SU906377A3 - Способ получени производных эрголина - Google Patents

Способ получени производных эрголина Download PDF

Info

Publication number
SU906377A3
SU906377A3 SU792807706A SU2807706A SU906377A3 SU 906377 A3 SU906377 A3 SU 906377A3 SU 792807706 A SU792807706 A SU 792807706A SU 2807706 A SU2807706 A SU 2807706A SU 906377 A3 SU906377 A3 SU 906377A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compound
conditions
cyano
under
sodium
Prior art date
Application number
SU792807706A
Other languages
English (en)
Inventor
Мантегани Серджо
Аркари Джулиана
Мария Караваджи Анна
Босисио Джермано
Original Assignee
Фармиталиа Карло Эрба С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фармиталиа Карло Эрба С.П.А. (Фирма) filed Critical Фармиталиа Карло Эрба С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU906377A3 publication Critical patent/SU906377A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
    • C07D457/02—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 8
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе производных эрголина общей формулы I
. *7 где - алкил с 1-4 атомами углерода, фенил, пиперидино-, пирролидино-, морфолино- или 4-метилпиперазиногруппа, алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, аминогруппа, группа формулы -NHR·1, где R1 - алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил, бензил или фенил, или группа формулы -NR*'R”’, где R'' и R' - алкил с 1-4 атомами’ углерода,
Rq·— водород, алкил с 1-4 атомами углерода или фенил,
R3- циано-, метилсульфонилгруп- па, алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, ацил с 2-5 атомами углерода или бензил,
Ид — алкил с -1-4 атомами углерода Ю или алкенил с 2-4 атомами углерода,
Rj — водород или метоксигруппа;
R& — водород, галоген или метил, — водород или метил, обладающих фармакологической актив15 костью.
Известен способ получения cl-алкил замещенных производных карбоновых кислот, заключающийся в. алкилировании производных карбоновых кислот 20 эфирами η-толуолсульфокислоты [1}.
Цель изобретения - метод синтеза новых фармакологически активных производных эрголина общей формулы I, основанный на использовании извест25 ной реакции.
Цель достигается тем, что согласно способу получения производных эрголина общей формулы I, соединение общей формулы II
'где , Rj, R& и R7 имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с щелочной солью соединения общей формулы III R^R^CHCOR^, где R,-, 20 R2 и R3 имеют вышеуказанные значения, в полярном апротонном растворителе таком, как диметилсульфоксид, диметилформамид в присутствии йодистого натрия при 50-100°С с последующим вы- 25 делением целевого продукта.
Производные эрголина общей формулы I снимают повышенное напряженное состояние и обладают умеренной активностью по отношению к пролактину. 30
Пример 1. 2-Циано~3“(6'-метила ргол ин -8 ’ft)пропионовая кислота , этиловый эфир.
Смесь 16,9 г натрийэтилцианоацета- 35 та, 41 г 6-метил-8 ft -тозилоксиметил* эрголина и 16 г йодистого калия в 250 мл диметилсульфоксида и 50 мл этилцианоацетата нагревают при перемешивании в течение 5 ч при 70°С. Ра- 40 створ вылгзают в 7 л воды со льдом, полученный осадок отфильтровывают, высушивают и очищают хроматографией на колонке с силикагелем, используя в качестве элюента хлороформц Полу-*5 чают 24 г целевого продукта, т. пл. '202-200°С.
Пример 2. 2-Циано-3~(6*-метилэрголин-8' ft) -N-пропионилморфолин.
Смесь 0,85 г натрийцианоацетил- 50 морфолина, 2 г 6-метил-8 (В-тозилоксиметилэрголина, 0,6 г иодида натрия в 10 мл диметилсульфоксида и 2 г цианоацетилморфолина нагревают при перемешивании в течение 10 ч при 80°С. Ра- 55 створ выливают в 500 мл воды и полученный осадок отфильтровывают, высушивают и хроматографируют на силика геле. Получают 1,7 г соединения, т.пл 220-221°С.
Пример 3. 2-Циано-З 6(Еметилэрголин-8 (Ъ1 -N-фенилпропионамид.
В условиях примера 2используя натрийцианоацетанилид, получают 2-циано-3~(6’ -метилзрголин-8 ft) -N-фенилпропионамид с 60%-ным выходом, т. пл. 180-181°С.
