SU666799A1 - 2-Фенацилиден-2,5-дигидро-4,1-бензоксазепиноны-3, про вл ющие противомикробную активность, и способ их получени - Google Patents
2-Фенацилиден-2,5-дигидро-4,1-бензоксазепиноны-3, про вл ющие противомикробную активность, и способ их получениInfo
- Publication number
- SU666799A1 SU666799A1 SU772458771A SU2458771A SU666799A1 SU 666799 A1 SU666799 A1 SU 666799A1 SU 772458771 A SU772458771 A SU 772458771A SU 2458771 A SU2458771 A SU 2458771A SU 666799 A1 SU666799 A1 SU 666799A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydro
- phenacylidene
- exibiting
- benzoxazepines
- activity
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Цель изобретени - расширение арсенала средств воздействи на живой организм.
Это достигаетс получением новых производных дигидро-4,1-бензоксазепинона: 2-фенацилйден-2,5-дигидро-4 ,1-бензоксазепионами-З формулы 1 и применением их в качестве вещест про вл ющих противомикробную активность .
Способ получени 2-фенацилиден-2 ,5-дигидро-4,1-бензоксазепинов-З заключаетс в том, что соответствующую ароилпировиноградную кислоту-подвергают взаимодействию с о-аминобензиловым спиртом при кип чении в среде толуола в качестве рас творител .
Схема реакции
СОСН„СОСООЯ+
It
.
,
/
CH-CQгде R имеет указанные значени .
Целевые продукты представл ют собой желто-оранжевые кристаллические вещества, устойчивые при комнатной температуре, растворимые в спирте , толуоле, диоксане и других органических растворител х.
В ИК-спектре полученных соединений отсутствуют линии гидроксила и свободной аминогруппы, но присутствуют полосы 1735-1720 см , соответствующие валентным колебани м сложноэфирного карбонила.
Доказательство неаминной. структуры 2-фенацилиден-2, 5-ДИГИДРО-4,1-бензоксазепинов-3 получают с помощью спектров ПМР, определенных, дл растворов в ССе4 В спектре ПМР присутствует сигнал при 5,08 м.д., соответствующий двум протонам метиленовой группы. При 6,52 м.д. по вл етс синглет,. соответствующий протону метиновой группы. В области 7,0-8,15 м.д, имеетс мультиплет, соответствующий дев ти протонам ароматических циклов, Сигнал при 13,1 м.д. обусловлен протоном гру пы NH.
В УФ-области длинноволновый максимум полученных соединений нахо датс около 380 им, что.близко к положению длинноволнового максимума в эфирах о х-ариламинобензоилакриловых кислот (377-380 нм), имеющих аналогичную хромофорную систему.
Пример 1. Получение 2-фенацилиден-2 ,5 дигидро-4,1-бензоксазепинона-3 .
Смесь 1,54 г (0,008 моль) бензо гшпировиноградной кислоты в 130 мл
fcyxoro толуола и 1 г (0,008 моль) о-аминобензилового спирта в 30 мл сухого толуола кип т т в течение 2 ч. После охлаждени реакционной массы выдел ют 1,54 г (70%) кристаллического продукта рко-желтого цвета с т.пл-. 153-154°С (из спирта ) .
Найдено, %: С 73,28 Н 4,51; N 5,24.
С,, H.NO,,
Вычислено, %: С ,11 Н 4,65 N 5,00.
Пример 2. Получение 2-(п-хлорфенацилиден )-2,5-дигидро-4,1-бензоксазепинона-3 .
СмесЫ, г (0,005 моль) п-хлорбензоилпировиноградной кислоты в 70 мл сухого толуола и 0,62 г (0,005 моль) о-аминобензилового спирта в 25 мл сухого толуола кип т т в
0 течение 3 ч. После охлаждени реакционной массы выдел ют 1,2 г (76%) кристаллического продукта оранжевого цвета с т.пл. 162-163С (из изопропилового спирта),
5 Найдено, %: С 65 ,07 Н 3,71 N 4,39; се 11,19.
