SU559642A3 - Способ получени алканоламинов или их солей в виде рацематов или оптически - активных антиподов - Google Patents
Способ получени алканоламинов или их солей в виде рацематов или оптически - активных антиподовInfo
- Publication number
- SU559642A3 SU559642A3 SU1933980A SU1933980A SU559642A3 SU 559642 A3 SU559642 A3 SU 559642A3 SU 1933980 A SU1933980 A SU 1933980A SU 1933980 A SU1933980 A SU 1933980A SU 559642 A3 SU559642 A3 SU 559642A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- phenoxy
- mixture
- propanol
- acids
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 10
- -1 heterocyclic carboxylic Chemical class 0.000 claims 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 claims 1
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 claims 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N Cordycepinsaeure Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N Quinic acid Natural products O[C@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N 0.000 claims 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C275/24—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Claims (1)
- Вместе с тем указанные соединени обладают ценными свойствапи. Предлагаетс способ получени соединений формулы 1, заключающийс в том, что соедине1гае общей формулы 11 осн н-снг-и где R2 и Вз имеют вышеуказанные значени ; X - гадроксильна группа; Z - реакционноспособна этерифициров1шна в сложный эфир гидроксильна группа, или X и Z вместе об|)азуют эпокснгруппу, подве ают взаимодействию с амином общей фор мулы 11 где RI - имеет вышеуказанное значение. Целевые продукты выдел ют в виде свободного соещ1нени или соли. Можно получать, i например, основные нейтральные или смешанные соли. Кислотноаддитивные соли новых соединений известными способаираможно превращать в свободные соединени . Получаемые свободные основани могут образовать соли с органическими или неорганическими кислотами . Предпочтительными кислотами вл ютс , например, галогенводородные кислоты, серна кислота, фосфорна кислота, азотна кислота, хлорна кислота, алифатические, алищжлические, ароматические или гетероциклические карбоновые или сульфоновые кислоты, например муравьина , уксусна , пропионова , нтарна , гликолева , молочна , блочна , винна , лимонна , аскорбинова , малеинова , оксималеинова или-, пйровиноградна кислоты.1 фенилуксусна , бензойна , пара-аминобензойна , антранилова , пара- оксибензойна , салицилова или пара амнносали Щ1лова кислоть, метален- бис(2-оксинафтойшш), метансульфонова , этансульфонова , оксиэтансульфонова , нафтилсульфонова кислоты или сульфанилова кислота, метиошш, триптофан, лизин или аргинин. Новые соединени могут быть вьвделены в виде оптических антиподов или рацематов, или, если они содержат по меньщей мере два асимметрических атома углерода, они могут иметьс в виде смеси изомеров (смеси рацематов). Смеск изомеров {смеси рацематов), которые получают, в зависимости от физических и химических различий компонентов, могут быть разделены на оба стереоизомерных (диастереоизомерных ) чистых рацемата, например, путем хроматографии и/или фракционированной кристаллизации. Получаемые рацематы можно раздел ть известными способами, например, путем перекристаллизации из оптически активного растворител , с помощью микроорганизмов или реакцией с оптически активными кислотами, причем образуютс СОЛИ соединени , которые раздел ют с учетом их различной растворимости в диастереомерах, из которых под воздействием соответствующего реагента можно вьщелить антиподы. Пригоднь1ми оптически активными кислота1им вл ютс , например, L- и D-формы винной кислоты, ди- о .то;шлвинной кислоты, блочной кислоты, миндальной кислоты, камфаросульфоновой кислоты или хинной кислоты. Пример I. 1,2-Эцокси-З- {4- (2- метилкарбамоилокснэтокси ) -фенокси -пропан (13,1 г) смешивают с 100 мл изопропанола и 13 мл изопропштамина . Смесь в течение 3 час нагревают с обратным холодильником над кип щей вод ной ванной. Затем реакционную смесь упаривают досуха и остаток раствор ют в эфире. Гидрохлорид осаждают при добавке газообразного НС1 в эфнр при рН 4. После перекристаллизации из ацетонитрила получают падрохлорид 1-изопропрламино -3- 4-(2метилкарбамоилоксизтокси ) - фенокси - пропанола-2 . Т. пл. 124°С. Мол. в.: найден 365, вычислен: 362,5. Аналогично примеру 1 получают следующие соединени в виде гидрохлоридов. Пример 2. 