JPS62198683A - 置換チエノイミダゾ−ル誘導体およびその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 胃酸分泌抑制作用を有するベンズイミダゾール誘導体は
例えば西ドイツ特許Ａ−２５４８３４０号、ヨーロッパ
特許Ａ−５１２９号および西ドイツ特許ムー３２４０２
４８号公報の記載から知られている。

ヨーロッパ特許Ａ−１７６３０８号（１９８６年４月２
日公開）はＮ−置換ベンズイミダゾール誘導体に関する
ものである。

を有するチェノイミダゾール誘導体ならびにその生理学
的に受容されうる塩に関する。

Ｔは−８−１−ｓｏ−または−８０２−であり、Ｒ１お
よびＲ２は同じかまたは相異なっていて水素、ハロゲン
、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃｒ−Ｃ６
）−アルキ”％　　（ｃｌ−Ｃ６）　−ヒドロキシアル
キル、（ｃ　１−ｃ　６）−アルコキシ、（ｃｌ−Ｃ４
）−フルオロアルコキシ、−ＱＧＦＩＣｆｔ、−０−Ｃ
Ｆ２−Ｃ四ａｆＬ。

（Ｇ　＜−０６）−アルキルメルカプト、（Ｃ１Ｓ−０
６）　−フルキルスルフィニル、　　（ｃＩＡ−Ｃ６）
−アルキルスルホニル、（ａｌ−Ｃ６）−アルキルカル
ボ＝　ル、（ＣＩ−ＣＩＳ）−アルコキシカルボニル、
カルバモイル、Ｎ−（ＣＩ−０４）−アルキルカルバモ
イル、　Ｎ、Ｎ−ジー（Ｃ１り４）、−アルキルカルバ
モイル、（ｃｌ−Ｃ６）　−アルキルカルボニルオキシ
、　　（ａｓ−ａｓ）−シクロ７　Ａ／　キＡ／　、フ
ェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、アニ
リノ、Ｎ−メチルアニリノ、フェニルメルカプト、フェ
ニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ！１−（！４）　−フルキルスルファそイ
ルまたｄ　Ｎ、Ｎ−−）　−（ＣＩ−０４）−アルキル
スルファモイルであるか、またはＡが前記も）またはｃ
）Ｋ：定義された意味を有する場合は一緒になって−〔
Ｃ８４〕ｎ−または−Ｃ■−ｃａ−ｃａ−ｃａ−を表わ
すことができ、その場合（Ｒ２基の１個は場合により　
０．　＋３．　ｓｏまたは日０２により置換されている
ことができるものとし。

Ｒ３は水素、アルカノイル、（ｃｌ−Ｃ６）−アルキル
カルバモイル、または他の生理学的に受容されうる。好
ましくは酸性媒体中および／または生理学的条件下に除
去されうるＨｌｍ−保膜基を意味し、 Ｒ４およびＲ５は同一であるかまたは相異なっていて水
素または（０１−ＩＤ　ｓ　）−アルキルを表わし、Ｒ
６，Ｒ７，１８およびＲ９は同一であるかまたは相異な
っていて水素、ノ・ロダン、（Ｃ１−０１２）−アルキ
ル、（０１−０１２）−アルコキシ、→づＲ２づｆａ（
２ｆ＋１−ｇ）Ｉ’ｇｓ−ＮＲ’Ｒ’、（ｃｌ−ｃＢ）
−アルコキシ−（ａｌ−Ｃ１２）−アルキル＊　　（Ｃ
Ｉ＜１２）−アルコキシ−（０１何１２）−アルコキシ
、（ａｙ−ｃｌｌ）−アラルキルオキシ、（Ｃ１−０１
２）−アルキルメルカプト、（０１＜１２）−アルキル
スルフィニル’！、　ｆｃ　ｔｄ、　（０１−ＪＯ１２
）−アルキルスルホニルを意味するか、またはＲ５とＲ
６とが一緒になって−［ＣＲ２）ｔ−を表わし、Ｒ′お
よびＲ′は同一であるかまたは相異なっていて水素また
は（ａｌ−Ｃ４）−アルキルを意味するか、またはＲ′
とＲ＃とが一緒になって−〔ＣＨ２〕ｈ−を表わし、こ
こでＣＨ２基の１個は０、Ｓ、　Ｎ　−（ｃｌ−Ｃ４）
−アルカノイルイミノまたはＮ　−（ＣＩ−ＣＨ４）−
アルコキシカルボニルイミノによって置換されているこ
とができ、 ｆは１，２．３または４であり、 ｇは１〜（２ｆ＋１）　　であ〕、 ｈは４．５または６であシ、 １は１．２ｔたは３であり、そして ｎは３または４である。

