RU2294330C1 - 5-метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролы), проявляющие противомикробную активность в отношении грамположительной микрофлоры и способ их получения - Google Patents
5-метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролы), проявляющие противомикробную активность в отношении грамположительной микрофлоры и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2294330C1 RU2294330C1 RU2005131264/04A RU2005131264A RU2294330C1 RU 2294330 C1 RU2294330 C1 RU 2294330C1 RU 2005131264/04 A RU2005131264/04 A RU 2005131264/04A RU 2005131264 A RU2005131264 A RU 2005131264A RU 2294330 C1 RU2294330 C1 RU 2294330C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxo
- dihydro
- pyrrole
- spiro
- methyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым 5-Метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1Н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролам) формулы IIIa, б
Х означает Оме, Y означает Me (IIIa); X означает Br, Y означает Cl (IIIб), которые проявляют противомикробную активность в отношении грамположительной микрофлоры. Описан способ их получения. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым индивидуальным соединениям класса пиррол-3-спиро-2-пирролов, обладающих противомикробной активностью, и к способу их получения, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем.
Известны структурные аналоги заявленных соединений, получаемые взаимодействием 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с 3-алкиламино-5,5-диметилциклогексен-2-онами-1 (Химия Гетероциклических Соединений, 2004, Вып.4. С 563). Синтез структурных аналогов осуществляется по следующей схеме:
R=СН2С6Н5 (I), С6Н11-с (II); Ar=р-NO2С6Н4 (I), С6Н5 (II); Ar'=С6Н5 (I), р-ClC6Н4 (II)
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 5-метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2.3-дигидро-1Н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролов).
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 5-метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1Н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролов), проявляющих противомикробную активность и которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем.
Поставленная задача осуществляется путем кипячения 3-ароил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с этил 3-ариламино-2-бутеноатами (этиловыми эфирами 3-ариламино-2-бутеновых кислот), взятыми в соотношении 1:1, в инертном апротонном растворителе по схеме:
I, X=OMe (a), Br (б); II, Y=Me (a), Cl (б); III, X=OMe, Y=Me (a); X=Br, Y=Cl (б).
Процесс ведут при температуре 79-80°С, а в качестве растворителя используют абсолютный бензол.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 5-метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1Н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролов), имеющие сходные признаки с заявляемым способом, а именно, не использовались исходные продукты, растворители, в которых проходит реакция, и интервал температур, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 5-Метил-2-оксо-1-п-толил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1Н-пиррол-3-спиро-2-(4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-3-п-метоксибензоил-5-оксо-2,5-дигидропиррол) (III а).
К раствору 1 ммоль 2,4-дигидро-3-п-метоксибензоил-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона в 2 мл абсолютного бензола добавили 1 ммоль этил 3-п-толиламино-2-бутеноата (этилового эфира 3-п-толиламино-2-бутеновой кислоты), кипятили при температуре 79°С в течение 4 минут, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 96%, т.пл. 198-199°С (из этилацетата).
Соединение (IIIa) С32Н28N2O8.
Найдено, %: С 67.63, Н 5.00, N 4.95
Вычислено, %: С 67.60, Н 4.96, N 4.93.
Пример 2. 1-п-Бромфенил-5-метил-2-оксо-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1Н-пиррол-3-спиро-2-(4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-3-п-хлорбензоил-2,5-дигидропиррол) (III б).
К раствору 1 ммоль 3-п-бромфенил-2,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-триона в 2 мл абсолютного бензола добавили 1 ммоль этил 3-п-хлорбензоиламино-2-бутеноата (этилового эфира 3-п-хлорбензоиламино-2-бутеновой кислоты), кипятили при температуре 80°С в течение 4 минут, охлаждали, выпавший осадок отфильтровывали. Выход 95%, т.пл. 262-264°С (из этилацетата).
Соединение (III б) С30H22BrClN2O7.
Найдено, %: С 56.50, Н 3.44, N 4.38.
Вычислено, %: С 56.49, Н 3.48, N 4.39.
