SU640661A3 - Способ получени арилалкиламинов или их солей - Google Patents

Способ получени арилалкиламинов или их солей

Info

Publication number
SU640661A3
SU640661A3 SU762431055A SU2431055A SU640661A3 SU 640661 A3 SU640661 A3 SU 640661A3 SU 762431055 A SU762431055 A SU 762431055A SU 2431055 A SU2431055 A SU 2431055A SU 640661 A3 SU640661 A3 SU 640661A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dimethoxy
propyl
hydrogen
methylenedioxy
phenylethylmethylamino
Prior art date
Application number
SU762431055A
Other languages
English (en)
Inventor
Эберлайн Вольфганг (Фрг)
Куттер(Фрг) Эберхард
Хайдер(Фрг) Иоахим
Аустель(Фрг) Фолькхард
Кадатц(Фрг) Рудольф
Дидерен(Нидерланды) Вилли
Кобингер Вальтер (Австрия)
Лиллие(Австрия) Кристиан
Деммген(Фрг) Юрген
Original Assignee
Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE2509797A external-priority patent/DE2509797C2/de
Priority claimed from DE19752558274 external-priority patent/DE2558274A1/de
Application filed by Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU640661A3 publication Critical patent/SU640661A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАЛКИЛАМИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
где Ri-Re n n имеют вышеуказанные значени ,
подвергают восстановлению водородом в момент выделени  в растворителе нри температуре от комнатной до температуры кипенн  используемого растворител .
В качестве растворител  возможно использование лед ной уксусной кнслоты, воды или этанола.
Водород, исиользуемый дл  восстаиовлени , иолучаетс  реакиией ииика с уксусной кислотой или хлористого олова или олова с сол иой кислотой.
Можно осуществл ть способ получени  соединений обгцей формулы Тис использованием каталитического восстановлени .
Если получают соединение общей формулы I, где iRs - водород, то его алкилируют, например, соответствующим алкилгалогенидом или диалкилсульфатом, или метилируют путем обработки смесью формальдегид - муравьина  кислота.
Полученные соединени  общей формулы I с помощью неорганических или органических кислот можно переводить в их соли . В качестве кислот пригодны, например, сол на , фосфорна , бромистоводородна , серна , молочна , винна  или малеинова  кислоты.
Пример 1. Гидрохлорид 2N-{3- 2-(3,4диметокси ) - фенилэтилметиламино - пропил} -фталимидина.
А. 2N-{3- 2-(3,4 - диметокси) -фенилэтилметиламино - пропил) - фталимид. 5,04 г (0,02 моль) 1 - 2 - (3,4 - диметоксифенил)этилметиламино -3-аминопропана и 2,06 г (0,02 моль) ангидрида фталевой кислоты раствор ют в 100 мл лед ной уксусной кислоты и в течение 4 ч кип т т с обратным холодильником. Затем сгущают в вакууме, остаток раствор ют в хлороформе и полученный раствор последовательно промывают насыщенным раствором бикарбоната натри  и водой. После сущки сульфатом натри  отгон ют растворитель и получают аморфный продукт. Выход 6,1 г (79,8% от теоретического); Rf (бензол-ацетон 1:1) 0,4.
Б. Гидрохлорид 2Ы-{3- 2-(3,4-диметокси)фенилэтилметиламино - пропил}-фталнмидина . К 6,1 г (159 ммоль) 2М-{3- 2-(3,4-диметокси ) - фенилэтилметиламино -иропил}фталимида , растворенного в 30 мл лед ной уксусной кислоты, добавл ют 10 г цинковой пыли и кип т т с обратным холодильником в течение 3 ч. С целью отделени  цинковой пыли раствор фильтруют гор чим и фильтрат сгущают в вакууме. Затем остаток раствор ют в хлороформе и полученный раствор экстрагируют насыщенным раствором карбоната натри  и водой, сущат сульфатом натри  и сгущают. Неочищенный продукт очищают хроматографией на силикагеле (хлороформ - метанол 19:1).
Путем ирибавлени  эфирного раствора
хлористого водорода получают i-идрохлорид , который после обработки этплацетатом имеет т. пл. 146-148°С. Выход 2,25 г
(35% от теоретического).
