SU1245564A1 - Способ получени вторичного бутилбензола - Google Patents
Способ получени вторичного бутилбензола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1245564A1 SU1245564A1 SU823470043A SU3470043A SU1245564A1 SU 1245564 A1 SU1245564 A1 SU 1245564A1 SU 823470043 A SU823470043 A SU 823470043A SU 3470043 A SU3470043 A SU 3470043A SU 1245564 A1 SU1245564 A1 SU 1245564A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- autoclave
- ethylene
- benzene
- titanium
- butylbenzene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени вторичного бутилбензолаJ который может быть использован в качестве сырь дл производства фенола и ме тилэтилкетона, эффективного органического растворител , наход щего шрокое применение в нефтеперерабатывающей промьшленности, а з качестве добавок к моторному то ливу.Цель изобретени - повышение селективности и упрощение процесса.
Осуществл ют процесс взаимодействи бензола с этиленом на катали ческой системе, содержащей в качесве галогенида переходного металла соединение формулы
П TiCP,
4 - . т1
где П -у-М-гОз, алюмосиликат или цеолит типа NaA, m 2,71-2,78, эт алюминнйдихлорид и галоидуглеводо- род, формулы RX, где X - атом хлор или брома, R - алифатический углеводородный радикал с числом атомов углерода 2-8, при мол рном соотношении галогенид переходного металла - этилалюминийдихлорид 1:3 и мол рном соотношении этилалюминийдихлорид галоидуглеводород (1,04- 1,4);1 при 30-40 С и давлении этилна . 25-32 атм.
Пример 1, С целью получен вторичного бутилбензола 8,04 г ком
плекса
TiClj., (в качестве
-AljOj,
окисной основы используют 1C насыпна плотность 0,67 г/см , уд. поперхность 173 , m 2,76), содержащего 0,1632 г титана, что составл ет 2,03 мас.%, в атмосфере сухого азота помещают в сетчатый металлический цилиндр, установленный в автоклаве объемом 200 мл, снабженном рубашкой дл термостатировани . В автоклав загружают 90 мл сухого оензола добавл ют 1,2 г CjH AlClj (мол рное отношение Al:Ti 3:1) и раст ор 0,886 г Cj Н, С1 в 10 мл бензола (мол рное отношение А1 :RJX -1J14 :1) . Автоклав закрывают и по- даюг этилен (30 ат). Реакцию прово
зола
д т при 40°С при интенсивном перемешивании в течемие 4 ч. Расход этилена 53,5 г.
Затем непрореагировавший зтилен отвод т из автоклава, снижают давление до атмосферного, а продукты реакции сливают, оставл в автоклаве нанесенный комплекс титана. Выгруженный из автоклава катализат (141,4 г) обрабатывают 2 мл дл разлолсени алюминийорганического соединени и фракционируют,
, Из катализата вьу.гел ют 23,2 г бензола (т.кип. ЗО-ЗЗ С, конверси бен73 ,6%, непрореагировавший бензол возвращают в реакцию в следующих циклах), 87,7 г вторичного бутилбензола (селективность в расчете на образовавшийс алкилбензол 74,2 мас.%), 16,7 г гексилбензолов -фр. с т.кип. 215-22б с (14,1 мас.%) и 13,8 г октилбензолов - фр. с т.кип. 255-263 С (11,7 мас.%). Про-, изводительность способа в этом ЦНКЛ& 537,4 г целевого продукта на 1 г титана. Выход вторичного бутил- бензола в расчете на прореагировавший этилен 66,6%.
Молекул рно-массовое распределение алкилбензолов подтверждено масс- ,спектроскопическ11м исследованием и . методом Г7КХ (хроматограф ЛХМ-72, ДШ, кп. 100 0,4 см, заполненна сферохромом с 10% гексадецилфосфи
150 О.