ムが前記ｂ）に定義されたとおりである式■の１Ｈ−チ
ェノ（３，４−ｃｌ）イミダゾール誘導体が好ましい。

さらに　Ｒ９が水素である式Ｉの化合物が好ましい。Ｔ
は−ＳＯ−基が好ましい。

特に好ましいのは。

Ａが好ましくは前記ｂ）に定義されたとおりであり。

Ｔが好ましくは−ｓｏ−基を意味し。

Ｒ１およびＲ２が同一であるかまたは相異なっていて水
素、　　（Ｃ１−Ｏｓ）−アルキル、ノ〜ロダン、（０
１−Ｃａ）−アルコキシまたは（０１−１：！　ｓ　）
−アルコキシカルボニルで娶シ、 Ｒ３が前記定義のとおシでアリ。

Ｒ４およびＲ５がそれぞれ水素であり、セして／または
、 Ｒ６，Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は同一であるかまたは相異
なっていて水素、ハロゲン、　　（（１！ｌ５Ｏ３）−
アルキル、　　（０１−Ｃ＋４）−アルコキシ、ベンジ
ルオキシまたは（０１−０７）−アルコキシ−（ＣＨ１
−０３）−アルキルを意味し、ここでＲ９は好ましくは
水素であシそしてハロゲンは好ましくは塩素または臭素
である式■の化合物であるが、しかし特に好ましいのは
、 ムが好ましくは前記ｂ）に定義されたとおりであシ、 Ｔが好ましくは一日〇−基であシ。

Ｒ１およびＲ２が同一であるかまたは相異なっていて水
素または（ｃｌ−Ｃ５）−アルキルでろり、Ｒ５が前記
定義のとおりであり。

Ｒ４およびＲ５がそれぞれ水素でｓｂ、Ｒ６およびＲ８
が同一であるかまたは相異なっていて水素、塩素、メチ
ルまたはエチルであり、Ｒ９が水素であり、セして／ｌ
たは Ｒ７が水素、（０１−０４）−アルコキシ、（ｃｌ−Ｒ
３）　−アルキルまたはベンジルオキシでめる式１の化
合物である。

特に重要な化合物をめげれば次のとおシである。

２−（２−ピコリルスルフィニル）−１Ｈ−チェノ［３
，４−４］イミダゾール。

２−（４−メトキシ−２−ピコリルスルフィニル）−１
Ｈ−チェノ［３，４−ｄ〕イミダゾール。

２−（４−メトキシ−３−メチル−２−ピコリルスルフ
ィニル）−１ｇ−チェ／　（３，４−ｄ）　４ミダゾー
ル、 ２−（４−メトキシ−３，５−ジメチル−２−ピコリル
スルフィニル）−１Ｈ−チェノ（３，４４１イミダゾー
ル ２−（５−ｙ’ｆルー２−ピコリルスルフィニル）−１
Ｈ−チェノ［３，４−（１）イミダゾール、２−（５−
メｆルー２−ピコリルスルフィニル）−１Ｈ−チェノ［
５，４−ｅＬ］イミダゾール、２−　（４−メｆルー２
−ピコリルスルフィニル）−１Ｈ−チェノＩｊ、４−ｄ
〕イミダゾール。

２−（５−エチル−２−ピコリルスルフィニル）−１Ｈ
−チェノ［３，４−４］イミダゾール、４．６−　：）
メチル−２−（５−メチル−２−ピコリルスルフィニル
）−１Ｈ−チェノ［３，４−４］イミダゾール、および ２−（３−クロロ−４−メトキシ−２−ピコリルスルフ
ィニル）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ：］イミダゾール
。

アルキルおよびそれから誘導される基例えばアルコキシ
、アルキルメルカプト、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニル、アラルキルまたはアルカノイルは直鎖ま
たは分枝状であることができる。

（Ｃ６−Ｃ１２）−７リールハ例えばフェニル、ナフチ
ルまたはビフェニリルでアシ、フェニルが好ましい。

（０７＜　１１　）−アラルキルは例えばベンジルまた
は７エネチルであシ、ベンジルが好ましい。同じことは
それから誘導される基例えばアラルキルオキシにもあて
はまる。

ハロゲンは弗素、塩素、臭素または沃素を表わす。

Ｒ５は好ましくは水素、　　（ｃｌ−Ｃ４）−アルキル
カルバモイルまたは式■ −（Ｃｏ−０−）ｐ（ＯＲ”　Ｒ’　２−Ｏ−）ｑＷ−
Ｂ　　　（Ｍ）（式中ｐ＝Ｑまたは１であり、ｑ−０ま
たは１であシ、そしてＢは水素、アシル基または場合に
より置換されていてもよいアルキル基を意味する）を有
する基を表わす。

