SU795465A3 - Способ получени 4-(полиалкокси-фЕНил)-2-пиРРОлидОНОВ - Google Patents

Способ получени 4-(полиалкокси-фЕНил)-2-пиРРОлидОНОВ Download PDF

Info

Publication number
SU795465A3
SU795465A3 SU762385904A SU2385904A SU795465A3 SU 795465 A3 SU795465 A3 SU 795465A3 SU 762385904 A SU762385904 A SU 762385904A SU 2385904 A SU2385904 A SU 2385904A SU 795465 A3 SU795465 A3 SU 795465A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
aryl
aralkyl
pyrrolidones
polyalkoxyphenyl
Prior art date
Application number
SU762385904A
Other languages
English (en)
Inventor
Хут Андреас
Шмихен Ральф
Кер Вольфганг
Паленшат Дитер
Пашельке Герт
Вахтель Хельмут
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU795465A3 publication Critical patent/SU795465A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/18—Ethylenedioxybenzenes, not substituted on the hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБПОЛУЧЕНИЯ4-(ПОЛИАЛКОКСИФЕНИЛ)2-ПИРРОЛИДОНОВ
1
иредлагаетс  способ Получени  но вых производных пирролидинового .р да, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
В литературе широко описана реакци  ацилировани  аминов 1 .
Целью изобретени   вл етс  разработка основанного на известной реакции способа получени  новых соединений , обладающих высокой фармакологической , активностью.
Предлагаемый способ получени  4-(полиалкоксифенил)-2-пирролидонов .общей формулы
oni «гО
у
0
«3
где R и R - одинаковые или различные и означают алкил С.-С или циклоалкид
R3 - 0-алкил, о-арил- о-ар .алкил Cg, NH2-, NH-алкил, ЦН-арил, МН-аралкил, Ц -(алкил) , М- арил, и
алкил
N
причем алкильна  группа
арил
имеет до п ти атомов углпрода, а арильна  и аралкильна  группы имеют до восьми атомов углерода, заключаетс  в том, что 4-(полиалкоксифенил )-2-пирролидоны общей формулы
где К и R2 означают или R и R. или водород, ацйлируют реакционноспособным производным кислоты при температуре от комнатной до температуры кипени  реакционной смеси.
Целевой продукт либо выдел ют, либо в случае, когда R - свободна  NH-rpynna, обрабатывают алкил-, аралкил- или арилгалогенидем в прнсутст .вии гидрида натри  при температуре от до комнатной.
В качестве реакционноспособного ПРОИЗВОДНОГО кислоты используют бензиловый эфир хлоругольной кислоты, хлорсульфонилизоцианат, алкил-, арил- или аралкилизоцианат.
Полученные таким образом соединени  обладают высокой биологической активностью и могут быть использован дл  синтеза фармацевтических препаратов .
пример 1. 2,21 г(10 ммоль 4-(з,4-диметоксифенил)пирролидона перемешивают с 1 г безводного карбоната натри  и 30 мл этилового эфира хлоругольной кислоты в течение 16 ч при 100°С. Получают 1,09 г этилового эфира 4-(З,4-диметоксифенил -2-пирролидон-1-карбоновой кислоты с т.пл. 88-90°С (уксусный эфко/петролейный эфир).
Пример 2. 2,21 г 4- (3,4-диметоксифенил )-2-пирролидона подвергают реакции аналогично примеру 1 с бёнзиловым эфиром хлоругольной кис лоты и очищают методам хроматографии ha силикагеле с бензолом/уксусным эфиром (1:1). Получают 1,24 г бензиловрго эфира 4-(3,4-диметоксифенил)-2-пирролидон-1-карбоновой кислоты с т.пл. 8б-87с (уксусный эфир/петролейный эфирУ.
Аналогичным способом синтезируют бензиловый эфир 4-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил )-2-пирролидон-1-карбоновой кислоты из 4-(3-циклопен тилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидона в виде масла и бензиловый эфир
4-(З-изобутилокси-4-метоксифенил -2-пирролидон-1-Карбоновой кислоты из 4-(З-изобутилокси-4-метоксифенил)-2-пирролидона (т.пл. 76-78°С, уксусный эфир/петролейный эфир). Подобным образом получают также 2-метоксикарбонилфениловый эфир 4-(3, 4-диметоксифенил)-2 пирролидон-1-карбоновой кислоты из -4-(3,4-диметоксифенил ) -2-пирролидона и 2-метоксикарбо нилфенилового эфира хлоругольной кислоты в виде масла.
Приме р 3. 0,22 г 4-(3,4-диметоксифенил ) -2-пирролидона смешива ют в 10 метилхлорида с 3 мл хлорсульфонилизоцианата и перемешивают 5 в течение 1,5 ч при комнатной температуре . Полученную смесь обрабатывают как обычно, метиленхлоридом и очищают путем хроматографировани  на силикагеле смесью хлороформ/ацетон (1:1) . Получают 0,026 г амида 4-(3,4-диметоксйфенил )-2-пирролидон-1-карбоновой кислоты с т.пл. 125-127 0 (метанол).
Пример 4. Амиды 4-(3,4-диметоксифенил ) -2-пирролидон-1-карбоновой кислоты.
2,21 г 4-13,4-диметоксифенил -2-пирролидона нагревают с изоцианатом общей формулы R-NCO(избыток около 10-кратного) 2,5 ч до кипени  и затем выпаривают в вакууме.
В зависимости от примененного изоцианата получают амиды 1-карбоновой кислоты, приведенные в таблице.
1,47 95-98 уксусный эфир/диизо 1,53 105-107 пропиловый эфир уксусный эфир/петролейный эфир