1-Изопропиламино-З 2 хлор - 4 - (2-диметилкарбамоилоксиэтокси)-фенокси -пропанол-2, т. нл. 115° С. Эквивалентный вес: найденньш 415; расчетный 411. Пример 3. 1-Изопропйла, 14 (2-карбамош1Оксизтокси) -фенокси -пропанол-2, т. пл. 146°С. Эквивалентный вес: найденный 356; расчетный 348,5. Пример 4. 1-Изопропиламино-З- 4 (3-метилкарбамоилоксипропил) -фенокси -нропанол-2 , т. пл. 127,5°С. Эквивалентный вес: найденный 361; расчетньш 360,5. Пример 5. 1-Изопрошшамино-З- 4 (2 - метилкарбамоилоксизтил) - фенокси - пропанол-2 , т. пл. 50 С. Эквивалентный вес: найденный 349,5; вычисленный 346,5. Пример 6. 1-Изопропиламино-З12-хлор-4- (2-метилкарбамоилоксиэтил) -феноксн - пропанол-2 получают из 2-хлор-4- (2-метилкарбамоилоксизтил ) -фенил- глицидилового зфира, т. пл. 138° С. .Пример 7. 1-йзопропиламино-З- (4 2-диметилкарбамош1оксизтил ) -фенокси -пропанол-2 получают из 4- (2- димегилкарбамоилоксизтил ) - фенил-гликдадшювого эфира, т. шт. 115° С. Пример 8. 1-Изопропиламино-З- 4- (2карбамоилоксизтил ) -фенокси -пропанол-2 получают из 4- (2-карбамоилоксиэтил) -фенилглицидилового зфира, т. пл. 108° С. Пример 9. 13 г 2-хлор-4- (2- диметилкарбамоилоксизтокси ) -фенола добавл ют к 200 мл эпихлоргидрина .и 0,5 мл пиперидина. Ползченную смесь в течение 10 час нагревают над кип щей вод ной ванной. Затем упаривают избыток эпихлоргидрина и остаток раствор ют в хлороформе и встр хивают сначала 2н. HCI и затем HjO. После упаривани остаток раствор ют в 50 мл изопропанола и к смеси добавл ют 50 мл изопропиламина; полученную смесь нагревают с рбратным холодильником в течение 10 час. Растворители упаривают и к остатку добавл ют 2н. NaOH и затем смесь экстрагируют эфиром. Эфирную фазу упаривают , затем остатки превращают в их гидрохлориды согласно примеру 1. Таким образом получают гидрохлорид 1-изопропиламино-З- 2-хлор-4- (2даметилкарбамоилоксиэтокси ) -- фенокси . -пропанола-2 , т. пл. 115° С. Эквивалентный вес: найден 412; вычислен 411. Пример 10. (2- Изопропилкарбамоиламиноэтил ) -фенокси -3- изопропиламинопропанол-2 получают аналогачно примеру 1 из 1,2-зпокси-З 4- (2- изопропилкарбамоиламиноэтил ) -фенокси -пропана и изопропиламина. Целевой продукт вьщел юг без предварительного переведени в гидрохлорид. Т. пл. 132°С (основание). Мол.в.: найден 340, вычислен 337. Формула изобретени Способ получени алканоламинов Ьбщей формулы OCHiCHOHOH,-NHR где RI - алкил или оксиалкил. RI - карбамоиламиноалкил, моно- или дкалкипкарбамоиламиноалкил , карбамоиламнно йлкоксал, моно- или диалкилкарбамоиламиноалкоксжл , карбамоилоксиалкил, моно- или диалкилкарбамоилоксиалкил , алкилкарбамоилоксжалкил , карбамоилоксиалкоксил, моно или двалкилкарбамоилоксиалкоксил; RS - водород, галоид, апкил, алхенил, алкшшл, алкоксиметил, алкоксил, влкенвлокс л, алкинилоксил, алкилтио-, алкенилгно-, алк1шилтио- группа, ацильна группа, илй.т солей, о т личающийс тем, что coej teHue общей формулы II , CHi-l где RJ и Нз имеют вышеуказанные значени , X - пщроксильна группа; Z - реакционноспособна этерифипированна в сложный эфир гидроксильна группа, вли X и Z вместе образуют эпоксигруппу, подвергают взаимодействию с амином общей формулы И1 NH,-R, где RI имеет вышеуказанное значение, с поспедуюшим выделением целевого продукт в виде свободного соещшенн или сопи, в ввде или оптически-активного антипода.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7208927A SE386892B (sv) | 1972-07-06 | 1972-07-06 | Forfarande for framstellning av oxaminoforeningar |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU559642A3 true SU559642A3 (ru) | 1977-05-25 |
Family
ID=20275385
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1933980A SU559642A3 (ru) | 1972-07-06 | 1973-06-27 | Способ получени алканоламинов или их солей в виде рацематов или оптически - активных антиподов |