Ｒ１１およびＲ１２は同一であるかまたは相異なってい
て水素、（ｃ１シロ）−アルキルｓ　　（０３り６）−
シクロアルキル、（Ｃ７り１１）−アラルキルオたは（
Ｃ６−０１２）−アリールを意味する。

ＢおよびＲ１１はまた一緒に表って−［ｃａ２］ｒ−鎖
（ここでｒは５．４まだは５、好ましくは４である）を
表わすことができ、その場合−ｃａ２−基の１個または
それ以上においてそれぞれ水素原子の１個が−ＯＨ，保
護されたＯＨ・、アミノ、アシルアミノおよび／または
ハロゲンによって置換されていることができるものとす
る。置換された一ＣＯＨ２）ｒ−鎖を有する基はグリコ
ピラノース、グリコフラノースまたは寡糖類から誘導さ
れ、場合により炭水化物化学に慣用の保膿基で部分的に
または完全に保護されていてもよいグリコジル基が好ま
しい。このグリコジル基はα−グリコシＶ結合でもβ−
グリコシｒ結合でもよい。

このものは例えば、天然に存在するアルドインドース、
アルドインドース、アルドインドス、ケトホンドース、
デオキシアルドース、アミノアルｒ−スおよび寡糖類例
えば三糖類および三糖類、ならびにそれらの立体異性体
から誘導されるグルコフラノシルまたはグルコピラノシ
ル基であることができる。

これらグリコジル基は特に微生物、植物、動物または人
間に存在する天然のＤ−またはＬ−単糖類例えばリボー
ス（Ｒｌｂ）　、アラビノース（Ａｒａ）　、キシロー
ス（ｘｙｌ）　＊　　リキソース（Ｌｙｘ）、アロース
（Ａｌｌ）　、アルドロース（Ａｌｔ）、グルコース（
Ｇｌ（り、マンノース（Ｍａｎ）　、グロース（Ｇｕｌ
）。

イドース（工（ｔｏ）　、ガラクトース（Ｇａｐ）、グ
ロース（ｒａｌン、エリトロース（Ｐｒｙ）、トレオー
ス（Ｔｈｒ）　、プシコース（Ｐｓｉ）、フルクトース
（Ｆ？ｕ）、　＊ソルボース（Ｂａｒ）、タガトース（
Ｔａｇ）、中シルロース（ｘｙｕ）、フコース（Ｆｕｃ
）　、ラムノース（Ｒｈａ）、オリボース（Ｏｌｉ）　
ｓオリオース（０１ｏ）Ｓミカロース（Ｍｙｃ）、ロド
サミン（ＲＮ）、Ｎ−アセチル−グルコチミン（Ｇｌｃ
ＮＡｃ）、　Ｎ−アセチル−ガラクトサミン（ｅａＩＮ
Ａｃ）、Ｎ−アセチル−マン。

ノサミン（ＭａｎｉＡｃ）、または二ｓｉ類例えばマル
トース（Ｍａｌ）、ラクトース（ＬａＣ）、セロビオー
ス（Ｃｏ１）、ゲンチオビオース（Ｇａｐ）、Ｎ−７セ
チルー２クトサミン（ＬａｃＮＡｃ）　、　キトビオー
ス（Ｃｈｉｔ）、β−イガ２クトピラノシルー１−３）
　−Ｎ−７セチルガラクトサミンおよびβ−ガラクトピ
ラノシル−（１−３）−または−（１−４）　−ｋｌ−
アセチル−グルコサミン、ならびにそれらの合成誘導体
例えば２−デオキシ−％　２−アミノ−１２−アセトア
ミド−または２−ハロゲン−１好ましくはプロモーまた
はヨード−糖から誘導される。

炭水化物化学に慣用の保護基としては例えば（０１−０
１ｏ）−アシル保護基例えば（ｃ　１−ｃ　６）−アル
カノイル（例えばアセチル、トリクロロアセチルおよヒ
トリフルオロアセチル）、（ンゾイル’Ｊ　ｆｔ：、　
ハル−ニトロベンゾイル、ならびに場合により修飾され
ていてもよいメチル、メチルオキシメチル、ｋ７ジル、
テトラヒドロピラニル、ベンジリデン、インプロピリデ
ンまたはトリチル基があげられ、ここではアシル保護基
特にアセチル（Ａｃ）基が好ましい。