Claims (2)

  1. 2,62 110-112 уксусный эфир/петро2 ,8Масло лейный эфир Формула изобретени  1. Способ получени  4-(полиалкокси-55 фенил)-2-пирролидрнов общей формулы ORi и,о 65 где R и R2 - одинаковые ил и различные и рзначают алкил или циклоалкил Rg о-алкил, о-арил, о-аралкил . Cg, NHg-, NH-алкил, NH-арил, НН-аралк11п, М-(алкил)л, М-(арил)2И .. алкил N . : , причем алкильна  группа имеет до п ти атомов утлерода , а арильна  и аралкильна  группы имеют до восьми атомов углерода, ртличающийс  тем, что 4- полиалкоксифенил)-2-пирролидоны щей формулы -Оп. где «, и R;, обозначают или R. и R или водород, ацилируют реакционноспособным проиэ водньлм кислоты при температурах от комнатной температуры до температуры кипени  реакционной смеси и-целе вой. продукт вьщел ют или в случае, когда RJ- свободна  НН-группа, обрабатывают алкил, аралкил или арил галогенидом в присутствии гидрида натри  при температуре от до комнатной.
  2. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве реакционноспособного производного кислоты используют бензиловый эфир хлоругольной кислоты, хлорсульфонилизоцианат , алкил-, арил- или аралкилизоцианат , Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Houben-Wey 1е . Methoden des Organischen Chemic, т 11/1, 1957, p. 928-935.
SU762385904A 1975-09-18 1976-07-28 Способ получени 4-(полиалкокси-фЕНил)-2-пиРРОлидОНОВ SU795465A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752541855 DE2541855A1 (de) 1975-09-18 1975-09-18 4-(polyalkoxy-phenyl)-2-pyrrolidone ii

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU795465A3 true SU795465A3 (ru) 1981-01-07

Family

ID=5956927

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762385904A SU795465A3 (ru) 1975-09-18 1976-07-28 Способ получени 4-(полиалкокси-фЕНил)-2-пиРРОлидОНОВ