Пример 2. Гидрохлорид 5,6-диметокси2М-{3- 2- (3,4-диметокси) - феннлэтилметнлaMiiFio -пропил}-фталимиди1 а.
А. 5,6 - Диметокси-2М-{3- 2- (3,4-диметокои ) - фенилэтилметиламино - пропил)фталимид .
Получают аналогично примеру 1,А путем конденсации ангидрида 4,5-диметоксифталевой кислоты с (3,4-диметоксифенил)этилметиламино -3-аминопронаиом в лед ной уксусной кислоте; т. пл. 9 -93°С.
Б. Аналогично примеру 1,Б получают
путем восстановлени  5,6-диметокси-2-{3 2 - (3,4 - диметокси) - фенилметиламино пропил}-фенилимида цинковой пылью в
лед ной уксусной кислоте.
При сгущении элюата после хроматографии на силикагеле нолучают желаемое соедмненне в качестве масл нистого основани  Rf (хлороформ-метанол 9:1) 0,25. Полученное масло раствор ют в хлороформе и иутем обработки раствором соответствующей кислоты в эфире получают соли; т. пл. гидрохлорида 170-172°С; метанеульфоната 155-156°С; фумарата 128 130°С.
Пример 3. Гидрохлорид 5,6-диметокси2N-{3- 2- (3,4-диметокси) - фенилэтиламиио -пропил )-фталимидина.
А. 5,6 - Диметокси-2-N- {3- 2 - (3,4-диметокси )-фенилотиламино - пропил)-фталимид.
Получают аналогично примеру 1,А путем коиденсации ангидрида 4,5-диметоксифталевой кислоты с (3,4-диметоксифенил )-этиламино -2-аминонропаном в лед ной уксусной кислоте; Rf (хлороформ - метанол 9:1) 0,25.
Б. Гидрохлорид 5,6 - диметокси-2М-{3- 2 (3,4 - диметокси)- фенилатиламино - пропнл ) -фталимидина.
Получают аналогично примеру 1, Б путем восстановлени  5,6-диметокси-2М-{3- 2 (3,4 - диметокси) - феиилэтиламино - пропил )-фталимида цинковой пылью в лед ной уксусной кислоте; т. нл. 207-209°С. Пример 4. Гидрохлорид 5,6-метилендиокси - 2N-{3- 2-(3,4 - диметокси) - фенилэтилметиламино -пропил )-фта л им ндниа.
А. 4,5-Метилендиокси-2М-{3-{2-(3,4-диметокси ) - фенилэтилметиламиио - нропил)фталимид . 3,5 г (18 ммоль) ангидрида 4,5-метилендиоксифталевой кислоты и 4,5 г (18 ммоль) (3,4 - диметоксифенил)этилметиламино -3-амииопропана в 100 мл лед ной уксусной кислоты в течение 2 ч кип т т с обратным холодильником, затем сгущают в вакууме, остаток раствор ют в хлороформе и раствор последовательно промывают насыщенным раствором бикарбоната натри  и водой. После сущки сульфатом натри  отгон ют растворитель и иолуча ют необходимое вещество в виде аморфного продукта; Выход 4,8 г (63% от теоретического); Rf (хлорофопм - метанол 9:1) 0,6.
Б. Гилрохлорид 5,6-метнлендиокси-2М-{3 2 - (3,4 - диметокси) - фенилэтилметиламино -пропил )-фталнмидина. 4,8 г (И ммоль) 5,6 - метилендиокс - 2N-{3- 2- (3,4-диметокси ) - фенилэтплметиламино -пропил}-фталимпд . в 40 мл лед ной уксусной кислоты смешивают с 5 г пинковой пыли; в течение 2 ч кип т т с обратным холодильником. По окоичаиии реакции цинковую пыль отфильтровывают из гор чего раствора и фильтрат сгущают в вакууме. Затем остаток раствор ют в хлороформе и хлороформную фазу экстрагируют путем встр хивани  с насыщенным раствором карбоната натрн  и водой, сушат сульфатом натри  и сгущают. Остаток раствор ют в хлороформе и путем добавлени  эфирного раствора хлористого водорода осаждают гидрохлорид , который имеет т. пл. 237-239°С. Выход 1,5 г (30% от теоретического).