| SU742029435A SU841581A3 (ru) | 1972-07-06 | 1974-06-03 | Способ получени производных алкано-лАМиНА или иХ СОлЕй |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742029435A SU841581A3 (ru) | 1972-07-06 | 1974-06-03 | Способ получени производных алкано-лАМиНА или иХ СОлЕй |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3930016A (ru) |
| JP (2) | JPS5544740B2 (ru) |
| AR (2) | AR205611A1 (ru) |
| AT (1) | AT347475B (ru) |
| BE (1) | BE801650A (ru) |
| CA (1) | CA1088557A (ru) |
| CH (3) | CH599136A5 (ru) |
| DE (1) | DE2332837C2 (ru) |
| DK (1) | DK137234B (ru) |
| ES (3) | ES416605A1 (ru) |
| FI (1) | FI63745C (ru) |
| FR (1) | FR2191899B1 (ru) |
| GB (1) | GB1436173A (ru) |
| HK (1) | HK53679A (ru) |
| IE (1) | IE38060B1 (ru) |
| IT (1) | IT7950873A0 (ru) |
| MY (1) | MY8000088A (ru) |
| NL (1) | NL7309473A (ru) |
| NO (1) | NO142033C (ru) |
| SE (1) | SE386892B (ru) |
| SU (2) | SU559642A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA733757B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4038313A (en) * | 1970-01-08 | 1977-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | Cycloalkylureido phenoxy propanolamines |
| AT334385B (de) * | 1973-12-20 | 1976-01-10 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von neuen phenoxypropylaminderivaten und deren salzen |
| SE7402096L (ru) * | 1974-02-18 | 1975-08-19 | United Aircraft Corp | |
| US4145363A (en) * | 1975-02-05 | 1979-03-20 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 4-Carbamoylamino-α-aminomethylbenzyl alcohol derivatives |
| DE2645710C2 (de) * | 1976-10-09 | 1985-06-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenoxy-amino-propanole, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitung |
| US4219561A (en) * | 1977-09-22 | 1980-08-26 | Imperial Chemical Industries Limited | Alkanolamine derivatives |
| US4243681A (en) * | 1977-10-11 | 1981-01-06 | Mead Johnson & Company | Alkylthiophenoxypropanolamines and pharmaceutical compositions and uses thereof |
| US4147805A (en) * | 1978-07-28 | 1979-04-03 | Mead Johnson & Company | Alkylthiophenoxyalkylamines and the pharmaceutical use thereof |
| IT1147311B (it) * | 1980-02-13 | 1986-11-19 | Stabil Bioterapico Farmachim | Eteri basici di 4-idrossi-benzofenoni con attivita' quali agenti betabloccanti e relativi procedimento di preparazione |
| SE8004088L (sv) * | 1980-06-02 | 1981-12-03 | Haessle Ab | Nya substituerade 3-fenoxi-l-alkoxikarbonylalkylamino-propanol-2-er med beta-receptorblockerande egenskaper samt forfarande for deras framstellning, farmaceutiska beredningar innehallande desamma och metod att ... |
| JPS5832847A (ja) * | 1981-08-20 | 1983-02-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | （３−アミノプロポキシ）ビベンジル類 |
| US4470965A (en) * | 1982-10-27 | 1984-09-11 | Usv Pharmaceutical Corporation | Celiprolol for the treatment of glaucoma |
| US4665094A (en) * | 1985-08-29 | 1987-05-12 | Merck & Co., Inc. | Oculoselective beta-blockers for treatment of elevated intraocular pressure |
| US4945182A (en) * | 1985-12-24 | 1990-07-31 | Merck & Co., Inc. | Oculoselective beta-blockers |
| EP0252007A3 (en) * | 1986-06-28 | 1989-07-05 | Ciba-Geigy Ag | 2-propanol derivatives as corrosion inhibitors |
| SE8801518D0 (sv) * | 1988-04-22 | 1988-04-22 | Astra Pharma Prod | A novel process |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL301580A (ru) * | 1962-12-11 | |||
| GB1199037A (en) * | 1967-09-27 | 1970-07-15 | Ici Ltd | Alkanolamine Derivatives |
| US3466325A (en) * | 1965-04-30 | 1969-09-09 | Haessle Ab | 1-(ortho-alkenyl phenoxy) - 2-hydroxy-3-isopropylaminopropanes and the salts thereof |
| SE372762B (ru) * | 1969-05-21 | 1975-01-13 | Haessle Ab |
-
1972
- 1972-07-06 SE SE7208927A patent/SE386892B/xx unknown
-
1973
- 1973-01-01 AR AR248888A patent/AR205611A1/es active
- 1973-06-04 ZA ZA733757A patent/ZA733757B/xx unknown
- 1973-06-27 SU SU1933980A patent/SU559642A3/ru active
- 1973-06-28 DE DE2332837A patent/DE2332837C2/de not_active Expired
- 1973-06-29 BE BE132890A patent/BE801650A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-02 FI FI2127/73A patent/FI63745C/fi active
