SU550386A1 - Способ получени замещенных 1-бензил3,4-дигидроизохинолинов - Google Patents
Способ получени замещенных 1-бензил3,4-дигидроизохинолиновInfo
- Publication number
- SU550386A1 SU550386A1 SU2133064A SU2133064A SU550386A1 SU 550386 A1 SU550386 A1 SU 550386A1 SU 2133064 A SU2133064 A SU 2133064A SU 2133064 A SU2133064 A SU 2133064A SU 550386 A1 SU550386 A1 SU 550386A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ether
- benzene
- benzyl3
- dihydroisoquinolines
- chloroform
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
ными, которые отдел ютс как легко кристаллизующиес вещества от трудно кристаллизующихс 1-беизильных осиоваиий.
Пример 1. 4-Метоксиацетофенон.
Смесь 108 г анизола, 112 г уксусного ангидрида и 5 г йода нагревают до 150°С (в бане), иока ис начнетс отгонка образуюн|,енс уксусной кислоты {температуру в нарах ноддерживают в пределах 118-120°С). Через 3 час реакционную массу охлаждают, прибавл ют небольшое количество бисульфита натри , отгон ют избыток уксусного ангидрида и анизола, а остаток иерегон ют в вакууме. Выход 84,9 г (56,6%), т. кин. 140--14ГС ири 15 мм рт. ст., т. ил. 36-37°С (из нетролейиого эфира). Не встуиивщий в реакиию анизол вновь может быть иснользован дл ацетилироваин .
Пример 2. 3-(3,4-Диметоксифенил)-этилтиоамид 4-метоксифенилуксусной кислоты.
Смесь 0,7 г гомовератриламина, 0,6 г п-метоксиацетофеиоиаи 0,25 г серы нагревают нри 165--175°С (в бане) в течение 3 час. Продукты реакции иосле охлаждени хроматографируют на колонке с окисью алюмини II степени активиости . Вымывают последовательно иетролейным эфиром, нетролейным эфиром с бензолом (3:1), (1:1), бензолом, бензолом с хлороформом (1:1) и хлороформом. Пз фракций нетролейного эфира с бензолом (1:1) нри отгонке растворителей получают тиоампд в виде в зкого маслообразного вещества, кристаллизующегос нри добавлении петролейиого эфира . Выход 0,85 г (75,9%), т. ил. 44-45,5°С.
Пайдено, %: С 66,39; Н 6,65; N 3,82; S 9,50.
CisHssNOaS.
Вычислено, %: С 66,11; Н 6,72; X 4,05; S 9,27.
Пример 3. 1-(4-Метоксибензил)-6,7-днметокси-3 ,4-дигидроизохииолин и 1-(4 - метоксибеизоил ) - 6,7-диметокси-3,4 - дигидроизохинолин . Смесь 0,47 г тиоамида (пример 2), 3 мл сухого хлороформа и 1,5 мл хлорокиси фосфора нагревают 2,5 час ири кипении реакционной массы. Растворитель и избыток хлорокиси фосфора отгои ют в вакууме, остаток иромывают 3-4 раза эфиром (50 мл), раствор ют в 20-25 мл воды, экстрагируют эфиром (50 мл), водный слой подщелачивают 10%иым раствором гидрата окиси аммони и сиова экстрагируют эфиром (70-80 мл). При отгонке последних иорций эфира нолучают маслообразное вещество (0,35 г, 85,3%), иредставл ющее собой по даииым хроматографии в тонком слое смесь двух компонентов, котора при сто нии в течение двух-трех дней кристаллизуетс . Вледно-желтые кристаллы 1- (4-метоксибензоильного)производного отдел ют , иромывают на фильтре нзопропиловым спиртом (5-6 мл) и сущат, т. пл. 103,5- 105°С. ,29 (окись алюмини И степени активности, система четыреххлористый углерод-хлороформ-этиловый сиирт, 100:40:2).
Пайдено, %: С 70,04, 70,17; Н 5,67, -5,69; N 4,14, 3,88.
Ci9H2oN04.
Вычислено, %: С 70,15; П 5,80; N 4,30. Из фильтратов выдел ют иекристаллическое 4-метоксибензильиое ироизводное, R;: 0,43. В дальнейшем сиитезе дл превращени в тетрагидронронзводное и N-метилтетрагндропропзводное оба соединени примен ют без разделени .
11 р и м е р 4. 3,4-Диметоксиацетофеион, ацетовератрон .
Смесь 138 г вератрола, 109 мл уксусного ангидрида и 5 г йода нагревают, перемешива , при 140-150°С (в бане). Через 2 час от начала реакцин начинают отгонку уксусной кислоты (температура в парах около , к концу реакции в течение доиолиительиых 2 час темиературу в бане повышают до 170-180°С). Затем реакционную массу перегон ют в вакууме . Отбирают фракцию, кип щую при 147-148°С при 15 мм рт. ст. Выход 118,5 г
(65,5%), т. пл. 43-45С. При повторной нерегоике головиой фракции выдел ют иепрореагировавщий вератрол, который может быть
вповь использован в реакции ацетилировани .