Вычислено, %: С 61,53; Н 6,51; N 6,24; С1 7,90.
Найдено, %: С 61,50; Н 6,49; N 6,24; С1 7,85.
При м е р 5. Гидрохлорид 5,6-этилендиокс и - 2N-{3 2-(3,4 - дпметокси) - фенилэтил метил амино -пропил}-фталимидина.
А. 4,5 - Этилендиокси-2М-{3- 2-(3,4-диметокси ) - фенилэтилметиламипо - пропил} фталимид . Получают аналогично примеру 4, А путем конденсации ангидрида 4,5-этилендиоксифталевой кислоты с (3,4-диметоксифенил ) - этилметиламина -3-аминопропаном в лед ной уксусной кислоте; Rf (хлороформ - метанол 9:1) 0,5.
Б. Гидрохлорид 5,6-этилендиокси-2М-{3 2 - (3,4 - диметокси) - фенилэтилметиламино -пропил}-фталимидина . Получают аналогично примеру 4, Б путем восстановлени  4,5-этилендиокси - 2N-{3- 2-(3,4 - диметокси )-фенилэтилметиламино - пропил} фталимида цинковой пылью в лед ной уксусной кислоте; т. пл. 208-210 С.
Вычислено, %: С 62.26; Н 6,75; N 6,05; С1 7,66.
Найдено, %: С 62,10; Н 6,84; N 5,90; С1 7,67.
Пример 6. Гидрохлорид 5,6-метилендиокси - 2N-{3- 2 - (3,4-метилендиокси)-фенилэтилметиламино - пропил}-фталимидина .
А. 4,5-Meтилeндиoкcи-2N-{3- 2- (3,4-метилендиокси ) - фенилэтилметиламино - пропил}-фталимид . 2,7 г (10 ммоль) 4,5-метилендиокси-Ы- (3 - хлорпропил) - фталимида и 1,8 г (10 ммоль) 3,4-метилендиоксифенилэтил-М-метиламина раствор ют в 20 мл хлорбензола и после добавлени  2,8 г (20 ммоль) измельченного карбоната кали  кип т т в течение 8ч с обратным холодильником. Затем раствор фильтруют и
сгущают в вакууме досуха. Остаток хроматографируют на сил11каге,1е (хлороформ - метанол 19:1) и после упаривани  основной фракции получают 2,1 г (51% от теоретического ) необходимого соединени ; Rt (хлороформ - метанол 9:1) 0,6.
Б. Гидрохлорид 5,6-метилендиокси-2Ы-{3 2- (3,4 - метилендиокси) - фенилэтилметиламино -пропил}-фталимидина . Получают аналогично примеру 10 путем восстановлени  4,5-мeтилeндIюкcи-2N-{3- 2 (3,4-метилендиокси) - фенилэтнлметиламино -пропил}-фталимида цинковой пылью в лед ной уксусной кислоте; т. пл. 206- 208°С.
Вычислено, %: С 61,04; Н 5,82; N 6,47; СЛ 8,19.
Найдено, %: С 61,10; Н 6,07; N 6,74; С1 8,45.
Пример 7. Гидрохлорид 5,6-этнлендиокси - 2N-{3- 2-(3,4 - метилендиокси)-фенилэтилметиламино - пропил}-фталимидина .
А. 4,5 - Этилендиокси-2Н- {3- 2- (3,4-метилендиокси ) - фенилэтилметиламино - пропил}-фталимид .
Получают аналогично примеру 6, А путем взаимодействи  4,5-этилендиокси-М-(3хлорпропил ) - фталимида с 3,4-метилендиоксифенилэтил-Ы-метиламином в хлорбензоле в присутствии карбоната кали ; Rf (хлороформ - метанол 9:1) 0,5.
Б. Гидрохлорид 5,6 - этилендиокси-2Ы-{3 .2-(3,4 - метилендиокси) - фенилэтилметиламино -пропил} -фталимидина.