- 1973-07-04 AT AT588973A patent/AT347475B/de active
- 1973-07-04 GB GB3186973A patent/GB1436173A/en not_active Expired
- 1973-07-04 CH CH1054477A patent/CH599136A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-04 CH CH503377A patent/CH598205A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-04 CH CH975373A patent/CH605698A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-05 NO NO2771/73A patent/NO142033C/no unknown
- 1973-07-05 ES ES416605A patent/ES416605A1/es not_active Expired
- 1973-07-05 FR FR7324790A patent/FR2191899B1/fr not_active Expired
- 1973-07-05 IE IE1131/73A patent/IE38060B1/xx unknown
- 1973-07-05 CA CA175,684A patent/CA1088557A/en not_active Expired
- 1973-07-05 DK DK372973AA patent/DK137234B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-07-06 NL NL7309473A patent/NL7309473A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-07-06 JP JP7648173A patent/JPS5544740B2/ja not_active Expired
- 1973-07-06 US US376947A patent/US3930016A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-01-01 AR AR254740A patent/AR206214A1/es active
- 1974-06-03 SU SU742029435A patent/SU841581A3/ru active
-
1975
- 1975-09-15 ES ES440954A patent/ES440954A1/es not_active Expired
- 1975-09-15 ES ES440955A patent/ES440955A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-09-14 JP JP11348478A patent/JPS54117437A/ja active Granted
-
1979
- 1979-08-02 HK HK536/79A patent/HK53679A/xx unknown
- 1979-11-21 IT IT7950873A patent/IT7950873A0/it unknown
-
1980
- 1980-12-30 MY MY88/80A patent/MY8000088A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU559642A3 (ru) | Способ получени алканоламинов или их солей в виде рацематов или оптически - активных антиподов | |
| US4921998A (en) | Substituted amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl-oxyacetic acids, processes for their preparation and their use as medicaments | |
| SE454273B (sv) | Cykliska hydroxiimider till anvendning vid framstellning av cykliska aminosyror samt forfaranden for deras framstellning | |
| SU504480A3 (ru) | Способ получени амидов (1( -фенилалкил)-пиперидил-4-)- ( -пиридил)-карбоновой кислоты или их солей | |
| US2955111A (en) | Synthesis of n-alkyl-piperidine and n-alkyl-pyrrolidine-alpha-carboxylic acid amides | |
| US3832388A (en) | Resolution of 2-(p-hydroxy)phenylglycine | |
| SU603331A3 (ru) | Способ получени рацемата -/2-бензгидрилэтил/ -/1-фенилэтил/-амина,его оптическиактивных антиподов или их солей | |
| US2765338A (en) | New aliphatic acid amide derivatives and processes for the production thereof | |
| WO2021250067A2 (en) | A process for the purification of (r)-2-amino-3-phenylpropyl carbamate | |
| SU500748A3 (ru) | Способ получени аминоспиртов | |
| SU1192612A3 (ru) | Способ получени @ -изомеров @ , @ -диалкил-2-хлорпропионамидов | |
| NO167286B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzotiazepin-derivater. | |
| DK152752B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af l-sulpirid | |
| NO133670B (ru) | ||
| US4045450A (en) | Optical resolution of DL-pantolactone | |
| US4347374A (en) | Acid addition salts of N-trityl-α-fluoromethylhistidine enantiomer derivatives | |
| SU550977A3 (ru) | Способ получени 1-изопропиламино-3-/4-(2алкоксикарбониламиноэтокси)-фенокси/-пропанолов-2 или их солей, рацематов, или оптически активных антиподов | |
| SU458981A3 (ru) | Способ получени производных хиноксалина или их солей | |
| US4343947A (en) | Carnitinamides of optically active aminoacids | |
| US2762841A (en) | Process of producing l-glutamine | |
| MXPA01003032A (es) | Proceso para la preparacion de monohidrato de monohidrocloruro de (-)-a-difluorometilornitina. | |
| SU480216A3 (ru) | Способ получени -(аминофенил)алифатических производных карбоновых кислот или их солей,или их -окисей | |
| SU475763A3 (ru) | Способ получени -замещенных феноксиуксусных кислот и их производных | |
| SU490281A3 (ru) | Способ получени -замещенных феноксиуксусных кислот и их производных | |
| US2800498A (en) | Carbamates of dialkylaminoalkyl p-aminobenzoates |