SU644359A3 - Фунгицид - Google Patents
ФунгицидInfo
- Publication number
- SU644359A3 SU644359A3 SU762319208A SU2319208A SU644359A3 SU 644359 A3 SU644359 A3 SU 644359A3 SU 762319208 A SU762319208 A SU 762319208A SU 2319208 A SU2319208 A SU 2319208A SU 644359 A3 SU644359 A3 SU 644359A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethyl
- phenyl
- perchlorate
- iodide
- pyrazolium
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 5
- -1 methyl sulfate 1, 2-Dimethyl-3,5-di-o-tolylpyrazolium sulfate Chemical compound 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- MCGVAQMAZQRCGY-UHFFFAOYSA-M 3-(2-fluorophenyl)-1,2-dimethyl-5-phenylpyrazol-1-ium methyl sulfate Chemical compound S(=O)(=O)(OC)[O-].FC1=C(C=CC=C1)C=1N([N+](=C(C1)C1=CC=CC=C1)C)C MCGVAQMAZQRCGY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000006305 3-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 11
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 11
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 7
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000008881 Oenanthe javanica Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- JARFAUHJHIUGCO-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3,5-diphenyl-3h-pyrazole Chemical class CN1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 JARFAUHJHIUGCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSPWBCMNEQSDEI-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium nitrate Chemical compound [N+](=O)([O-])[O-].C[N+]=1N(C(=CC1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C LSPWBCMNEQSDEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCQFVYEKGHUGI-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 MTCQFVYEKGHUGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TWUBOZYAXNVYGS-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 TWUBOZYAXNVYGS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JEOVEEPACZXTPL-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-1-ium;perchlorate Chemical compound C1=CN[NH+]=C1.[O-]Cl(=O)(=O)=O JEOVEEPACZXTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFRBNLOVCBTMOF-UHFFFAOYSA-M 3,5-bis(4-chlorophenyl)-1,2-dimethylpyrazol-1-ium methyl sulfate Chemical compound S(=O)(=O)(OC)[O-].ClC1=CC=C(C=C1)C=1N([N+](=C(C1)C1=CC=C(C=C1)Cl)C)C WFRBNLOVCBTMOF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AUTGVEUNHZHVFQ-UHFFFAOYSA-M 3-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-dimethyl-5-phenylpyrazol-1-ium methyl sulfate Chemical compound S(=O)(=O)(OC)[O-].ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)C=1N([N+](=C(C1)C1=CC=CC=C1)C)C AUTGVEUNHZHVFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UNRKLOYJHMFBMC-UHFFFAOYSA-M 3-(4-butoxyphenyl)-1,2-dimethyl-5-phenylpyrazol-1-ium iodide Chemical compound [I-].C(CCC)OC1=CC=C(C=C1)C=1N([N+](=C(C1)C1=CC=CC=C1)C)C UNRKLOYJHMFBMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQPLCNVYALLPRU-UHFFFAOYSA-M Cl(=O)(=O)(=O)[O-].C[N+]=1N(C(=CC1C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C Chemical compound Cl(=O)(=O)(=O)[O-].C[N+]=1N(C(=CC1C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C NQPLCNVYALLPRU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XXLXQZYEZVWCMV-UHFFFAOYSA-M Cl(=O)(=O)(=O)[O-].ClC1=CC=C(C=C1)C=1N([N+](=C(C1)C1=CC=C(C=C1)Cl)C)C Chemical compound Cl(=O)(=O)(=O)[O-].ClC1=CC=C(C=C1)C=1N([N+](=C(C1)C1=CC=C(C=C1)Cl)C)C XXLXQZYEZVWCMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NGMPDONLQCPUOU-UHFFFAOYSA-M S(=O)(=O)(OC)[O-].C[N+]=1N(C(=CC1C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C Chemical compound S(=O)(=O)(OC)[O-].C[N+]=1N(C(=CC1C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=C(C=C1)C)C NGMPDONLQCPUOU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MPXFCJGTJUBLBE-UHFFFAOYSA-M S(=O)(=O)(OC)[O-].C[N+]=1N(C(=CC1C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=CC=C1)C Chemical compound S(=O)(=O)(OC)[O-].C[N+]=1N(C(=CC1C1=CC=C(C=C1)C)C1=CC=CC=C1)C MPXFCJGTJUBLBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- KYLOHPWIRKUFJB-UHFFFAOYSA-N [Br-].C[NH+]1N(C(C=C1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C Chemical compound [Br-].C[NH+]1N(C(C=C1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C KYLOHPWIRKUFJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N fluoridochlorine Chemical compound ClF OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- ZNTBVZRXCXYINT-UHFFFAOYSA-N hydrogen sulfate;1h-pyrazol-1-ium Chemical compound C=1C=NNC=1.OS(O)(=O)=O ZNTBVZRXCXYINT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- , -1 Изобретение относитс к химически средствам защиты растений, конкретно к применению 1,2-димeтил-3,5-дифeнил пиpaзoлиeвыx: производных в качестве фунгицида. Иэйестно использование 3,5-дицик-: логексил-1,2-диметилпиразол йодида в качестве фунгицида ij. Однако при низких дозах расхода это соединение недостаточно активно. Цель изобретени - расширение ассортимента активных фунгицидов. Это достигаетс применением 1/2-диметил-3 ,5-дифенилпиразолиевых производных формулы i К-К . II «1з Си, в которой у, у , Z , Z - водород, хло фтор/ йод, метил, метокси, бутокси; X - аниои с зар дом 1 или 2; m - целое число 1 или 2. Известно также использование соединени формулы 1 в качестве гербици Ца 2. Формы изменений указанных соёдине . НИИ обычные: смачивающиес порошки. растворы, суспензии. Их готов т обычными методами - общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Пример. Готов т растворы действующего вещества с конечной концентрацией 50 ч./млн., 100 ч./млн, или 500 ч./млн. в 50 мл 50%-.ного водного ацетона. Ацетон добав.п ют дл растворени соединени , а растворы довод т до конечного объема дистиллированной водой. Два контейнера с полезными растени ми (ка сдый из Серий 1 и 2) одновременно опрыскивают на враадагааемс столе по 50 Nyi используемого раствора. Сери 1 г рис-рисова болезнь; помидоры-опаданиё листьев; блоки- блочиа коЕюста. Сери 2: блоки, огурцы, пшеница, чмень - порошкообразна мильдю. Сразу после распылени все растени возвращают в теплицу дл сушкп осадков . Растени серий 1 и 2 инокулируют раздельно. Растени в серии 1 инокулируют конидиевыми суспензи ми соответствующих патогенов и сразу перенос т в камеру с регулируемой температуой и влажностью (окружанхцаи температура , относительна влажность 95%j.. Растени в серии 2 обрабатыв|1ют дустом с соответстаующей конидией порошкообразной мильдю, затем перенос т в камеру с регулируемой температурой до развити заболевани . Растени в серии 1 выдерживают 4 дн в этой кймёре, SaiTeM перенос т и теплицу до по влени признаков заболевани .
Оценка испытани : все растени оценивают по жёсткости заболевани по шкале от 1 до 7 баллов (от чистого . дО мертвого).
Визуальна оценк
Оценка, балл Нет изменений 1 2 3 Следы боле3ни Слабое заболевание
4 Среднее забо лежание
5Т желое заболевание 6. .Очень сильное
заболевание
7 Умерщвлено
Данные испытаний представл ют рёэуньтаты одного ИЛИ нескольких Опытов
Буквенные обозначени означают степень фитотоксичности; буква S означает слабую,М - среднюю и Jv- сильную фитотоксичность .Приведенные данные относ тс к минимальному эффективному KOf лучестау,при котором производ т оценк
В табл. 1 приведена степень заболевани растений риса и помидор, а также блок, обработанных до влажности необходимьм количеством пиразолиевого соединени (500, 100, 50 ч./мпн допустима оценка подавлени болезни риса, помидор и блок - 1 - 4 балла; -оценки контрольных опытов: дл болезни риса - б баллов, дл боЛезйи помидор - 7 баллов, дл блочной коросты - б баллов,
В табл. 2 приведена степень заболевани мильдю огурцов, ш еницы, блок и чмен , обработанных необходимым количеством пиразолиеврго соединени (500, 100, 50 ч./млн.) допустимые оценки подавлени мильдю:огурцов и чмен - 1-4 балла, гйиеницы и блок - 1-3 балла; оценки контрольных опытов: дл мильдю огурцов, tBneницы , блок и чмен - 6 баллов.
