SU630877A1 - Бис-(цианамиды) дл синтеза тепло- и термостойких сшитых полимеров и способ их получени - Google Patents
Бис-(цианамиды) дл синтеза тепло- и термостойких сшитых полимеров и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU630877A1 SU630877A1 SU772456104A SU2456104A SU630877A1 SU 630877 A1 SU630877 A1 SU 630877A1 SU 772456104 A SU772456104 A SU 772456104A SU 2456104 A SU2456104 A SU 2456104A SU 630877 A1 SU630877 A1 SU 630877A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- cyanamides
- synthesis
- oligo
- heat
- Prior art date
Links
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
Пис-цнаиамиды указанной формулы получают взаимодействием олигоамидов формулы Н2м{ -ннсо- -сош} -кн2 с галоидцианом в анидном растворителе при 15-35 С Реакци проходит по схеме: , H,N{R--NHCO-R-cDNH pv-NH -MXCN- - N- -C-NH- R-NHCO-R-CONVi R-NH-Cx где -СЕ или Bv, У и R указаны вьппе. Мольное соотношение олигоамидов и галоидцианов 1:2. Из реакционной среды олиго-бис-цианамид выдел ют следующим способом . Реакционную массу выливают при переме111ива1ши в лед ную воду, в которой раствор етс галоидводородна соль амидного растворител , а олиго -бис(цианамид) выпадает в виде поро ка, который отдел ют фильтрованием. Строение олиго-бис(цианамидов) дока зано с помощью элементного анализа и ИК-спектроскопии, а также определены их молекул рные веса. В НК-спектрах полученных олиго-бис- (цианамидов) наблюдаютс полос поглощени 2230 см, характерные Дл валентных колебаний -NH-C rN групп. Полученные олиго-бис-(циан-амиды ) растворимы в амидных растворител х . Выход олиго-бис-цианамидов колич ственный., . Полученные олигомерные амиды с кон выми цианамидными группами (-NH-C могут быть переработаны в различные издели обычными традиционными методами переработки термореактивных олигомеров и полимеров (прессованием, литьевым прессованием, поливом из раствора и др.). В отличие от соответственных высокомолекул рй |р1 полиамидов , которые трудно поддаютс -переработке из-за высоких индексовлрасплава , олиго-бис-(цианамиды) имеют более низкие температуры разм гчени , и, что особенно важно, более низкие индексы расплава. Эти их положительные свойства особенно важны при переработке литьем под давлением и прессованием .. Благодар наличию концевых циан- амидных групп, вступающих в реакцию циклотринеризации, олиго-бис-(цианаМИДы ) при повьциенных температурах или под действием ионнь1х катализаторов превращаютс в сщитые полимеры, узлами сетки которых вл ютс термически устойчивые 5-трйази1Ювые циклы. Поэтому пох|,имеры на основе олиго-бис- (цианамидов) обладают высокой термостойкостью , а благодар сшивке имеют большую теплостойкость, чем высокомолекул рные полиамиды подобного строеНИН . В то же врем эти полимеры имеют достаточно большие гибкие олигоамидые узловые фрагменты, что способствует получению полимеров, обладающих подобно высокомолекул рным полиамидам хорошими физико-механическими показател ми . При мер I. Синтез олиго-бис- (цианамида) формулы:
HSC-HF
«нсо
со н
NH-dslf В четырехгорлую колбу, снабжённую мешалкой, термометром, капельной воронкой и хлоркальцевой трубкой, загру жают 40 М)1 диметилацетамида (ДИАА) , 10,6 г (0,1 моль) бромциана. К реакционной смеси при медленно прикапывают раствор 17,4 г (0,05 моль) олигодиамина в 70 мл Д11АЛ так, чтобы температура не превьш1ала 15 С. По окончании прикапывани олигодиамина температуру постепенно поднимают до 35 С в течение 3 ч. Затем реакцион1тую массу вьшипают в дистиллированную лед ную воду. Выпавший осадок отфильтровывают , промывают водой до исчезновени следов галдада, затем дл ускорени сушки ацетойом, cepjttiM эфиром и сушат в вакууме (1 мм рт.ст.) при комна-тной температуре. Выход олиго-бис .- цианамида количественный. Мол.вес. 500 (рассчитан поконцентрации концевых МН2.групп, опр.еделенных УФ-спектроскопически). Т. разм. 270°С из данных термомеханических исследований. Данные элементного анализа: Вычислено, %: С 72,73; И 3,3i; N 17,36; О 6,61. С,,.
5630877
Найдено, %: С 72,83; 72,90; Н3,22,
3,27; N 17,37; 17,50; О 6,74; 6,80.
N C-NH-LCH2UlNHCO4CH2)eC,bNH-( Аналогично описанному в примере 1 провод т реакцию 4,24 г (0,04 моль) бромциана, растворенного в 16 нп диметил формами да (Д{№Л) , с 36,16 г (0,02 моль) олигодиамина, растворенного в 140 мл диметилформамида (ДМФЛ) при температуре не выше . Выход олиго-бис- (гщанамида) количественньв. Мол. вес 1800. Т. разм. 250°С. инсо ifs€-HH
Аналогично описанному в примере I провод т реакцию 4,24 г (0,04 мопь) 28 бромциана, растворенного 16 мл ДМАА с 20,1 г (0,02 моль) олигодиамина, растворенного в 80 мл ZplAA при температуре не выше 15 С, Выход олиго-бис- (циана1Ф1да) количественный. 5 Мол. вес 1100 (рассчитан по концентрации концевых NH -групп,определенной УФ-спектроскопически).Т.разм.280 С.