Соединения (III а, б) - светло-желтые кристаллические вещества с высокими температурами плавления, легкорастворимые в ДМСО и ДМФА, труднорастворимые в обычных органических растворителях, нерастворимые в воде и алканах, дающие положительную пробу (вишневое окрашивание) на наличие енольного гидроксила со спиртовым раствором хлорида железа (III). Устойчивы при хранении в обычных условиях.
В ИК-спектрах соединений (III а, б), снятых в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний групп ОН в виде широкой полосы в области 3180-3200 см-1, двух лактамных и одной сложноэфирной карбонильных групп в виде полос в области 1710-1750 см-1, еноновой карбонильной группы в области 1660-1620 см-1.
В спектрах ПМР соединений (III а, б), снятых в растворе в ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец и связанных с ними групп, присутствуют триплет и квадруплет соответственно трех и двух протонов этоксигруппы в области 1,21-1,23 м.д. и в области 3,86-4,05 м.д., синглет трех протонов метильной группы в положении 5 пиррольного цикла в области 2,03-2,05 м.д., синглет фенольного протона в области 9,82-9,84 м.д., уширенный синглет енольного протона в области 12,20-12,40 м.д.
Предлагаемый способ достаточно прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить неописанные в литературе 5-метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1Н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролы), практически с количественным выходом, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем.
Пример 3.
Исследование противомикробного действия заявленных соединений проводили на грамположительных микроорганизмах Staphylococcus aureus, штаммы 906, 6538Р методом двукратных серийных разведений в соответствии с методикой изучения противомикробного действия препаратов [Г.Н.Першин. Методы экспериментальной химиотерапии. - М., 1971 г. с.100, 109-117].
Для культивирования бактерий использовали мясопентонный агар и бульон (рН 7,2-7,4). Готовили исходные разведения микробных тел по оптическому стандарту мутности из суточной агаровой культуры. Для определения противомикробного действия, микробная нагрузка соответствовала 2,5*105 микробных тел в 1 мл среды. Микробную взвесь вносили в приготовленные разведенные препараты в питательной среде. Результаты опытов учитывали после 20-ти часового (ингибирующее действие) и 7-ми суточного (бактерицидное действие) термостатирования при 37°С. Противомикробную активность оценивали по минимально действующей концентрации. Максимально испытанная концентрация соединений составляла 1000,0 мкг/мл. Эталоном сравнения служил известный в медицинской практике фенилсалицилат. (М.Д.Машковский. Лекарственные средства, М., Медицина, 1993, т.2, стр.472.)
Проведенные исследования показали (см. Таблицу 1), что заявляемые соединения обладают ингибирующим действием относительно культуры золотистого стафилококка в концентрациях 125,0-500,0 мкг/мл, что превышает этот вид активности у эталона фенилсалицилата в 1,5-6,0 раз.
Бактерицидное действие отмечено у соединения (III б) и составляет 250,0 мкг/мл, что превосходит среднюю концентрацию эталона фенилсалицилата в 8 раз.
В связи с тем, что заявляемые соединения обладают выраженным противомикробным действием на грамположительную микрофлору, они могут найти применение в практической медицине.
Таблица 1. Изучение противомикробного действия соединений.
| Номер соединения | МИК, мкг/мл | |
| Минимальная бактериостатическая концентрация | Минимальная бактерицидная концентрация | |
| IIIa | 500,0 | - |
| IIIб | 125,0 | 250,0 |
| Эталон сравнения - фенилсалицилат | 750,0 | 2000,0 |
Claims (3)
1. 5-Метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1Н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-пирролы) общей формулы IIIa, б
где Х означает Оме, Y означает Me (IIIa), Х означает Br, Y означает Cl (IIIб).
2. Способ получения 5-метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1Н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролы) формулы IIIa, б
где Х означает ОМе, Y означает Me (IIIa); X означает Br, Y означает Cl (IIIб), отличающийся тем, что 3-ароил-2,4-дигидро-1Н-пирроло/2,1-с//1,4/ бензоксазин-1,2,4-трионы формулы Ia, б
где X означает ОМе (Ia); X означает Br (Iб),
подвергают взаимодействию с этил 3-ариламино-2-бутеноатами формулы IIa, б
где Y означает Me (IIa); Y означает Cl (IIб),
в среде инертного апротонного растворителя при температуре 79-80°С, с последующим выделением целевых продуктов.