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4153713A (ru)
JP (1) JPS5236659A (ru)
AT (1) AT349459B (ru)
BE (1) BE846335R (ru)
CA (1) CA1077496A (ru)
CH (1) CH623571A5 (ru)
CS (1) CS225802B2 (ru)
DD (1) DD126894A6 (ru)
DE (1) DE2541855A1 (ru)
DK (1) DK157919C (ru)
ES (1) ES451518A2 (ru)
FR (1) FR2324299A2 (ru)
GB (1) GB1563398A (ru)
HU (1) HU173117B (ru)
IE (1) IE43723B1 (ru)
NL (1) NL7610300A (ru)
SE (1) SE407799B (ru)
SU (1) SU795465A3 (ru)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8004025A (nl) * 1979-08-09 1981-02-11 Hoffmann La Roche Pyrrolidinederivaten en werkwijze voor het bereiden daarvan alsmede geneesmiddel.
US5459145A (en) * 1988-01-19 1995-10-17 Pfizer Inc. Calcium independent camp phosphodiesterase inhibitor antidepressant
HU215433B (hu) * 1986-04-29 2000-05-28 Pfizer Inc. Eljárás új 2-oxo-5-fenil-pirimidin-származékok előállítására
YU162789A (en) * 1988-09-01 1990-12-31 Lonza Ag 2-aza-4-(alcoxycarbonyl) spiro/4,5/decan-3-ones
JP2578001B2 (ja) * 1989-12-11 1997-02-05 明治製菓株式会社 抗痴呆薬
DK0542795T5 (da) * 1990-08-03 1998-09-07 Smithkline Beecham Corp TNF-inhibitorer
DE4032055A1 (de) * 1990-10-05 1992-04-09 Schering Ag Verfahren zur herstellung von optisch aktiven 4-aryl-2-pyrrolidinonen
DE69221794T2 (de) * 1991-01-21 1998-03-19 Shionogi Seiyaku Kk 3-benzyliden-1-carbamoyl-2-pyrrolidon-analoga
US5514678A (en) * 1992-03-26 1996-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal 1,2,4-triazinyl amides
US5547979A (en) * 1992-03-30 1996-08-20 Smithkline Beecham TNF inhibition
US5395935A (en) * 1992-05-08 1995-03-07 Pfizer Inc. Endo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and derived pharmaceutical agents
GB9212673D0 (en) * 1992-06-15 1992-07-29 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9222253D0 (en) * 1992-10-23 1992-12-09 Celltech Ltd Chemical compounds
US5622977A (en) * 1992-12-23 1997-04-22 Celltech Therapeutics Limited Tri-substituted (aryl or heteroaryl) derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
GB9226830D0 (en) * 1992-12-23 1993-02-17 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9304919D0 (en) * 1993-03-10 1993-04-28 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9304920D0 (en) * 1993-03-10 1993-04-28 Celltech Ltd Chemical compounds
US5665754A (en) * 1993-09-20 1997-09-09 Glaxo Wellcome Inc. Substituted pyrrolidines
DE69433594T2 (de) * 1993-12-22 2004-08-05 Celltech R&D Ltd., Slough Trisubstituierte phenyl-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als phosphodiesterase (typ iv) hemmstoffe
GB9326173D0 (en) * 1993-12-22 1994-02-23 Celltech Ltd Chemical compounds and process
US5672622A (en) * 1994-04-21 1997-09-30 Berlex Laboratories, Inc. Treatment of multiple sclerosis
US6060501A (en) * 1994-06-02 2000-05-09 Schering Aktiengesellschaft Combined treatment of multiple sclerosis
US6245774B1 (en) 1994-06-21 2001-06-12 Celltech Therapeutics Limited Tri-substituted phenyl or pyridine derivatives
US5786354A (en) * 1994-06-21 1998-07-28 Celltech Therapeutics, Limited Tri-substituted phenyl derivatives and processes for their preparation
GB9412573D0 (en) * 1994-06-22 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9412571D0 (en) 1994-06-22 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
GB9412672D0 (en) * 1994-06-23 1994-08-10 Celltech Ltd Chemical compounds
SK283821B6 (sk) * 1995-02-10 2004-02-03 Schering Aktiengesellschaft Farmaceutické preparáty na inhibíciu tumornekrózafaktora
DE19540475A1 (de) * 1995-10-20 1997-04-24 Schering Ag Chirale Methylphenyloxazolidinone
GB9523675D0 (en) 1995-11-20 1996-01-24 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9526245D0 (en) * 1995-12-21 1996-02-21 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9526243D0 (en) * 1995-12-21 1996-02-21 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9526246D0 (en) * 1995-12-21 1996-02-21 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9608435D0 (en) * 1996-04-24 1996-06-26 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9619284D0 (en) * 1996-09-16 1996-10-30 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9622363D0 (en) * 1996-10-28 1997-01-08 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9625184D0 (en) * 1996-12-04 1997-01-22 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
WO1998028281A1 (en) 1996-12-23 1998-07-02 Celltech Therapeutics Limited Fused polycyclic 2-aminopyrimidine derivatives, their preparation and their use as protein tyrosine kinase inhibitors
GB9705361D0 (en) 1997-03-14 1997-04-30 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9713087D0 (en) * 1997-06-20 1997-08-27 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9914258D0 (en) 1999-06-18 1999-08-18 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9924862D0 (en) * 1999-10-20 1999-12-22 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
WO2002096888A1 (de) * 2001-05-29 2002-12-05 Schering Aktiengesellschaft Cdk inhibitorische pyrimidine, deren herstellung und verwendung als arzneimittel

