаждают, добавд 0,38 мл изопропилового спирта . Смесь перемешивают б мин, затем разбавл ют этилацетатом (23 мл),промывают водой (ЗхЗ мп), насыщенньгм солевым раствором (З мп), сушат сульфатом магни и концентрируют, получают целевой продукт. Пример
- 9. М-(тетразол-З-ил) -9-ОКСО-11-альфа, 13-альфа-дигидрокси - 16,16 - диметил-З-цис-13-транс-простадиенамид . Раствор 293 мг неочищенного М-(те разол-3-ш1)-9-оксо-1t-альфа, 13-альис- (тетрагидропиран-2-илокси 16 - диметнл-З-цис-13-транс-простаамида в 30 мл смеси уксусна . ота: вода (63:ЗЗ) перемешивают комнатной температуре под азотом . Раствор концентрируют,добавл ют ол и испар ют его. Очистка остата хроматографической колонке с кагелем (элюент смесь хлороформ ацетат ) дает целевой продукт. Формула изобретени пособ получени аналогов простадинов общей формулы 1 Лч.л1нгА(ен2),йо1|н- I I Iк- 4--kB H& А - этилен или цис-Ы1Нилен; В - этилен или транс-винилен; У - водород шш гидроксил; G - бензил,феноксиметил или группа формулы - CRZ С,Ну ,гле R и Z независимо друг от друга водород или метил, личающийс тем, что инение общей формулы П. (SKtA{ lH,)5«Jojra-{ I к- TlCHil -о А, В и G имеют указанные значени ; - водород или тетрагидропираксигруппа , одвергают гидролизу водным растм уксусной кислоты с послёду1ощим лением целевого продукта. Приоритет по признакам: 6.01.78. при А - этилен или цис-винилен; В - этилен или транс-винилен; Y - водород или гидроксил; G - феноксиметил,бензил или группа GRZCaH -, 7 где R 15 .04.78. при G 8310718 водород или ме-Источники информации, тил, а Z - водо-прин тые во внимание при экспертизе род. группа формулы1. Физер Л., Физер М. Органическа GRZC,jH ,где, хими . Т.. 1 М., Хими , 1970, Z - метил.с. 365.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US86956978A | 1978-01-16 | 1978-01-16 | |
| US89373178A | 1978-04-05 | 1978-04-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU831071A3 true SU831071A3 (ru) | 1981-05-15 |
Family
ID=27128123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782715902A SU831071A3 (ru) | 1978-01-16 | 1978-12-27 | Способ получени аналогов простаглан-диНОВ |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54100378A (ru) |
| AR (1) | AR222817A1 (ru) |
| AT (1) | AT367755B (ru) |
| AU (1) | AU507853B2 (ru) |
| CA (1) | CA1152502A (ru) |
| CH (1) | CH635833A5 (ru) |
| DD (1) | DD141155A5 (ru) |
| DE (1) | DE2901476C3 (ru) |
| DK (1) | DK523378A (ru) |
| ES (1) | ES482421A1 (ru) |
| FI (1) | FI790120A (ru) |
| FR (1) | FR2414503A1 (ru) |
| GB (1) | GB2012272B (ru) |
| GR (1) | GR72747B (ru) |
| IE (1) | IE48175B1 (ru) |
| IL (1) | IL56433A (ru) |
| IN (1) | IN150279B (ru) |
| IT (1) | IT1110992B (ru) |
| LU (1) | LU80789A1 (ru) |
| NL (1) | NL7900292A (ru) |
| NO (1) | NO790122L (ru) |
| NZ (1) | NZ189377A (ru) |
| PH (3) | PH15031A (ru) |
| PL (1) | PL117869B1 (ru) |
| PT (1) | PT69076A (ru) |
| SE (1) | SE427657B (ru) |
| SU (1) | SU831071A3 (ru) |
| YU (1) | YU4579A (ru) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE788209A (fr) * | 1971-09-01 | 1973-02-28 | Pfizer | Derives tetrazoyliques des prostaglandines naturelles |
| DD118856A5 (ru) * | 1972-11-08 | 1976-03-20 | ||
| IE43462B1 (en) * | 1975-06-23 | 1981-03-11 | Pfizer | Substituted tetranorprostaglandins |
| DE2559093C3 (de) * | 1975-12-30 | 1981-12-24 | Pfizer Inc., 10017 New York, N.Y. | 2-Desarboxy-2-[tetrazol-5-yl]-11-desoxy-ω-pentanorprostaglandine der E- oder F-Reihe und deren C↓15↓-Epimere |
| US4404372A (en) * | 1977-06-13 | 1983-09-13 | Pfizer Inc. | 15-Substituted-ω-pentanorprostaglandin derivatives |
-
1978
- 1978-11-23 IN IN841/DEL/78A patent/IN150279B/en unknown