-Т а б л и ц а 1
1,2-Диметил-З, 5-дифенилпиразолий-п-толуолсульфанат
1,2-Диметил-З,5-дифенилпиразолий иодид1 ,2-Диметил-З,5-днфенилпиразоЛИЙ метилсульфат .
1,2-Диметил-З,5-дифенилпиразоЛИЙ бромид:
1,2-Димвтил-3,5-Дифенилпиразо ЛИЙ хлорид
1,2-Диметил-З,5-дифенилпиразолий нитрат . . - 1,2-Диметил-З,5-дифенилпйразоЛИЙ Перхлорат
1,2-ДиметилгЗ,5-дифенилпиразо.лий гидроокись
1,2-Диметйл-3,5-дифенилпиразолйй фосфат (1:1)5- (п-Хлорфенил)-1,2-диметил-37Фенилпиразолий перхлорат
3,5-бис-(п-Хлорфенил)-1,2-диметилпиразолий перхлорат :3,.5-бис-(п-Хлорфенил)-1,2-диметилпиразолий сульфа т(1 s 1) 3,5-бис-(п-Хлорфенил)-1,2-диметилпиразолий метилсульфат 1,2-Диметил-З,5-дй-п-толилпиразолий перхлорат
1, 2-Диметил-З,5-ди-п-толилпиразолий метилсульфат3 ,5-бис-(п-Метоксифенил)-1,2-диметилпиразолий-п-толуолсульфонат4 ,04 ,54,0
3,04,3
4,0
4,5.1 ,5 М
2,0
3,0 4,0
3,5
М
4,0
4,0
-4,0
-4,0
-4,0
3,5-бис-(п-Метоксифенил)-1,2-диметилпнразолий метилсульфа 1,2-Диметил-3-фенил-5-п-толилпиразолий метилсульфат 3-(п-Хлорфенил)-5-(о-метоксифенил )-1,2-диметилпиразолий перхлорат
3- (2,4-Дихлорфенил)-1,2-диметил-5-фенилпиразолий метилсульфат
1,2-Диметил-3-м-толйл-5-п-толилпиразолий перхлорат 1,2-Диметил-5-о -толил-3-п-толилпиразолий иодид 3-(п-Фторфенил)-1,2-диметил-5-фенолпиразолий сульфат 3,5-бис-(п-Фторфенил)-1,2-диметилпиразолий иодид 3- (пг-Бутоксифенил) -1,2-диметйл-5-фенилпнразолий перхлора 3- (п-Бутоксифенил) -1, 2-ДИмети-5-фениЛпиразолий иодид 1,2-Диметил-3-фенил-5-(,4-ксилил )-пиразолий иодид 1,2-ДИметил-3-феиил-5-(2,4;-ксилил )-пиразолий перхлорат 1,2-Д11метил-3-фенил-5- (3,4-ксилил )-пиразолий перхлорат -1,2-Диметил-3-фенил-5-(2,4-ксилил )-пиразолий иодид 3-(п-Фторфенил)-1,2-диметил-5-фенилпиразолий метилсульфат .