Дл доказательства стабильности катализатора реакцию олигоалкилиро- зани эсуществл гот повторно. В автоклав с использованным катализатором загружают новую порцию бензола, этил- алюминийхлорида и галоидуглеводоро- да, подают этилен,, включают нагрев и перемешивание. В присутствии одного и того же образца катализатора аналогично описанной в данном примере методике провод т 16 циклов по получению вторичного бутилбензола, С гммарна продолжительность опытов 64 ч. Результаты работы катализатора длительное врем в течение нескольких циклов (врем одного цикла 4 ч) представлены в таблице.
in
U1
СЛ 1Л
r
n
r
IN
-CN|
(N
m
CN)
О
00
O
о
Csl
СЧ)
ЧО
о
ч
LO
-
О OO
r
о
го
О
o
tn
да
о
I
Pd
w
u
Как следует из полученных результатов , в третьем цикле достигаетс селективность по вторичному бутил- бензолу 77,2 мас.% в результате вы хода катализатора на режим. Е римен - емый по предлагаемому способу катализатор в течение указанного времени стабилен, обеспечивает селективность по целевому продукту в 16 цикле 60,5 мас.%. Производительность способа по целевому продукту в первом цикле составл ет 537,4 г вторичного бутилбензола на 1 г титана.
Пример 2,7s7r комплекса цеолит ,, где m 2,78 (в качестве окисной основы- используют цеолит NaA, насыпна :алотность 0,87 д.поверхность 170 , объем пор 4 А)J содержащего 0,1683 г титана, что составл ет 518 мас,%,, в токе азота помещают в металлический сетчатый цилиндр, установленный в автоклаве объемом 200 мл. В автоклав загружают 80 мл сухого бензола, 1,2 г (Al:Ti 3:1) и раствор 1,2 г 5твр -CgH, С1 (A1:RX 1,.17:1 в 20 мл бензола. Автоклав зар;рывают и подавзт этилен (25 ат) . Реакцию провод т при 40 С и интенсивном перемешивании в течение 4 ч. Расход этилена 78,4 г.
По окончании реакции непрореаги- ровавишй этилен отвод т из автоклава ,, а продукт реакции сливают. Выгруженный из автоклава катализат (143,15 г) обрабатывают 2 мл дл разложени алюминийорганическо- го соединени и фракционируют аналогично описанному в примере 1 ,
Из катализата выдел ют 23,1 г бензола (конверси 73,8%),80,7 teop - -бутилбензола (селективность в расчете ма алкилбензол 67,2 мас.%), 2256 г гекс лбензолов (18,8 мас.%) и 16(6 г октилбензолов (14,0 мас.%) Производительность способа в этом 1Шкле составл ет 479,5 г вторичного бутилбензола на 1 г титана.
Лналогршным .образом в присутстйи данного образца катализатора провод т 16 циклов с общей продолжительностью работы катализатора 64 ч. Катализатор в течение указанного времени стабилен. Селективность образо вани вторичного бутилбензола 63,1- 73,8 мас.%, а выход на превращенный этилен 60,85%.
Пример 3. 7,0 г AljOj/ /ЗЮг TiCl, , где m 2,71 (в качестве окисной основы примен ют алюмо-
силикат сферический, уд.поверхность 500 , средний диаметр пор 4 мм, насыпна гшртность 0,7 г/см- ), содержащего 0,1 658 г титана, что составл ет 2,37 мас.%, в токе сухого
азота помещают в металлический сетчатый цилиндр, установленньш в автоклаве объемом 200 мл, В автоклав за- грулсают 85 мл сухого бензола, 1,32 г C HfAlClj (Al.) и 1,36 г
в 15 мл бензола (А1:RX 1,20:1). Автоклав закрывают и подают этилен (32 ат)г Реакцию провод т при 30 С в течение 4 ч. Расход этилена 77.0 г. По окончании реакции непрореагировавший .этилен отвод т .из автоклава, полученный продукт сливают и фрак дионируют с огласно описаншо в примере 1 .