- 1978-11-23 DK DK523378A patent/DK523378A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-12-27 SU SU782715902A patent/SU831071A3/ru active
- 1978-12-27 PL PL1978212183A patent/PL117869B1/pl unknown
- 1978-12-27 DD DD78210198A patent/DD141155A5/de unknown
-
1979
- 1979-01-11 YU YU00045/79A patent/YU4579A/xx unknown
- 1979-01-12 JP JP286979A patent/JPS54100378A/ja active Pending
- 1979-01-12 CA CA000319536A patent/CA1152502A/en not_active Expired
- 1979-01-12 PH PH22056A patent/PH15031A/en unknown
- 1979-01-15 NL NL7900292A patent/NL7900292A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-01-15 FI FI790120A patent/FI790120A/fi unknown
- 1979-01-15 AU AU43359/79A patent/AU507853B2/en not_active Ceased
- 1979-01-15 IL IL56433A patent/IL56433A/xx unknown
- 1979-01-15 FR FR7900857A patent/FR2414503A1/fr active Granted
- 1979-01-15 LU LU80789A patent/LU80789A1/fr unknown
- 1979-01-15 NZ NZ189377A patent/NZ189377A/xx unknown
- 1979-01-15 GB GB791428A patent/GB2012272B/en not_active Expired
- 1979-01-15 NO NO790122A patent/NO790122L/no unknown
- 1979-01-15 GR GR58098A patent/GR72747B/el unknown
- 1979-01-15 CH CH38079A patent/CH635833A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-01-15 SE SE7900353A patent/SE427657B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-01-15 PT PT69076A patent/PT69076A/pt unknown
- 1979-01-15 IT IT19290/79A patent/IT1110992B/it active
- 1979-01-15 IE IE60/79A patent/IE48175B1/en unknown
- 1979-01-15 AT AT0027579A patent/AT367755B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-16 AR AR275174A patent/AR222817A1/es active
- 1979-01-16 DE DE2901476A patent/DE2901476C3/de not_active Expired
- 1979-07-11 ES ES482421A patent/ES482421A1/es not_active Expired
- 1979-11-19 PH PH23299A patent/PH15653A/en unknown
- 1979-11-19 PH PH23301A patent/PH15643A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4116988A (en) | 16-Phenoxy prostaglandin E1 analogs | |
| US6927300B2 (en) | Process for the preparation of Latanoprost | |
| CA2448631A1 (en) | Preparation of 17-phenyl- 18, 19, 20- trinor-pgf2.alpha. and its derivatives | |
| US3991106A (en) | 16-Ethers of 8-aza-9-dioxothia-11,12-seco-prostaglandins | |
| US3914282A (en) | Prostaglandin E{HD 1{B , F{HD 1{B , and A{HD 1 {B analogs | |
| US3987091A (en) | 11,12-secoprostaglandins | |
| US3767695A (en) | Prostaglandin e1, f1, and a1 analogs | |
| US4098805A (en) | 9-deoxy-9-methylene-pgf-type amides | |
| US4055596A (en) | 11,12-Seco-prostaglandins | |
| US4020177A (en) | Substituted phenoxy-tridecanoic acids | |
| JPS5829759A (ja) | １１−デソキシ−１６−アリ−ルオキシ−ω−テトラノルプロスタグランジン類 | |
| US4126629A (en) | Substituted phenoxy-tridecenoic acids/esters | |
| SU831071A3 (ru) | Способ получени аналогов простаглан-диНОВ | |
| US4118584A (en) | 9-Deoxy-9-methylene-16-phenyl-PGF compounds | |
| DE2610718A1 (de) | Neue 16-phenoxy-prostaglandin-verbindungen | |
| CA1175822A (en) | 2,5-inter-o-phenylene-3,4-dinor-pgf and pgi compounds | |
| US3959263A (en) | Prostaglandin intermediate | |
| US4070384A (en) | Process for preparing thromboxane B compounds from prostaglandin fα co | |
| JPS5938235B2 (ja) | 中間体化合物の製法 | |
| US4338332A (en) | Fluoro-prostaglandins | |
| US4107427A (en) | Process and intermediates for preparing Thromboxane B1 | |
| FR2515642A1 (fr) | Nouvelles (11r)-11-deoxy-11-alkyl-6-oxo-prostaglandines et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| US3894009A (en) | Prostaglandin derivatives and process for the preparation thereof | |
| US4029693A (en) | 2A,2B-Dihomo-11-deoxy-17(substituted phenyl)-18,19,20-trinor-PGE2 compounds and their corresponding esters | |
| CA1338188C (en) | Method of preparing the (+)-isomer of cloprostenol |