SU576932A3 - Способ получени замещенных 2-карбалкоксиаминобензимидазолов - Google Patents

Способ получени замещенных 2-карбалкоксиаминобензимидазолов

Info

Publication number
SU576932A3
SU576932A3 SU7502169464A SU2169464A SU576932A3 SU 576932 A3 SU576932 A3 SU 576932A3 SU 7502169464 A SU7502169464 A SU 7502169464A SU 2169464 A SU2169464 A SU 2169464A SU 576932 A3 SU576932 A3 SU 576932A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aminonitrobenzene
phenoxy
diethylaminoethoxy
decomposition
phenyl
Prior art date
Application number
SU7502169464A
Other languages
English (en)
Inventor
Леве Хайнц
Урбанитц Йозеф
Дювель Дитер
Кирш Райнхард
Original Assignee
Хехст Аг, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Аг, (Фирма) filed Critical Хехст Аг, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU576932A3 publication Critical patent/SU576932A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ
2 - КАРБАЛКОКСИАМИНОБЕНЗИМИДАЗОЛОВ
шш с карбоксилатом циамида формулы IV NC-N-COORs Н
где РЗ имеет указанные значени ,
при рН от 1 до 6 и температуре 30-100° С, с выделением целевого продукта.
Алкильными радикалами в заместител х Rj, R2 и РЗ  вл ютс  метил, этил, пропил, изопропил, бутил, втор-бутил и трег-бутил. Алкиленовой группой  вл етс  зтиленова , пропиленова , бутиленова , метилзтиленова , метилпропиленова  или диметилэтиленовй  группа.
Полученные в соответствии с изобретением 2 карбалкоксийминобензимидазолил - 5 (6) - фениловые эфиры формулы I, если желательно, могут быть переведены за счет добавлени  кислоты в i соответствующую соль. В качестве кислот могут быть использованы неорганические кислоты, например сол на , серна , фосфорна , или органические кислоты, например уксусна , молочна , ацетурова ,  нтарна , винна , глюкуронова  или лимонна .
Дл  осуществлени  реакщ1и сначала сульфат S -метилтиомочевины и сложный эфир хлормуравьиной кислоты смешивают в воде, добавл ют по капл м сильное основание, в частности 25%-ный раствор едкого натра, причем температура поддерживаетс  низкой, предпочтительно около 0° С. Образующийс  карбоксилат алкил - S - метилтиомочевины не требует выделени .
В качестве сложных эфиров муравьиной кислоты примен ют метиловый эфир хлормуравьиной кислотЬ, этиловьш эфир хлормуравьиной кислоты, пропиловьш эфир, хлормуравьиной кислоты, изопропиловый эфир хлормуравьиной кислоты, бутиловый эфир хлормуравьиной кислоты, изобутиловьш эфир хлормуравьиной кислоты, трет - бутиловый эфир хлормуравьиной кислоты.
Диапазон значений рН полученной, как описано выше, реакционной исходной смеси устанавливаетс  затем предпочтительно на уровне 2-5 путел добавлени  органической кислоты, например уксусной или молошой. После этого добавл ют производное о - фенилендиамина в форме свободного основани  либо в форме кислой аддитивной соли, в частности в форме гидрохлорида. В последнем случае предпочтительно внесение в качестве буфера щелочной соли неорганической кислоты.
.Дл  осуществлени  реакции с карбоксилатом цианамида сначала сложный эфир хлормуравьиной кислоты ввод т в водную суспензию цианамида в форме соли, предпочтительно кальциевой, причем температуру реакции поддерживают путем охлаждени  в пределах 40-60° С.
После отфильтровьшани  вьшавших в осадок темных побочных продуктов получают цианамидкарбоксилат формулы IV в фильтрате.
Полученный таким образом цианамидкарбоксилат смеиивают с производным о - фенилендиамина и величина рН смеси в результате добавлени 
минеральной кислоты, в частности концентрированной cojUiHOK, доводитс  до 1-6, предпочтительно 2-4.
Температуру реакционной смеси поддерживают в пределах 30-100° С и процесс ведут в зависимости от реакционной способости производного о фенилендиамина в пределах от 30 мин до 10 час, После охлаждени  реакционной смеси осажденный продукт реакщш (I) вьщел ют путем фильтровани  и промывки.