Получают аналогично примеру 4,5 путем восстановлени  4,5-этилендиокси - 2N-{3- 2 (3,4-метилендиокси) - фенилэтилметиламино -пропил}-фталимида цинковой пылью в лед ной уксусной кислоте; т. пл. 180- 182°С.
Вычислено, %: С 61,81; Н 6,09; N 6,27; С1 7 93
Найдено, %: С 61,70; Н 6,12; N 6,12; С1 7,94.
Пример 8. Гидрохлорид 5,6-диметокси2N-{3- 2- (3,4 - метилендиокси) - фенилэтилметиламино -пропил}-фталимидина . А. 4,5-Диметокси-2М-{3-: 2-(3,4 - метилендиокси ) - фенилэтилметиламино - пропил}фталимид .
Получают аналогично примеру 6, А путем взаимодействи  4,5-диметокси - N-(3хлорпропил ) -фталимида с 3,4 - метилендиоксифенилэтил - N - метиламином и в хлорбензоле в присутствии карбоната кали ; Rf (хлороформ - метанол 19:1) 0,7.
Б. Гидрохлорид 5,6-диметокси - 2N-{3- 2 (3,4-метилендиокси) - фенилэтилметиламино -пропил}-фтал имидина . -:
Получают аналогично примеру 4,Б путем восстановлени  4,5-диметокси-2М-{3- 2 (3,4-метилендиокси) - фенилэтилметиламино -пропил}-фталимида цинковой пылью в
лед ной уксусной кислоте; т. нл. 235- 237°С.
Вычислено, %: С 61,53; Н 6,51; N 6,24; С1 7,90.
Найдено, %: С 16,45; Н 6,63; N 6,27; С1 7,92.
Пример 9. Гндрохлорид 5,6-диметоксн2N - - (3,4 - диметокси)-фенилизопронилметиламино -пропил}-фталимидина .
А. 4,5-Днметокси - 2N-{3- 2- (3,4 - диметокси ) - фенилизопропилметиламино - пропил} -фталимид.
Получают аналогично примеру 12, А путем взаимодействи  4,5-диметокси-Ы-(3хлорпропил )-фталимида с 3,4-днметоксифеннлизопроннл-Н-метиламином в хлорбензоле в присутствии карбоната кали ; Rf (хлороформ - метанол 9:1) 0,9.
Б. Гидрохлорид 5,6-диметокси-2М-{3- 2 (3,4 - диметокси) - фенилизопропилметиламино -пропил} -фталимидина.
Получают аналогично примеру 10, Б путем восстановлени  4,5-диметокси-2М-{3- 2 (3,4 - диметокси) - фенилизонропилметиламипо - пропил} - фталимида цинковой пылью в лед ной уксусной кислоте; т. пл. 183-185°С.
Вычислено, %: С 62,68; П 7,36; N 5,85; CI 7,30.
Найдено, %: С 62,50; Н 7,42; N 5,92; С1 7,30.
Пример 10. Гидрохлорид 5,6-метилендиокси - 2N-{3- 2-(3,4 - диметокси) - фенилэтилметиламино -этил}-фталимидина .
А. 4,5-Метилендиокси-2М- {3- 2- (3,4-диметокси )-фенилэтилметиламино - этил}-фталимид .
Получают аналогично примеру 10,А из ангидрида 4,5-метилендиоксифталевой кислоты и 1 - 2- (3,4 - диметоксифенил) -этилметиламино -2-аминоэтана; Rf (хлороформ - метанол 9:1) 0,55.
Б. Гидрохлорид 5,6-метилендиокси-2Ы-{2 2 - (3,4 - диметокси) - фенилэтилметиламино -этил} -фталимидина.
Получают аналогично примеру 10,5 путем восстановлени  4,5-метилендиокси-2Ы{2-{2- (3,4 - диметокси) - фенилэтилметиламино этил}-фталимида цинковой пылью в лед ной уксусной кислоте; Rf (хлороформ - метанол 9:1) 0,4.
Пример 11. Гидрохлорид 5,6-диметокси-2 .М-{3- 2-(3,4 - диметокси) - фенилэтилметиламино -пропил}-фталимидин .