I. . .
Из катализата (144,7 г) выдел ют
20,, 2 г бензола (конверси 77,0%), 85 ,,4 г вторичного бутилбензола (селективность 68,6 мас.%) 26,5 г гек- силбензолов (21,3%) и 12,6 г ОРСТИЛ- бензолов (10,1%). Производительность в этом цикле составл ет 575,1 г вторичного бутилбензола на 1 г ти- тана. Выход целевого продукта на прореагировавший этилен 62,8%.
Аналогичным образом в присут- ствии, данного образца катализатора провод т 20 опытов с общей продолжительностью работы катализатора - 80 ч. Селективность образовани вто- ричного бутилбензола- 60,8-70,3 мас.%.
.Пример 4. 8,04 г комплекса Alj Oj (в качестве оксидной основы используют/ J -AljOj, насыпна плотность 0,67 г/см, уд. поверхность 175 , m 2,76), содержащего 0,1632 г титана, что составл ет 2,03 мас.%, в атмосфере сз хого азота помещают в сетчатый металлический цилиндр, установленный в автоклаве объемом 200 мл, снабженном рубашкой дл термостатировани . В автоклав загружают 90 мл сухого бензола , .добавл ют 2,16 г .gA.lCl (Al:Ti 5:1) и раствор 2,7 г в 10 мл бензола (А1:RX 1,5г1). Авто
крав закрывают и подают этилен (30 ат). Реакцию провод т при 40°С при интенсивном перемешивании в течение 4 ч. Расход этилена 66,7 г.
7
Затем непрореагировавший этилен отвод т и-з автоклава и сливают продукты реакции. Из полученного катал зата (154,6 г) выдел ют перегонкой 44,9 г бензола (конверси 48,9%) и 19,5 вторичного бутилбензола. (селективность 17,8 мас.%). По данным масс-спектроскопического анализа катализата последний, помимо целевого вторичного бутилбензола, содержи алкилбензолы с алкильной цепью С, 67,26 г (61,3 мас.%); С 21,1 г (19,2 мас.%). Производительность в этом цикле составл ет 119,5 г вторичного бутилбензола на 1 г титана. Выход на прореагировавший этилен 17,0%.
Пример 5. 8,04 г комплекса АХгОд TiCl j,j (в качестве окисной основы используют V-AljOj, насыпна плотность 0,67 г/см, уд.поверхность 175 , m 2,76), содержащего 0,16.32 г титана, что сос- .тавл ет 2,03 мас,%,, в, атмосфере , сухого азота помещают в сетчатый металлический цилиндр, установленный в автоклаве объемом 200 мл, снабженном рубашкой дл термостатировани . В автоклав загружают 90 мл сухого бензола, добавл ют 0,864 г CjJ-lrAlCl ( Al:Ti 2:1) и раствор 0,63 г в 10 мл бензола (A1:RX 0,87:1). Автоклав закрывают и подают этилен (30 ат). Реакцию провод т при 40°С при перемешивании в. течение 4 ч.Расход этилена 29,6 г. Затем непрореагировавший этилен отвод т из автоклава , а катализат выгружают, обрабатывают и фракционируют согласно описанному в примере 1.
Из катализата (117,5 г) разгонкой вьщел ют 59,4 г бензола (конверси 32,4%), 28,5 г вторичного бутил бензола (селективность 38,7 мас,%) и 35,6 г неидентифицированных алкил- бензолов, представл ющих собой, по данным ИК-спектроскопии, продукты полизамещени ароматического дра. Производительность способа-в этом цикле равна 137,9 г етор-бутилбензола на 1 г титана, а выходвтор -бутилбензола на превращенный этилен 31,7%.