3-(п-Фторфенил)-1,2-диметил-5-фенилпиразолий перхлорат 3,5-бис-(м-Хлорфенил)-1,2-диметилпиразолий метилсульфат 5-(м-Фторфенил)-1,2-диметил3-фенилпиразолий метилсульфат 5-(2,5-Дихлорфенил)-1,2-диметил-3-фенилпираз ,рлий метилсульфат1 ,2-Диметил-З,5-ди-о-товилпиразолий сульфат (1:1)
5-(3,5-Димeтoкcифeнил)-l,2димeтил-2-фeнилпиpaзoлий перхлорат
3-(о-Фторфенил)-1,2-диметил-5-м-толилпиразолий иодид 3-(о-ФторФенил)-1,2-диметил-5-м-толилпиразолий метилсульфат
1,2-Диметил-3-фенил-5-(2,3-ксилил )-пиразолий иодид 1,2-Диметил-3-фенил-5-(2,3-ксилил ).-пиразолий перхлорат 1,2-Диметил-3-фенил-5-м-трлйлпиразолий иодид 3,5-Дициклогексил-1,2-диметилпиразол иодида (известно)
Продолжение табл. 1
-3,0
-3,0
S
-3,5
1,0
4,0
4,0
4,0
2,3
S
3,7
3,0
4,0
4,0
2,0
4,0
4,0
.S
4,0
3,0 4,0
- 4,0
- 4,0
3,5
4,0
1,0 5,0
Испытуемое соединение
огурцов 500 100 50 500 100 50 500 100 50 I 500 j 100 50 1,2-Лиме1гил-3,5-дифенилпиразолий п-толуолсульфонат 4,0 1,2гДиметил-3,5-дифенилпиразолий сульфат (1:1)2,5 1,2-Дим§тил-3,5-дифенилпиразолий иодйд 1 ,2-Диметил-З,5-дифенилпиразолий метилсульфат3,0 1, 2--Диметил-3,5-дифенилпираэолий бромид.4,0 1,2-Диме гил-3,5-дифенилпиразолий хлорид3,5 :1,2-Дйметил-З,5-дйфенйлпираэолйй нитрат 1,2-Диметил-3,5-дифенилпиразо- . ЛИЙ перхлорат1 ,2-Дйметил-З,5-дифенилпираэо ЛИЙ гидроокись 1 ,2-Диметил-З,5-дйфенИлпиразолий фосфат (2:1) . 1,2-Диметил-3,5-дифенилГ1Иразолий фосфат (1:1) 13 ,5-бис-(п-Хлорфенил)-1,2-диметилпиразолий перхлорат /1 ,2-Димвтил-3, 5- ,и-п-толилпиразолий перхлоратj 1 ,2-Диметил-З,5-ди-п-толилпиразолий; метилсульфат . 2,8 - 1 ,2-Диметил-З, 5-ди-п-толиЛпи , разолИй-5-толуолсульфат 2,5 3,5-бис-(п-Метоксифенил)-1,2-диметилпиразолий-п-тблуол- . сульфанат . 3,5-би(;- (п-Метоксифенил)-1,2 -диметилпиразолий метилсуль4 ,0 - фонат 3,5-&ИС-(п-Метоксифенил)-1,2-диметилпиразолий перхлорат. 4,0 1,2-Диметил-з-фенил-5-п-толилпйразолий метилсульфат 2,0 3-(п-Хлорфенйл)-5-(п-метоксифенил )-., 2-диметилпираз6лий перхлорат . 3,0 3- (2,4-Дихлррфенил) -1,2-iiHMeтил-5-фeнилrfиpaзoлий метилсульфат 3-{2,4-Дихлорфенил)-5-(3,5диметоксифенил )-1,2-диметилпиразолий метилсульфат 3,0 1,2-Диметил-3-м-толил-5-п-то-SV лилпиразолий метилсульфат 1,0 1 2-Диметил-3-м-толил-5-п- SV -толилпйразолий перхлорат 2,0 1,2-Диметил-5-о-толил-3-то- 9V лйлпирлзолий перхлорат 4,0
Т а б л. и ц
Степень фитртрксичности, балл
Мильдю
блок
пшеницы
чмен
Количество пираэрлиевого соединени , -- 2,0 -- 1,8 -- 1,5 -- 1,5 S -- 1,0 - 1,0 -- 2) . . - 1,5 --1,5 -- 1, о SV -- 3,0 2,0 1,4 1,0 - - 1,0 2,5 2,5 2,0 - - 3,0 1,0 3,0 3,0 ,03 ,0 ,0 ,42 ,0 3,0 ---2 ,5 - . -;- . -/ -- ,7 ,8 3,0 3 ,0 ,0 - Испытуемое соединение
огурцов 500 I 100 50 500 100 I 50 f SOoflOOТ50 15001100150 1, 2-Диметил-5-о-толил-3-п-толилпираэолий иодид 3-(п-Фторфенил)-1,2-диметил -5-фенилпиразолий сульфат 3-(о-ФТорфенил)-1,2-диметил5-Фенилпиразолий иодид 3,(п-Фторфенил)-1,2-ди метилпиразолий иодид 3-(о-Фторфенил)-5- (п-фторфе г-1, 2-диметилпиразолий иодид 3-(п-Бутоксифенил)-1,2-димет -5-фзнилпиразолий перхлорат 3-(п-Бутоксифенйл)-1,2-диме тил-5-фенилпиразолий иодид 5-(3-Хлор-о-толил)-3-(п-этил фенил)-1,2-диметилпиразолий перхлорат . 