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA709405A (en) * 1965-05-11 Parke, Davis And Company Methods for producing pyrrolidine compounds
US2975193A (en) * 1959-06-18 1961-03-14 Parke Davis & Co Organic amine compounds and method of obtaining the same
FR1516776A (fr) * 1966-07-21 1968-03-15 Rhone Poulenc Sa Nouveaux dérivés du pyrrole et leur préparation
US3635982A (en) * 1969-04-08 1972-01-18 American Home Prod Amino-substituted-quinoxalinyloxazolidines and -oxazines
US3644398A (en) * 1969-04-11 1972-02-22 Robins Co Inc A H 1-carbamoyl-3-phenylpyrrolidines
US3956314A (en) * 1970-07-24 1976-05-11 U.C.B., Societe Anonyme Derivatives of 2-pyrrolidinone
GB1350582A (en) * 1970-07-24 1974-04-18 Ucb Sa Cerivatives of 2-pyrrolidinone
JPS5232064B2 (ru) * 1972-06-14 1977-08-19
DE2413935A1 (de) * 1974-03-20 1975-10-16 Schering Ag 4-(polyalkoxy-phenyl)-2-pyrrolidone

Also Published As

Publication number Publication date
CS225802B2 (en) 1984-02-13
SE407799B (sv) 1979-04-23
FR2324299A2 (fr) 1977-04-15
DK157919B (da) 1990-03-05
DK408676A (da) 1977-03-19
CH623571A5 (ru) 1981-06-15
ATA690776A (de) 1978-09-15
US4153713A (en) 1979-05-08
JPS5236659A (en) 1977-03-22
DK157919C (da) 1990-08-06
BE846335R (fr) 1977-03-17
NL7610300A (nl) 1977-03-22
GB1563398A (en) 1980-03-26
SE7610275L (sv) 1977-03-19
FR2324299B2 (ru) 1980-02-01
AT349459B (de) 1979-04-10
HU173117B (hu) 1979-02-28
ES451518A2 (es) 1977-10-01
IE43723L (en) 1977-03-18
JPS612660B2 (ru) 1986-01-27
DD126894A6 (ru) 1977-08-17
DE2541855A1 (de) 1977-03-31
IE43723B1 (en) 1981-05-06
CA1077496A (en) 1980-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU795465A3 (ru) Способ получени 4-(полиалкокси-фЕНил)-2-пиРРОлидОНОВ
Diago-Meseguer et al. A new reagent for activating carboxyl groups; preparation and reactions of N, N-bis [2-oxo-3-ox-azolidinyl] phosphorodiamidic chloride
SU1333234A3 (ru) Способ получени производных N-фенилбензамида или их солей
GB1575709A (en) 1,1-cycloalkyldiacetic acid imide derivatives and their use for preparing 1-aminomethyl-1-cycloalkylacetic acids
RU1797607C (ru) Способ получени /S/- @ -этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида
HRP20000351A2 (en) 1,3-disubstituted ureas as acat inhibitors, and method of preparing thereof
US4032559A (en) N,2-dicyanoacetimidates
US4758575A (en) Bi-2H-pyrroli(di)nediones
JP2018058895A (ja) （２ｓ，５ｒ）−７−オキソ−６−スルホオキシ−２−［（（３ｒ）−ピロリジン−３−カルボニル）−ヒドラジノカルボニル］−１，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン
US4497952A (en) Process for the production of (±)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline derivatives
US4239709A (en) Process for preparing optically active oxazaphosphorins
Studer et al. Preparation of either enantiomer of 1, 2-diaminoalkane-2-phosphonic acid derivatives
DE3764018D1 (de) Chemisches verfahren zur herstellung von abkoemmlingen von oxamid.
SU845778A3 (ru) Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй
JPH01131159A (ja) アクリジニルアミノメタンスルホンアニリド誘導体の製造に有用な中間体の製造法
US4908464A (en) Process for the production of 1,3,2-oxazaphosphorinanes
Liu et al. Synthesis of 1-(N-ethoxycarbonylamino) alkylphosphonic monoesters
SU558639A3 (ru) Способ получени производных аминооксигидроксамовой кислоты или их солей
IT9022438A1 (it) Derivati del 3-(n-metil-n-alchil)-ammino 2-metossimetilene propan 1-olo, un procedimento per la loro preparazione e composizioni terapeutiche che li contengono
US4545935A (en) Amidoalkylation reactions of anilines
SU660587A3 (ru) Способ получени алканоламинов или их солей
SU436818A1 (ru) Способ получени 0 , -замещенных производных -арил(алкил)карбамоил (тиокарбамоил)- -(1-оксимино-1,2,3,4тетрагидронафтил)-2-гидроксиламинов
CN117384213A (zh) 一种光固化剂吖啶光催化四氢异喹啉亚膦酰化工艺及应用
WO2002012186A1 (en) Optically active aziridine-2-carboxylate derivatives and a process for preparing them
US3696104A (en) 1-hydrocarbon-4-aryl-2,3-dioxo-5-(2-haloethyl) piperazines