SU860484A1 - Полигетероарилены дл изготовлени термостойких материалов и способ их получени - Google Patents

Полигетероарилены дл изготовлени термостойких материалов и способ их получени Download PDF

Info

Publication number
SU860484A1
SU860484A1 SU802917918A SU2917918A SU860484A1 SU 860484 A1 SU860484 A1 SU 860484A1 SU 802917918 A SU802917918 A SU 802917918A SU 2917918 A SU2917918 A SU 2917918A SU 860484 A1 SU860484 A1 SU 860484A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
polyheteroarylenes
polymer
aromatic
formula
alcohol
Prior art date
Application number
SU802917918A
Other languages
English (en)
Inventor
С.Р. Рафиков
С.Н. Салазкин
З.Г. Земскова
С.К. Беленькая
Original Assignee
Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср filed Critical Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср
Priority to SU802917918A priority Critical patent/SU860484A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU860484A1 publication Critical patent/SU860484A1/ru

Links

Landscapes

  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

38 X Н, CHj, С), m 0,5-98; Р 2-99,5, с приведенной в зкостью, измеренной в растворе полимера в симм.-тетрахлорэтане при 25, 0,10-0,62 дл/г. Полигетероарилены указанной форму лы получают способом, заключающимс  в том, что Полигетероарилены общей формулы где R аналогичен указанному, конденсируют с хлоргидратами первичных ароматических аминов общей форму лы , где R аналогичен вышеуказанному , в массе или среде инер ного растворител  при 200-230С в присутствии первичных ароматических аминов общей формулы , где R аналогичен вышеуказанному, или третичных алифатических и гетероциклических аминов и N-замещенного амида. 8 качестве третичных- аминов целесообразно использовать триэтиламин, трибутиламин, пиридин, хинолин, а в качестве N-замещенного амида - N-метилпирролидон , В качестве органических растворителей целесообразно использовать толуол, ксилол, дитолилметан , полихлорид П (смесь орто- и пара-дихлорбензрлов, трихлорбензола и тетрахлорбензола, т.кип. 220°С совол, нитробензол, N-метилпирролидо Доказательством структуры получен ных полимеров  вл етс  наличие в ИК-спектраххлороформенных растворов этих полимеров полосы поглощени  группы 1680 см, характерной дл  валентных колебаний карбонильной группы фталимидинового цикла, а также полное исчезновение при практиче ки количественном превращении исходного полигетероарилена полосы поглощени  группы 1780 см , характер ной дл  валентных колебаний карбонильной группы фталидного цикла в исходном полигетероарилене, что при существующей точности определени  состава полимера с помощью ИКС соответствует 11140,5. В случае сополимеров в спектрах присутствуют полосы поглощени  группы, характерные как дл  фталид4 ного, так и дл  фталимидинового циклов, и по соотношению оптических плотностей и по калибровочному графику, построенному по спектрам модельных соединений, определ ют соотношение (mvp). Структуру синтезированных полимеров подтверждают также данные элементного анализа, приводимые в примерах. Приведенна  в зкость полученных полигетероариленов, измеренна  в растворе в симм.-тетрахлорэтане при , составл ет 0,10-0,62 дл/г, Полигетероарилены сочетают высокую тепло- и термостойкость с хорошей растворимостью. Полученные полигетероарилены имеют температуры начала разм гчени  4lO-500°C, те пературы начала разложени  в аргоне , Полигетероарилены хорошо раствор ютс  в хлороформе, симм.-тетрахлорэтане , хлористом метилене, 1,tдиоксане , тетрагидрофуране, К,М-диметилформамиде , N-метилпирролидоне, бензиловом спирте, бензонитриле, нитробензоле, циклогексаноле и др, Из растворов образуют прозрачные пленки. Пример 1, В продутую аргоном колбу на 100 мл, снабженную мешалкой с гидрозатвором и обратным холодильником, внос т 3 г исходного полигетероарилена cR ml00 с приведенной в зкостью в симм.