SU667132A3 - Способ получени производных индола или их солей - Google Patents
Способ получени производных индола или их солейInfo
- Publication number
- SU667132A3 SU667132A3 SU752307502A SU2307502A SU667132A3 SU 667132 A3 SU667132 A3 SU 667132A3 SU 752307502 A SU752307502 A SU 752307502A SU 2307502 A SU2307502 A SU 2307502A SU 667132 A3 SU667132 A3 SU 667132A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- indole
- methyl
- ethylthio
- hydrogen
- mmol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
Description
окисью натри , и целевой продукт выдел ют или перевод т в соль.
Предпочтительными вл ютс соединени общей формулы
XY-«C S
) 1(НгЫ ЧЛ,
R.
R4
I RI где X - ВОДОРОД, низший алкил, метоксигруппа или галоид; У - -CHg- или -N-Rg-, где Rg - водород или низший алкил; R - водород или низший алкил R2 - водород, низший алкил или фенил Z - тиогруппа; m и п - 1 2; RJ водород или низший алкил; водород или низший алкил; Rg- или Фенил. Целевые продукты могут быть переведены в соли путем обработки соответствующей кислотой, такой, как неорганическа (сол на , броктстоводородна , иодистоводородна , серна , азотна , фосфорна ) или органическа (уксусна , пропиоиова , гликолева , молочна , пировиноградна , малонова , нтарна , малеинова фумарова , винна , лимонна с, бензойна , корична , миндальна ,метансульфонова , этансульфонова , оксиэтансульфоноза , бензолсульфонова , птолуолсульфо .нова , циклогексансульфа минова , салицилова , п-амийосалйцй .лова , 2-феноксибензойна , 2-ацетТоксибензойна ) кислота. Соответствён но, солн могут быть обычным способом превращены в свободные основани . Пример 1. О-Этил-к-метилпир ролидонийфторбррат. К раствору 7,76 ч. эпизслоргидрина в 14 ч. безводного эфира медленн прибавл ют раствор 15,9 ч. эфирата, трехфтористого бора в 14 ч. безводного эфира и перемешивают в отсутствие влаги в течение 3,5 ч. Декантируют эфир, твердый триэтилоксонийтётрафторборат дважды промывают безводным эфиром и сушат в токе азог та. Сухой триэтилоксонийтетрафторбора раствор ют в 26 ч. сухого метиленхлорида и прибавл ют раствор 8,32 ч Ы-ме ил-2-пирролйдона в 26 ч. сухого метиленхлорида, перемешивают 6ч в отсутствие влйги упаривают или целевой продукт используют в виде раствора без предварительнб го.выделени . Аналогичным образом из соответствующего пирролйдона или пйперидона получают соединени общей формулы
66713
перечисленные в таблице. Пример 2. 3-{2-{1-Метил-2-пйрро идинилиденамино )-этилтио -индол .. Суспензию 16,0 ч 3(2-аминоэтил)-тио}-йндола , хлоргидратЕц в водном основании экстрагируют 230 ч. бензола , экстракт промывают 1 н.ги;5 оокисью натри и рассолом, сушат над : карбонатом кали , бензол выпа ривают в йакуумё, octaton ecH красное масло раствор ют в 60 ч. сухого метиленхлорида , прибавл ют к раствору, полученнотву в примере 1, и перемшоивают 18 ч в отсутствие влаги. Полученный коричневый раствор дважды экстрагируют 60 ч. 20%-ной гидроокиси натри и сушат над карбонатом кали . Метиленхл рид выпаривают в вакууме, сырое Овободное основание пёрекрйсталлизовывают из изопропанола и получа46т чистый целевой продукт, т.