Производное о - фенилендиамина формулы 11 ввод т в реакщю либо в виде свободного амина указанным выше способом с карбоксилатом адкил- S - метилтиомочевины (III), либо в форме
кислой аддитивной соли с подход щей неорганичес кой или органической кислотой, например сол ной, серной, уксуснш, щавелевой.
Пример.К тщательно перемещанной смеси 13,2 г сульфата S - метилтиомочевины в 20 мл воды
и 8 мл метилового эфира хлормуравьиной кислоты при температуре, не превьшинмцей 10° С, при охлаждении льдом прикапьшают 27,5 г 25%-ного раствора едкого натра. Перемецшвают еще 30 мин и затем добавл ют смесь 24 мл лед ной уксусной
кислоты и 120 мл воды.
После этого ввод т 15,5 г 4 - 3 - (2 - пиперидилэтокси ) - фенокси - 2 - аминоаншшна, растворенного в 120 мл изопропанола, и нагревают 2 час с обратным холодильником. Гор чий раствор смешивают по капл м с концентрированным аммиачным раствором вплоть до щелочной реакции, причем осаждаетс  густа  каша.
Производ т отсасьшание и очищают сырой продукт путем растворени  в смеси 250 мл метанола и
20 МП 2н. раствора сол ной кислоты при 50° С, фильтровани  с углем и повторного осаждени  аммиачным раствором. Чистый 3 - (2 - пиперидилэтокси ) - фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил - 5 (6) - овый эфир отсасьшают и промывают
метанолом и затем водой. Выход 13 г, т.пл. 200° С (разложение).
Дл  получени  4 - 5 - (2 - пиперидилзтокси) -фенокси - 2 - аминоанилина 17 г 4 - 3 - (2 -пиперидилэтокси ) - фенокси) - 2 - аминонитробензола гищ)ируют в 200 мл диметилформамида в
присутствии ( селетного никелевого катализатора
. при 50° С и давлении водорода 50 атм. Катализатор
отфильтровьтают и упартвают фильтрат досуха.
После разбавлени  изопропанолом сырой 4 - 3 - (2- пиперидилэтокси) - фенокси - 2 - аминоаншшн может непосредственно использоватьс  дл  описанной выше реакции с сульфатом S - метилтиомочевины .
Дл  получени  4 - 3 - (2 - пиперидилэтокси) -фенокси 2 - аминонитробензола сначала 6 г натри  раствор ют в 500 мл абсолютного этанола, добавл ют 64 г 4 - (3 - оксифенокси) - 2 - аминонитробензола и раствор упаривают в вакууме. После сушки

Claims (1)

  1. над твердым едким кали образуетс  70 г натриевой соли 4 - (3 - оксифенокси) - 2 - аминонитробензола . Перемешивают смесь 13,4 г натриевой соли 4 (3 - оксифенокси) - 2 - аминонитробензола в 100 мл ацетона с 7,5 г пиперидиноэтилхлорида в течение 3 час на паровой бане. Затем растворитель упаривают в вакууме, раствор ют остаток в разбавленной уксусной кислоте и подщелачивают аммиаком . Дл  выделени  свободного 4 - 3 - (2 пкперидилэтокси ) - фенокси - 2 - амшюнитробензола эмульсию раздел ют с помощью уксусного. эфира и после испарени  растворител  получают 17 г соединени  в виде масл нистого продукта, который может быть непосредственно использован в процессе гидрировани . 4 - (3 -.Оксифенокси) - 2 - аминоннтробензол в свою очередь получают нагреванием 190 г 4 - ГЗ -метоксифенокси ) - 2 - аминонитробензола с дес тикратным количеством 48%-ного водного раствора бромистоводородной кислоты в течение 2 час с обратым холодильиком. После этого производ т упаривание в вакууме, остаток поглощают в растворе ацетата натри  и перемешивают смесь в течение некоторого времени на паровой бане. Производ т отсасьшание и очищают сырой продукт путем растворени  в уксусном эфире, фильтровани  с небольшим количеством угл , упаривани  в вакууме и перемешивани  остатка с петролейным эфиром. Таким образом образуютс  163 г чистого 4 - (3 - оксифенокси) - 2 - аминонитробензола ст.