-тетрахлорэтане при 25С О, дл/г, 5,5 г сол нокислого анилина и 20 мл энилина. Реакционную массу тщательно перемешивают в токе аргона при 220°С в течение 30 ч. Затем реакционную массу выливают в подкисленную воду (на 100 мл воды 15 мл концентрированной сол ной кислоты). Через 12 ч затвердевшую массу отфильтровывают, измельчают, промывают водой, метиловым или этиловым) спиртом, ацетоном и сушат в вакууме при 100С в течение 10 ч. Высушенный полимер раствор ют в 60 мл хлороформа и высаживают в 8-10 кратное количество метанола (или этанола). Выпавшие хлопь  полимера отфильтровывают, промывают в фильтре спиртом, ацетоном и сушат в вакууме при 100°С в течение 10 ч. промывают водой, метиловым (или эти ловым) спиртом, ацетоном и сушат в вакууме при 100°С в течение 10 ч. Высушенный полимер раствор ют в 25 мл хлороформа и высаживают в 8-10 кратное количество метилового (или этилового) спирта. Выпавшие хлопь  полимера отфильтровывают, пр мывают на фильтре спиртом, ацетоном и сушат в вакууме при ЮОС в течение 10 ч. Выход полимера 1,8 г (4,7% от теоретического). По данным ИК-спектра определ ют что прошли полное превращение полимера ( f 0,5) . Найдено %: С 79,78; Н 4,17; N , 3.32; С) 8,69. (С2бН,б NOCUn Вычислено, %: С 79,29; Н t,07; N 3,55; С1 9,02. растворим в хлороформе, хлористом метилене, симм,-тетрахлор -этдне, М,М-диметилформамиде, тетрагидрофуране , 1,4-диоксане, бензиЛО8ОМ спирте и других растворител х Температура начала разм гчени  , Приведенна  в зкость синтезированного полигетероарилена в симм.-тетрахлорэтане при 25С 0,5 дл/г. Пример 6. Синтез провод т в две стадии. I стади . 0,5 г исходного поли гетероарилена с В С приведенной в зкостью в симм.-тет рахлорэтане при 25°С 0,62 дл/г, 1 г сол нокислого п-толуидина 0,2 мл триэтиламина и 5 мл толуола загружают в продутую аргоном ампулу на 10 мл и нагревают в течение 25 ч при 230°С при интенсивном перемешивании . Выгружают полимер, промывают его метиловым (или этиловым) спиртом и раствор ют в 10 мл хлороформа. Выс живают раствор в 8-10 кратное количество спирта. Выпавшие хлопь  поли мера отфильтровывают, промывают на фильтре спиртом, ацетоном и сушат в вакууме при в течение 10 ч. По данным ИК-спектра превращение по лимера составл ет 70 (тТ),р 30:70 It стади . Высушенный полимер, по лученный на первой стадии,сол нокис лый п -толуидин, триэтиламин и тол ол в количествах, указанных в стади 1, загружают в ампулу на 10 мл, продутую аргоном, и нагревают при перемешивании при 230°С в течение 25 ч. Обработку полимера после синтеза провод т аналогично обработке в стадии I. Выход полимера 0,5 г (87; от теоретического). По данным ИК-спектра наблюдаетс  полное отсутствие полосы поглощени  характерной дл  С-0 группы фталидного цикла (т4.0,5). В зкость синтезированного полимера равна 0,6 дл/г. Найдено,I: С 86, И 5,27; N 3,3. (С., H,Q N0) Вычислено,: С 86,87; И 5,09; N3,75. Температура начала разм гчени  500°С, температура начала разложени    аргоне . Пример 7. Синтез проводит в две стадии. i стади . В ампулу на 10 мл, продутую аргоном, загружают 0,5 г исходного полигетероарилена с m 100 с приведенной в зкостью в симм.