3. Способ по п.2 отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя используют абсолютный бензол.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005131264/04A RU2294330C1 (ru) | 2005-10-11 | 2005-10-11 | 5-метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролы), проявляющие противомикробную активность в отношении грамположительной микрофлоры и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005131264/04A RU2294330C1 (ru) | 2005-10-11 | 2005-10-11 | 5-метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролы), проявляющие противомикробную активность в отношении грамположительной микрофлоры и способ их получения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2294330C1 true RU2294330C1 (ru) | 2007-02-27 |
Family
ID=37990649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005131264/04A RU2294330C1 (ru) | 2005-10-11 | 2005-10-11 | 5-метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролы), проявляющие противомикробную активность в отношении грамположительной микрофлоры и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2294330C1 (ru) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2537999C1 (ru) * | 2013-07-15 | 2015-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения метил 1,7-диарил-9-ароил-4-бензоил-3-гидрокси-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3,8-диен-8-карбоксилатов, проявляющих анальгетическую активность |
| RU2763735C1 (ru) * | 2021-06-29 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Применение противомикробного средства для золотистого стафилококка с множественной лекарственной устойчивостью на основе 2-((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновых кислот |
| RU2767558C1 (ru) * | 2021-06-24 | 2022-03-17 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Способ получения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-3-фенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионов, обладающих противомикробной активностью |
| RU2776067C1 (ru) * | 2021-07-19 | 2022-07-13 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | (е)-4-((5-(4-бромфенил)-1-((2,4-динитрофенил)амино)-2-оксо-1,2-дигидро-3н-пиррол-3-илиден)амино)-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3н-пиразол-3-он, обладающий противомикробной активностью |
-
2005
- 2005-10-11 RU RU2005131264/04A patent/RU2294330C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ж. Органической химии, 2004, 40(9), с.1405-1409. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2537999C1 (ru) * | 2013-07-15 | 2015-01-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения метил 1,7-диарил-9-ароил-4-бензоил-3-гидрокси-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3,8-диен-8-карбоксилатов, проявляющих анальгетическую активность |
| RU2767558C1 (ru) * | 2021-06-24 | 2022-03-17 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Способ получения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-3-фенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионов, обладающих противомикробной активностью |
| RU2763735C1 (ru) * | 2021-06-29 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Применение противомикробного средства для золотистого стафилококка с множественной лекарственной устойчивостью на основе 2-((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновых кислот |
| RU2776067C1 (ru) * | 2021-07-19 | 2022-07-13 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | (е)-4-((5-(4-бромфенил)-1-((2,4-динитрофенил)амино)-2-оксо-1,2-дигидро-3н-пиррол-3-илиден)амино)-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3н-пиразол-3-он, обладающий противомикробной активностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2631432C1 (ru) | Способ получения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-дионов | |
| RU2707195C1 (ru) | Способ получения 2-амино-9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-2,8-диен-4,7-дионов | |
| RU2668969C1 (ru) | 10-Бензил-3,4-дибензоил-2´-оксо-1´,2´,10,10a-тетрагидроспиро[бензо[4,5]имидазо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3´-пирролы] | |
| RU2294330C1 (ru) | 5-метил-2-оксо-1-фенил-4-этоксикарбонил-2,3-дигидро-1н-пиррол-3-спиро-2-(3-бензоил-4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидропирролы), проявляющие противомикробную активность в отношении грамположительной микрофлоры и способ их получения | |