пл. 137° С. Аналогично получают соединени  примеров 2-16. П р и м е р 2. 3 - (2 - Диметиламиноэтокси) -фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил - 5(6)-овый эфир,, т.пл. 190°С (разложение) из 4- (3 - (2 - Диметиламиноэтокси) - фенокси -2 -аминоанилина через 4 - (3 - оксифенокси) - 2 -аминонитробензолт .пл. 137°С. и 4 - 3 - (2 - Диметиламиноэтокси) - фенокси -2 - аминонитробензол (масл нистый продукт). Пример 3. 3- (2- Диэтиламиноэтокси) -фенил - 2 - карбометоксиаминобенэимидазолил -5 (6)-овый эфир, т.пл. 168° С (разложение) из - (2 - Диэтиламиноэтокси) - фенокси - 2 -аминоанилина через 4 - (3 - оксифенокси) - 2 -аминонитробензол , Т.ПЛ. 137°С, и 4 3 - (2 - Диэтиламиноэтокси) - фенокси -2 -аминонитробензол, т.пл. 85°С. Пример 4. 3- (3- Диметиламинопропокси) -фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил -5 (6)-овый эфир,, т.пл. 173°С (разложение), из - (3 - Диметиламинопропокси) - фенокси - 2 -аминоанилина через 4 - (3 - оксифенокси) - 2 -. -аминонитробензол, т.пл. 137°С, и 4 - 3 - (3 - Диметиламинопропокси) -фенокси - 2 - аминонитробензол, т.пл. 108°С. Пример 5. 4- (2- Диметиламиноэтокси) -фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидаэолил -5 (6) - овый эфир, Т.ПЛ. 210° С (разложение) из 4 - (2 - Диметиламиноэтокси) - фенокси -2 аминоанилина через 4 - 4 - (оксифенокси) - 2 аминонитробе1 зол . т.пл. 205° С. и 4 - 4 - (2 - Диметиламиноэтокси) - фенокси т -2 - аминонитробензол, т.пл. 125° С. Пример 6. 4- (2- Диметиламино - 1 метилэтокси ) - фенил - 2 - карбометоксиаминобензимиддзолил - 5(6)-овый эфир, т.пл. 200° С (разложение), из 4 - 4 - (2 - диметиламио - 1 метнлэтокси ) - фенокси - 2 - аминоанилина, через 4- 4 - оксифенокси) - 2 - аминонитробензол, т.пл. 205° С, и 4 - 4 - (2 - Диметиламино - 1 - меп1лэтокси)т -фенокси - 2 - аминоннтробензол, т.пл. 125 С. Пример 7. 4- (2- Диэтиламинозтокс;) фенил - 2 - карбометоксиаминобензи{1 :ц эогшл 5 (6) - овый эфир, Т.ПЛ. 198° С (разложен: ), нзЧ - (2 - Диэтиламиноэтокси) - фенокси - 2 аминоанилина через. 4 - (4 - окснф иокси) - 2 аминонитробензол, т.пл. 205° С, и 4 - 4 - (2 - даэтиламиноэтокси) - фенокси 2-аминонитробензол , т.пл. 135° С. Пример 8. 4- (2- ,Циизопрош1ламш1оэтоксн ) - фенил - 2 - карбометоксиаминобенжмидазолил - 5(6)-овый эфир, т.пл. 197° С (разложение ) , из 4 - 4 - (2 - днизопропиламиноэтокси) фенокси - 2 - амнноаншшна через 4 - (4 оксифенокси ) - 2 - аминонитробензол, т.ш1. 205° С, и 4 4 - (2 - динзопропиламшюэтокси) фенокси - 2 - аминонитробензол, т.пл. 143° С. Пример9.4- (2- Пиперидилэтоксн) - фенил 2 - карбометоксиаминобензимидазолил 5(6)-овьш эфир, т.пл. 195 С (разложение), из 4 4 - (2 - пиперидилэтокси) - фенокси - 2 аминоанилина через 4 - (4 - оксифенокси) - 2 аминонитробензол , т.пл. 20 5° С, и 4 - 4 - (2 - пиперидилэтокси) - фенокси - 2 аминонитробенэол , т.пл. 108° С. Пример 10. 