SU519134A3 - Способ получени производных 1,4-ди- -окиси-1,2,4-бензтриазина - Google Patents

Способ получени производных 1,4-ди- -окиси-1,2,4-бензтриазина

Info

Publication number
SU519134A3
SU519134A3 SU1967994A SU1967994A SU519134A3 SU 519134 A3 SU519134 A3 SU 519134A3 SU 1967994 A SU1967994 A SU 1967994A SU 1967994 A SU1967994 A SU 1967994A SU 519134 A3 SU519134 A3 SU 519134A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
oxide
benzo
triazin
iso
amino
Prior art date
Application number
SU1967994A
Other languages
English (en)
Inventor
Зенг Флорин
Лей Курт
Георг Метцгер Карл
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU519134A3 publication Critical patent/SU519134A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/08Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D253/10Condensed 1,2,4-triazines; Hydrogenated condensed 1,2,4-triazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/116Heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

- галоид или группа - O-CO-R в которой R имеет указанное значение дл  Rj .

Claims (2)

  1. ЕСЛИ в качестве исходных соединений CHjCQ-O-CO-CHj COM -сн, -с X.. Хд. могут быть нёразветБленнымг, или р ветвленным: алкилом предпочтительно с 1-6, особенно с 1-4 атомами утле рода. Например, замещенный при необходимости метил, зтил, н-и изо-пропил, и-, изб- и t -бутил. I, может быть неразветвленным или разветвленным алкилом, предпочтительно с 1-17. особенно 1-6 атомами углерода. Например, заьгёщенны при необходимости метил, этил, н- и изо-пропил, н-, изо- и t -бутил, н-октил, н-децил и стеарил. X. и X, могут быть неразветвленнык или разветвленным- алкокси предпочтительно с 1-6, особенно с 1-4 атомами углерода . Например, замещенный при необходимости метокси, этокси, н-и изо-пропокси (и н-,изо й- t -бутокси. Замещенные при необходимости алкильные радикалы Х. Х,, R. алкокси радикалы Xi и X,, , арильный радикал могут имет Iч ОДИН или несколько, предпочтительно 1-3, особенно 1 или 2 одинаковых или различных заместителей. В качестве заместителей могут быть, например, названы алкил предпочтительно с 1-4. особенно 1-2, атомами углерода, как метил, этил, н- и изо-пропил и Н-, изо- и t -бутил; алкокси . предпочтительно с 1-4, особенно с 1 или 2, атомами углерода, как метокси, этокси, (н- и изо-пропилокси, Н-, изо- и t -бутииспользуют 3-амино бенао-1,2,4-триазт1-ди- N -оксид (1,4) и уксусный ангидрид, бензоилхлорнд и дикетены, то i реакци  протекает по следующим уравнени м / CKjGOOH mr- , -со «г. : ЫНСОСН СОСНз локсй; галоидалкилпредпочтительно с 1-4. особенно с 1 или 2. атомами углерода и предпочтительно с 1-5, особенно 1-3, атомамиг Гш:оида, причем атомы галоида могут быть одинаковыми или различными и означают предпочтительно фтор, хлор или бром, особенно фтор (например, трифтор метил), палоид, предпочтительно фтор, хлор и бром, особенно хлор и бром, и нитро. Галоидалкил Х. и Хч содержит предпочти .. .LЧ - .тельно 1-4, особенно 1 или 2, атома углерода и предпочтительно 1-5, особенно 1-3, одинаковых или различных атома галоида , причем в качестве атомов галоида могут быть фтор, хлор и бром, особенно фтор и хлор. Например, трифторметил, хпор -ди-фторметил, бромметил, 2,2.2-трифтор- .