3,5-бис-(2,4-Дихл6рфенил)-1 ,2-диметилпиразолий перхло 5- (3-Хлор-о-толил)-3-(п-этил -фенил)-1,2-диметилпиразолий иодид 5-(3,4-Диметоксифенил)-1,2-диметил-3-{3 ,4-ксилил)-пира золий иодид 1,2-Диметилг3-фенил-5-(3,4-ксилил )-пиразолий метилсуль . фат (1:1) 1, 2-Диметил-3-фенил-5- (3,4 силил )-пираэолий иодид 1,2-Диметил-3-фенил-5-(2,4 cилил )-пиpaзoлий перхлорат 1,2-Диме тил-3-фенил-5- (3,4-ксилил )-пиразолий перхлорат 1,2-Диметил-3-фенйл-5-(2,4-4ссилил )-пиразолий иодид 3-(4-Хлор)-о-толил-1,2-диметил-5-п-толилпираз6лий перхлорат 3-(п Фторфенил)-1,2-диметил-5- фенилпиразолий метилсульфат 3- (п-Фторф|енил) -1,2-диметкл-. -5-фенилпиразолий перхлорат 3,5-бис-(м-Хлорфенил)-1,2-диметилпиразолйй метилсульфат 5-(м-Фторфенил)-1,2-диметил 3-фенйлп .иразоЛий метйлсульфат 5-(2,5-Дихлорфенил)-1,2-диметил-3-Фенилпир4золий метилсульфат 3-(о-Метоксифеиил)-1-диметил- Si;-фенилпиразолий метйлсульфа
«44359
10
Продолжение табл. 2
Степень фитотоксичности, балл
Мильлю
блок
пшеницы
чмен
Количество пираэолиеврго соединени / ч./млн, 1,0м 2,02 .,33 ,5 -3 ,02 ,04,01 ,01 ,72- ,0 -5V 1,3 2,0 1 ,53,02 ,5 3 ,0 ,0 1 ,0 1,0 1,0 ,5 2,0 ,0 - ,0 .- ,0 1,0 ,5 1,0 ,5 3 ,0 ,0 ,3 3,0 2,0 N ,0 2,0 , 0 3 ,0 ,0 3,0
Испытуемое соединение
огурцов
Количество пиразолиевого соединени , ч./кпн
Claims (1)
- 500 100 1,2-Диметил-5-фенил-3-(3,5-ксилил )-пираэолий метилсульфат 1 ,2-Диметил-3,5-ди-о-толилпиразолий сульфат (1:1)- 5- (3,5-Диметоксифенил)-1,2-дииетил-3-фенилпиразолий метилсульфат . . . - 3 ,5-бис-(м-Фторфенил)-1,2-диметилпиразолий метилсульфат - . 3- (о-фторфенйл)-1,2-диметил-5-фенилпиразолий метилсульфат 3,5 1 ,2-Диметил-3-м-толил-5-,о-толилпиразолий перхлорат3/5 1 ,2-Диметил-3-м-)голил-5-о-толилпйразелий иодид- J ) ; jig-(м-Йодфенил)-1,2-Диметил-3- -фенилпиразолий перхлорат 3,0 5- (м-Йодфенил)-1,2-диметил-3- SV -фенилпиразолий иодид ; 4,0-3- (о- торфенил)-1,2-диметил- SV -5-м-толилпиразолий метилсульфат ..- 3- (о-Фторфенил)-1,2-ДИнетил-5-М-толилпиразолий иодид - 1 ,2-Диметил-3-фенил-5-(2,5-ксилйл )-пиразолий перхлорат 4,0 1 ,2-Диметил-3-фенил-5-(2,3-кси- М - лил)-пиразолий иодид3,0 1 ,2-Диметил-3-фенил-5-(2,3-кси- М лил)-пиразолий перхлорат 1 ,2-Диметйл-3-фенил-5-м-толилпи- .. разолий иодид1,53,0 ; SV Таким образом, предложенные соединени .обладают высокой фунгицидной активностью, . Формула изобретени Применение 1-2-диметил-3,5-дифе .Продолжение табл. 2Степень фитртоксичнрсти, балЛМильдюблокчменпшеницы100 50500 100 50500100 50500 45 1,0 2,0 3,0 3,0 SVS 1,5 - - - 2 ,0, - - - 2 ,0 -- 3,0SS 1,3 3,0- - М 1,0 1,5- - 1 ,0 2,02,0 - 2 ,0 -- - .1 ,0 3,0 4,0 2,0 -- - & 1,0 -- - ЬО - 1 ,0 - .- 1,0 3 ,0 - SV 1,5 2,03,0 - М 1,02,0- - 1 ,0 2,0- - 1 ,0 1,5- - в KcSTdpoa У, У , 2 , Z обозначают водород , хлор, фтор, йод, метил, метокси , бутокси; X - анион с зар дом 1 или 2 т - целоечисло 1 или 2 в качестве фунгицида.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US546654A US3930011A (en) | 1975-02-03 | 1975-02-03 | Pyrazolium fungicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU644359A3 true SU644359A3 (ru) | 1979-01-25 |
Family