4- (2- Морфолилэтокси) фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил - 5 (6) -овый эфир, Т.ПЛ. 200° С (разложение), из 4 - 4 -(2 - Морфолилэтокси) - фенокси - 2 - аминоанилина через 4 - (4 - оксифенокси) - 2 - аминонитробензол , т.пл. 205° С, и 4 - 4 - (2 -Морфолилэтокси) - феноксн - 2 аминонитробензол , т.пл. 137° С. Пример11.4- (3- Диметиламинопропокси)-сЬенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил 5 (6)-овый эфир, тлл. 132°С (разложение), из - (3 - Диметиламинопропокси) - фенокси - 2 аминоанилина через 4 - (4 - оксифенокси) - 2 аминонитробензол , т.пл. 205° С, и 4 - 4 - (3 - Диметиламинопропокси) фенокси - 2 - аминонитробензол, т.пл. 143° С. Пример 2. 2- (2- Диэтиламинозтокси) -фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил 5 (6)-овый эфир, т.пл. 197° С, из 4 - ; 2 - (2-Диэтиламиноэтокси ) - фенокси - 2- аминоанилина через 4 - (2 - оксифенокси) - 2 - аминоннтробензол, Т.ПЛ. 134° С. и 4 - 2 - (2 - диэталаминоэтокси) - фенокси -2 аминонитробензол, масл нистьш продукт. Пример 3. 4- (2- Диэтилал-шноэтокси) -фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил 5 (6)-овый эфир, Т.ПЛ. 163°С (разложение), из 4 - (2 - диэтиламиноэтокси) - фенилтио - 2 -амикоалилкка через 4 - (4 - оксифешштио) - 2 аминонктробекзол , Т.ПЛ. 190°С, и 4 - 4 - (2 - диметиламиноэтокси) - фенокси - 2 - аминонитробензол, смола. Пример 4. 4- (2- Диэтиламиноэтокси) --фенил - 2 - карбоэтоксиаминобензимидазолил -5 (6)--овый эфир, Т.ПЛ. 158°С (разложение), из 4 - (2 - диэтиламиноэтокси) - фенокси 2 -аминоанилийа через 4 - 4 - оксифенокси - 2 -аминонитробензол , т.пл. 205°С, и 4 - 4 - (2 - диэтиламиноэтокси) - фенокси 2 - аминонитробензол, т.пл. 135 С. Пример15.4- (2- Дизтиламиноэтокси) -фенил - 2 - карбобутоксиаминобензимидазолил -5 (б)-овый эфир, Т.Ш1. 31°С (разложение), из 4 - (2 - диэтиламиноэтокси) - фенокси - 2 -аминоанилина через 4 - (4 - оксифенокси) - 2 -аминонитробензол , т.пл. 205°С, и 4 - 4 - (2 - диэтиламиноэтокси) - феиокси -2- аминонитробензол, т.пл. 35°С. П ример16. 4-(2- Диэтиламиноэтокси) -фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил -5 (6) - кетон, т.пл. 218°С (разложение), из 4 - 4 - (2 - диэмламиноэтокси) - бензоил - 2 - аминоанилина через 5 - (4 - оксибензоил) - 2 - аминонитробеизол , т.пл. 220°С, и 5 - 4 - (2 - диэтиламиноэтокси) - бензоил -2- аминонитробензол, т.пл. 93°С , Пример 17. К раствору 4,2 г цианамида в 20 мл воды добавл ют 9,0 г метилового эфира хлормуравьиной кислоты и 21,8 г 33%-ного раствора едкого натра. Перемешивают затем в течение 1,5 час, причем температура поддерживаетс  в пределах между 30 и 35° С. После этого ввод т раствор 26,5 г 4 - (3 - (2 - пиперидилэтокси) - фенокси - 2-аминоанилина , растворенного в 200 мл изопропанола , и затем повышают температуру до 80°С. После добавлени  20 мл лед ной уксусной кислоты реакционную смесь выдерживают еще в течение 3-4 час при 90° С. Гор чий раствор смешивают по капл м с концентрированным аммиачным раствором вплоть до щелочной реакции, причем осаждаетс  густа  каша. Производ т отсасьшание и очищают сырой продукт путем растворени  в смеси 400 мл метанола и 35мл 2 н.