SU825487A1 - Способ получения монометилового эфира гидрохинона - Google Patents

Способ получения монометилового эфира гидрохинона Download PDF

Info

Publication number
SU825487A1
SU825487A1 SU762412080A SU2412080A SU825487A1 SU 825487 A1 SU825487 A1 SU 825487A1 SU 762412080 A SU762412080 A SU 762412080A SU 2412080 A SU2412080 A SU 2412080A SU 825487 A1 SU825487 A1 SU 825487A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydroquinone
yield
reacted
sulfuric acid
target product
Prior art date
Application number
SU762412080A
Other languages
English (en)
Inventor
Инна Евгеньевна Покровская
Ираида Леонидовна Парбузина
Инесса Исааковна Губенко
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7815
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7815 filed Critical Предприятие П/Я А-7815
Priority to SU762412080A priority Critical patent/SU825487A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU825487A1 publication Critical patent/SU825487A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОМВТИЛОВОГО ЭФИРА ГИДРОХИНОНА

Claims (2)

  1. Изобретение относитс  к способу п лучени  монометилового эфира гидрохи нона, который находит применение в качестве антиоксиданта, стабилизатора различных органических материалов в производстве искусственных волокон смол, косметических препаратов. Известен способ получени  монометилового эфира гидрохинона путем вза имодействи  гидрохинона с диметилсульфатом при 70-75С- в присутствии щелочи в двухфазной системе вода,, бензол). Выход целевого продукта 84,5% от теоретического, и 93,7%, счита  на вступивший в реакцию гидро хинон f . Недостатком способа  вл етс  использование токсичного диметилсульфата . Н.аиболее близким к предлагаемому  вл етс  способ получени  монометилового эфира гидрохинона путем взаи модействи  гидрохинона с нейтралиэо званной содой смесью метанола и серной кислоты, вз тых в мольном соотношении метанол .-серна  кислота:сода равным соответственно 1,0-1,3:0,9-1 :0,8-1,5, при 90-10t)°C. Выход целевого продукта 70-75% от теоретического и 83-88%, счита  на прореагировавший гидрохинон. Содержание основного вещества 96%, т.пл. полученного продукта 52°С. 2.; Недостаток указанного способазаключ етс  в недостаточно высоком выходе и качестве целевого продукта. Цель изобретени  - повышение выхода и улучшение качества целевого продукта. Поставленна  цель достигаетс  тем, что в способе получени  монометилового эфира гидрохинона путем взаимодействи  гидрохинона с нейтрализованной содой смесью метанола и серной кислоты при 90-100си выделением целевого продукта известным способом, процесс провод т в присутствии 410 вес.% диметилового эфира гидрохинона от исходного гидрохинона, который после окончани  реакции ввдел ют, а затем снова возвращают. Пример. В четырехгорлую колбу, снабженную мешгшкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой-, загружают 46 г (1,42молъ) метилового спирта и при перемешивании прибавл ют из капельной воронки 110,5 г 1,12 моль) концентрирован;ной серной кислоты. Перемешивание продолжают при 15-20°С в течение 40 мин. Затем добавл ют концентрированный раствор щелочи, приготовлен ный из расчета 132 г щелочи и 140 мл воды. К полученному натрийметилсульфату добавл ют 110 г (1 моль) гидро хинона, 200 г .приготовленного концентрированного раствора гидроокиси 1натри  (92 г гидроо.киси натри  и 108 мл воды) и 5 г (4,5% к исходному гидрохинону диметилового эфира гидр хинона. Реакционную массу нагревают при перемешивании в течение 3 ч при 102с. Затем к реакционной массе добавл ют 500 мл воды и окдаждают до Отфильтровывают диметиловый эфир гидрохинона и высушивают его на воздухе Получают 7 г указанного продукта. Фильтр подкисл ют рН 3-4) концент рированной серной кислотой. Выпавший осадок, состо щийиз непрореагировав шего гидрохинона и сернокислого ри , отфильтровывают. Гидрохинон в ко личестве 30 г извлекаютиз осадка 30 ным раствором щелочи и направл ют в рецикл. Фильтрат дважды порци ми по 150 мл экстрагируют толуолом при 30-50°С. Органический слой- отдел ют , двал{ды промывают водой и отгон ют растворитель. Кубовый остаток Перегон ют в вакууме (20 мм рт.ст)) и собирают фракцию, кип щую в интервале 142-143°С. Получают 87,7 п-меток сифенола с т.пл. , содержанием 99,9% основного вещества. Выход fV метоксифенола на вз тый и прореагировавший гидрохинон 69,6 и95,7% соответственно. П р и м е р 2. Провод т аналогично примеру 1, добавл   к реакционной массе 7 г (6,3%)диметилового эфира гидрохинона. Получают 89,8 г п-метоксифенола . Выход на вз тый и прореагировавший гидрохинон 71,3 и 98,1 соответственно. Т.пл. 55°С, содержание основного вещества 99,7%. Примерз. Провод т аналогично примеру 1, добавл   к реакционной массе Иг (10%) диметилового эфира гидрохинона, выделенного из предыдущего опыта. Получают 90 г п-метоксифенола. Выход на вз тый и прореагировавший гидрохинон 73,0 и 98,5% соответственно. Т.пл. плметоксифенола , содержание основного вещества 99,8%. Преимущество предлагаемого спосо- ба заключаетс  в получении монометилового эфира гидрохинона с-выходом 69-73% от теоретического счита  на исходный и 92-98,5%, счита  на прореагировавший гидрохинон, с т.пл. 55-56°G и содержанием основного вещества 99,7-99%. Предлагаемый способ предназначен к внедрению в крупнопромышленном масштабе , что позвол ет исключить дефицит народного хоз йства в п-метоксифеноле . Формула изобретени  Способ получени  монометилового эфира гидрохинона путем взаимодей тви  гидрохинона с нейтрализованной содой смесью метанола и серной кислоты при 90-100°С с вьщелением целевого продукта известным способом отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода и улучшени  качества целевого продукта, процесс провод т в присутствии 410 вес.% диметилового эфира гидрохинона , который после окончани  реакции выдел ют, а затем снова направл ют в процесс. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент США № 3274260, кл.260613 , опублик.1966.
  2. 2.Авторское свидетельство СССР № 643489, кл, С 07 С 43/22, 1977.
SU762412080A 1976-10-14 1976-10-14 Способ получения монометилового эфира гидрохинона SU825487A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762412080A SU825487A1 (ru) 1976-10-14 1976-10-14 Способ получения монометилового эфира гидрохинона

