1- . Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 1-алкилтио-1-бутен-З нов , которые нахоо т приме . иение.в качестве промежзточных продукт в органическом синтезе . Известен способ получени 1-алкил- тио-1-бутен-3-инов,. заключающийс в том, что диацетилен подвергают взаимо , действию с солью S-«лкшизотиурони в присутствии щелочи.в среде протонного или апротонного растворител при температуре от -1О°С до +5О°С. Выход целевого продукта 6О-7О% l. Известен также способ получени 1-влкилтио-1-бутен-3-инов, заключающийс в том, что диацетцлен подвергают взаимодействию с S -алкилтиолацататом в присутствии щелочи в метаноле. Выход целевого продукта 70-80% . Наиболее близким к предлагаемому вл етс способ получени 1-«лкилтио-. -1-бутен-3« нов, заключающийс в том, что диацетилен подвергают взаимодействию с алкилмеркаптаном в метаноле в присутствии щелочи при -10 С с последующим нагреванием реакционной смеск при 5О-52 С. Реакционную смесь после отгонки метанола р вакууме экстрагируют эфиром, эфирный экстракт промывают водой и сушат. Выходы целевых продуктов 50-80% З. Недостатком этого способа вл етс относительно невысокий выхоц целевого продукта. Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта. Поставленна цель достигаетс предлагаемым способом получени 1-алкилтио-1-бутен-3-инов , заключающимс в том, что диацетилен подвергают взаимодействию с алкилмеркаптаном в среде жицко- го аммиака при (-30 С) - () или в водном растворе аммиака при температуре от -40С до + 2Ох:. Выходы целевых продуктов -84-98%. Отличительным признаком способа вл етс проведение процесса в среде жидкого аммиака при (-30) - (-50 С) или 38 в водном растворе аммиака при (-30) (-50 С) или водном растворе аммиака при температуре от (-40) - (+2О°С). В процессеиспользуют кубовый растрор аммиачной форабсорбции диацетилена концентрации 2-10%. При использовании водных растворов аммиака желательно дл достижени достаточно высокого выхода целевых продуктов примен ть концентрации выше 25%. При мол рном соотношении циацетилен-алкилмеркаптан 1:(О,5-2) выход целевых продуктов существенно не измен етс . Пример 1. 1-Метилтио-1-бутен-З-ин . К раствору 4 г (0,083 моль) метантиола в 40 мл жидкого аммиака приливают раствор 9 г (0,18 моль) диацетилена в 40 мл жидкого аммиака, смесь перемешивают при (-ЗО) - () в течение 1 ч. Испар ющиес во врем реакции аммиак, диацетилен и тиол собирают в ловушку и возвращают в реакционную колбу. После окончани , реакции аммиак испар ют и собирают в ловушку, остаток перегон ют. Выделено 6,82 г (83,6% в расчете на вз тый тиол) указанного тиоэфира, Т. кип. 56-58-С 1,5606. (20 мм рт. ст.). Пример 2. 1-Этилтио-1-бутена )К раствору 7,3 г (О,146 моль) диацетилена. в 100 мл жидкого ам миака медленно прибавл ют 1О,7 г ,(0,172 моль)этантиола, смесь перемеЕйи вают при (-30) - (-33°С) в течение 2,5 ч. Испар ющийс во врем реакции аммиак и диацетилен собирают в ловушку и. гзозвращают в реакционную колбу. Пос- ле окончани реакции аммиак испар ют и собирают в ловушку, а остаток перегон ют . Выделено 14,5 г ( в расчете на вз тый циацетилен) указанного тиоэфира , Т. кип. 67-68°С (17 мм рт. ст л|° 1,5420. б)К 100 мл кубового раствора амми ачной форабсорбции, содержащего два весовых процента циацетилена, прибавл ют 1,6 г этантирла, смесь перемешивают при (-ЗО) - () в течение 2 ч. Пе регонкой выдел ют 2,35 г (81,3% в рас чете на вз тый тиол) указанного тиоэфи ра, Т. кип. 58-63°С (12 мм рт. ст.), 1,5402. в) К раствору 5 г (0,1 моль) диаце тилена в 75 мл 7О%-ного раствора амм . ака в воде при (-12) - () медлен но прибавл ют 7,5 г (О,12 мсхпь) этан9 тиола, смесь перемешивают при этой температуре 1,5 ч, разбавл ют 10О мл воды, экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой, высушивают М S Q. Перегонкой выдел ют 9,35 г (83,4%) 1-этилтио-1-бутен-3-ина, Т. кип. 65- 67°С (16 мм рт. ст.), .5415. Пример 3. 