Аналогично описанному в примере 1 провод т реакцию 4,24 г (0,04 моль) бромциана, растворенного в 16 йл35
ДМФА с 45,28 г (0,02 моль) олигодиами ka, растворенного в 160 мл при температуре не вьвпе 15®С. Выход олиго-бис- (цианагдада) количестве шали. Мол.вес 2300. Т.разм, .40
Пример 2. Синтез олиго-бнс-цианамида формулы: N Н о Данные элементного анализа:
Вычислено, %: С 69,19; Н 4,14, N 15,14; О 11,53.
.
Найдено, %: С 69,27; 69,30; Н4,19 4,16; М 15,17; 15,18; 011,76; 11,80.
I
П р и м е р 4. Синтез олиго-бис- (цианамида) формушл:
(
св«н-сн
inwio -1в
Данные элементного анализа:
Вычислено, 7,: С 71,56; Н 5,28; N 12,10; О 11,06.
2 Найдено , %: С 71,60; 71,62;Н5,30;
5,27; N 12,25; 12,18, О 11,20,- 11,08. ; Пример5. Синтез олиго-дицианамида формулы: Данные элементов анализа: Вычислено, %: С 67,17; Н 10,44; 12,06; О 10,33. иыи°« Найдено, %; С 67,23; 67,28, 10,40; 10,38; N 12,12; i2,08; 10,52; 10,58. Пример 3. Синтез олиго-бисцианамида ) формулы: ИН-С ЗГ
кнео
KfC-TfH
сени
KH-Calf
Аналогично описанному в примере 1 провод т реакцию 4,24 г (0,04 мопь) jбромциана, растворенного в 16 мп ДМАА с 69,56 г (о,О2 моль) олигодиамина , растворенного в 240 мл ДМАА при температуре не выше 15С.
Выход олиго-бис-дианамида количественный . Мол.вес 3500. Т. ра;зм. 280 С.
П р и м е р 6. Синтез олиго-бис-цианамида формулы:
«нсо
0
Claims (2)
- Формула изобретения1. Бис-(цианамиды) формулы К=С -NH-Tb-TIHCO-B’-CONH^R-KH-CsN . L -‘ηВНИИПИ Заказ 4081/30-Сп=1- 50R'” где для синтеза тепло- и термостойких сшитых полимеров.
- 2. Способ получения бис-(цианамидов) по π. 1, отличающийс я тем, что олиг^амиды формулы няы£я-мнсо-*-сонн}й.-мн2, где п=1-30 подвергают взаимодействию с галоидцианом а амидном растворителе при 15-35 °C.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772456104A SU630877A1 (ru) | 1977-02-10 | 1977-02-10 | Бис-(цианамиды) дл синтеза тепло- и термостойких сшитых полимеров и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772456104A SU630877A1 (ru) | 1977-02-10 | 1977-02-10 | Бис-(цианамиды) дл синтеза тепло- и термостойких сшитых полимеров и способ их получени |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU630877A1 true SU630877A1 (ru) | 1982-06-23 |
Family
ID=20696905
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772456104A SU630877A1 (ru) | 1977-02-10 | 1977-02-10 | Бис-(цианамиды) дл синтеза тепло- и термостойких сшитых полимеров и способ их получени |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU630877A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5330602A (en) * | 1989-08-15 | 1994-07-19 | Leach Roger J | Manufacture of articles that include thermosetting powder coatings |
-
1977
- 1977-02-10 SU SU772456104A patent/SU630877A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5330602A (en) * | 1989-08-15 | 1994-07-19 | Leach Roger J | Manufacture of articles that include thermosetting powder coatings |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH08509517A (ja) | テトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ポリイミド | |
CA1233932A (en) | Process for producing poly(allylamine) derivatives | |
SU630877A1 (ru) | Бис-(цианамиды) дл синтеза тепло- и термостойких сшитых полимеров и способ их получени | |
KR870001912B1 (ko) | N-치환 말레이미드의 제조방법 | |
CA1049533A (en) | Process for the manufacture of maleimides | |
Packham et al. | Polymers from aromatic nitriles and amines: Polybenzimidazoles and related polymers | |
SU540461A1 (ru) | Бис-(алюминофанилхиноксалины), как мономеры дл получени полимеров- полиимидофенилхиноксалинов и способ их получени | |
Lohr et al. | Polyimidines, 7. Synthesis and the polymerization of 3‐(p‐Aminophenyl)‐3‐phenylphthalide | |
SU510491A1 (ru) | Тиацианопроизводные фталоцианина сурьмы | |
SU704956A1 (ru) | Ароматические бис-(цианамиды) дл синтеза тепло- и термостойких сшитых полимеров | |
SU860484A1 (ru) | Полигетероарилены дл изготовлени термостойких материалов и способ их получени | |
SU502913A1 (ru) | Способ получени полиуретаносилоксанов | |
SU459088A1 (ru) | Способ получени карборансодержащих полиамидов | |
SU1126577A1 (ru) | Способ получени полинитрилов и политиоцианатов | |
SU491624A1 (ru) | Способ получени 4,4"-диаминодифенилсульфида | |
SU514857A1 (ru) | Способ получени азотосодержащих полимеров | |
SU564307A1 (ru) | Водорастворимые полимеры на основе полиакрилонитрила и способ их получени | |
JPS6153372B2 (ru) | ||
SU432134A1 (ru) | Способ получения 2-арилиден-4-арилгидразидина | |
US4559404A (en) | Preparation of ethynyl substituted 2-phenylbenzothiazoles | |
SU1710512A1 (ru) | Способ получени иодида свинца | |
SU1442519A1 (ru) | Способ получени 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона | |
SU371791A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ЦИАНЭТИЛТРИХЛОРСИЛАНА | |
SU443045A1 (ru) | Способ получени полигидрохинона | |
SU469330A1 (ru) | Способ получени 1,2-бис-(4"-цианатобензил)-о-карборана |