этил и пентафторэтил. Как галоид Х и Х означают прёдоочтительно фтор, хлор и бром, особенно хлор и бром. Особенно предпочтительными  вл ютс  соединени , в которых X., и X ч означают 1ц водород, один из этих радкк адов означает водород, а другой метил или этил, метокси , этокси. трифторметил или хлор, . стеарил или фе1ил, а R -груп СОСН СООСН 3 В качестве соединений формулы HI могут быть названы все ацилируюшие средства, |щущие радикал . Предпочтительно щримец ют соединени , в которых активна группа, отщепл ема  при реакции ацилиро- вани , означает галоид, например фтор хлор и бром, в особенности фтор и хлор, т. б. галогеинды кислоты, например ацети хлорид, или в которых означает группу -О-СО-R,, причем может иметь такое л2. же значение, как R , т. е. ангидрид карбо овой кислоты, например ангидрид уксусной кислоты. Соединени  формулы И известны или мо гут быть получены из бензофуроксана формулы где X. и X, имеют указа)ные значени « путем реакции обменного разложени  предпочтительно с двойным хюл рным кол чеством цианамида натри  в водном метаноле при 20 - 60°С. Соединени  (( выдел ютс  при этом в кристаллической форме. Например, 3-амино-белзо-1,2,4-триазин-ди- Ы -оксид (1,4): 6-метнл- 3-амино-бензо-1,2,4-триазин -ди- N -оксид(1,4); 7-этил-3-амино-бензо-1,2.4-триаэинди- N -оксид (1,4); 6-метокси- 3-амино-бензо-1,2,4-триа- аин-ди- N -оксид(1,4); 6-этокси-3-ам11но-бензо-1,2,4-триазин -ли- N -оксид(1,4): 6-трифторметил- 3-«NniHO-6eH3O-1,2.4-триази {-ди- М-оксид( 1,4); 7-хлор- 3- чмино-бензо-1, 2,4-триазин-ли- Nf-оксид( 1,4); (), 7-Диметил- З-Чмино-бензо-1,2,4-три азин-ди- N -оксип(1,4); G, 7-дихлор- 3-амино-бензо-1,2,4-триазнн-ди- N -оксид-(1,4); 6,7-Диметокси-3-амино-бензо-1,2,4-триазин-ди- N -оксид(1,4); 6,7-диэтокси-3-амино-бензо-1,2.4-триазин-ди-N-оксид (1,4). Реакцию молшо проводить в присутст ВИИ инертного органического растворитеп  Могут,быть применены также смеси растворителей и в тех случа х, когда исходные соединени инертны к воде, также смеси с водой. Во многих случа х как растворитель может быть применен из&1ток исходного реагента (например, ангадрид карбоновой кислоты). Как св зывающие кислоту средства могут быть применены все обычные кис (лотосв зывающие средства. К ним отно34б |с тс  предпочтительно гидроокиси щелочных и щелочноземельных металлов, окиси щелочноземельных металлов, карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов и гидрокарбонаты, третичные алифатические и арбЙЗтнческие амины, а также гете-, роциклические основанн . Например, гидроокиси натри , кали  и кальци , окись кальци , карбонаты кали , гидрокарб жатьг натри  и кали , триэ иламин, диаза-бицнклононен , диаза-бицикло-ундецен и пиридин. Обычно реакшно провод т при. 0-150 С, предпочтительно, при 20 - 1ОО С. Реакцию мозино проводить при нормальном и повывиенном давлш1и х, предпочтительно при нсфмааьном давлении, При проведении cnoccii aiaa I мбл5 соединени  формулы Я берут приблизительно 1-5, предпочтительно 1-2 мол , реагента формулы Ш , а при освобождении кислоты дополнительно примерно 1-10 молей, предпочтительно 1-2 мол , кислотосв