1-Пропилтио-1-бутен-3-ин . а)К раствору 4,2 г (0,084 мель) диацетилена в 75 мл жидкого аммиака медленно прибавл ют 7,64 г. (0,1 моль) пропантиола, смесь перемешивают при (ЗО) - (-33°С) в течение 3ч, аммиак испар ют и перегонкой выдел ют 10,31 г (97,7% в расчете на вз тый диацетилен) указанного тиоэфира. Т. кип. 58-60 С (5 мм рт. ст.) п 1,5341. б)К раствору У, 12 г (0,12 моль) пропантиола в .100 мл 25%-ного раствора аммиака в воде при 20С пропускают 5 г (0,1 моль) диацетилена в токе азота в течение 1,5 ч, смесь перемешивают еще 2 ч, экстрагируют эфиром, эфирный экстракт промывают водой, высушивают над Mflj5 O. Перегонкой выдел ют 10,6 г (84,2% в расчете на вз тый диацэтилен ) указанного вещества. Т. кип. 56-58 С (4 мм.рт. ст.), п 1,5344 Пример 4. 1-Изопроаилтио-1-бутен-3-ин . К раствору 4,5 г (О,09 моль) диа- детилена в 7О мл жидкого аммиака- прибавл ют 8,18 г (0,108 мол ) изопропантиола . смесь перемешивают при (-30) (-33 С) в течение 2 ч, аммиак испар ют и перегонкой выдел ют 9,9 г (87,3% в расчете на вз тый диацетилен) указанного тиоэфнра, T. кип. 51-53 С (5 мм рт. ст.), 1,5290. Пример 5. 1-Бутилтио-1-бутен-3-ин . а) К раствору 5,2 г (0,104 моль) аиацетилена в 75 мл жидкого аммиака прибавл ют 11,2 г (0,124 моль) бутантиола , смесь пер мешивают при (-30) (-33 С) в течение 3 ч, аммиак испар ют и перегонкой выдел ют 12,61 г (86,8% в расчете на вз тый диацетилен) указанного продукта, Т. кип. 73-75 С (6 мм рт. ст.), 1,5250. Пример 6. 1-Изобутилтио-1-бутен-3-ин . К раствору 3,3 г (0,О66 моль) диацетилена в 55 мл жидкого аммиака прибавл ют 7,13 г (0,079 моль) изобутантиола , смесь перемешивают при в течение 3 ч, аммиак испар ют и перегонкой выдел ют 7,78 г (84,4% в рас- чете на вз тый циацетилен) указанного тиоафира, Т. кип. 71-72°С (бммрт. с п5°1.5231. П р и мер 7. 1-Трет-€утилтио-1-бутен-3-ин . , К раствору 3,14 г (0,063 моль) диацетилена в 50 мл жиакого аммиака прибавл ют 6,77 г (0,075 моль) трет- -бутантиола, смесь перемешивают при (-30) -() в течение 2 ч,, аммиак испар ют перегонкой вьщел ют 7,82 г (89% в расчете на вз тый диацетилен ) указанного тиоэфира, Т. кип. 7О-73С 12 мм рт. ст.), nj° 1,523О Пример 8. 1-Гексилтио-бутен-3-ин . К раствору 4,2 г (0,084 моль) аиа- цетилена в 90 мл жидкого аммиака прибавл ют 11,88 г (ОД моль) гексантио- ла, смесь перемешивают при (-30) (.) в течение 5 ч, аммиак испар ют и перегонкой выдел ют 12 г (85Д% в расчете на вз тый диацетилен) указанного тиоэфира, Т. кип 92-93 С ( 2,5 мм рт. ст.), 1,5135. 8 9 Формула и 3 о б р е т е н и Способ получени 1-влкилтио-1-бу- тен-3-инов взаимодействием диацетилена с алкилмеркаптаном, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, процесс провод т в среде жидкого аммиака при температуре () - (-5оЯз) или в водном растворе аммиака при температуре от -4О°С до 20С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Авторское свидетельство СССР fe 417418, кл. С 07 С 149/OS, 1972. 2.Куд кова Р. Н. и Волков А. Н. Исследовани в области производных ди- ацетилена. ХХХУ1 новый Мегод синтеза 1-алкилтио-1- утен-3-инов и изучение их поведени в реакци х бромированн и Манниха. ЖОрХ 13, 1977, с. 934. 3.Гусейнов И. И. и др. Синтез соеинений типа 1.-алкилтиобутен-1-инов3 . ЖОХ 29, 1959, с. 3223 (протоип ).