-тетрахлорэтане при 25°С 0,62 дл/г, 1,15 г сол нокислого п -хлоранилина, 0,2 мл триэтиламина и 5 мл толуола и нагревают при 230°С в течение 25 ч при перемешивании. Выгружают полимер, промывают его метиловым (или этиловым) спиртом и раствор ют в 10 мл хлороформа. Высаживают раствор в 8-10 кратное количество спирта . Выпавшие хлопь  полимера отфильтровывают , промывают на фильтре спиртом , ацетоном, сушат в вакууме при в течение Ю ч. По данным ,ИК-спектра превращение полимера составл ет (т-;р 30:70). И стади . Высушенный полимер, полученный на I стадии, сол нокислый п-хлоранилин, триэтиламин и толуол в количествах, указанных в стадии 1, загружают в ампулу на 10 мл, продутую аргоном, и нагревают при перемешивании при 230°С в течение 25 ч. Обработку полимера после синтеза провод т аналогично обработке в стадии I. Выход полимера 0,65 г 1,95,5% от теоретического). По данным ИКспектра прошло полное превращение полимера (VTt 0,5 . Найдено,: С 79,86; Н k,М; N 3,33i С1 8,77 (CjsH.r, NOCOn 8 рител  совол, N -метилпирролидон, нитробензол дл  примеров 18-20 соответственно . Результаты опытов приведены в табл.2, Таблица 2 18Совол +5() 19N-Метилпирролидон55 (5:55) 20Нитробензол 15(85:15) . --«,.-..... п ,. - - -J-.- Пример 21. Повтор ют пример 17, использу  вместо трибутиламина 0,1 мл хинолина. По данным ИК-спектр превращение прошло на 25 (-Р 75 Пример 22. В реакционную пробирку, снабженную трубкой дл  барботировани  аргона, загружают 0,2 г исходного полигетероарилена m 100 И приведенной в зкостью в симм.-тетрахлорэтане при 25°С 0,62 дл/г, 0,8 г сол нокислого п-толуидина, 0,1 мл инолина и 4 мл N-метилпирролидона. Синтез ведут при 220°С в течение 25 ч. Перемешивание осуществл ют барботированием аргона через реакционную массу . После окончани  синтеза реакционную массу выливают в 8-10 кратное :Количест о метилового (или этилового) спирта. Выпавший полимер отфильтровывают , промывают спиртом, сушат в вакууме при в течение 10 ч. По данным ИК-спектра превращение полимера составл ет $5 (т-.р - 35:65) Пример 23, В реакционную пробирку, снабженную трубкой дл  барботировани  аргона, загружают 0,2 г исходного полигетероарилена с m100 и приведенной в зкостью в симм.-тетрахлорэтане при 25°С 0,62 ,. 0,08 г сол нокислого п -толуидина и мл N-метилпирролидона . Синтез ведут при в течение 25 ч. Перемешивание осуществл ют барботированием аргона через реакционную массу, После окон12 чани  синтеза реакционную массу выливают в 8-10 кратное количество метанола (или этанола). Выпавший полимер отфильтровывают, промывают спиртом, ацетоном и сушат в вакууме при 100С в течение 10 ч. По данным ИК-спектра превращение полимера составл ет 50 (т:р 50:50). Пример . В ампулу на 5 продутую аргоном, загружают 0,2 г исходного полигетероарилена с Е {Г 1 jm 1 00 и приведенной в зкостью в симм.-тетрахлорэтане при 25С 0,1 дл/г, 0,5б г сол нокислого п-толуидина, ,0,1 мл триэтиламина и 3 м  толуола и нагревают при п#ремешивании в течение 25 ч при 230С. Выгружают полимер, промывают его метанолом (или этанолом), раствор ют в 5 мл хлороформа. Высаживают раствор в 100 мл метилового (или этилового ) спирта. Выпавшие хлопь  полимера отфильтровывают, промывают спиртом, ацетоном и сушат в вакууме при 100°С в течение 10 ч. По данным ИК-спектра превращение полимера составл ет 961 (т- р :9б). Пример 25. Повтор ют пример 2k, использу  в качестве исходного полимера 0,2 г полигетероарилена с И m 100 и приведенной ВЯЗКОСТЬЮ в симм.-тетрахлорэтане 0,15 дл/г. По данным ИК-спектра превращение составл ет 90 10:90). П р и м е р 26. В ампулу на 5 мл, продутую аргоном, загружают 0,2 г исходного полкгетероарилена с -сю rrtlOO и приведенной в зкостью В симм.-тетрахлорэтане при 25°С 0,62 дл/г, 0, г сол нокислого -толуидина, 0,1 мл триэтиламина и 2 мл толуола и нагревают в течение 18 ч при 230°С при перемешивании. Выгружают полимер, промывают его метиловым (или этиловым) спиртом и раствор ют в 5 мл хлороформа. Высаживают раствор в 100 мл метилового (или этилового) спирта. Выпавшие хлопь  полимера отфильтровывают, промывают на фильтре спиртом, ацетоном и сушат в вакууме при 100°С в тече