Пример 6. 7,7г комплекса цеолит TiCl (в качестве окисной основы использован цеолит NaA, насыпна плотность 0,87 г/см, уд поверхность 170 , m а 2,78),
содержащего 0,1683 г титана, что составл ет 2,03 мас,%, в атмосфере сухого азота помещают в сетчатый металлический цилиндр, установлен- ный в автоклаве объемом 200 мл,
снабженном рубашкой дл термостатировани . В автоклав загружают 80 мл сухого бензола, добавл ют 1,2 г CjH AlCls (Al:Ti 3:1) и раствор 1,00 г
етор -CgH,jCl в 20 мл бензола (A1:RX 1,4:1). Автоклав закрывают и подают этилен (30 ат). Реакцию провод т при 40 С. при интенсивном перемешивании в течение 4 ч. Расход этилена 64,3 г. Затем непрореагировавший этилен отвод т из автоклава, давление довод т до атмосферного,а продукты реакции сливают, оставл в автоклаве нанесенный комплекс
титана. Выгруженный из автоклава катализат (152,2 г) обрабатывают 2 мл CjlIjOH дл разложени алюми- нийорганического соединени и фракционируют (аналогично примеру 1).
Из катализата выдел ют 14,2 г бензола (конверси бензола 83,5%), 89,7 г вторичного бутилбензола (селективность в расчете на образовавшийс алк 1лбензол 65,0 мас.%),
27,1 г гексилбензолов (19,6%) и 21,2 г октилбензолов (15,3%). Производительность способа в этом цикле составл ет 532,9 г вторичного бутилбензола на 1 г титана. Выход
вторичного бутилбензола на прореагировавший этилен 58,3%,
И р и м е р 7, 8,04 г комплекса Al2 Оз TiCl j.|,j, (в качестве окисной основы используют V-Al20j,Haсыпна плотность 0,67 г/см , уд.
поверхность 175 м /г, m 2,76),
содержащего 0,1632 г титана, что
составл ет 2,03 мас.%, в атмосфере
сухого азота помещают в сетчатьм
металлический цилиндр, установлен в автоклаве объемом 200 мл, снабженном рубашкой дл термоста- тировани . В автоклав загружают 90 мл сухого бензола, добавл ют
1,2 г C HjAlCl (Al:Ti 3:1) и раствор 0,96 г CjH,Cl в 10 мл бензола (А1:RX 1,04:1), Автоклав закрывают и подают этилен (30 ат). Реакцию провод т при 40 С при интенсивном
перемешивании в течение 4ч. В реакцию вступает 50,3 г этилена. Затем непрореагировавший этилен отвод т из автоклава, давление дово
д т до атмосферного, а продукты реакции сливают, оставл в автоклаве нанесенный комплекс титана. Выгруженный из автоклава катализат (138,0 г) обрабатывают 2 мл CjHgOH дл разложени алюминийоргаН1И ческого соединени .и фракционируют согласно описанию в примере 1.
Из катализата вьщел ют 26,0 г бензола (конверси 70,4%), 85,6 г вторичного бутилбензола (селективность в расчете на образовавшийс алкилбензол 76,3 мас.%), 16,3 г гексилбензолов (14,5%) и 10,3 г октилбензолов (9,2%), Производительность в этом цикле составл ет 524,5 г целевого продукта на 1 г титана. Выход на -превращенный этилен 71,2%.
.- Пример 8. 8,04 г комплекса AljOj- (в качестве окисной основы используют -AljOj, насыпна плотность 0,67 г/см, уд, поверхность 175 , m 2,76), содержащего 0,1632 г титана , что составл ет 2,03 мас,%, в атмосфере сухого азота помещают в сетчатый металлический ЦИЛИНДР; установленный в автоклаве объемом 200 мл, снабженном рубашкой дл термостатировани . В автоклав загружают 90 мл сухого бензола, добавл ют 1,2 г C2HjAlCl2 (А1:Т1 кЗ:1) и раствор 1,1 г в 10 мл бензола (А1:RX 0,9:1). Автоклав закрывают и подают зтилен (30 ат). Реакцию провод т при 40°С при интенсивном перемешивании в течение 4 Чс Расход этилена 43,1 г.