раствора сол ной кислоты при 50° С, фильтровани  с углем и повторного осаждени  аммиаком. Чистый 3 - (2 - пиперидилэтокси) -фенил - 2 - карбометоксиаминобензнмидазолил -5 (6) - овый эфир отсасьтают и промьшают метанолом и затем водой. Выход 22 г, т.разл 200° С. Продукт реакции идентичен продукту, полученному в примере 1. 4- (3 - (2 - Пиперидилэтокси) - фенокси - 2 аминоанилин получают согласно данным примера 1 из 4 - (3 - метоксифенокси) - 2 - аминонитробензола через Промежуточные стадии, описанные также в примере 1. Пример 18.3- (2- Диметиламиноэтокси) фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил 5 (6)- овый эфир, т.пл. 190°С (разложение), из 4 - (2 - диметаламиноэтокси - 2 - аминоанилина через 4 - (3 - оксифенокси) - 2 - аминонитробензол, Т.ПЛ. 137° С, и 4 - 3 - (2- диметиламиноэтокси) - фенокси -2 - аминонитробензол (масл нистьй продукт). П р и м е р 19. 3 - (3 - Диметиламинопропокси)-фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил 5 (6)- овый эфир, т.пл. 173°С (разложение), из 4 - 3 - (3 - Диметиламинопропокси) фенокси - 2 - аминоакилина через 4 - (3 -оксифенокси ) - 2 -аминонитробензол, т.пл. 137°С н 4 - j 3 . - (3 - Диметиламинопропокси) фенокси - 2-аминонитробензол, т.пл. 108°С. П р и м е р 20. 4 - (2 - Диметиламиноэтокси) фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил5 (6)- овый эфир, т.пл. 210°С (разложение), из 4 - (2 - диметиламиноэтокси) - фенокси - 2 аминоанилина через 4 - (4 - оксифенокси) - 2аминонитробензол , т. пл. 205° С, и 4 - 4 - (2 - диметиламиноэтокси)- фенокси -2- аминонитробензол, т.пл. 125° С. Пример21.4- (2- Диэтиламиноэтокси) фенш - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил 5 (6)- овый эфир, т.пл. 198°С (разложение), из 4 - 2диэтиламиноэтокси) - фенокси - 2 - аминоанилина через 4 - (4 - оксифенокси) - 2 - аминонитробензол , т.пл. 205° С, и 4 - 14 - (2 - диэтиламиноэтокси) - фенокси 2 - аминонитробензол, т.пл. 135° С, П р и м е р 22. 4 - (2 - Пиперидилэтокси) фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил 5 (6)- овый эфир, т.пл. 195°С (разложение), из 4 {4 - (2 - пиперидилэтокси) - фенокси - 2 аминоанилина через 4 - (4 - оксифенокси) - 2 аминонитробензол , т.пл. 205° С, и 4 - 4 - пиперидилэтокси) - фенокси - 2 -аминонитробензол, т.пл. 108° С. П р и м е р 23. 4 - (2 - Диэтиламиноэтокси) фенил - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил 5 (6) - тиоэфир, т.пл. 163° С (разложение), из 4 - 4- (2 - диэтиламиноэтокси) - фенилтио - 2 йминоанилина через 4 - (4 - оксифенилтио) - 2 аминонитробензол , т.пл. 190° С, и 4 - 4 - (2 - диэтиламиноэтокси) - фенилтио -2 - аминонитробензол, смола. П р и м е р 24. 4 - (2 - Диэтиламиноэтокси) фе1шл - 2 - карбометоксиаминобензимидазолил 5 (6) - кетон, Т.ПЛ. 218° С (разложение), из 4 - 4диэтиламиноэтокси )-бензоил - ;-аминоанилина через 5- (4- оксибензоил)- 2 - аминонитробензол, т.пл. 220°С, и 5 - 4 - (2 - диэталаминоэтокси) - бензоил 2-аминонитробензол , т.