SU670556A1

SU670556A1 - Способ получени 2,4,6-триэтилстирола

Info

Publication number: SU670556A1
Application number: SU772508494A
Authority: SU
Inventors: Фархад Расул оглы Халафов; Замина Мусеиб Кызы Алиева; Наталья Евгениевна Мельникова; Фаик Мирза Ага Оглы Насиров; Борис Абрамович Кренцель
Original assignee: Институт Теоретических Проблем Химической Технологии Ан Азербайджанской Сср
Priority date: 1977-07-13
Filing date: 1977-07-13
Publication date: 1979-06-30

Description

1

Изобретение относитс к области нефтехимии , конкретно к способу получени винилароматического соединени 2,4,6-триэтилстирола , вл ющегос ценным сырьем дл нефтехимического синтеза.

В патентной литературе упоминаетс соединение 2,4,6-триэтилстирол, однако не приведены его характеристики и не описываетс способ его получени 1.

Целью изобретени вл етс разработка удобного в препаративном отношении способа получени 2,4,6-триэтилстирола.

Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени 2,4,6-триэтилстирола , заключающимс в том, что 1,3,5-триэтилбензол подвергают взаимодействию с ацетиленом в присутствии в качестве катализатора этилалюминийдихлорида.

Предпочтительно процесс проводить при температуре 20-50°С и давлении от 430мм рт. ст. до 1 атм.

Предлагаемый способ позвол ет осуществить пр мое винилирование 1,3,5-триэтилбензола ацетиленом с селективностью -100%.

Реакци идет как в аппаратах проточного , так и стационарного типа, в диапазоне температур от О до 150°С. Однако наиболее благопри тной вл етс температура в пределах 20-50°С. Получение алкилстпрола можно осуществить при пониженном (200-600 мм рт. ст.) и при повышенном (1-5 атм) давлени х. Конкретно предложенный способ осуществл етс следующим

образом.

Реакцию осуществл ют в реакторе, снабенном рубашкой дл термостатировани и магнитной мешалкой. Загрузка алкилароматического соединени и катализатора

осуществл етс с помощью сосуда Шленка. После термостатировани реакционной смеси в реактор подаетс ацетилен. Реакци продолжаетс 30-60 мин. Степень конверсии ароматического соединени 20-30%.

Способ иллюстрируетс приведенными ниже примерами.

Пример 1. В стекл нный реактор, предварительно вакуумированный до 1

10 мм рт. ст., ввод т 5 мл 1,3,5триэтилбензола (2,7 Ю моль) и подают ацетилен.

Давление ацетилена во врем реакции поддерживают посто нным 430 мм рт. ст.

После термостатировани реактора (20°С) ввод т гептановый раствор катализатора этилалюминийдихлорид (ЭАД)(4, моль/л). Реакцию провод т в течение 1 ч. Дл дезактивации катализатора

в реакционную смесь прибавл ют 5 мл

СНзОН. Содержимое реактора подвергают фракционной перегонке под вакуумом . Фракци , выделенна при температуре 58-59°С (I мм рт. ст.), имела л 1,5031.

По даппым ЯМР-, ИК- и масс-спектроскопии продукт соответствует 2,4,6-триэтилстиролу .

Выход его 1,5 г, что соответствует на прореагировавший1,3,5-триэтилбензол

99.8 вес. %.

Исследование масс-спектра синтезированного 2,4,6-триэтилстирола показало, что основными массовыми числами (т/е) вл ютс т/е-188, ж/е-173 и другие более низкомолекул рные осколки, идентификаци которых осложнена различными перегруппировками , имеющими место в процессе распада молекулы. Массовое число т/е-188 вл етс молекул рным ионом 2,4,6-триэтилстирола и mje-173 вл етс фрагментом отщеплени метильного радикала от 2,4,6-триэтилстирола.

Пример 2. Реакцию провод т при атмосферном давлении в стекл нном реакторе с барботером дл ацетилена, мешалкой , обратным холодильником. Загрузка катализатора осуществл етс с помощью госуда Шленка.

В реактор в атмосфере аргона через сосуд Шленка ввод т 5,4 моль 1,3,5-триэтилбензола . Температуру реактора довод т до 40°С (термостатированна рубашка ). Ацетилен барботируетс со скоростью 14,0 л/ч.

Затем через сосуд Шленка ввод т 5-10-2 моль/л ЭАД в виде гептанового раствора и при перемешивании в течение 1 ч провод т реакцию.

По окончании опыта содержимое реактора сливают в 10 мл метанола. Смесь подвергаетс фракционной перегонке под вакуумом . Выход 2,4,6-триэтилстирола 2,6 г или 99,3 вес. % на прореагировавший триэтилбензол .

Пример 3. Реакцию провод т аналогично примеру 1 с той лишь разницей, что в реактор ввод т 10 мл 1,3,5-триэтилбензола . Давление ацетилена 500 мм рт. ст., температура 50°С и концентраци катали10 2 моль/л. Выход 2,4,6-тризатора 1,751 ,2 г, что составл ет этилстирола 99,2 вес. % на прореагировавший триэтилбензол .

Claims

1.Способ получени 2,4,6-триэтилстирола , отличающийс тем, что. 1,3,5-триэтилбензол подвергают взаимодействию с ацетиленом в присутствии в качестве катализатора этилалюминийдихлорида.

2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при температуре 20-50°С и при давлении 430 мм рт. ст. 1 атм.

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Франции № 1396481, кл. С 08f, опублик. 1965.