SU707199A1

SU707199A1 - 2-Карбометокси-2- бромфенацил диоксен оны,пРО Вл ющиЕ пРОТиВОМиКРОбНую АКТиВНОСТь

Info

Publication number: SU707199A1
Application number: SU782595792A
Authority: SU
Inventors: Ю.С. Андрейчиков; Г.Д. Плахина; А.Н. Плаксина
Original assignee: Пермский государственный фармацевтический институт
Priority date: 1978-03-14
Filing date: 1978-03-14
Publication date: 1981-07-30

Description

-4-6нов присутствует полоса поглощени 1762 (карбонил в диоксеновом цикле), 1740 см- {карбонил в бромфенацильном заместителе). П р и м е р 1. 2-Карбомётокси-2- ((.-бромфенацил )-1, З-диоксен-4-он , К 2,0 г (о,О097 моль метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты в 10 МП сухого бензола прибавл ют 2--Карбометокси-2- ( Rigset-ai-; - - 1 ,65 г (0,0097 моль,) 5-арилфуран-2,3-диона , кип т т 3 ч. Затем реакционную смесь испар ют и получают 1,5 г , (50%)продукта с Т.пл, 133-134°С (из спирта). Соединени 1-4 получены аналогичДанныеприведены в табл. 1, Таблица 1 енацйл) -1, З-диоксен-4-оны.Бг/ СООСН )0

бтйвоми1 ровна активность 2-кар- 30 бометокси-2-(оС-бромфенацил )-1, 3-ди оксен-4-онов изучалась методом дву ifp THbJX Серийных разведений в жидкой питательной среде на спектре, включающем 2 штамма микроорганизмов. Грамположитель- Грамотрицательные Гб ктериибактерии 5taphy1OCOCCUS Васterium Со 1i . Дл культивировани .бактерий ис- . пЪпбзовали м сопептонный бульон.. . -.- . Антимикробна активность и токси {{i-бромфенацил)-1,3-диоксен-4-онов - -. Бг . . -CfiHf-CO-tlt С 0 - СбН.Л

Н .

сн

Н Вг

Сулема Хлорамин JC

62

500

1000

Claims

1000 Микробна нагрузка 2,5« 10 клеток в 1 мл среды. Минимальна из испытанных концентраций 100 мкг/мш. Антимикробную активность оценивали по минимальной бактериостатической (МБсК) концентрации химических соединений, выраженной в мкг/мл. Данные испытаний представлены в табл. 2. Х,а б л и ц а. 2 чность2-карбометокси-2 ОСН, . О Из данных табл. 2 видно, -что 2карбометокси-2- (с -бромфенацил)-3-фе нил-1 ,З-диоксен-4-он и 2-карбометокс -2- (о,-бром-п-метилфенацил )-3-п-тc лил -l, З-диоксен-4-он про вили активност в отношении к кишечной палочке, равную в 2 мг/мл (МВсК). А 2-карбометокси-2-(odrбpoфeнaцил) -3-п-бpoмфeнил-l., З-диоксен-4-он имеет МБсК, равную 500 мкг/мп. 2-Карбометокси-2- (oiL-бром-п-метоксифе.нацил -З-фенил-1, З-диоксен-4-он имеет активность , равную 250 мкг/мл, что выше соответственно в 16, 4 и 8 раз. В отношении золотистого стафилококка 2-карбометокси-2-(oL-бромфенацил )-З-фенил-1,З-диоКсек-4-он и 2-карбометокси-2- (а -бром-п-мети 1фенадил )-З-диоксен-4-он и 2-карбометок си-2-(-бром-п-метилфенацил)-3-п-толил-1 ,3-диоксен 4-он про вили высоку активность (62 мкг/мл), что выше по сравнению с сулемой и хлорамином в 16 раз, МБсК которых равна ЮООмкг/м Меныиую активность (500 мкг/мл) про вили 2-карбометокси-2- (at-бром-п-метоксифенацил )-З-фенил-1,3-диоксен с4-он и 2-карбометокси-2-(ofc-бромфенацил )-3-п-бромфенил-1,3-диоксен-4-он , что в 2 раза выше сулемы и хпорамина. ЬО дЭтих соединений превышает 500 мкг/кг. Таким образом, по антимикробной активности в отнодении кишечной палочки и золотистого стафилококка 2-карбометокси-2- («6-бромфенацил )-3-фенш1-1 , З-диоксен-4-он и 2-карбоме окси-2- (ot-бром-п-метилфенацил) -3-п- , -толил-1,З-диоксен-4-он показали активность в 16 раз превосход щую ак ,тивность сулекы. 2-Карбомет окси-2- (ot-бром-п-метокс фенацил )-3-фвнил-1, З-диоксен-4-он и 2-карбометоксй-2- И-бромфенацил)- 3-п-бромфенил-1 ,З-диоксен-4-он в отношении золотистого стафилококка показали активность в 2 раза большую, чем сулема, а в отношении к кишечной палочке соответственно в 4 и 2 . раза выше сулемл. Формула изобретени 2-Карбометокси-2- (ct-бромфе наци ) -1 ,3-диоксен-4-оны формулы R-C H -СО-НС СООСНз 00 Л-,-С, н«Вг; R где R Н, RJ R , R Н, про вл ющие противомикробную активность .. . Источники информации,, рин тые во внимание при экспертизе 1.Авторское свидетельство СССР о за вке 2532403/23-04, л. С 07 D 319/06, 10.10.77.

2.Авторское свидетельство СССР 466208, кл. С 07 С 69/66, 21.06.73.