аывающего вещества. Соединение формулы 11 раствор ют в разбавителе или суспендируют и при необходимости добавл ют порци ми второй реагент формулы IU , а также св зывающее кисло-. ту средства. Реагенты могут быть введены в любой последовательности. Обычно конечные продукты формулы I выдел ютс  по прошествии короткого времени, а при необходимости после выпаривани  разбави|тел  в кристаллическом виде. Они могут быть изолированы и очищены обычными методами,например перекристаллизацией. Н качестве новых веществ быть названы: 3- W -метиламаио-бензо-1,2,4-триазин- -ди N -оксид (1,4): 3- W -этиламино-бенао-1,2,4-триазин-дн- N-оксид (1,4): 3- N- -норм-пропил амин о-бензо-1,2,4- -триазин-ди- N -оксид- (1,4); I 3- N -изо-пропиламино-бензо-1,2,4-триазин-ди- N -оксид (1.4): 3- N -ацетиламино-бензо-1,2,4-триазин-ди- N -оксид (1.4); 3- -норм.-пропиониламино- ензо-1,2,4- -триазин-ди- М -оксид (1,4): 3- N -изо-пропиламино-бензо-1, 2,4-триаз1шы ди- N-оксид (1,4); 3- N-бa зoилaминo-бeнзo-l,2,4-тpи€ зшi-ди- Ц -оксид (1.4); 3- N-Стеариламино-6ензо-1,2,4-триазин-ди-N -оксид (1,4.): 3- N -аллиламн о-бензо-1,2,4-триазин-ди- N-оксид (1,4); 6-метил-З- N-метиламино-бензо-1,2, |4-триазин-ди- N-оксид (1,4): i T-NieroKCH-O-N -метиламггао-бенэо-, 2,4--тргшзин-ди- -оксид (1,4); . 6,7-диэтоксь-З- N -метиламиио-бензо 1,2.4-триазин--д и- N -оксид(1,4); 6,7-дихлор-З- W -этиламино-бензо-1Г2 , 4 триаэнн-дй N/ -оксид(1,4); 6,7-диметокси-.3- N -этилдалино-бензо-1 ,2,4 триази1Г-ди- М -оксид (1,4); 7-трифторметил-,3 Ы -изо-пропилам1шо -бензо--1,2,4-триазик ди- W -оксид {1,4) Пример 1. Соединение формулы мнсосн. 17,8 г (О,1 мол ) 3--arvffiKO-6eHao l,2 j4- TpHa3HH-nTi К -оксида (1,4) суспендируют в 100 мл ацетона и добавл ют капл ми 1О,2 г (0,1 мол ) ангидрида уксус ной кислоты. Через 4 час отсасывают к получают 21 г (96% от теории) 3-N ацетиламш1О-бензо 1 ,2,4-триаэ н-д {™ -оксида |1,4) в виде желтых криста лов, которые после перекристаллизацни из аце ч гонитрила плавитс ,- разлагазюь, при 200 Пример 2. Из 3- амш10-бензо-1, 4-триазин-ди- -оксида (1,4) и ангидри да пропионоБой кш-.-шты аналогично приме ру 1 получают 3- Ь- -пропиони -амилобен ао ,1,2.4-триазин-ди- N -оксид (1,4) с т, раз  ,-168 С. Пример 3. Соединение форг1 лы NH-CO-CH,-СОСН, Из 3-амиио-бензо 1,2,4-триазин.ди М -оксида (1,4) и дикетена аналогично примеру 1 получают приведенные соедннен1 55 с т. разл, 169 С. tl р и,м е р 4. 17,8 (0,1 мол / 3-амино-бензо 1 ,2,4-триаз Щ-дн- М -оксида (1,4) раствор ют в смеси из 8О мл воды и 4 г (0,1 мол ) гидроокиси натри  В окрашенный в синий цвет раствор вкапывают 10,5 г (0,1 мол ) бензоилхлорида . Начинаетс  слаба  экзотермическа  реакци  и выдел етс  коричневьГй осадок. ЕГО отсасывают и получают 25 г (89% от теории) 3- М -бензоил-амино-бе.нзо34-1 ,2,4-трказнк--;и-1- М -окснл. (Ь4, G виде желто-коричневых кр ста7 лов, после перекристнллкзац и .из  к1,гетн.П (|юрмамида (ацетсн1ггр 1ла) плап тс:: , рсоз-дага сь , при 178С. Пример 5, Из ,Я-ами;:0-беизо--1 ,2,4-триазйН ди - N--охсндп (1;4) и хлорида стеариновой КВСЛОТЬ;; :лиаПОгУ:ЧЯО примеру 4 получают 3- N -сле арии лыигго-бензо- , 2,4 триазшт дк-N -оксида (i,-i) с т, разл, 148°С. Пример 6. 