| RU2627276C1 (ru) | Способ получения 4-ароил-3-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-8-тиоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-2,6-дионов | |
| RU2383550C1 (ru) | Промежуточные продукты-метил 7-арил-4,9-диароил-3-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,8-диен-8-карбоксилаты; метил 6,9-диарил-11-ароил-2-(о-гидроксифенил)-3,4,10-триоксо-7-окса-2,9-диазатрицикло[6.2.1.01,5]ундец-5-ен-8-карбоксилаты; способ получения метил 6, 9-диарил-11-ароил-2-(о-гидроксифенил)-3,4,10-триоксо-7-окса-2,9-диазатрицикло[6.2.1.01,5]ундец-5-ен-8-карбоксилатов; метил 11-бензоил-2-о-гидроксифенил-3,4,10-триоксо-9-п-толил-6-фенил-7-окса-2, 9-диазатрицикло[6.2.1.01,5]ундец-5-ен-8-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью | |
| Ikotun et al. | Ring deactivating effect on antimicrobial activities of metal complexes of the Schiff base of p-nitroaniline and isatin | |
| RU2790479C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-имино-1-тиа-3,6-диазаспиро[4,4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2281286C1 (ru) | 11,11-ДИМЕТИЛ-1-ОКСО-1,2,10,11-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО [h]ПИРРОЛО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИН-2-СПИРО-2-(1-АРИЛ-3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-5-ОКСО-2,5-ДИГИДРОПИРРОЛЫ), ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНТИМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ ОТНОСИТЕЛЬНО ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНОЙ МИКРОФЛОРЫ | |
| RU2257386C1 (ru) | 20-ароил-12-гидрокси-17,17-диметил-3-фенил-3,10,13- триазапентацикло[10.7.1.01,10.04,9.014,19]эйкоза-4,6,8,14(19)-тетраен- 2,11,15- трионы и способ их получения | |
| RU2790379C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении S. aureus | |
| RU2767555C1 (ru) | Способ получения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионов, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2783264C1 (ru) | 3-(4-Хлорбензоил)-2-гидрокси-3a-(2-гидрокси-4,4-диметил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)пирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(3aH,5H)-дион, обладающий противомикробной активностью и способ его получения | |
| RU2791043C1 (ru) | Применение 9-бензоил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-диона в качестве средства, обладающего противогрибковой активностью | |
| RU2259369C2 (ru) | 5-арил-1-фенил-4-гетероил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны, проявляющие противомикробную активность | |
| RU2643372C1 (ru) | Способ получения этил 3-(3-гидрокси-1,4-диоксо-1,4-дигидронафталин-2-ил)-2,5,10-триоксо-10b-фенил-1,2,3,5,10,10b-гексагидро-3аН-нафто[2',3':4,5]фуро[3,2-b]пиррол-3а-карбоксилатов | |
| RU2806194C1 (ru) | Применение 3-арил-6H-спиро[бензо[b]фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-5,3'-индолин]-1,2,2',6-тетраонов в качестве средств, обладающих антибактериальной и противогрибковой активностями | |
| RU2304581C1 (ru) | ИЗОПРОПИЛ 12-АРОИЛ-2-ГИДРОКСИ-1,6-ДИОКСО-4-(3-ПИРИДИНИЛ)-7-ФЕНИЛ 1,3,6,7-ТЕТРАГИДРО-2,5α-МЕТАНО[1,4]ДИАЗЕПИНО [1,7α] ХИНОКСАЛИН-5-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2763731C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3-диалкил-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2763140C1 (ru) | 4-[2-(гидроксиметил)-фениламино]-6',6'-диметил-1'-(2-фторфенил)-3-(4-хлорбензоил)-6',7'-дигидро-5Н-спиро[фуран-2,3'-индол]-2',4',5(1'H,5'H)-трион в качестве средства, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2767558C1 (ru) | Способ получения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиарил)-3-фенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-трионов, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2783287C1 (ru) | Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3a-(2-оксо-5-фториндолин-3-ил)-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-диона в качестве средства, обладающего антибактериальной и противогрибковой активностью | |
| RU2776064C1 (ru) | 2'-Оксо-1',2'-дигидро-9аН-спиро[пиридо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3'-пиррол] | |
| RU2806038C1 (ru) | Применение 3'-(4-бромбензоил)-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus | |
| RU2806037C1 (ru) | Применение 3-(2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксипропил)-5-оксо-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. aureus и C. albicans |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20071012 |