пл. 93°С. ц Формула изобретени  Способ получени  замещенных 2 - карбалкокоиаминобензимидазолов формулы I ;;N-Y-e . Rt../-х-(оХ с-кнет, н где Нз - алкильный радикал с числом углеродных атомов от 1 до 4,Ю X - атом кислорода, атом серы или группа 4p.Q V ,, У - неразветзленна  или разветвленна  алкиленова  группа с числом углеродных атомов от 1 до 4,15 RI ,и R2 - алкильньп радикал с числом углеродных атомов от 1 до 4 или оба радикала R и R2 вместе с несущим их атомом азота могут означать пирролидиновое, пиперидиновое, морфолиновое или тйоморфолиновое кольцо, отл ичающийс  тем, что производное офенилендиамина формулы II в - О СгчЧ /VV-NНо R V-/ Тот - VANH225 576932 , „ I и в которой RI, R2, X и У имеют указанные значени , подвергают конденсации с карбоксилзтом алкил- S - метилтиомочевины формулы III н.е-« N-COOR , Л „ в которой «3 имеет указанные значени , или с карбоксилатом цианамида формулы IV . -t- г j NC-N-tOOHj JL в которой Вз имеет указанные значени , при рН от 1 до 6, и температуре 30-100°С, с выделением целевого продукта. . ,, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: Выложенна  за вка ФРГ №2029637, кл. 12 р 9, опублик. 18.02.71
SU7502169464A 1974-09-10 1975-09-09 Способ получени замещенных 2-карбалкоксиаминобензимидазолов SU576932A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2443297A DE2443297A1 (de) 1974-09-10 1974-09-10 Anthelminthisch wirksame basisch substituierte 2-carbalkoxy-amino-benzimidazolyl-5(6)-phenylaether und -ketone sowie verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU576932A3 true SU576932A3 (ru) 1977-10-15

Family

ID=5925336

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7502169464A SU576932A3 (ru) 1974-09-10 1975-09-09 Способ получени замещенных 2-карбалкоксиаминобензимидазолов
SU762373708A SU604489A3 (ru) 1974-09-10 1976-06-21 Способ получени замещенных 2-карбалкоксиаминобензимидазолов или их солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762373708A SU604489A3 (ru) 1974-09-10 1976-06-21 Способ получени замещенных 2-карбалкоксиаминобензимидазолов или их солей

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4010272A (ru)
JP (1) JPS51125079A (ru)
AT (1) AT347936B (ru)
AU (1) AU497922B2 (ru)
BE (1) BE833272A (ru)
BG (3) BG24670A3 (ru)
CA (1) CA1054598A (ru)
CS (1) CS197255B2 (ru)
DD (1) DD123337A5 (ru)
DE (1) DE2443297A1 (ru)
DK (1) DK136646C (ru)
ES (1) ES440713A1 (ru)
FI (1) FI752513A (ru)
FR (1) FR2284324A1 (ru)
GB (1) GB1484658A (ru)
HU (1) HU172145B (ru)
IE (1) IE41680B1 (ru)
IL (1) IL48067A (ru)
IT (1) IT1048487B (ru)
LU (1) LU73345A1 (ru)
NL (1) NL7510490A (ru)
NO (1) NO140593C (ru)
SE (1) SE7510045L (ru)
SU (2) SU576932A3 (ru)
ZA (1) ZA755742B (ru)
ZM (1) ZM13475A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4323707A (en) * 1975-10-28 1982-04-06 Eli Lilly And Company Antifertility compounds
US4152522A (en) * 1978-01-03 1979-05-01 Ethyl Corporation Process for the preparation of 2-benzimidazole carbamates
US6506876B1 (en) * 1994-10-11 2003-01-14 G.D. Searle & Co. LTA4 hydrolase inhibitor pharmaceutical compositions and methods of use
US5585492A (en) * 1994-10-11 1996-12-17 G. D. Searle & Co. LTA4 Hydrolase inhibitors
CN110845345B (zh) * 2019-11-26 2021-11-09 中国科学院长春应用化学研究所 一种芳香型二胺单体及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2048150A5 (en) * 1969-06-02 1971-03-19 Aries Robert Carbamate derivs of benzimidazole
US3657267A (en) * 1969-06-20 1972-04-18 Janssen Pharmaceutica Nv Benzimidazole carbamates