17,8 г (0.1 ыол;т) 3-амино-бензо -1, 2.4-:Трказин-д;1-- W -ч;;.-снда (1,4) суспендируют в :(ОО мл тона и добавл ют 11,3 г {0,1 мопк) хм,Г; ацетилхлори,йа, В эту суснензиго в гаиьпз ;ют 7,9 г (0,1 мол ) зшркд1Я13, Получит.. bfu.XQROK.ncacbJBQKir к разк;еп.1Нв/п-ог. в воде Получают 18 г (7 Т г, от )п желтых кристаллов 3-- J -;уторацечн;гл..и(,.-бензо™1 ,2,4-триаз н- к-- N ,а, KI;.-.: рые после 11ерекрн ;т;иглиэацигг на /зимйт::: формамида плав тс , р ал..,, прг.; Пример 7о Из --fiMKiiG.. .. .-.. : j4-Тр5|аЗИН-ДЯ- М OKC(f;ifi ;; 4 ...-iDrTj ;jr)r;f:.;5. Хлорида аншгогично )i / l-:i:f ir 3. 14 --4.нитр.обелзо.ч:/.. И;о-оензс-J, t , . -триазин-ди- N-ок.скд с т., ра.л,202 €Пример 3. Из 3-a.;:no-.6s iooI.. 2,4-триазин- ди- Ы .-.оксиде п 4.-н|:п-роGf i;... 3о лхлорида аналогично npjjMv-rr / ;; пол .:Д-. ют 3™ N 3 ,5-.дпннгробе зо);.1«г,.о -1.2,4-триазкН ДИ- N -оксй.а с -., ра:;.-;.,0/ Пример 9.. В с)сп(:,1ои;о ,3 х {0,1 мол ) 3-ахип 0-.бекзо..-1, ..-ди- N -OKCfi Б 200 мл ;vieTiiiic K;a(jj:3.if,aa  одают в течение б час гтри ох.паж. льдом газообразвь й кетен. S-fvreM отсась;.вают и получают 18 г {82% от теории) 3 -ацетилам}пи бензо-1, 2,4--тр гйз ш-... ди N -оксид с т. разл. 200 с.. Пример 10.. Полученгт .;:. соединени  фсэрмулы 1 „ 13,6 г (О.1 мол ) 6eнaoф7P :)кcw;д сус.пендируют при комнатной TeN-ftffepaTyrx (жо ло 20 с) в смеси из 4О м.п мст/иго.аа и 4О мл ПО и добавл ют  орг: ;Я1МИ 17,2 г ( 0,2 мол ) динатрийика1;йМ1;,Д;:„ То-галоро...тура повышаетс  при этом np};5i;i 3uv.vvj),ii.j ЯО 50-6О С и раствор oiqj;j ;i};.:.ieTCs в сине-фиолетовый цвет. Его pa.:;.eL;n:;,:. еше в течение 40 мн  ггра те.;перйГуг)о около 6О С и затем ОТСаСЫВЛКЯ- ;,;:.:.: ;:и-;р.гл. осадок. Ссйдок раствор ют Б ьоде, ф./п,-.. труют и фильтрат подкнсл ют у1.;.су.. ivirC .потой. При этом отдел етс  12,Ь .г ( or теории) 3-fiMiiKo-l, 2.;-Со;1.зо.-.-У1)Ио;;:::.-ДИ- . W -оксида (1,4) Б виде ..р; С ;о-;з:л ;; ,тых кристаллов, которьп;/ плаи |гс:«, р;:.-;Л.;. та сь, при 220 с. 9 Формула изобретени  Способ получени  производных 1,4-ДИМ-окиси 1,2.4-б«13триазина общей формульт J где X. и X, одинаковые или различны ч и означают водород, незамещенные или замещенные ал кил и алкокси, галоидалкил или галоид R - группа которой Ff. - водоро незамещенные или замощенные алкил или арил, группа COCHjCOCH,. о т л и ч а 4 Щ Д с J1 тем.. гто соединение формуWjf . , и Xj имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с кетеном или дикетеном. или с соединением формулыщ где { имеет указанные значени ; Z. - галоид или группа - O-CO-R ---.I которой R имеет указанные дл  I. значени ,
  2. 2. Способ по п. 1, отличающийс   тем, что реакцию провод т в присутствии св зывающего кислоту средства.
SU1967994A 1972-11-15 1973-11-13 Способ получени производных 1,4-ди- -окиси-1,2,4-бензтриазина SU519134A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2255947A DE2255947A1 (de) 1972-11-15 1972-11-15 Substituierte 3-amino-benzo-1,2,4triazin-di-n-oxide (1,4), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als antimikrobielle mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU519134A3 true SU519134A3 (ru) 1976-06-25