Пример 4. 2-Циано-З’' -(6' -метилэрголин-8'ft) -N-пропионил(И-метил) -пиперазин.
В условиях примера 2, используя натрийцианоацетил-N-метилпиперазин, получают с 60%-ным выходом соединение с т. пл. 206-207°С.
Пример 5. 2-Цйано-3~(6' -метилэрголин-81 ft) -N-этилпропионамид.
В условиях примера 2, используя натрий-N-этилцианоацетамид, получают с 65%-ным выходом соединение с т. пл. 225-22б°С.
Пример 6. 2-Циано~3“(6' -метилэрг<?лин-8' ft) -N-бензилпропионамид.
В условиях примера 2 из натрий-N -бензилцианацетамида получают с 75%ным выходом соединение, т. пл. 233~ 234°С.
Пример 7. 2-Циано-3~(6' -метилэрголин-8’ )-N-пропионилпиперидин.
В условиях примера 2 из натрийцианоацетилпиперидина получают с 77%ным выходом соединение, т. пл. 252253°С.
Пример 8. 2-Циано-3_(6'-метилэрголин-8 ft) -N-пропионамид.
В условиях примера 2 из натрийци— аноацетамида получают с 45%-ным выходом соединение, т. пл. 248-25-0°С.
Пример 9. 2-Циано-З-(6’-этйлёнэрголин-8'ft)-пропионамид.
В условиях примера 8 из 6-этил-8/В-тозилоксиметилэрголина получают с 42%-ным выходом соединение, т. пл. 243-245°С.
Пример 10. 2-Циано-З-(6'-аллилэрголин-8’ft)-пропионамид.
В условиях примера 8 из 6-аллил-8|Ь-тозилоксиметилэрголина получают с 40%-ным выходом соединение. Пример 11. 2-Циано-З-(6'-метилэрголин-8’ft)-N-пропионилпирролидин.
В условиях примера 2 из натрийцианоацетилпирролидин получают с 68%ным выходом соединение, т. пл. 219 220°С.
Пример 12.' 2-Циано-З(1 ’ , 6’-диметилэрголин-8’ft)-пропионамид.
В условиях примера 8 из 1,6-диметил-8ft-тозилоксиметилэрголина получают с 80%-ным выходом соединение, т. пл. 19б-197°С.
Пример 13- 2-Циано-З-(6'-ме- 5 тил-1 0 ’ -метоксиэрголин-8' (¾) -пропион амид.
В условиях примера 8 из 6-метил-10-метокс и-8|Ь-тозилокс иметилэрголина получают с 45%-ным выходом соеди- ΐί нение, т. пл. 207_208°С.
Пример 14. 2-Циано~3~(1', 6' -диметил-1 0 ’ -метоксиэрголин-8’!%) -пропионамид.
В условиях примера 8 из 1 ,6-диме- ΐί тил-1 0-метокси-8(Ь-тозилоксиметилэрголина получают с 81%-ным выходом соединение, т. пл. 190-192°С.
Пример 15· 2-Циано-З-(2’бром-6 ’ -метилэрголин-8 'ft j -пропион- 2( амид.
В условиях примера 8 из 2-бром-6-метил-8ft-тозилоксиметилэрголина получают с 41%-ным выходом соединение5 т. пл. 171-173°С. 2J
Пример 16. 2-Ацетил-3“(6'-метилэрголин-8'ft/ пропионовая кислота, этиловый эфир.
В условиях примера 1 из натрийэтилацетоацетата получают с 70%-ным з< выходом соединение, с т. пл. 1/8179°С.
Пример 17. 3~Ацетил-4-(6'-метилэрголин-8'ft)-бутанон.
В условиях примера 1 из натрий- 3« ацетилацетона получают с 75%-ным выходом соединение, т. пл. 210-212°С.
Пример 18. 2-Циано-2-этил“3“(6’-метилэрголин-8'β >-пропионамид.
В условиях примера 8 из натрий- 4( этилцианоацетамида получают с 43%-ным выходом соединение, т. пл. 217°С·
П р и м е р 19. 2-Циано-2-фенил“3 (6 ' -метилэрголин-8 ’|bj -пропионамид.
В условиях примера 8 из натрийфенилцианоацетамида получают с 45%-ным выходом соединение, т. пл. 232°С;
Пример 20. 2-Циано-З-(1 *, 6' -диметилэрголин-8 ' ft) -N-этилпропйон амид.
В условиях примера 5 из 1 ,6-диметил-8(Ъ-тозилоксиметилэрголина получают с 60%-ным выходом соединение, т. пл. 194-19б°С.
Пример 21. 2-Циано-З-(1’, 6' -диметилэрголин-8 ’|>)-Ν“ΠΡΟπμοημτιпирролидин.
В условиях примера 11 из 1 ,6-диме тил-8й-тозилоксиметилэрголина получа ют с 55%-ным выходом соединение, т. пл. 207_209°С.
Пример 22. 2-Циано-З-(1 *, 6’ -диметилэрголин-8'ft) -N-бензилпропионамид.
В условиях примера 6 из 1,6-диметил-8В-тозилоксиметилэрголина получают с 40%-ным выходом соединение, т. пл. 175-177°С.
Пример 24. 2-Метилсульфонил-3-(6’-метилэрголин-8 Ίό)-N-бензил-пропионамид.
В условиях примера 1 из натрийэтил-8-метилсульфонилацетата получают с 70%-ным выходом соединение,т.пл. 199~201°С.
Пример 25. 2-Б‘етипсульфонил-3” (61-метилэрголин-8'ft)-пропионамид,
В условиях примера 2 из натрий-S-бензилметилсульфонилацетамина получают с 60%-ным выходом соединение, т. пл. 285-287°С.
Пример 26. 2-Метилсульфонил-3“(6'-метилэрголин-8'ft)-N-пропионилпирролидин.
В условиях примера 2 из натрийметилсульфонилацетилпирролидина получают с 69%-ным выходом соединение, т. пл. 235-237°С.
Пример 27. 2-Метилсульфонил-З- (6 ’ -метилэрголин-8.'В) -N-этилпропионамид.
В условиях примера 2 из натрий-N-этилметилсульфонилацетамида получают с 60%-ным выходом соединение, :т. пл. 227-229°С.
Пример 28. 2-Ацетил-3-(6'-метилэрголин-8'ft)-пропионамид.
В условиях примера 2 из натрийацетилацетамида получают с 40%-ным выходом соединение, т. пл. 225-227°С.
Пример 29. 2-Циано-3“(2’-хлор-6*-метилэрголин-8’В)-пропионамид.
В условиях примера 8 из 2-хлор-6-метил-8 -тозилоксиметилэрголин получают с 45%-ным выходом соединение, т. пл. 245-2464.
Пример 30. 2-Циано-3->(2' ,6’-диметилэрголин-8'ft)-пропионамид.
В условиях примера 8 из 2,6-диметил-8(Ь-тозилоксиметилэрголина получают соединение с т. пл. 270-272®С с выходом 5θ%·
Пример 31. 2-Циано-З-(6’-метилэрголин-8*ft)- -циклогексилпропио нам ид.
В условиях примера 2 из N-циклогексилцианоацетамида натрия вышеука7 ,906377 занное соединение получают в виде пены с выходом 45%.
Пример 32. 2-Циано-3-(6'-метилэрголин-8 '(b) -N-диэтилпропионамид.
условиях примера 2 из N-диэтилцианоацетамида натрия получают вышеуказанное соединение в виде пены с выходом 52%.

Claims (1)

  1. Цель достигаетс  тем, что соглас способу получени  производных эрголина общей формулы I, соединение об щей формулы II :Кц--где R, J Rr, R t и R7 имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с щелочной солью соединени  общей формулы III RnRaCHCOR, где R Rri и R имеют вышеуказанные значени  в пол рном апротонном растворителе таком, как диметилсульфоксид, диметилформамид в присутствии йодистого натри  при 50-100°С с последующим вы делением целевого продукта. Производные эрголина общей формулы I снимают повышенное напр женное состо ние и обладают умеренной актив ностью по отношению к пролактину. Пример К 2-Циано-З-(6 -метилэрголин-8 )пропионова  кислота, этиловый эфир. . Смесь 16,9 г натрииэтилцианоацета та, AI г 6-метил-8 (Ь-тозилоксиметилэрголина и 16 г йодистого кали  в 250 мл диметилсульфоксида и 50 мл этилцианоацетата нагревают при перемешивании в течение 5 ч при 70С. Ра створ 8ЫЛ1зают в 7 л воды со льдом, полученный осадок отфильтровывают, высушивают и очищают хроматографией на колонке с силикагелем, использу  в качестве элюента хлороформ.) Полу чают 2 г целевого продукта, т. пл. i202-200°C. Пример 2-. 2-Циано-3-(6 -метилэрголин-8 |i) -N-пропионилморфолин. Смесь 0,85 г натрийцианоацетилморфолина , 2 г 6-метил-8(1-тозилоксиметилэрголина , 0,6 г иодида натри  в 10 мл диметилсульфоксида и 2 г циано ацетилморфолина нагревают при переме шивании в течение 10 ч при . Раствор выливают в 500 мл воды и полуценный осадок отфильтровывают, высушивают и хром.атографируют на силикагеле . Получают 1,7 г соединени , т.пл 220-221°С. Пример 3. 2-Циано-З- 6(-мeтилэрголии-8 (i) -N-фенилпропионамид. В услови х примера 2,.использу  натрийцианоацетанилид, получают 2-циано-3- (6 -метилэрголин-8 |i) -N-фенилпропионамид с выходом, т. пл. ISO-ISI C. Пример k. 2-Циано-З -(6 -метилэрголин-8 (Ь) -N-пропионил(М-метил -пиперазин . В услови х примера 2, использу  натрийцианоаЦетил-N-метилпиперазин, получают с 60 ;-ным выходом соединение с т, пл. 206-207°С. Пример 5. 2-Цйано-3-(6 -метилэрголин-8 fi) -N-этилпропионамид. В услови х примера 2. использу  натрий- -этилцианоацетамид, получают с б5%-ным выходом соединение с т. пл. 225-22б°С. Пример 6. 2-Циано-3-(6-метилэргдлин-8 ft) -N-бензилпропионамид. 8 услови х примера 2 из натрий-N-бензилцианацетамида получают с выходом соединение, т. пл. 23323 °С . Пример 7. 2-14иано-3-(С| -метилэрголин-8 )-N-пропиочилпиперидин. В услови х примера 2 из натрийцианоацетилпиперидина получают с 77%ным выходом соединение, т. пл. 252253°С . П р и м е р 8. 2-Циано-3-Г6 -метилэрголин-8 fb)-W-пропионамид. В услови х примера 2 из натрийцианоацетамида получают с Ц %-ньм выходом соединение, т. пл. 248-25-0С. Пример 9. 2-Циано-3-(6-этйленэрголин-8 fi) -пропионамид. В услови х примера 8 из б-этил-8/J-тозилоксиметилэрголина получают с 42%-ным выходом соединение, т. пл. 2 3-245°С. Пример 0. 2-Циано-З-(6-аллилэрголин -8 /i) -пропионамид . В услови х примера 8 из 6-аллил-81Ь-тозилоксиметилэрголина получают с 0%-ным выходом соединение. Пример 11. 2-Циано-З-(6 -метилэрголин-8 ft) -N-пропионилпирролидин. В услови х примера 2 из натрийцианоацетилпирролидин получают с 68%т . пл. 219ным выходом соединение, 220 С. Пример 12. 2-Циано-3-(1 , 6 -диметилэрголин-8 (J) -пропионамид. 5 В услови х примера 8 из 1,6-диметил-8 (Ь-тозилоксиметилэрголина получа ют с 80%-ным выходом соединение, т. пл. 19б-197°С. Пример 13- 2-Циано-3-(6-ме тил-1 О -метоксиэрголин-8 |Ь) -пропионамид . В услови х примера 8 из 6-метил-10-метокси-8и-тозилоксиметилэрголина получают с 45%-ным выходом соединение , т. пл. 207-208с. Пример Т4. 2-Циано-З-СГ , 6 -диметил-1 О -метоксиэрголин-8 % -пропионамид . В услови х примера 8 из 1,6-диме тил-1 0-метокси-8(Ь-тозилоксиметилэрго лина получают с 8К5-ным выходом сое динение, т. пл. 190-192°С. Пример 15. 2-Циано-3-(2бром-6 -метилэрголин-8(Ь j -пропион-амид . В услови х примера 8 из 2-бром-6 -метил-8 -тозилоксиметилэрголина по лучают с I i-HbiM выходом соединение т. пл. 171-173°С. Пример 16. 2-Ацетил-3(6-метилэрголин-8 (1 }пропионова  кисло та, этиловый эфир. В услови х примера 1 из натрийэтилацетоацетата получают с выходом соединение, с т. пл. 1/8179 С . Пример 17. 3 Ацетил- -(6-метилэрголин-8 (Ь 1-бутанон. В услови х примера 1 из натрийацетилацетона получают с вы ходом соединение, т. пл. 210-212 С. Пример 18. 2-Циано-2-этил 3 (6-метилэрголин-8й -пропионами В услови х примера 8 из натрийэтилцианоацетамида получают с выходом соединение, т. пл. . Пример 19. 2-Циано-2-с|)енил 3 (6 -метилэрголин-8 |Ь -пропионами В услови х примера В из натрийфе нилцианоацетамида получают с выходом соединение, т. пл. Пример 20. 2-Циано-3-(1, 6 -диметилэрголин-8 (Ь1 -N-этилпропйо амид. В услови х примера 5 из 1 ,6-диме тил-8(-тозилоксиметилэрголина получают с выходом соединение, т. пл. 19 -1964. Пример 21. 2-Циано-3-(, 6 -диметилэрголин-8)-Ы-пропионилпирролидин . В услови х примера 11 из 1,6-йИм тил-8|1-тозилоксиметилэрголина получ 7 ЮТ с выходом соединение, т. пл. 207-205°С. Пример 22. 2-Циано-3-(1, 6-диметилэрголин-8 -N-бензилпропионамид . В услови х примера 6 из 1 ,6-диметил-8 4-тозилоксиметилэрголина получают с выходом соединение, т. пл. 175-177°С. Пример 2h. 2-Метилсульфонил-3- (6-метилэрголин-8 То)-N-бензил-пропионамид . В услови х примера 1 из натрийэтил-8-метилсульфонилацетата получают с 70 Й-ным выходом соединение,т.пл. 199-2010С. Пример 25. 2-Кетипсульфонил-3 (6 -метилэрголин-8 ft ) -пропионамид, В услови х примера 2 из натрий-З-бензилметилсульфонилацетамина получают с выходом соединение, т. пл. 285-287°С. Пример 26. 2-Метилсульфонил3 (6 -метилэрголин-8 |Ь1 -N-пропионилпирролидин . в услови х примера 2 из натрийметилсульфонилацетилпирролидина получают с )ным выходом соединение, т. пл. 235-237°С. Пример 27. 2-Метилсульфонил 3 (6 -метилэрголин-8.) -N-этилпропионамид . В услови х примера 2 из натрий-N-этилмети сульфонилацетамида полу|Чают с 60%-ным выходом соединение, :т. пл. 227-229°С. Пример 28. 2-Ацетил-3-(6-метилэрголин-8 Ib) -пропионамид. В услови х примера 2 из натрийацетилацетамида получают с 0%-ным выходом соединение, т. пл. . Пример 29. 2-Циано-3-(2-хлор-6 -метилэрголин-8(il -пропионамид . В услови х примера В из 2-хж)р-6-метил-8 -тозилоксиметилэрголин получают с 5%-ным выходом соединение, т. пл. 2 5-24б С. Пример 30. 2-Циано-3-;(2,6-димeтилэpгoлин-8 (3) -пропионамид. В услови х примера 8 из 2,6-диметил-8| -тозилоксиметилэрголина получают соединение с т. пл. 270-272®С с выходом 50%. Пример 31. 2-Циано-3-(6-метилэрголин-В (Ь) - -циклогексилпропионамид . В услови х примера 2 из N циклoгексилцианоацетамида натри  вышеукаI , занное соединение получают в виде пены с выходом , Пример 32. 2-Циано-3(6-ме тилэрголин-8 (Ь) -N-диэтилпропионамид 8 услови х примера 2 из N-диэтил цианоацетамида натри  получают выше указанное соединение в виде пены с выходом 52, Формула изобретени  Способ получени  производных эрголина общей формулы I где R - алкил с -k атомами углерода , фенил, пиперидино-, пир ролидино-, морфолино- или А-метилпиперазиногруппа, алкил алкоксигруппа с -k атомами углерода, аминогруп па, группа формулы NHR , где R - алкил с атомами углерода, циклоалкил, бензил, или фенил, или груп па формулы NR R, где R и R - алкил с атомами углерода, водород, алкил с 1- атомами углерода или фенил . 7 циано-, метилсульфонилгруп-па , -алкоксигруппа с 1- атомами углерода , ацил с 2-5 атомами углерода или бензил, R - алкил с атомами углероили алкенил с 2-А атомами углероRj - водород или метоксигруппа. водород, галоген или метил. R - водород или метил. отличающийс  тем, что соединение общей формулы II В -или R«, R, R, или R-f имеют вышеукаранные значени , подвергают взаимодействию с щелочной солью соединени  общей формулы III RjjRiCHCOR, где R, Rn и Rл имеют вышеуказанные значени , в пол рном апротонном растворителе таком, как диметилсульфоксид, диметилформамид, в присутствии йодистого натри  при 50-100°С с последующим выделением целевого продукта . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. .Вейганд-Хильгетаг. Методы эксеримента в органической химии.М. , Хими , 1968, с. 755.
SU792807706A 1978-09-08 1979-09-06 Способ получени производных эрголина SU906377A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7836080 1978-09-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU906377A3 true SU906377A3 (ru) 1982-02-15

Family

ID=10499526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792807706A SU906377A3 (ru) 1978-09-08 1979-09-06 Способ получени производных эрголина

Country Status (17)

Country Link
US (2) US4252941A (ru)
EP (1) EP0008802B1 (ru)
JP (1) JPS5589282A (ru)
AT (1) ATE1354T1 (ru)
AU (1) AU526764B2 (ru)
CA (1) CA1128502A (ru)
CS (1) CS208135B2 (ru)
DE (1) DE2963371D1 (ru)
DK (1) DK148419C (ru)
FI (1) FI66613C (ru)
GR (1) GR71867B (ru)
HU (1) HU179450B (ru)
IE (1) IE48550B1 (ru)
IL (1) IL58182A (ru)
SU (1) SU906377A3 (ru)
YU (1) YU41347B (ru)
ZA (1) ZA794682B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU526764B2 (en) * 1978-09-08 1983-01-27 Farmitalia Carlo Erba S.P.A. Ergoline derivatives
DE3020895A1 (de) * 1979-06-12 1980-12-18 Sandoz Ag Ergopeptinderivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese ergopeptinderivate enthaltende pharmazeutischen zusammensetzungen
GB2120242A (en) * 1982-04-30 1983-11-30 Erba Farmitalia Ergoline derivatives
GB8318790D0 (en) * 1983-07-12 1983-08-10 Erba Farmitalia Anorexigenic ergot derivatives
GB8501078D0 (en) * 1985-01-16 1985-02-20 Erba Farmitalia Piperazin-1-yl-ergo-line derivatives
GB2173189B (en) * 1985-02-21 1988-04-27 Maruko Pharmaceutical Co Ergoline derivatives and salts thereof and pharmaceutical compositions thereof
US4801712A (en) * 1985-06-24 1989-01-31 Eli Lilly And Company 2-Alkyl(or phenyl)thio-6-n-alkylergolines are dopamine D-1 antagonists without D-2 agonist activity
US4704396A (en) * 1985-12-20 1987-11-03 Eli Lilly And Company Phenacyl esters of 1-substituted-6-(substituted and unsubstituted) dihydrolysergic acids useful as 5HT receptor antagonists
JPH04106090U (ja) * 1991-02-27 1992-09-11 河西工業株式会社 エンジンルーム用インシユレータ

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR206772A1 (es) * 1972-07-21 1976-08-23 Lilly Co Eli Procedimiento para preparar una nueva d-2-halo-6-metil-8-ciano(carboxamido)metil ergolina
CH605936A5 (en) * 1974-07-19 1978-10-13 Sandoz Ag 8-Alpha-(Amino-or cyanomethyl)-ergoline derivs
CS177530B1 (en) * 1974-07-19 1977-07-29 Miroslav Semonsky New nbeta-substituted derivatives of b-beta-aminoethyl-ergoline-i their salts and methods for the production thereof
US3985752A (en) * 1974-12-06 1976-10-12 Eli Lilly And Company 6-Methyl-8-(substituted) methylergolines
GB1513322A (en) * 1976-01-09 1978-06-07 Farmaceutici Italia Heterocyclic ergoline derivatives
GB1555751A (en) * 1977-02-02 1979-11-14 Farmaceutici Italia Ergoline deritatives
AU526764B2 (en) * 1978-09-08 1983-01-27 Farmitalia Carlo Erba S.P.A. Ergoline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DE2963371D1 (en) 1982-09-09
GR71867B (ru) 1983-07-07
US4252941A (en) 1981-02-24
ATE1354T1 (de) 1982-08-15
FI792776A (fi) 1980-03-09
FI66613C (fi) 1984-11-12
DK375279A (da) 1980-03-09
YU217479A (en) 1983-02-28
CA1128502A (en) 1982-07-27
DK148419B (da) 1985-07-01
IL58182A (en) 1983-07-31
JPS5589282A (en) 1980-07-05
IE48550B1 (en) 1985-03-06
DK148419C (da) 1985-12-09
AU5045579A (en) 1980-03-13
US4321381A (en) 1982-03-23
ZA794682B (en) 1980-11-26
AU526764B2 (en) 1983-01-27
IE791705L (en) 1980-03-08
FI66613B (fi) 1984-07-31
JPS6221792B2 (ru) 1987-05-14
HU179450B (en) 1982-10-28
YU41347B (en) 1987-02-28
EP0008802A1 (en) 1980-03-19
CS208135B2 (en) 1981-08-31
EP0008802B1 (en) 1982-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5206372A (en) Preparation of 2-chloropyridine derivatives
US4705856A (en) Process for producing β-carboline derivatives
SU906377A3 (ru) Способ получени производных эрголина
SU999972A3 (ru) Способ получени производных пиридо-(1,2-а) пиримидина или их фармацевтически приемлемых солей,или их оптически активных изомеров
EP0070562B1 (en) Ergoline derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4894377A (en) β-carbolines and their use as medicinal agents
US3705175A (en) Indazole-3-carboxylic amides
US4940711A (en) Antihypertensive N-piperazinylalkanoylanilides
US4028370A (en) Novel pyrazolo [1,5-a]pyridines
US4097483A (en) Pyrazolo 1,5-a!pyridines
EP0219256B1 (en) N-alkylation of dihydrolysergic acid
EP0897924B1 (en) Process for the preparation of tetrahydro-indolizines
US4644062A (en) Process for the production of β-carbolines by dehydrogenation
EP0119571B1 (en) Rifamycins derivatives and preparation and pharmaceutical compositions thereof
SU890977A3 (ru) Способ получени пиридазинил-гидразонов или их кислотно-аддитивных солей
SU847920A3 (ru) Способ получени производных -( -пира-зОлил)-пиРидАзиНА или иХ СОлЕй C фАРМАцЕВТи-чЕСКи пРиЕМлЕМыМи КиСлОТАМи
US4988822A (en) Intermediates for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1,1-dicarboxylates
Yamazaki Cyclization of isothiosemicarbazones. IV. Synthesis of the (1, 2, 4) triazolo (1, 5-c) pyrimidine ring system.
US6127362A (en) 9,10-diazatricyclo[4,4,1,12,5 ] decane and 2,7-diazatricyclo [4,4,0,03,8 ] decane derivatives having analgesic activity
HU187471B (en) Process for preparing n-acyl-triptamine derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active agents
US3953493A (en) Substituted sulfonamide derivatives as anthelmintic agents
US4004009A (en) Antihypertensive aryl pyrazolo[4,3-c]pyridazinones
SU576043A3 (ru) Способ получени -оксиметил-2-нитроимидазола
US4904787A (en) Method for producing 2,4-dihydroxyquinoline derivatives
JP2555397B2 (ja) チアゾロベンズイミダゾ−ル類の製造方法およびそれに用いる中間体