2,0 г (45,3 ммоль) 5,6-диметокси-2Ы-{3{2- (3,4 - диметокси) - фенилэтилметиламино -пропил}-фталимида раствор ют в 30мл концентрированной кислоты и после добавки 2,0 г стружки олова нагревают с обратным холодильником в течение 1 ч. После охлаждени  раствор фильтруют, смешивают с 50 мл воды и подщелачивают путем добавки концентрированного аммиака. Затем многократно экстрагируют хлороформом и промывают объединенные экстракты
насыщенным раствором карбоната натри  и воды. После высушивани  над сульфатом натри  растворитель удал ют под вакуумом . Путем осаждени  из эфирной сол ной
кислоты получают гидрохлорид, который после диспергировани  в уксусном эфире имеет т. пл. 170-172°С. Выход 1,75 г (83% от теоретического).
Пример 12. Гидрохлорид 5,6-диметоKCH-2N-{3 2- (3,4 - диметокси) - фенилэтилметиламино -пропил}-фталимидина .
К раствору 2,0 г (45,3 ммоль) 5,6-диметокси-2М-{3-{2- (3,4 - диметокси) - фенилэтилметиламино -пропил}-фталимида в 30 мл
концентрированной сол ной кислоты добавл ют порци ми при комнатной температуре и перемешивании 3,0 г цинковой пыли. После добавки раствор фильтруют, смешивают с 50 мл воды и подщелачивают путем добавки концентрированного аммиака. Затем многократно экстрагируют хлороформом и объединенные экстракты промывают раствором бикарбоната и воды. После сушки над сульфатом натри  растворитель удал ют в вакууме. Путем осаждени  эфирным раствором хлористого водорода получают гидрохлорид, который после перемешивани  с этилацетатом имеет т. нл. 170-172°С. Выход 1,83 г (86,5% от теоретического ).
Аналогично примерам 1 -12 получают следующие соединени :
гидрохлорид 5,6-диметокси-2Ы-{3- 2- (3,4диметокси ) - фенилэтилпропиламино - пропил}-фталимидина; т. пл. 120-122°С (ацетон - метанол);
гидрохлорид 5,6-диметокси-2Ы-{3-{2- (3,4диметокси ) - фенилэтилметиламино -этил}фталимидина; т. пл. 149-151°С.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  арилалкиламинов общей формулы
    BS
    Т1- (CHj)rt --N - СН - ШгД
    Б.,
    где RI - водород, хлор или метоксигруппа;
    R2 - водород, метоксигруппа или вместе с RI-метилендиокси- или этилендиоксИ группа;
    Ra и R4 - одинаковые или разные и  вл ютс  водородом или алкилом с 1-3 атомами углерода;
    iRs - водород или алкоксигруппа с I-3 атомами углерода;
    Re - алкоксигрунна с 1-3 атомами углерода или вместе с Rs - метилендиоксиили этилендиоксигруппа; « - 2 или 3,
    9
    или их солей, отличающийс  тем, что соединеиие общей формулы
    к..
    р. 5
    S-(CHj n-H-Cli-CHj- J
    R4- Re
    где Ri-Кб и п имеют вышеуказанные значени ,
    подвергают восстановлению водородом в момент выделени  в растворителе при тем10
    пературе от комнатной до температуры кипени  используемого растворител .
    Приоритет по признакам: 06.03.75 при Ri - вес значени ; R2 - водород, метоксигруппа; Rs - все значени .
    23.12.75 - все другие значени .
    Источники информации, прин тые во внимание прп экспертизе 1. Бюлер К. Пирсон Д. Органические синтезы, М., «Мир, ч. I. 1973, с. 10.