Family

ID=5861794

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1967994A SU519134A3 (ru) 1972-11-15 1973-11-13 Способ получени производных 1,4-ди- -окиси-1,2,4-бензтриазина

Country Status (19)

Country Link
JP (2) JPS4980218A (ru)
AR (3) AR200888A1 (ru)
AT (1) AT331806B (ru)
BE (1) BE807309A (ru)
BR (1) BR7308877D0 (ru)
CH (2) CH592070A5 (ru)
CS (1) CS178138B2 (ru)
DE (1) DE2255947A1 (ru)
DK (1) DK593374A (ru)
ES (3) ES420536A1 (ru)
FR (1) FR2206104B1 (ru)
GB (1) GB1423585A (ru)
HU (1) HU168359B (ru)
IL (1) IL43614A (ru)
LU (1) LU68790A1 (ru)
NL (1) NL7315454A (ru)
PL (2) PL99366B1 (ru)
SU (1) SU519134A3 (ru)
ZA (1) ZA738726B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7801827A (nl) * 1977-02-22 1978-08-24 Ciba Geigy Nieuwe heterocyclische verbindingen.
NZ194612A (en) * 1979-08-31 1982-12-21 Ici Australia Ltd Benzotriazine derivatives intermediates and herbicidal compositions
US5672702A (en) * 1995-12-04 1997-09-30 Sanofi Process for preparing 3 amino 1, 2, 4-benzotriazine dioxide
EP1809614B1 (en) 2004-04-08 2014-05-07 TargeGen, Inc. Benzotriazine inhibitors of kinases
MX2007002208A (es) 2004-08-25 2007-05-08 Targegen Inc Compuestos hetrociclicos y metodos de uso.
CN115894385A (zh) * 2023-01-09 2023-04-04 中国科学院长春应用化学研究所 替拉扎明衍生物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
IL43614A0 (en) 1974-03-14
ES444359A1 (es) 1977-05-16
DK593374A (ru) 1975-05-20
ES444360A1 (es) 1977-05-16
AR203770A1 (es) 1975-10-15
HU168359B (ru) 1976-04-28
DE2255947A1 (de) 1974-05-22
ES420536A1 (es) 1976-07-01
BE807309A (fr) 1974-05-14
FR2206104A1 (ru) 1974-06-07
JPS4980218A (ru) 1974-08-02
CS178138B2 (ru) 1977-08-31
ATA961273A (de) 1975-12-15
LU68790A1 (ru) 1974-01-21
ZA738726B (en) 1974-09-25
CH592069A5 (ru) 1977-10-14
BR7308877D0 (pt) 1974-09-24
AR200888A1 (es) 1974-12-27
JPS4980085A (ru) 1974-08-02
CH592070A5 (ru) 1977-10-14
IL43614A (en) 1977-06-30
NL7315454A (ru) 1974-05-17
AU6242873A (en) 1975-05-15
GB1423585A (en) 1976-02-04
AR200983A1 (es) 1974-12-27
FR2206104B1 (ru) 1977-09-02
AT331806B (de) 1976-08-25
PL99366B1 (pl) 1978-07-31
PL87635B1 (ru) 1976-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3819631A (en) Azapurinones
KR870001201B1 (ko) 피롤로벤즈이미다졸 유도체의 제조방법
JPS62198683A (ja) 置換チエノイミダゾ−ル誘導体およびその製法
SU519134A3 (ru) Способ получени производных 1,4-ди- -окиси-1,2,4-бензтриазина
NO801400L (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av heterocyklylderivater av oksy-imino-substituerte cephalosporiner
SU667137A3 (ru) Способ получени производных 6-фенил- -триазоло(4,3- ) пиридо(2,3 )-1,4-диазепинов
US3890324A (en) 1h-pyrazolo(4,3-)quinol-4(5h)-one-3-carboxylic acids
SU906377A3 (ru) Способ получени производных эрголина
US3883527A (en) Process for preparation of 2-aryl-1,3,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones
DK148772B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 6-(4-morpholinophenyl)-4,5-dihydro-3(2h)-pyridazinoner eller syreadditionssalte deraf
US3780047A (en) Derivatives of pyrazolo(3',4'-2,3)pyrido(4,5-e)b-benzo-1,5-diazepines
Taylor et al. Synthesis of Some [1, 2, 3] Thiadiazolo [5, 4-d] pyrimidines and Pyrimido [4, 5-b][1, 4] thiazines1
US4051129A (en) Process for preparing 7-methoxycephalosporin compounds
SU1015828A3 (ru) Способ получени производных пиразоло-(1,5-с)хиназолина или их солей
US3346568A (en) 2-amino-5-sulfamyl-benzoic acid hydrazides
GB2059960A (en) Method for producing penicillanic acid derivatives
US3798219A (en) 3-(methylsulfinyl)cinnolinones and their derivatives
PL93913B1 (ru)
PL84022B1 (ru)
US3761487A (en) Hydrazines of pyrazolopyridine carboxylic acids and esters
PL96591B1 (pl) Sposob wytwarzania 1,4-dwutlenkow chinoksalinokarbonamidow-2
US5254688A (en) Process for producing pyrido[1,2-a]pyrimidine derivative
US3699096A (en) Process for preparing penicillin derivatives
US3453273A (en) 4,5-dihalo-1,2-dihydro-3,6-pyridazinediones
US3201475A (en) Bisglyoxalyldiphenyl derivatives