Пример 5. (3-(3,4-Диметоксифеннл) - этилтиоамид-3 ,4-диметоксифеннлуксусной кислоты. Смесь 2,8 г гомовератрила.мнна, 2,3 г ацетовератрона и 1,16 г ромбической серы нагревают 3,5 час ири 165-170 С (в бане) при иеремси1ивании , иомеща реакционную массу в
баню, иредварительно нагретую до 148-150°С. После охлаждени реакционную массу хроматографируют на окиси алюмини И степени активности. Вымывают последовательно петролейиым эфиром с бензолом (1 : 1), бензолом
с хлороформом (80:20), (1:1) и хлороформом . Из бензольных фракций, а также из первых фракций бензола с хлороформом (80:20) выдел ют (контроль в тонком слое окиси алюмиии II степени активиости) искомый
тиоамид. Выход 3,79 г (79,1%). Тиоамид иредставл ет собой в зкое маслообразное вещество , кристаллизующеес при добавлении петролейного эфира, т. ил. 49-51 С. Пайдено, %: 63,99, 63,76; П 6,82, 6,65; N
3,64, 3,09; S 8,79, 8,60. CsonasNO S.
Вычислено, %: С 64,00; П 6,67; N 3,73; S 8,53. Пример 6. 3,4-Дигидропаиаверин и 3,4дигидропапаверальдин .
Раствор 1,2 г тиоамида (пример 5) в 6 мл сухого хлороформа смешивают с 2 мл хлорокиси фосфора, а затем кип т т 3 час с обратным холодильииком. Реакциоиную массу
концентрируют в вакууме, остаток иромывают эфиром (50 мл), раствор ют в воде (15- 20 мл), экстрагируют эфиром (50 мл), водный слой подщелачивают 10%-ным раствором гидрата окиси аммони и выделившеес основаиие извлекают бензолом (200 мл) и хлороформом (100 мл). При отгонке растворителей получают 1,0 г (91,6%) в зкого маслообразного остатка, который при сто нии в течение 3-4 дней кристаллизуетс . Его обрабатывают
эфиром (15-20 :лл) и кристаллы 3,4-дигидро
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2133064A SU550386A1 (ru) | 1975-05-12 | 1975-05-12 | Способ получени замещенных 1-бензил3,4-дигидроизохинолинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2133064A SU550386A1 (ru) | 1975-05-12 | 1975-05-12 | Способ получени замещенных 1-бензил3,4-дигидроизохинолинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU550386A1 true SU550386A1 (ru) | 1977-03-15 |
Family
ID=20619054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2133064A SU550386A1 (ru) | 1975-05-12 | 1975-05-12 | Способ получени замещенных 1-бензил3,4-дигидроизохинолинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU550386A1 (ru) |
-
1975
- 1975-05-12 SU SU2133064A patent/SU550386A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2509297A1 (fr) | Benzene-sulfonates organiques, leur preparation et compositions antilipemiques contenant ces substances | |
JPS5827275B2 (ja) | シンキナ 2− テトラヒドロフルフリル −6 7− ベンゾモルフアンオヨビソノサンフカエンノセイゾウホウホウ | |
US4633025A (en) | Method for preparing (+)R-2-methyl-hexane-1,2-diol | |
Manske et al. | The Alkaloids of Fumariaceous Plants. XXXIX. The Constitution of Capaurine | |
DE1958600C3 (de) | In 3-SteUung substituierte 6-O3-Dimethylisoxazol-4-yO-methyl-3a-alkyl U,3a,43,9,9a,9b-octahydro-3H-benz [e] inden-7 (8H)-one und deren Herstellung | |
SU474981A3 (ru) | Способ получени 9(1-замещенный-4пиперидилиден)-тиоксантенов или их солей | |
McClure et al. | Chiral heteroaryloxymethyloxiranes | |
SU550386A1 (ru) | Способ получени замещенных 1-бензил3,4-дигидроизохинолинов | |
US3222374A (en) | Process for preparing 5-cyano-4-lower alkyl oxazole | |
SU464112A3 (ru) | Способ получени производных дигидро10,11-дибезо-( )-азепина | |
US4692463A (en) | Antiinflammatory 2,3-didemethylcolchicine and additional derivatives | |
Booth et al. | 182. The synthesis of α-amino-acids. Part I. dl-Methionine | |
US2744112A (en) | Preparation of optically active 3-hydroxy-n-methyl-morphinanes | |
GB1397659A (en) | Process for preparing glycidol | |
DE2558356A1 (de) | Dehydrobiotinverbindungen | |
IL32954A (en) | Process for the preparation of penicillamine | |
DE112020001032T5 (de) | Verfahren zur Herstellung von Levoamphetamin | |
JPS54106478A (en) | Preparation of 1, 3-dioxane derivative | |
SU1225843A1 (ru) | Способ получени производных 1,3-диазаадамантан-6-она | |
Byers et al. | Improved preparation and new reactions of β-(1-phenylthio) cyclopropyl enones | |
DE69814462T2 (de) | 1,7-dibromodibenzosuberon und verfahren zur herstellung | |
IE822884L (en) | Process for obtaining laxative compounds from senna drug | |
SU457215A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
US2140480A (en) | 3-keto-d-pentonic acid lactone and process for the manufacture of same | |
AT371448B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen cis-4a-phenyl -isochinolin-derivaten und ihren saeureadditionssalzen |