Затем непрореагировавший этилен отвод т из автоклава, давление довод т до атмосферного, а продукты реакции сливают, оставл в автоклаве нанесенный комплекс титана. Выгруженный из автоклава катализат (131,0 г) обрабатывают 2 мл дл f/азложени алюминийорганического соединени и фракционируют (согласно описанному в npmtepe 1).
Из катализата вьщел ют 51,0 г бзнз.ола (конверси 41,9%), 31,7 г вторичного бутилбензола (селективность 41,4%) и другие алкилбензолы, ,.прн перегонке кристаллизующиес при
15
20
25
1245564 10
120°С (1,5 мм рт.ст.), Последние подробно не исследуют, согласно данным ИК-спектроскопии предпола- . гают образование полизамещенных 5 алкилбензолов.
Производительность в этом цикле составл ет 194,24 г вторичного бутилбензола на 1 г титана. Выход вторичного бутилбензола на прореа- гировавший этилен 42,8%.
Пример 9. 8,04 г комплекса AljOj Т1С1.;„, (в качестве окисной основы используют. 1 -А120з9 насып- на плотность 0,67 г/см, уд. поверхность 175 , m 2,76), содержащего 0,1632 г титана, что составл ет 2,03 мас.%, в атмосфере сухого азота помещают в сетчатый металлический цилиндр, установленный в автоклаве 200 мл, снабженном рубашкой дл термостатировани . В автоклав загружают 90 мл сухого бензола, добавл ют 1,2 г CjH AlClj (Al:Ti 3:1) и раствор 0,67 г в 10 мл бензола (А1:RX 1,5:1). Авто- клав закрывают и подают этилен (30 ат). Реакцию провод т при 40°С при интенсивном перемешивании в течение 4 ч. Расход этилена 74,9 г. 30 Затем непрореагйровавший этилен от- .вод т из автоклава, давление довод т до атмосферного, а продукты реакции сливают, оставл в автоклаве нане- сенньш комплекс титана. Выгруженный 35 из автоклава катализат (162,8 г) обрабатывают 2 мл CgHjOH дл разложени алгаминийорганического соединени и фракционируют.
Из катализата вьщел ют 19,7 г 40 бензола, 64,5 г вторичного бутил- . бензола (селективность в расчете на алкилбензол 45,1 мас.%, 26,9 г гексилбензолов (18,8 %), 20,5 г октилбензолов (14,3%) и 31,2 г высокомо- 45 лекул рных алкилбензолов (21,8%), составл ющих, по данным масс-спект- роскопического анализа, фракцию ., Н , Нзз. Производи- тельность в этом цикле составл ет 395,2 г вторичного бутилбензола на 1 г титана. Выход вторичного бутил- бензола на прореагировавший этилен составл ет 50,1%.
50
ВНИИПИ
Заказ 3958/15 Тираж 379
Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
Подписное
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВТОРИЧНОГО БУТИЛБЕНЗОЛА путем взаимодействия бензола с этиленом в присутствии., каталитической системы, содержащей галогенид переходного металла, этилалюминийдихлорид и галоидуглеводород формулы RX, где X - атом' хлора или брома, R - алифатический углеводородный радикал с числом атомов углерода 2-8, при температуре ЗО-4О°С и давлении этилена 2532 атм, отличающийся тем, что, с целью повышения селективности и упрощения процесса, взаимодействие осуществляют на каталитической системе, содержащей в качестве галогенида переходного металла соединение формулыn.Tici^, где П - .у -окись алюминия, алюмоси- Ш ликат или цеолит типа NaA, ш = 2,712,78, при молярном соотношении галогенид переходного металла.'этилалюминийдихлорид, равном 1:3,и молярном соотношении этилалюминийдихлорид : : галоидуглеводород, равном (1,041,4):1.SU. .«12455641 1245
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823470043A SU1245564A1 (ru) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Способ получени вторичного бутилбензола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823470043A SU1245564A1 (ru) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Способ получени вторичного бутилбензола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1245564A1 true SU1245564A1 (ru) | 1986-07-23 |
Family