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762412080A SU825487A1 (ru) 1976-10-14 1976-10-14 Способ получения монометилового эфира гидрохинона

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU825487A1 true SU825487A1 (ru) 1981-04-30

Family

ID=20679872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762412080A SU825487A1 (ru) 1976-10-14 1976-10-14 Способ получения монометилового эфира гидрохинона

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU825487A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5082978A (en) * 1988-08-05 1992-01-21 Rhone-Poulenc Chimie Selective monomethylation of phenolic compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5082978A (en) * 1988-08-05 1992-01-21 Rhone-Poulenc Chimie Selective monomethylation of phenolic compounds

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2400021A1 (fr) Preparation d'acide (1r,cis);caronaldehydique
SU825487A1 (ru) Способ получения монометилового эфира гидрохинона
Evans et al. 60. Dithiols. Part II. 2: 3-Dimercaptopropyl ethers of glycerol and of glycollic acid, with some further observations on “BAL-Intrav.”
SU638597A1 (ru) 4-Метил-2-пропенилтетрагидропиранол-4 в качестве душистого вещества дл парфюмерных композиций
US4154759A (en) Preparation of N-(phosphonoacetyl)-L-aspartic acid
US4178306A (en) Preparation of N-(phosphonoacetyl)-L-aspartic acid
SU798085A1 (ru) Способ выделени дифенилпро-пАНА"
SU631510A1 (ru) Способ получени ацетата аценафтиленхлоргидрина
RU2051899C1 (ru) Способ получения бисчетвертичных солей бис(2-диметиламиноэтилового эфира) янтарной кислоты
SU806679A1 (ru) Способ получени 1-алкилтио-1-бу-TEH-3-иОНОВ
SU1035020A1 (ru) Способ получени дибензилового эфира
Nakatani et al. Total Synthesis of (±)-Sermundone and An Alternative Cyclization Method to Dehydrorotenoids
SU476250A1 (ru) Способ получени -оксидиалкилперекисей
SU706407A1 (ru) Способ получени 2-нафтилтиогликолевой кислоты
SU777032A1 (ru) Способ получени солей 2,6-диметил- 4-арилвинилпирилил
NO791770L (no) Arylalkyl- og aryloksyalkylfosfonater, og fremgangsmaate til dens fremstilling
SU379570A1 (ru) Способ получения тиокетонов
SU891622A1 (ru) Способ получени анти-2,13-диокситрицикло (7.3.1.0.2.7) тридекана
EP0088383B1 (en) Process for preparing the compound 1-methoxy-6-chloro-hexyne-2
SU468407A3 (ru) Способ получени изопреновых сульфонов
SU788650A1 (ru) 3,4-Тииранотиолан-1,1-диоксид
SU690002A1 (ru) Способ получени 4-метокси-1,2нафтохинона
SU681041A1 (ru) Способ получени 1,3-ди-(алкокси)-2-пропанолов
SU496273A1 (ru) Способ получени -(дитиокарбамоил) алкиловых эфиров арилоксиалкилкарбоновых кислот
SU503850A1 (ru) Способ получени фторфумаровой кислоты