FR2071334A5 (en) * 1969-12-24 1971-09-17 Aries Robert 1-morpholino alkyl carbamoyl n-2-benzimidazolyl carbamic esters - - antifungals, anthelmintics insecticides nematocides
DE2230182A1 (de) * 1972-06-21 1974-01-31 Hoechst Ag Neue benzimidazole
DE2348104A1 (de) * 1973-09-25 1975-04-03 Hoechst Ag Anthelmintisch wirksame 2-carbalkoxyamino-benzimidazolyl-5(6)-amino-phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
BE833272A (fr) 1976-03-10
DK136646B (da) 1977-11-07
JPS51125079A (en) 1976-11-01
IT1048487B (it) 1980-11-20
DE2443297A1 (de) 1976-03-18
FI752513A (ru) 1976-03-11
ZA755742B (en) 1976-09-29
US4010272A (en) 1977-03-01
BG24671A3 (en) 1978-04-12
AU497922B2 (en) 1979-01-25
DK136646C (da) 1978-04-17
IE41680L (en) 1976-03-10
NO140593B (no) 1979-06-25
LU73345A1 (ru) 1977-05-11
ATA696275A (de) 1978-06-15
AU8462875A (en) 1977-03-17
SE7510045L (sv) 1976-03-11
IE41680B1 (en) 1980-02-27
DK402675A (da) 1976-03-11
ES440713A1 (es) 1977-03-16
NO140593C (no) 1979-10-03
GB1484658A (en) 1977-09-01
BG24670A3 (en) 1978-04-12
FR2284324A1 (fr) 1976-04-09
HU172145B (hu) 1978-06-28
SU604489A3 (ru) 1978-04-25
IL48067A0 (en) 1975-11-25
CS197255B2 (en) 1980-04-30
NO753083L (ru) 1976-03-11
ZM13475A1 (en) 1976-12-21
NL7510490A (nl) 1976-03-12
CA1054598A (en) 1979-05-15
IL48067A (en) 1978-08-31
DD123337A5 (ru) 1976-12-12
AT347936B (de) 1979-01-25
BG26375A3 (bg) 1979-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4940793A (en) Pharmacologically active piperazino derivatives
SU492086A3 (ru) Способ получени 2-карбалкокси-аминобензимидазол-5(6)-фенилэфиров
SU576932A3 (ru) Способ получени замещенных 2-карбалкоксиаминобензимидазолов
DE2632402A1 (de) Verfahren zur herstellung von heterocyclischer verbindungen
US3947405A (en) Process for making neohesperidine dihydrochalcone
US3996278A (en) Novel 2-aminomethyl-4-,6-dihalogenphenol derivatives and methods for the preparation thereof
US2748122A (en) 2-anilino-4, 6-dimethylpyrimidines
EP0285681A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Nitroethenderivaten
SU841582A3 (ru) Способ получени аминопроиз-ВОдНыХ АзидОфЕНОлА или иХ СОлЕй
US3798229A (en) Process for preparing 1,3,4-thiadiazole-2-thiol compounds
US4450274A (en) Preparation of ethambutol-diisoniazide methane sulfonic acid salt
SU509219A3 (ru) Способ получени индолкарбоновойкислоты или ее эфиров
DE2165109A1 (de) Verfahren zur Herstellung von alpha-Methyl-beta-(3,4-dihydroxyphenyl)-alanin
US2894977A (en) Process of preparing phenoxycinnamic acid derivatives
US3004982A (en) New benzimidazoles
US3004970A (en) Haloacetic acid method for preparing
CH630371A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen mercaptotetrazolverbindungen.
US2980683A (en) Process for preparing beta-substitutedethyl piperazines
US4620002A (en) 2-pyrimidyl alkanesulfonates
CN111909047B (zh) 一种2-[(2-氨基-2-氧乙基)-(羧甲基)氨基]乙酸的制备工艺
DE3816634A1 (de) Cyclobuten-3,4-dion-zwischenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US2676176A (en) Manufacture of pyremdjine
US2044045A (en) N,n-dialkylol anilines and process of producing same
AT383593B (de) Verfahren zur herstellung von sulfoximinen
AT394556B (de) Neue cumarinderivate und verfahren zu ihrer herstellung