ID=21022291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823470043A SU1245564A1 (ru) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Способ получени вторичного бутилбензола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1245564A1 (ru) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1100614C (zh) * | 1998-07-29 | 2003-02-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 乙二醇单醚类乙酸酯合成用固体催化剂 |
| US7671248B2 (en) | 2004-08-13 | 2010-03-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing sec-butyl benzene |
| US7799956B2 (en) | 2004-08-13 | 2010-09-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| US7939693B2 (en) | 2007-08-22 | 2011-05-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing sec-butylbenzene |
| US8436213B2 (en) | 2008-10-10 | 2013-05-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| US8440864B2 (en) | 2008-10-10 | 2013-05-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing sec-butylbenzene |
| US9029621B2 (en) | 2007-10-26 | 2015-05-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Selective oligomerization of isobutene |
-
1982
- 1982-06-24 SU SU823470043A patent/SU1245564A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 265349, кл. С 07 С 15/02, 1968. Авторское свидетельство СССР № 372903,- кл. С 07 С 15/02, 1971. Авторское свидетельство СССР № 1006422А, кл. С 07 С 15/02, 1901. Авторское свидетельство СССР № 722885, кл. С 07 С 15/02, 1978. * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1100614C (zh) * | 1998-07-29 | 2003-02-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 乙二醇单醚类乙酸酯合成用固体催化剂 |
| US7671248B2 (en) | 2004-08-13 | 2010-03-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing sec-butyl benzene |
| US7799956B2 (en) | 2004-08-13 | 2010-09-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| US7939693B2 (en) | 2007-08-22 | 2011-05-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing sec-butylbenzene |
| US9029621B2 (en) | 2007-10-26 | 2015-05-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Selective oligomerization of isobutene |
| US8436213B2 (en) | 2008-10-10 | 2013-05-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| US8440864B2 (en) | 2008-10-10 | 2013-05-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing sec-butylbenzene |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0320936B1 (en) | Process for the preparation of para-ethylphenol | |
| EP2367777B1 (en) | Process to make alpha olefins from ethanol | |
| EP0050992B1 (en) | Production of tertiary olefins | |
| SU1245564A1 (ru) | Способ получени вторичного бутилбензола | |
| US4711869A (en) | Silica-titania hydrocarbon conversion catalyst | |
| US5811585A (en) | Process for preparing 5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | |
| EP0565789B1 (en) | Production of vinyl chloride by catalytic dehydrohalogenation | |
| EP0349119B1 (en) | Process for the preparation of 2-pyrrolidone | |
| JPH06107627A (ja) | ε−カプロラクタムの製造法及び触媒寿命向上方法 | |
| CA1275115A (en) | Process for producing a halogenated benzene derivative using an improved zeolite catalyst | |
| JPH01135729A (ja) | 非共役ジオレフィン類の製造方法 | |
| JPS6118739A (ja) | オルトアルキルフエノ−ルの製法 | |
| JPH05201966A (ja) | ε−カプロラクタムの製造法 | |
| EP0015758B1 (en) | Process for producing styrenes | |
| KR100688797B1 (ko) | 2차 알코올의 탈수반응에 의한 알파-올레핀의 제조방법 | |
| JP4326759B2 (ja) | ４−アルキルフェノール類の製造方法 | |
| EP0395102B1 (en) | Process for preparing perfluoroalkenyl sulfonyl fluorides | |
| SU767081A1 (ru) | Способ получени пропаргилбромида | |
| JPH08253434A (ja) | 高純度１，３−シクロヘキサジエンの製造法 | |
| JPS591246B2 (ja) | シクロヘキシルベンゼン類の製造方法 | |
| SU670556A1 (ru) | Способ получени 2,4,6-триэтилстирола | |
| JPH04103541A (ja) | オレフィンの製造方法 | |
| SU1031962A1 (ru) | Способ получени стирола | |
| JPS6152132B2 (ru) | ||
| JP2595650B2 (ja) | パラ置換塩素化ベンゼン誘導体の高選択的製造法 |