Claims (2)

  1. формула изобретения
    1. Полигетероарилены общей формулы где R — ароматический дбухбалентный радикал формулы ^^-ароматический радикал формулы где X Н, СН3, С1 ,
    0,5-98;
  2. 2-99,5, приведенной вязкостью, измеренной растворе полимера в симм.-тетраде, 0,10-0,62 дл/г, m Р с в хлорэтане при 25 для изготовления термостойких материалов.
    2. Способ получения полигетероариленов, заключающийся в том, что полигетероарилены общей формулы .C^R~y i ’ о ' и где R ароматический двухвалентный радикал формулы ’ ww 0+Q... ©2Q
    Заказ 2040/30 —
    конденсируют с хлоргидратами первичных ароматических аминов общей формулы Н N=R,HC1 ,где R, ароматический радикал 35 формулы
    ВНИИПИ где X Н, СН3, С1, в массе или среде
    40 инертного растворителя при 200-230°С 'В присутствии первичных ароматических где аминов общей формулы hl-R^, R
    - ароматический радикал формул
    Н, CHj, С1 или третичных алиX фатических и.гетероциклических ами!нов и N-замещенного амида.
SU802917918A 1980-04-30 1980-04-30 Полигетероарилены дл изготовлени термостойких материалов и способ их получени SU860484A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802917918A SU860484A1 (ru) 1980-04-30 1980-04-30 Полигетероарилены дл изготовлени термостойких материалов и способ их получени

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802917918A SU860484A1 (ru) 1980-04-30 1980-04-30 Полигетероарилены дл изготовлени термостойких материалов и способ их получени

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU860484A1 true SU860484A1 (ru) 1982-04-07

Family

ID=20893049

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802917918A SU860484A1 (ru) 1980-04-30 1980-04-30 Полигетероарилены дл изготовлени термостойких материалов и способ их получени

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU860484A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2713951C1 (ru) * 2019-09-18 2020-02-11 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Способ получения полидифенилен-n-арилфталимидинов

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2713951C1 (ru) * 2019-09-18 2020-02-11 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Способ получения полидифенилен-n-арилфталимидинов

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Overberger et al. Synthesis and solution properties of poly (2‐methylproline)
SU860484A1 (ru) Полигетероарилены дл изготовлени термостойких материалов и способ их получени
Mochizuki et al. Preparation and properties of polyisoimide as a polyimide-precursor
Park et al. Synthesis and properties of new soluble aromatic polybenzoxazoles from 4, 4′‐diamino‐3, 3′‐dihydroxytriphenylamines and aromatic dicarboxylic acids
Maji et al. Synthesis and characterization of new poly (ether amide) s based on a new cardo monomer
Kim et al. A low-temperature route to polyimides
JPS587620B2 (ja) モノマレインイミドルイ マタハ ポリマレインイミドルイノ セイゾウホウホウ
Packham et al. Polymers from aromatic nitriles and amines: Polybenzimidazoles and related polymers
Iwakura et al. Syntheses and properties of new aromatic‐aliphatic copolyimides
Endo et al. Synthesis of poly (N-acylurethane) s, a new class of polyurethanes
SU860485A1 (ru) Полигетероарилены дл изготовлени термостойких материалов и способ их получени
Ueda et al. Synthesis of polyamide‐pyrazolones from 2, 2′‐disubstituted bis (4‐ethoxymethylene‐5‐oxazolone) and aromatic dihydrazines
Saigo et al. Synthesis and properties of polyamides having anti head-to-head umbelliferone dimer as a component
Hasegawa et al. Preparation and properties of high molecular weight polyamic ester having a cyclobutane moiety in the main chain
SU785295A1 (ru) Бензилоксиаценафтенхиноны в качестве мономеров дл полихиноксалинов, обладающих повышенной термостойкостью и растворимостью
Haba et al. Synthesis of ordered polymer by direct polycondensation. VIII. Ordered polymer from two nonsymmetric monomers
Wildonger et al. 3-Aminospirohydantoins
JPH01115929A (ja) ジアセチレン基を含有するポリアミドの製造方法
Nishikubo et al. Synthesis of multifunctional copolyamides with both cyclobutane ring and conjugated double bond in the main chain
Hulubei et al. Functional copolymers of N-(4-formyl-phenoxy-4'-carbonylphenyl) maleimide with styrene
SU860483A1 (ru) Полигетероарилены дл изготовлени термостойких материалов и способ их получени
Chau et al. Synthesis of polyamide‐quinazolinediones from 2, 2′‐disubstituted bis (1, 3, 4‐oxadiazolin‐5‐ones) and aromatic bis‐o‐amino esters
RU2259352C1 (ru) Способ получения аминофеноксифталевых кислот
SU525674A1 (ru) Диимиды ароматических тетракарбоновых кислот как мономеры дл получени термостойких полимеров и способ их получени
JPH0617422B2 (ja) ビスマレイミド組成物及びその製造方法