пл. 143,5-145,. Вычислено,%: С 65,80; Н 7,00f М 15,37. С H.oN,S. Найдено,%г С 65,83f н 6,92 К 15,37.; Подобным образом получают: (l-мeтил-2-rшppoлидинилидeнaминo ) -пропилтио -индол, хлоргидрат, 5Р.ПЛ. 216,5-218, 3-{-2-(l-м6тил-2-ш ppoлидинилидeнaминo )-пpoпилтиo -индoл, т.пл. 178,5-180 Сг (1-метил-2-пирролидинилиден аМйно)-этилтио -1-метилиндол, 2-бут диоат (Е), т.пло i86-ie9 C; 5-мвтокси-3-12-(1-метил-2-пиррол динилиденашно)-этилтио -индол, т.п 154-157 С (когда измельчен)f 1-этил-З- 2-{1-метил-2-пирролиди иилиденамнно)-этилтио}-индол, цикло гексансульфамат, т.пЛ. 113,,5 3- С 2- (l-мeтил-2-пиppoлидинилидea aминo)-этилтйo -2-мeтилиндoл, т.пл. 167-168, (когда измельчен)J 1,2-дим$тил-3-12- (1-в«1етил-2-пирролидинилиденамино )-этилтио -индол, 2-бутендиоат Е), т.ш1. 149-150 Cj 3-12-(1-метил-2-пирролидинилидей амино)-этилтио}-2-фенилиндоЛе т.пл. 181-183, 5-хлор-З- 2-(l-мeтил-2-пиppoЛидиtшлидeнaминo ) -этилтио -индол , Т.ГО1. 1б4,,5С; 3- 2-{1-метил-4 фенил-2-пирролидинили-йенамкно ) -этилтио -и ндол, т.пп. 162-i63C; (1-метил-2-пиперидивилиденамино )-этилтио -ИНДОЛ, сахаринат, т.пл. 12.4-12 4,5 С; (2 пирролидинилидейамино)-этилтио -индол ,, сахаринат, т.пл. 141-142 С; 3- 4 Cl-мeтил-2-пиppoлидинилидeнaминo ) -бутйлтио -индол, 2-бутенди тиоат (Е), Т.ГО1. 172,5-173,5°Сг 1- (1-метилэтил) -3- 2- (1 -гметйл-2-пирроли дайилидбна етно ) -этилтио -ин дол, т.пл. 82-84 € 5-этил-З-(2-(1-метил-2-гшрролиди нилиденамиио}-этилтио -индол, т.пл. 131 5-132, 2- З-метил-5-хлорфенил)(1-метйл-2-1Шрролйдинилидена вино ) -этил тио1-индол 2-(4-этоксифенш1)(1-метил;-2-1Юрролидинилиденс1№1но ) -этилтио -ИНДОЯ} 3- 2-(1-этйл-2-пирролидйнилиденамино ) -этилтио -2- (2-метокси-3,5-ди зслорфенил)-индол 3- 2-(1-мети{ - 4-п-толил-2-пирролидинилиденамино )-этилтио -индол; 3-(2- 1-метйл-4-(3,4-дихлорфенил -2гПйрролйД синилиденамино -этилтио} -индол г (1-метил-2-пирррлидинилиденамино )-этилтио -1-бензилиндол, циклогексансульфамат , моногидрат, т.пл. 133-134°С; 3- 2- (1-метил-2-пирр.олидинилиденамино )-этилтио - - (2-метоксиэтил)-индол , циклогексансульфамат, т.пл. 107,5-109 С; 1-циклопентил-3- 2-{1-метил-2-пирролидинилиденамино )-этилтио -индол , бензоат, т.пл. 108,5-110 С; 1-{2-фуранилметил)(1-метил-2-ш1рроли щнилиденаКшно )-этилтио 1-индол , 2-бутендиоат (Е), т.пл; 167«168 , 1-циклогфопилметил-З- 2-(1-метил-2-пирролидинилиденамино )-этилтио -индол , 2-6утенидитиоат (Е), т.пл. 133-134 С 3-{2-(l-мeтиЛ-2-ш ppoлидинилидeнaминo )-этнлтиo -1-(2-пропенил)-индол, циклогексансульфамат, т.пл. 105107 ,5 С,3- 2- (l-мeтил-2-пиppoлидинилидeн aминo)-этилтиo -l- (н-октил)-индол, фумарат, т.пл. 98-100 С| (1-метил-2-пирролидинилиденамино )-этилтио -1-фенилиндол, циклогексансульфамат; 1-(4-хлорфенил)-3-|2-(1-меТил--2-пирролидинилиденакшно )-этилтио -индол , бензоа ; 1-(4-хлорбензил)-3-12-(1-метил-2-ш1рролидинилиденс«одно ) -этилтио -индол , бекзоат 1-(3,4-диметоксифенкл)(1-метил-2-пирррлидинилиденамино )-этилтио , бензрат; (l-мeтил-2-пиppoлидинилидeнaминo )-этиЛтиo -1-(2-прогшнил)-индол , диклогексансульфамат, т.пл, 114,5-115, 3,б-диметоксй-3- 2-(1-метил-2-пирролиданилиденамино )-этилтио -индол; 2-бензил-3- 2-(1-метил-2-пирролидинилиденамино )-этилтио -индол; 2-г (4-хлорбензил)-3- 2-{l-мeтил-2-пиppoпидинйлидёнaминo ) -этилтио -и дол; . 3-{2-(1-(диметилги шно)-этилиденимино -этилтио -нндол, циклогексансульфамат , т.пл, 174-176, 5-бр6м-3-.2-(l-мeтил-2-пиppoлидинилидeнa шнo )-этилтиo -индол; 3-{2-{1-фенил-2-пирролидинилиденамино )-этилтио -индол; 3-{2-(1-(4-хлорфенил)-2-пирролидийилиденамино -этилтио}-индол; 3-12-(1-бензил-2-пирролидинилиденамнйо )-этилтио -индол; (4-хлорбензил)-2-пирролиивили девами но -этилтио} -индол , (l-циклoпeнтил-2-пиppoлидинилиденамино )-этилтио -индол, 3-|2- 1- 2-оксиэтил)-2-пирролидиилиденамино -этилтио}-индол; 3- |2-11-(2-лропенил)-2-пирролидиилиденамино -этилтио -индол; 3-{2-f1{2-пропинил)-2-пирролидиилидечамино -этилтио -индол; 1-(2-метил-2-пропенил)(1метил-2-пирррлидинилиденаглино ) этилтио -индол , т.пл. 126,5-12В С; 7-метил-3- 2-{1-метил-2-пирролиинилиденаьдано )-этилтио -индол; Зг- 2- (1-метил-2-пирролидинилиденмино )-этилтио -1-ПРОШ1ЛИНДОЛ, 2-нафталинс льфонат , т.пл. 98,5-100, 3- {2-гС1-(2-пропенил)-2-пирролидинилиденамино -этилтио}-индол , 2-бутениоат (Е), т.пл. 115-117С. Пример 3. (1-Метил-2гексагидроазепинилиденамино )-этилHO -индол , 2-бутендио§1Т (Е) .
Раствор 6,1 г (48 ммоль) N-метилкапролактама в. 15 мл сухого метилензслорида прибавл ют к раствору триэтилоксонийфторбората , приготовленного из 9,1 г (64 ммоль) эфирата трёхфтористого бора и 4,45 г (46 ммоль) эпихлоргидрина, перемешивают 2,5 ч ё отсутствие влаги, прибавл ют 7,-7 г (40 ммоль) 3-(2-аминрэтилтио)-йНдола в 20 мл сухого метилеихлорида, промывают 70 мл 1 н.гидроокиЬи натри , водсэй, райзълом, и cyttfaif над карбонатом кали . Фильтруют, фильтрат, выпаривают в вакууме и получают 8,6 г оранжевого масл нистого продук- ; та который затвердевает. Дл очистки продукт перевод т в фумарat и выдел ют целевой продукт в виде белых кристашлов, т.пл.
Пример 4. 2-. 2-(1-Метил-2- : -пирролидинилиденамино)-этилтио -индол , сахаринат.
К раствору 25 г (188 ммоль) оксииндола в 500 мл сухогобенэола прибавл ют 25 г песка, затем 8,85 г (40 ммоль) пентасульфида фосфора при перемешивании, нагревают до кипени и кип т т с обратным холодальйЧком в Течение 80 мин, охлаждают, фильтруют и твердый продукт прбьёава1 т 300 мл бензола. Объединенные фильтрат и npoi JBHHe води выпаривают в вакууме, -получают 19,0 г (68%) желтого твердого продукта, который перекрйсталлизовывают из мета;нола, полу-, ча 11,6 г (41%) желтого кристаллического индолин-2-тиона.
К перемешиваемому раствору 26,4- г/ (0,35 моль) Ь1орацетонитрила в 200 мл пиридина прибавл ют 11,0 г (74 ммоль) индолин-2-тиона. Через 1 ч отфильтровывают хлоргидрат пиридина и фильтрат выпаривают в вакууме, получа оранжевый масл нистый продукт . Оставшийс пиридинудалШт в виде азеотропа с водой. Масл нистый, продукт Экстрагируют смесью вода- -;эфир , экстракт дважды промывают рассолом , сушат нс1Д сульфатом магни , 8|лпарившот в вакууме, выдел ют 13,5 г {эыжевато-коричневого твердого продукта, который перекристаллизовывают из смеси этилацетат-циклЬгексанj и получают 10,6 г белого кристаллического индол-2-илтиоацетонитрила, г.пл. 91,.
К раствору 6,9 г (52 ммоль) хлористорр алюмини и 1,98 г (52 ммоль) лит11йалюминийгидрида в 257 мл безВЬйного эфира прибавл ют 9,8 г (52 ммоль) полученного нитрила в 50 МП безводного эфира, перемешивают 2 ч при комнатной температуре, прибавл ют 10 г 50%-ной гидроокиси натри и 2 мл воды в течение 3 ч и перемешивгиот 16 ч. Эфирный слой отдел ют, сушат над карбонатом кали , выпаривают в вакууме и получают 5,4 г прошукта . Повторна экстракци эфиром трлученнчх в реакции твердых продуктов после прибавлени 2,5 мл воды и 10 г 50%-ной гидроокиси натри дает органический слой, который.объедин ют с 5,4 г продукта и сушат над карбонатом кали . Фильтруют, фильтрат выпаривают в вакууме, получают 9,0 г 2-(2-аминоэтилтио)-индола, который обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода, образовавшийс хлоргидрат перекристаллизовывают из смеси метанол-изопропанол и получают 6,4 г кригсталлического твердого продукта.
Раствор 3,0 г (15 ммоль) 2-(2-аминоэтилтио )-индола в 30 мл сухого мётиленхлорйда прибавл ют к раствору фторбората, пЬлученного из г (24 ммоль) эфира;та трехфтористого бора, 1,6$ г (113 ммоль) эпихлоргидрина и 1,80 г (18 ммоль) М-метил-2- -пирролидинона в 15 мл сухого. меТиленхлорида , перемешивают при комнатной температуре в отсутствие влаги в те- . чение 4 ч, промывают Г н.гидроокисью натри и дважды рассолом, сушат на,ц карбонатом кали , выпаривают в вакууме , и получают 3,1 г сырого продукта , который перевод т в сахаринат, бледн00крашенные кристаллы, т.пл. 175-177С. .
Вычислено,%; С 57,87; Н 5,30; 12,27.
С.5 N. (729,86). .
Найдено,%: С 57,84; Н 5,39; 12,31.
П р. и м е р 5. (1-Метил-5-фенил-2-пирралидинилиденамино )-этилтиоЗгиндоЛ} циклогексансульфамат.
Раствор 6,3 г (36 ммоль) N-метил-З-фенил-2-пирролидона в 10 мл сухого метиленхлорида прибавл ют к триэтилоксонийфторборату в 20 тлц сухого метиленхлорида, перемешивают 3 ч при крмиатной;температуре в отсутствие ; влаги, прибайл ют 5,75 г J30 ммоль) 3-(2-аминоэтилтио)- индола в 20 мл сухого ме йленхлорйда, перемешивают 3 дй в отсутствие влаги, прибавл ют 59 мл метиленхлорида, промывают 50 мл1 н.гидроокиси натри , водой, - рассолом, сушат над карбонатом кали , выпаривают в вакууме и получают свободнбе основание в виде в зкого маслйнистого продукта.Дл очистки основа ни перевод т в циклогексансульфамат, белые кристаллы, т.пл. 190,5-191,5с.
Вычислено,% г С 61,33; Н 6,86; N 10,60.
С24 C H jNOaS.
Найдено,% С 61,40; Н 6,89; 10,56.
Фбрмула изобретени
1. Способ получени производных индола обтей формулы
2(Нг) «2 В в которой X - водород, низший ал15ил метоксигруппа или галоид R -водо poiir низший ешкил, циклоалкил, фенил , фенилалкил, низший алкоксиалкил , аилкенил, ешкинил, циклоалкилапкил , или фуранилметилJ R - водород , низший алкил или фенил; Z - ти группа; п - 1,2 или 3; водород ИЛИ низший апкил; Rjj. - водород, ни ший алкил или ат1кенил; А и В низший ёшкил или А и В вместе -CHjCH(Rs)CH2-CH2CH,CH{Rj) , -N{R6)CH(R5) (CHg)-, -(СН2)д- или -(CHjjj-, причем R5 - водород, низ ший алкил или фенил; Rg- водород или низший алкил; m - 1 или 2, при условии, что когда m - 2, Rg - водо род, или их солей, отличающийс тем, что соединение обще формулы где А,В и R. как указано выше, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы МСНг п-йн-кНг R ,. JO где и К имеют указанные значени , в среде органического растворител , полученный фторборат-, тде Z - тиогруппа, превращают в основание путем обработки основанием и целевой продукт выдел ют или перевод т в соль 2. Способ по П.1, от ли ч аю И И и с тем, что получают соединение общей формулы -vW 5 Z-{ H2ln- H-H xt H2)in I И « 4. где X - водород, низший алкил, метоксигруппа или галоид; У - -N-Rg-, где Rg - водород или низший алкил; R.- водород или низший алкил; R-- водород, низший алкил или фенил; Z - тиогруппа; тип,- 1 или 2 Rj- водород или низший алкил R(j- водород или низший алкил; RS- водород или фенил. 3. Способ по П.1, о т л и ч а ю щ и и с тем, что в качес-гве основа НИИ используют гидроокись натри . Приоритет по пунктам: 30.12.74по п.2. 13.11.75по П.1. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе ; 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, М., Хими , 1968, с. 472..
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US53761274A | 1974-12-30 | 1974-12-30 | |
| US63179875A | 1975-11-13 | 1975-11-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU667132A3 true SU667132A3 (ru) | 1979-06-05 |
Family
ID=27065555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752307502A SU667132A3 (ru) | 1974-12-30 | 1975-12-30 | Способ получени производных индола или их солей |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51131872A (ru) |
| AR (1) | AR219052A1 (ru) |
| AT (1) | AT356648B (ru) |
| AU (1) | AU505215B2 (ru) |
| CA (1) | CA1065874A (ru) |
| CH (1) | CH622516A5 (ru) |
| DD (1) | DD125781A5 (ru) |
| DE (1) | DE2559211A1 (ru) |
| DK (1) | DK580175A (ru) |
| ES (1) | ES443935A1 (ru) |
| FI (1) | FI64590C (ru) |
| FR (2) | FR2296413A1 (ru) |
| GB (1) | GB1527510A (ru) |
| HU (2) | HU174949B (ru) |
| IE (1) | IE42390B1 (ru) |
| IL (1) | IL48756A (ru) |
| IN (1) | IN142735B (ru) |
| IT (1) | IT1052654B (ru) |
| NL (1) | NL7515100A (ru) |
| NO (1) | NO145383C (ru) |
| NZ (1) | NZ179580A (ru) |
| PH (1) | PH12328A (ru) |
| PL (1) | PL99353B1 (ru) |
| RO (1) | RO69196A (ru) |
| SE (1) | SE422210B (ru) |
| SU (1) | SU667132A3 (ru) |
| YU (1) | YU332275A (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1595056A (en) * | 1976-10-12 | 1981-08-05 | Wellcome Found | Pharmaceutical combination |
| FR2540109B1 (fr) * | 1983-01-28 | 1985-08-30 | Logeais Labor Jacques | Imino-2 pyrrolidines, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique |
| US4558048A (en) * | 1984-04-06 | 1985-12-10 | Pfizer Inc. | Method of treating diarrhoea using indole compounds |
| AU7446900A (en) | 1999-09-28 | 2001-04-30 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Thioalkylamine derivatives and process for the preparation thereof |
| KR20050072812A (ko) | 2002-11-07 | 2005-07-12 | 악조 노벨 엔.브이. | 안드로겐-수용체와 관련된 질병의 치료에 효과적인 인돌 |
| UA79504C2 (en) * | 2002-11-07 | 2007-06-25 | Organon Nv | Indols for treating diseases associated with androgen receptors |
| TW200602317A (en) | 2004-04-23 | 2006-01-16 | Akzo Nobel Nv | Novel androgens |
| WO2007020653A1 (en) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Suven Life Sciences Limited | Thioether derivatives as functional 5-ht6 ligands |
-
1975
- 1975-12-17 IN IN2354/CAL/75A patent/IN142735B/en unknown
- 1975-12-17 NZ NZ179580A patent/NZ179580A/xx unknown
- 1975-12-18 NO NO754313A patent/NO145383C/no unknown
- 1975-12-19 DK DK580175A patent/DK580175A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-12-19 SE SE7514458A patent/SE422210B/xx unknown
- 1975-12-24 CH CH1679775A patent/CH622516A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-12-24 NL NL7515100A patent/NL7515100A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-12-26 JP JP50155154A patent/JPS51131872A/ja active Pending
- 1975-12-29 ES ES443935A patent/ES443935A1/es not_active Expired
- 1975-12-29 DD DD190619A patent/DD125781A5/xx unknown
- 1975-12-29 IT IT7552899A patent/IT1052654B/it active
- 1975-12-29 RO RO7584353A patent/RO69196A/ro unknown
- 1975-12-29 GB GB53024/75A patent/GB1527510A/en not_active Expired
- 1975-12-29 AT AT986075A patent/AT356648B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-12-29 FI FI753669A patent/FI64590C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-12-29 YU YU03322/75A patent/YU332275A/xx unknown
- 1975-12-29 CA CA242,669A patent/CA1065874A/en not_active Expired
- 1975-12-29 PH PH7517930A patent/PH12328A/en unknown
- 1975-12-29 IL IL48756A patent/IL48756A/xx unknown
- 1975-12-30 HU HU75ME2020A patent/HU174949B/hu unknown
- 1975-12-30 AR AR261797A patent/AR219052A1/es active
- 1975-12-30 PL PL1975186097A patent/PL99353B1/pl unknown
- 1975-12-30 FR FR7540132A patent/FR2296413A1/fr active Granted
- 1975-12-30 SU SU752307502A patent/SU667132A3/ru active
- 1975-12-30 DE DE19752559211 patent/DE2559211A1/de not_active Ceased
- 1975-12-30 IE IE2830/75A patent/IE42390B1/en unknown
- 1975-12-30 AU AU87916/75A patent/AU505215B2/en not_active Expired
- 1975-12-30 HU HU75ME1936A patent/HU174948B/hu unknown
-
1976
- 1976-08-30 FR FR7626153A patent/FR2315921A1/fr active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0254322B1 (en) | Benzimidazole derivatives | |
| JP2002504483A (ja) | ヒスタミンｈ３受容体リガンド | |
| SU1380614A3 (ru) | Способ получени производных арилтиазолов или их хлористоводородных или бромистоводородных солей | |
| NZ548530A (en) | Aryloxyalkylcarbamate-type derivatives, preparation method thereof and use of same in therapeutics | |
| EP0937064A1 (en) | Substituted oximes derivatives useful as neurokinin antagonists | |
| SU667132A3 (ru) | Способ получени производных индола или их солей | |
| CA2246118A1 (en) | Substituted quinolone derivatives and pharmaceuticals containing the same | |
| US6770650B2 (en) | Cyclic amine derivatives-CCR-3 receptor antagonists | |
| IE42978B1 (en) | Triaryl alkyl azabicyclo compounds | |
| JPH02225468A (ja) | ピペリジン‐ジオン‐誘導体の還元法及び中間体 | |
| JPS63301871A (ja) | ピリミジンカルボン酸誘導体 | |
| IE49528B1 (en) | Substituted aminotriazoles | |
| EP0431579A2 (en) | Substituted cyclohexenes as central nervous system agents | |
| US5030738A (en) | Synthesis of antiulcer compounds | |
| CA2173693A1 (en) | 4-indolylpiperazinyl derivatives | |
| JP3135170B2 (ja) | アミノメチル置換２，３−ジヒドロピラノ〔２，３−ｂ〕ピリジン類 | |
| EP0299449A2 (en) | Pyridazinone, triazinone and oxapyridazinone lipoxygenase inhibiting compounds | |
| CA2033771C (en) | Indolylpropanols, process for their preparation and their use and preparations containing the compounds | |
| US3433802A (en) | 3-(n-lower-alkylanilino)pyrrolidines | |
| SU722480A3 (ru) | Способ получени -аминоалкоксициклоалканов или их солей | |
| JPS5830312B2 (ja) | シンキナピラゾ−ルスルホンアミドルイノ セイゾウホウ | |
| US5120748A (en) | Substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridines as central nervous system agents | |
| EP0141968B1 (en) | Pyrrolylaminopiperidines, a process for their preparation and their use as medicaments | |
| CA2103663A1 (en) | 1-oxa-2,9-diphenyl-spiro(4,4)nonane derivatives as paf antagonists | |
| SU492517A1 (ru) | Способ получени 1-/ -аминофенил/-3 -/ -аминофенил/-7н-пирмдо-/2,3-с/карбазола |