ID=24181410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762319208A SU644359A3 (ru) | 1975-02-03 | 1976-02-02 | Фунгицид |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3930011A (ru) |
| JP (1) | JPS51104031A (ru) |
| AR (1) | AR217624A1 (ru) |
| AT (1) | AT347178B (ru) |
| AU (1) | AU500653B2 (ru) |
| BE (1) | BE838171R (ru) |
| BR (1) | BR7600646A (ru) |
| CA (1) | CA1058517A (ru) |
| CH (1) | CH594354A5 (ru) |
| CS (1) | CS199651B2 (ru) |
| DD (1) | DD124703A6 (ru) |
| DE (1) | DE2602964A1 (ru) |
| DK (1) | DK139833B (ru) |
| FI (1) | FI59194C (ru) |
| FR (1) | FR2298949A2 (ru) |
| GB (1) | GB1534866A (ru) |
| IE (1) | IE42949B1 (ru) |
| IL (1) | IL48708A (ru) |
| IT (1) | IT1053334B (ru) |
| NL (1) | NL7600700A (ru) |
| NO (1) | NO145039C (ru) |
| SE (1) | SE420888B (ru) |
| SU (1) | SU644359A3 (ru) |
| TR (1) | TR18706A (ru) |
| ZA (1) | ZA757951B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4207326A (en) * | 1979-05-21 | 1980-06-10 | Cilag-Chemie A.G. | Antimicrobial quaternary pyrazole derivatives |
| US5470869A (en) * | 1994-01-31 | 1995-11-28 | American Cyanamid Company | Pyrazolium fungicidal compositions |
| GB2294640A (en) * | 1994-11-07 | 1996-05-08 | American Cyanamid Co | Synergistic fungicidal difenzoquat compositions |
| EP4173485A1 (en) * | 2021-10-27 | 2023-05-03 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Protein aggregation inhibiting compounds for plant disease control |
-
1975
- 1975-02-03 US US546654A patent/US3930011A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-12-22 ZA ZA00757951A patent/ZA757951B/xx unknown
- 1975-12-23 IL IL48708A patent/IL48708A/xx unknown
- 1975-12-24 AU AU87903/75A patent/AU500653B2/en not_active Expired
- 1975-12-30 GB GB53214/75A patent/GB1534866A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-01-09 CA CA243,287A patent/CA1058517A/en not_active Expired
- 1976-01-13 AR AR261918A patent/AR217624A1/es active
- 1976-01-19 IT IT47683/76A patent/IT1053334B/it active
- 1976-01-23 NL NL7600700A patent/NL7600700A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-01-26 FI FI760174A patent/FI59194C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-01-26 DK DK29676AA patent/DK139833B/da not_active IP Right Cessation
- 1976-01-27 DE DE19762602964 patent/DE2602964A1/de not_active Withdrawn
- 1976-01-27 TR TR18706A patent/TR18706A/xx unknown
- 1976-01-29 CS CS76580A patent/CS199651B2/cs unknown
- 1976-02-02 BR BR7600646A patent/BR7600646A/pt unknown
- 1976-02-02 NO NO760343A patent/NO145039C/no unknown
- 1976-02-02 CH CH124376A patent/CH594354A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-02 SU SU762319208A patent/SU644359A3/ru active
- 1976-02-02 BE BE164007A patent/BE838171R/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-02 SE SE7601095A patent/SE420888B/xx unknown
- 1976-02-02 AT AT69776A patent/AT347178B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-03 IE IE218/76A patent/IE42949B1/en unknown
- 1976-02-03 FR FR7602975A patent/FR2298949A2/fr active Granted
- 1976-02-03 DD DD191070A patent/DD124703A6/xx unknown
- 1976-02-03 JP JP51010777A patent/JPS51104031A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2602964A1 (de) | 1976-08-05 |