SU762431055A 1975-03-06 1976-12-22 Способ получени арилалкиламинов или их солей SU640661A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2509797A DE2509797C2 (de) 1975-03-06 1975-03-06 Phthalimidine, deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE19752558274 DE2558274A1 (de) 1975-12-23 1975-12-23 Neue substituierte arylalkylamine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU640661A3 true SU640661A3 (ru) 1978-12-30

Family

ID=25768592

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762431055A SU640661A3 (ru) 1975-03-06 1976-12-22 Способ получени арилалкиламинов или их солей

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4038407A (ru)
AT (1) AT345806B (ru)
BG (1) BG25212A3 (ru)
CH (1) CH627743A5 (ru)
CS (1) CS196302B2 (ru)
ES (1) ES452391A1 (ru)
PH (1) PH12050A (ru)
RO (1) RO68209A (ru)
SU (1) SU640661A3 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3642331A1 (de) * 1986-12-11 1988-06-23 Basf Ag Basisch substituierte phenylacetonitrile, ihre herstellung und diese enthaltende arzneimittel
US5567718A (en) * 1994-08-11 1996-10-22 Hoechst Marion Roussel Inc. 2,3-dihydro-1h-isoindole derivatives and their use as serotonin reuptake inhibitors
ES2200205T3 (es) * 1996-12-23 2004-03-01 Aventis Pharmaceuticals Inc. Derivados de 3-aril-2-(4-piperidinil-1-sustituido)-1(1-di)oxo-3h-benzo d)-isotiazol, su preparacion y su uso como moduladores de la funcion neurotransmisora.
MXPA02011418A (es) 2000-05-25 2003-04-25 Hoffmann La Roche 1-aminoalquil-lactamas sustituidas y su uso como antagonistas del receptor muscarinico.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1147947B (de) * 1961-07-25 1963-05-02 Knoll Ag Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2-Benzisothiazolone
US3164602A (en) * 1962-10-05 1965-01-05 American Home Prod Novel benzisothiazoline dioxides
NL6914846A (ru) * 1968-10-07 1970-04-09
US3890340A (en) * 1973-12-19 1975-06-17 Gulf Research Development Co Preparation of 2,1-benzisothiazoles

Also Published As

Publication number Publication date
PH12050A (en) 1978-10-18
AT345806B (de) 1978-10-10
US4038407A (en) 1977-07-26
ATA67576A (de) 1978-02-15
BG25212A3 (en) 1978-08-10
CH627743A5 (de) 1982-01-29
ES452391A1 (es) 1977-11-01
CS196302B2 (cs) 1980-03-31
RO68209A (ro) 1981-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4736043A (en) Process for the preparation of indole derivatives
PL161379B1 (pl) S p o só b wytwarzania kwasu 2-[2-[4-[/4-chlorofenylo/fenylom etylo]-1-piperazynylo] etoksy]octow ego i jego dichlorowodorku PL PL
SU659081A3 (ru) Способ получени фенилэтиламинов или их солей
SE452610B (sv) Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat
SU640661A3 (ru) Способ получени арилалкиламинов или их солей
US3466298A (en) Process for the preparation of 2-(2-aminoethyl)isoindolines
US4587356A (en) Process for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives
CA1068698A (en) Process for preparing substituted aminoquinazoline derivatives and intermediates therefor
US3073826A (en) 3-pyrrolidylmethyl-4-quinazolones
US3944581A (en) 5-Substituted-2,4-diphenylpyrimidines
KR100656636B1 (ko) 6-메틸-2-(4-메틸-페닐)-이미다조[1,2-ａ]피리딘-3-(Ｎ,Ｎ-디메틸-아세트아미드) 및 중간체의 제조 방법
US4894457A (en) 7-bromo-beta-carboline compound and method for producing same
US3304309A (en) 1-substituted-6-acetyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-beta-carbolines and process for their production
JPS6355512B2 (ru)
JPS5855138B2 (ja) ホウコウゾクカルボンサンアミドユウドウタイノセイゾウホウホウ
JPH05238998A (ja) シクロブテン誘導体
US5561233A (en) Process for the preparation of an intermediate of a benzo[a]quinolizinone derivative
SU528035A3 (ru) Способ получени производных изохинолина или их солей
SU561513A3 (ru) Способ получени производных пиперазина или их солей
KR800001281B1 (ko) 치환된 아릴 알킬아민의 제조방법
JPS61189231A (ja) ４，４′−ジアミノジフエニルエタン誘導体の製造法
KR810000293B1 (ko) 치환아미노 퀴나졸린 유도체의 제조방법
SU679143A3 (ru) Способ получени производных ариламинопиримидинов
US6162923A (en) Process for the preparation of imidazolones
US2517496A (en) Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene