KR800001281B1 - 치환된 아릴 알킬아민의 제조방법 - Google Patents

치환된 아릴 알킬아민의 제조방법 Download PDF

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에베르 라인 볼프강
하르트 쿠터 에베르
아힘 하이더 요
아우스텔 볼크하르트
카다츠 루돌프
디데렌 빌리
코빙거 발터
릴리 크리스티안
뎀겐 위르겐
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닥터 칼토메 게젤샤프트
쿠터, 케크
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Description

치환된 아릴 알킬아민의 제조방법
본 발명은 심박동수 저하제로서 유효한 다음 구조식(Ⅰ)의 치환된 아릴알킬아민 및 이들의 약학적으로 무독한 산부가염의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 구조식에서
R1은 수소,
R2는 수소, 염소 또는 메톡시기이며,
R3는 수소, 메톡시 또는 R2와 함께 메틸렌디옥시, 또는 에틸렌 디옥시기를 나타내며,
R4와 R5는 같거나 다른 것으로서, 수소 또는 저급 알킬기를 나타내며,
R6는 수소 또는 저급알콕시기를 나타내고,
R7은 저급알콕시, 또는 R6와 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌 디옥시기를 나타내며,
X는 카보닐기이며,
n은 2또는 3이다.
상기 R4및 R5에서 저급알킬이란 특히 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필기를 말하며, R6및 R7에서 알콕시기는 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 이소프로폭시기를 말한다.
구조식(Ⅰ)화합물 및 그 산부가염은 유용한 약리학적 특성, 특히 심박동수를 저하시키는 특성을 가지고 있다.
본 발명의 구조식(Ⅰ)의 화합물은 다음 구조식(Ⅱ)의 화합물을 환원시켜 제조한다.
Figure kpo00002
상기 구조식에서, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 n은 상술한 바와 같다.
상기 반응은 바람직하기로는 빙초산, 물 또는 에탄올 존재하에, 적절하기로는 아연-빙초산, 주석-산 또는 염화 주식(Ⅱ)-염산에 의한 발생기 수소나, 촉매적으로 활성화 시킨 수소로 0내지 250℃바람직하기로는 50내지 100℃의 온도에서 수행하는 것이 좋다.
R4가 수소인 구조식(Ⅰ) 화합물이 수득되었을 경우 이 화합물은 상응하는 알킬 할라이드나 또는 디알킬설페이트와 반응시켜서 알킬화 시키거나 또는 포름알데히드/포름산과 반응시켜서 메틸화시킨다.
수득된, 구조식(Ⅰ) 화합물은 무기 또는 유기산을 사용하여 약학적으로 무독한 염으로 전환시킬 수 있다. 산으로는 염산, 인산, 브롬화수소산, 황산, 락트산, 타타르산 또는 말레산이 적당하다.
출발물질로서 사용되는 구조식(Ⅱ)의 화합물을 공지의 방법으로 제조할 수 있다.
전술한 바와 같이 구조식(Ⅰ)의 화합물 및 그 산부가염은 약한 혈압저하효과 이외에도 특히 심박동수를 감소시키는 효과등의 유용한 약리하적 특성을 가지고 있다.
다음의 화합물로 그 생물학적 특성을 실험하였다.
A=5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸-아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
B=5,6-메틸렌디옥시-2N-(3-[2-3,4-메틸렌디옥시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
C=5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-메틸린디옥시)-페닐에틸렌아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
D=5,6-에틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-메틸렌디옥시)-페닐에틸 메틸 아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
1. 마취시킨 몰모트에서의 심박동에 대한 효과
우레탄으로 마취시킨 몰모트와 심박동수를 전자카디오 그램으로 기록한 다음, 시험물질을 정맥주사를 0.5내지 20mg/kg사이에서 용량을 증가시키며 투여한다.
다음표는 심박동수의 변화를 나타낸 것이다.
Figure kpo00003
2. 몰모트심방(auricle)에서 측정한 심박동수에의 효과
체중 300내지 400g의 암수 몰모트의 박동하는 심방을 적출하여 타이로드(tyrode)용액을 채운 장기욕(organ bath)에 넣고 조사한다. 영양액은 카보겐(산소 95% 및 탄산가스 5%)으로 침윤시키고 계속적으로 30℃로 유지한다. 수축을 스타덤-포스-트랜스듀서(Statham-Force-transducer)로 그라스-폴리그라프(Grasss-polygraph)에 같은 크기로 기록한다. 실험물질을 장기옥에 넣어서 각 경우마다 최종농도를 10-5g/ml로 조절한다.
각 용액마다 심방 5개를 사용한다.
다음 표는 심방 5개의 평균 심박동수의 감소 %를 나타낸 것이다. (물질농도=10-5g/ml)
Figure kpo00004
3. 급성독성
본 물질의 생쥐에서의 급성독성은 경구 또는 정맥내 투여한후 결정한다. (관찰시간 : 14일). LD50은 관찰기간 내에 여러 다른 용량에서 사망한 동물의 %비율로부터 계산한다. (J. Pharmacol.exp. Therap 96,99 (1949)참조).
Figure kpo00005
본 발명의 구조식(Ⅰ) 화합물 및 이들의 약학적으로 무독한 산부가염을 약물로서 사용할때는 통상의 약학적 제제인 정제, 코팅정, 산제, 현탁제, 액제 또는 좌제로 만들수 있으며 임의로 기타 활성 물질과 복합시켜 사용할 수 있다. 1회 용량은 20내지 300mg 바람직하기로는 25내지 200mg이다.
다음의 실시예로서 본 발명을 설명한다.
[실시예 1]
2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노)프로필)-프탈이미딘-염산염
a) 2N-(3-[2-(3,4-디메톡시-페닐에틸-메틸아미노]프로필)-프탈이미드
1-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸-메틸-아미노]-3-아미노-프로판 5.04g(0.02몰)과 무수프탈산 2.06g(0.02몰)을 빙초산 100ml에 용해시키고 4시간 동안 환류시킨다. 다음에 이 혼합물을 진공에서 증발시키고 잔유물을 클로로포름에 녹여 포화 중탄산나트륨 용액 및 물로 차례로 세척한다. 황산나트륨으로 탈수한 후 용매를 증류시켜서 무정형 물질을 얻는다. 수율 : 6.1g(이론량의 79.8%)
Rf-치 : 0.4 (벤젠/아세톤=1/1)
b) 2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드-염산염
2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드 6.1g(159밀리몰)을 빙초산 80ml에 용해시키고 아연분말 10g과 혼합하고 환류하에서 3시간 환원시킨다. 더운 용액을 여과시켜서 아연말을 분리하고 여액을 진공 증류시킨 다음 잔류물을 클로로포름에 용해시키고 클로로포름층을 포화중탄산나트륨 용액 및 물로 차례로 추출한후 황산 나트륨으로 탈수시킨후 증발시킨다. 조생성물을 실리카겔로 크로마토그라피(클로로포름/메탄올=19/1)하여 정제시킨다. 에테르성 염산으로 침전시켜서 상응하는 염산염을 얻는다. 아세트산 에틸 내에서 침출시키면 융점 146내지 148℃의 염산염이 제조된다.
수율 : 2.25g(이론량의 35%)
[실시예 2]
5,6-디메톡시-2N-(3-[2-3,4-디메톡시)-페닐에틸-에틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
a) 5,6-·디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드
4,5-디메톡시-프탈산무수물을 1-[2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸-메틸아미노]-3-아미노-프탈이미드를 빙초산내에서 실시예(1a)방법으로 축합시켜서 제조한다. 융점 91-93℃
b) 5,6-디메톡시-2N-(3-[2-3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드를 빙초산중에소 아연 분말로 실시예(1b) 방법에 의해 환원시켜서 제조한다. 융점 170내지 0172℃
[실시예 3]
5,6f-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-피닐에틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
a) 5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸아미노]-프로필)-프탈이미드
4,5-디메톡시-프탈산 무수물과 1-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸아미드)-3-아미노-프로판을 빙초산중에서 실시예(1a) 방법으로 축합시켜서 제조한다.
Rf-치(클로로포름/메탄올=9/1):0.25
b) 5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸아미노]-프로필)-프탈이미드를 빙초산 중에서 실시예(1b) 방법에 의해 아연 분말로 환원시켜 제조한다. 융점 207내지 209℃
[실시예 4]
5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
실시예 3에서 수득된 화합물 5g(12.1밀리몰)을 포름산 1.38g(30밀리물)과 포르말린 1.5g(20밀리몰)의 혼합물중에서 100℃로 1시간 가열한다. 냉각시킨후, 반응 용액을 2N-수산화나트륨 용액을 가하여 알칼리성으로 한후 클로로포름으로 추출하고 클로로포름층을 물로 세척한후 탈수하고 진공 증발시킨다. 잔유물을 실리카겔 크로마토그라피(클로로포름/메탄올=45/1)하여 정제한다. 주획분을 증발시키고, 염기를 에티르성 염산으로 처리하여 염산염으로 침전시킨다. 융점 170내지 172℃
[실시예 5]
5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-n-프로필아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸아미노]-프로필)-프탈이미딘 2.5g(5.5밀리몰)을 아세톤 100ml에 용해시킨 용액에 1-브로모프로판 20ml 및 탄산칼륨 5g을 가한후 6시간동안 환류시킨다. 냉각시킨후에 고체물질을 여과하고, 여액을 증발시킨다. 생성물을 에테르로 처리하고 불용물질을 다시 여과한 후 증발시키고 에테르성염산으로 처리하여 염산염으로 침전시킨다. 융점 120내지 122℃ (아세톤/메탄올)
[실시예 6]
5,6-메틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
a) 4,5-메틸렌디옥시-프탈산무수물 3.5g(18밀리몰)과 1-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸메틸아미노]-3-아미노프로판 4.5g(18밀리몰)을 빙초산 100ml중에서 2시간 환류시킨다음, 혼합물을 진공에서 증발시킨다. 잔류물을 클로로포름에 취하고, 클로로포름층을 포화중탄산나트륨 용액 및 물로 차례로 세척한다. 황산나트륨으로 탈수한 후 용매를 증발시켜서 원하는 물질을 무정형 물질로 얻는다. 수율 4.8g(이론의 63%)
Rf-치(클로로포름/메탄올=9/1) : 0.6
b) 5,6-메틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미드]-프로필)-프탈이미딘-염산염
5,6-메틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드 4.8g(11밀리몰)을 빙초간 40ml에 용해시키고 아연분말 5g과 혼합한 후 2시간 환류시킨다. 더운 용액에서 아연분말을 여과시킨후 여액을 진공 증발시킨다.
다음에 잔유물을 클로로포름에 용해시키고 클로로포름층을 포화중탄산 나트륨용액 및 물로 차례로 추출한다. 황산나트륨으로 탈수시킨후 증발시킨다. 잔유물을 클로로포름에 용해시키고 에테르염산을 가하여 염산염 침전을 얻는다. 융점 237내지 239℃, 수율 1.5g(30%)
이론치 : C 61.53 H 6.51 N 6.24 Cl 7.99
실측치 : C 61.50 H 6.49 N 6.24 Cl 7.55
[실시예 7]
5,6-메틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
a) 4,5-에필렌디옥시-2N-(3-[2-(3.4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)프탈이미드
실시예 6a의 방법으로 4,5-메틸렌디옥시-프탈산 무수물을 빙초산 내에서 1-[2-(3,4-디메톡시-페닐)-에틸-메틸아미노]-3-아미노프로판과 축합시켜서 제조한다.
Rf-치(클로로포름/메탄올=9/1) : 0.5
a) 5,6-에틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노)-프로필)-프탈이미딘-염산염
실시예 6b 방법으로 4,5-에틸렌디옥시-2N-(3-2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)프탈이미드를 빙초산내에서 아연분말로 환원시켜서 제조한다. 융점 208내지 210℃
이론치 : C 62.26 H 6.75 N 6.05 Cl 7.66
실측치 : C 62.10 H 6.84 N 5.90 Cl 7.67
[실시예 8]
5,6-메틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-메틸렌디옥시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
a) 4,5-메틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-메틸렌디옥시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드
4,5-메틸렌디옥시-N-(3-클로로프로필)-프탈이미드 2.7g(10밀리몰)과 3,4-메틸렌디옥시-페닐에틸-N-메틸아민 1.8g(10밀리몰)을 클로로벤젠 20ml에 용해시키고 탄산칼륨분말 2.8g(20밀리몰)을 가한후 8시간동안 환류시킨다. 다음에 용액을 여과하고 진공 증발시킨후 잔유물을 실리카겔크로마토그라피 (클로로포름/메탄올=19/1)하여 정제하고 주획분을 증발시켜서 원하는 혼합물을 얻는다. 수율 : 2.1g(이론의 51%)
Rf-치 (클로로포름/메탄올=9/1) : 0.6
b) 5,6-메틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-메틸렌디옥시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
실시예 6b의 방법으로 4,5-메틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-메틸렌디옥시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드를 빙초산중에서 아연분말로 환원시켜서 제조한다. 융점 : 206내지 208℃
이론치 : C 61.04 H 5.82 N 6.47 Cl 8.19
실측치 : 61.10 6.07 6.74 8.45
[실시예 9]
5,6-에틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-메틸렌디옥시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
a) 4,5-에틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-메틸렌디옥시-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드
실시예 8a 방법으로 4,5-메틸렌디옥시-N-(3-클로로프로필)-프탈이미드를 탄산칼륨의 존재하에 클로로벤젠중에서 3,4-메틸렌디옥시-페닐에틸-N-메틸아민과 반응시켜서 제조한다.
Rf-치(클로로포름/메탄올=9/1) : 0.5
b) 5,6-에틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-메틸렌디옥시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
실시예 6b 방법으로 4,5-이틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-메틸렌디옥시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드를 빙초산중에서 아연분말로 환원시켜서 제조한다. 융점 : 180내지 182℃
이론치 : C 61.81 H 6.09 N 6.22 Cl 7.93
실측치 : 61.70 6.12 6.12 7.94
[실시예 10]
5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-메틸렌디옥시)-페닐에틸메틸아미노]-프로필)-프탈이미드-염산염
a) 4,5-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-메틸렌디옥시)-페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드
실시예 8a 방법으로 4,5-디메톡시-N-(3-클로로에틸)-프탈이미드를 탄산칼륨의 존재하에 클로로벤젠 중에서 3,4-메틸렌디옥시-페닐에틸-N-메틸아민과 반응시켜서 제조한다.
Rf-치 (클로로포름/메탄올=9/1) : 0.7
b) 5.6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-메틸렌디옥시)페닐에틸-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드-염산염
실시예 6b의 방법으로 4,5-디메톡시-2N-(3-2-(3,4-메틸렌디옥시)-페닐에틸-메틸아미노]-프탈이미드를 빙초산중에서 아연분말로 환원시켜서 제조한다. 융점 : 235내지 237℃
이론치 : C 61.53 H 6.51 N 6.24 Cl 7.90
실측치 : 61.45 6.63 6.27 7.92
[실시예 11]
5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐이소프로필-메틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
a) 4,5-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐이소프로필-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드
실시예 8a의 방법으로 4,5-디메톡시-N-(3-클로로프로필)-프탈이미드를 탄산칼륨 존재하에 클로로벤젠중에서 3,4-디메톡시-페닐-이소프로필-N-메틸아민과 반응시켜서 제조한다.
Rf-치 (클로로포름/메탄올=9/1) : 0.9
b) 5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐이소프로필-메틸아미노]-프로필)-프탈이미딘-염산염
실시예 6b의 방법으로 4,5-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐이소프로필-메틸아미노]-프로필)-프탈이미드를 빙초산중에서 아연분말로 환원시켜서 제조한다. 융점 : 183내지 185℃
이론치 : C 62.68 H 7.36 N 5.85 Cl 7.40
실측치 : 62.50 7.42 5.92 7.30
[실시예 12]
5,6-메틸렌디옥시-2N-(2-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노)-에틸)프탈이미딘-염산염
a) 4,5-메틸렌디옥시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노]-에틸)프탈이미드
실시예 6a 방법으로 4,5-메틸렌디옥시프탈산 무수물과 1-[2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸-메틸아미노]-아미노에탄올을 반응시켜서 제조한다.
Rf-치 (클로로포름/메탄올=9 : 1) : 0.55
b) 5,6-메틸렌디옥시-2N-(2-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸--메틸아미노]-에틸)-프탈이미딘-염산염
실시예 6b의 방법으로 4,5-메틸렌디옥시-2N-(2-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-지메틸아미노]-에틸)-프탈이미드를 빙초산중에서 아연분말로 환원시켜서 제조한다.
Rf-치 (클로로포름메탄올=9 : 1) : 0,4
[실시예 13]
5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸)-메틸아미노]-에틸)-프탈이미딘-염산염
N-(2-브로모에틸)-프탈이미드 3.81g(15밀리몰)을 크실렌 40ml에서 3,4-디메톡시페닐에틸-N-메틸아민 6g과 10시간동안 환류시킨다. 진공 증발시켜서 얻어진 오일성 잔유물을 실시예(1b)의 방법으로 더 정제하지 않고 아연말로 환원시켜서 원하는 화합물로 전환시킨다. 융점 : 149내지 151℃
실시예 1내지 13의 방법으로 다음 화합물도 또한 제조한다.
5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-페닐에틸-n-프로필아미노-프로필)-프탈이미딘-염산염 융점 : 120내지 122℃(아세톤 메탄올)
5,6-디메톡시-2N-(3-[2-(3,4-디메톡시)-페닐에틸-메틸아미노]-에틸)-프탈이미딘-염산염
융점 : 149내지 151℃

Claims (1)

  1. 다음 구조식(Ⅱ)의 화합물을 환원시키고 R4가 수소인 구조식(Ⅰ)의 화합물이 생성될 경우 필요에 알킬화하여 다음 구조식(Ⅰ)의 화합물 및 이들의 약학적으로 무독한 산부가염을 제조하는 방법.
    Figure kpo00006
    상기 구조식에서, R1은 수소, R2는 수소 염소 또는 메톡시기이며, R3는 수소 또는 메톡시기이거나 또는 R2와 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시기를 나타내며, R4와 R5는 같거나 다르며, 수소 또는 저급알킬기이며, R6는 수소 또는 저급알콕시기이며, R7은 저급알콕시이거나 또는 R6와 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시기를 나타내며 X는 카보닐기이며, n은 2 또는 3이다.
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