| SE7601095L (sv) | 1976-08-03 |
| FI760174A (ru) | 1976-08-04 |
| FI59194C (fi) | 1981-07-10 |
| SE420888B (sv) | 1981-11-09 |
| FI59194B (fi) | 1981-03-31 |
| ZA757951B (en) | 1976-12-29 |
| DK139833C (ru) | 1979-10-01 |
| IL48708A (en) | 1978-07-31 |
| NO145039C (no) | 1982-01-04 |
| IE42949L (en) | 1976-08-03 |
| JPS51104031A (ru) | 1976-09-14 |
| IE42949B1 (en) | 1980-11-19 |
| ATA69776A (de) | 1978-04-15 |
| AU8790375A (en) | 1977-06-30 |
| AT347178B (de) | 1978-12-11 |
| TR18706A (tr) | 1977-08-10 |
| AR217624A1 (es) | 1980-04-15 |
| NL7600700A (nl) | 1976-08-05 |
| BE838171R (fr) | 1976-08-02 |
| IL48708A0 (en) | 1976-02-29 |
| US3930011A (en) | 1975-12-30 |
| NO145039B (no) | 1981-09-21 |
| DK29676A (ru) | 1976-08-04 |
| DD124703A6 (ru) | 1977-03-09 |
| BR7600646A (pt) | 1976-08-31 |
| FR2298949B2 (ru) | 1979-03-30 |
| GB1534866A (en) | 1978-12-06 |
| DK139833B (da) | 1979-04-30 |
| IT1053334B (it) | 1981-08-31 |
| CS199651B2 (en) | 1980-07-31 |
| CA1058517A (en) | 1979-07-17 |
| CH594354A5 (ru) | 1978-01-13 |
| NO760343L (ru) | 1976-08-04 |
| AU500653B2 (en) | 1979-05-31 |
| FR2298949A2 (fr) | 1976-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU654145A3 (ru) | Способ борьбы с грибками | |
| SU644359A3 (ru) | Фунгицид | |
| PL110714B1 (en) | Method of producing new heterocyclic derivatives containing in ring nitrogen,specially oxazolidine or thiazolidine | |
| IL38932A (en) | 1-phenyl-imidazolidine-2,5-dione derivatives,their preparation and use as herbicides | |
| SU619085A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
| SU667099A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| SU651645A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| SU572174A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| CA1252468A (en) | Herbicidal 5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3- dihydrofuran and derivatives thereof | |
| SU664528A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US3700678A (en) | 1-picolyl-3-phenyl ureas | |
| JPH0381275A (ja) | 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤 | |
| SU580801A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| SU580803A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательным ростом растений | |
| US4663466A (en) | Process for preparing substituted amino herbicides | |
| EP0232258B1 (en) | Herbicidal 2-(oxa or thia heterocycle)5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofurans | |
| SU843696A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| SU528019A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| SU537611A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| US4531967A (en) | Substituted phenylalkyl quinclidinum salts and their use as plant growth control agents | |
| AU591915B2 (en) | Herbicidal 2-(substituted-phenyl)-3-amino-2-cyclopentenone derivatives | |
| SU416917A3 (ru) | Регулятор роста растений | |
| SU564774A3 (ru) | Способ регулировани роста растений | |
| SU607527A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| DE2506603A1 (de) | Verfahren und mittel zur bekaempfung von pilz- und bakterienerkrankungen an pflanzen |