, NOjCe.
Вычислено,%: С 64,96; Н 3,82; N 4,49; C;f. 11,32.
0 Противомикробную активность 2-фенацилиден-2 ,5-дигидро-4,1-бензоксазепинонов-3 изучают методом двухкратных серийных разведений в жидкой питательной среде на спектре,включающем
5 два штамма: грамм-положительные бактерии Staphygococcus aureus и грамм-отрицательные бактерии B.CoEi- . Дл культивировани бактерий используют м сопептонный бульон. Микробна Q нагрузка 2,5-10 клеток в 1 мл среды.
Активность оценивают по минимальной бЬктериостатической (МБсК) концен Трации химических соединений,выраженных в мкг/мл.
В качестве растворител используют
спирт.
Наибольшую активность в отношении кишечной палочки про вл ет 2-(п-хлорфёнацилиден )-2,5-дигидро-4,1-бензоксазепинон-3 (ЬР Государственной регистрации 971577), МБсК которого соС
тавл ет 500 мкг/мл, что вдвое превышает активность сулемы.
2-Фенацилиден-2,5-дигидро-4,1-бензоксазепинон-3 (№ Государственной 5 регистрации 971477) показывает меньшую активность - 1000мкг/мл, равную активности сулемы.
В отношении золотистого стафило кокка -наиболее высокую активность. 60 про вл ет 2-(п-хлорфенацилиден)-2,5-дигидро-4 ., 1-бензоксазепинон-З, МБсК 250 мкг/мл, что в четыре раза выше по сравнению с сулемой (1000 мкг/мл).
2-фенацилиден-2,5-дигидро-4,165 -бензоксазепинон-3 показывает активность 1000 мкг/мл, равную активности рулеты.
Формула
изобретени
1. 2-фенацилиден-2,5-дигидро-4,1-бенэоксазепиноны-3 общей формулы
, ИН-С
сн-со
где R - водород или хлор,
про вл ющие противомикробную .активность .
2. Способ получени соединений по П.1, отличающийс тем,, что соответствующую ароилпировиноградную кислоту подвергают взаимодействию с о-аминобензиловым спиртом при кип чении в среде толуола в качестве растворител .
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1.Патент Великобритании
№ 1090611, кл. С 2 С, опублик. 1967.
2.Машковский М..Д, Лекарственные средства, ч. П, М., Медицина,
1972, с. 436-449.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772458771A SU666799A1 (ru) | 1977-03-02 | 1977-03-02 | 2-Фенацилиден-2,5-дигидро-4,1-бензоксазепиноны-3, про вл ющие противомикробную активность, и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772458771A SU666799A1 (ru) | 1977-03-02 | 1977-03-02 | 2-Фенацилиден-2,5-дигидро-4,1-бензоксазепиноны-3, про вл ющие противомикробную активность, и способ их получени |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU666799A1 true SU666799A1 (ru) | 1979-12-30 |
Family
ID=20697954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772458771A SU666799A1 (ru) | 1977-03-02 | 1977-03-02 | 2-Фенацилиден-2,5-дигидро-4,1-бензоксазепиноны-3, про вл ющие противомикробную активность, и способ их получени |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU666799A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2813548C1 (ru) * | 2023-06-13 | 2024-02-13 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | (2R*,5R*)-2-Арил-5-гидрокси-8,8-диметил-3-фенил-2,3,5,7,8,9-гексагидро-2,5-метанобензо[f][1,3]оксазепин-4,6-дионы |
-
1977
- 1977-03-02 SU SU772458771A patent/SU666799A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2813548C1 (ru) * | 2023-06-13 | 2024-02-13 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | (2R*,5R*)-2-Арил-5-гидрокси-8,8-диметил-3-фенил-2,3,5,7,8,9-гексагидро-2,5-метанобензо[f][1,3]оксазепин-4,6-дионы |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1122226A3 (ru) | Способ получени бис-эфиров метандиола с пенициллином и 1,1-диоксидом пенициллановой кислоты | |
| US3579579A (en) | Substituted 7- and/or 9-amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines | |
| CN102267964B (zh) | 3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物及其合成方法和应用 | |
| SU666799A1 (ru) | 2-Фенацилиден-2,5-дигидро-4,1-бензоксазепиноны-3, про вл ющие противомикробную активность, и способ их получени | |
| US5569668A (en) | Indole derivatives with antibacterial and antimycotic properties | |
| CN113024404B (zh) | 季胺盐型和厚朴酚/厚朴酚类衍生物及其制备方法和应用 | |
| HU182912B (en) | Process for producing rifamicin-sv azometine derivatives | |
| SU851940A1 (ru) | Четвертичные соли имидазо @ 4,5-с @ пиридини ,обладающие антимикробной и фунгистатической активностью | |
| RU2294330C1 (ru) | 5-метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролы), проявляющие противомикробную активность в отношении грамположительной микрофлоры и способ их получения | |
| US3530130A (en) | 1-acylated-6-methoxyphenazine 5,10-dioxides | |
| SU562978A1 (ru) | Производные тиазолидина, обладающие противогрибковой активностью и способ их получени | |
| SU707199A1 (ru) | 2-Карбометокси-2- бромфенацил диоксен оны,пРО Вл ющиЕ пРОТиВОМиКРОбНую АКТиВНОСТь | |
| RU2817115C1 (ru) | 5-замещенные 5-трихлорацетил-2-фенил-4н-1,3-диоксин-4-оны, обладающие противомикробной активностью | |
| ES2207296T3 (es) | Sal sodica de 3-(4-cinamil-1-piperazinil)imino-metil rifamicina sv y procedimiento de preparacion. | |
| SU677328A1 (ru) | 2-Метил-2,6-диарил-1,3-диоксен-4-оны,пРО Вл ющиЕ пРОТиВОМиКРОбНую АКТиВНОСТь,и СпОСОб иХ пОлучЕНи | |
| RU2806040C1 (ru) | Способ получения 4-ароил-1-(2-гидроксиарил)-5-(1H-индол-3-ил)-1,3-дигидро-2H-пиррол-2,3-дионов, обладающих противомикробной активностью | |
| SU1325881A1 (ru) | Производные @ -амира-3-он-12-ен-28-овой кислоты, обладающие антибактериальной активностью по отношению к Вас.SUвRILIS L-2 и Вас.ceReUS(VaR.аNтнRасоIDеS)96 | |
| SU1110140A1 (ru) | Перхлораты 1-[(2 @ ,4 @ )- или (3 @ ,4 @ )-диметоксибензил)]-2-метил-3-(4 @ -хлорфенил)-4(3Н)-хиназолинони , про вл ющие анальгетическую, противосудорожную и противомикробную активность | |
| US4006221A (en) | Derivatives of diumycin A and diumycin A' | |
| SU686310A1 (ru) | 4-Бромфенилгидразон ацетилхлорида | |
| SE444686B (sv) | Silversalter av fosfanilsyra, forfarande for framstellning av dessa samt en antibakteriell komposition for lokal applicering | |
| SU689186A1 (ru) | 2-Замещенные 2-бромметил-6-фенил-1,3-диоксен-4-оны,обладающие противомикробной активностью | |
| US3324003A (en) | Method of controlling growth of bacteria using 4-methyl-1-benzo[f]quinolone-2-carboxylic acid | |
| SU1447822A1 (ru) | Способ получени оксимов 3-арил-5-метоксикарбонилацетилизоксазолов | |
| CN117924324A (zh) | 一种苦参碱d环开环衍生物及其制备方法和应用 |