ａ）　　ｐ＝ｑ＝ｏである場合、基は下記の意味を有す
るのが好ましい。

Ｗは結合であるかまたは−ＧＯ−、−ＣＲ１５Ｒ１４−
または−Ｃｏ−ＣＲ１５Ｒ１’−を意味する。

Ｂは水素（Ｗが何ら結合を意味しない場合のみ）、（Ｃ
１−Ｃ１ｏ）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）　−７ｈ　
ケニル、（Ｃｓ−０１ｚ）−シクロアルキル、（Ｃ６−
Ｃ１２）　−アリール（これは場合により（ＣＩ−０４
）−アルキル、塩素、臭素、弗素、ニトロ、トリフルオ
ロメチル、（０１〜Ｃ４）−アルコキシおよびヒドロキ
シルからなる群の同一または相異なる１、２または３個
の基により置換されていてもよい）、−（ＣＨ２）ｓ−
ＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ１５（ここでＳは１〜９である）、
アミノ酸のアシル残基、または（ｃ　１−ｃ　６　）−
アルキル（これはＦ％ＣｔまたはＢｒからなる群の同一
または相異なる４個までの基で置換されている）を意味
する。

Ｒ１５およびＲ１４は同一であるかまたは相異なってい
て水素、（ＣＩ−０６）−アルキル、（Ｃ１−０６）−
アルコキシ、　　（Ｃ３−０８）−シクロアルキル、（
Ｃ７−０１１）−アラルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）−アリ
ールまたはピリジルを表わすかまたはＲ１５とＲ１４と
が一緒になって−ＣＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−ま
たは−（ＣＨ２〕６−（ここでこれら式中１個または２
個のＣＨ２基は０により置換されていることができる）
を表わす。

Ｒ１５は水素または（ＣＩ−Ｃ１ｏ）−アルキルを表わ
す。

ｂ）ｑ＝１である場合、ＷおよびＢは前記ａ）項に定義
されたとおりである。その上にＷは−ＣＯ−Ｏ−および
−ＣＯ−０−ＣＲ”Ｒ”　−（ココテＲ”　オヨヒＲ”
は前記した意味を有する）を意味しうる。Ｗが結合を表
わす場合にはＢは水素をも表わしうる。

ｃ）ｐ＝１でありそしてｑ＝Ｑである場合、Ｗは結合ま
たは−ＣＲ１５Ｒ１４（ここでＲ１５およびＲ１４はａ
）項記載の意味を有する）を意味する。Ｂはａ）項に定
義されたとおりであるが、アミノ酸のアシル残基な表わ
すことはできない。その他に−Ｃｏ−０−Ｗ−Ｂは前記
した定義に包含されない他のウレタン型のＮｉｍ−保！
！基をも表わしうる（例えばＨｕｂｂｕｃｈ、　Ｋｏｎ
ｔａｋｔｅ　Ｍｅｒｃｋ　５／７９１４−２！ｌ　ｊＢ
ｉｉｌｌｅＳｂａＣｈｌ　ＫＯｎｔａｋｔｅ　Ｍｅｒｃ
ｋ　１／８０２５−５５参照）。

場合によりｆ換されていてもよい（Ｃ６−０１２）　−
アリール基（前記ａ）項参照）としては例えばフェニル
、（ｏ−＋　ｍ−ｒ　ｐ−）　）リル、（０−＋　ｍ−
ｒ　１）−）エチルフェニル、２−エチル−トリル、４
−エチル−ｏ−）リル、５−エチル−ｍ−トリル、（ｏ
−、ｍ−またはｐ−）プロピルフェニル、２−プロピル
−（ｏ−、ｍ−またはｐ−）トリル、４−イソプロピル
−２，６−キシリル、５−−／’ロビルー４−エチルフ
ェニル、（２，３，４−１２，５，６−または２．４．
５−　）　）リメチルフェニル、（ｏ−、ｍ−またはｐ
−）−フルオロフェニル、（ｏ−、ｍ−またはｐ−トリ
フルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−２，５−キ
シリル、（２，４−、２，５−、２，６−。

３．４−または３．５−）ジフルオロフェニル、（０−
１ｍ−１タハｐ−）　クロロフェニル、２−／クローｐ
−トリル、＜５−．４−．５−　ｉたは“６−）クロロ
トリル、４−クロロ−２−プロピルフェニル、２−イソ
フロピルー４−クロロフェニル、４−１゜ロー３．５−
キシリル、（２，５−、２，４−、２，５−、２，６−
ｔタハ５．５−）ｕ／ロロフェニル、４−クロロ−６−
フルオロフェニル、（３−または４−）−クロロ−２−
フルオロフェニル、（ｏ−、ｍ−またはｐ−）トリフル
オロメチルフェニル、（ｏ−、ｍ−またはｐ−）エトキ
シフェニル、（４−まタハ５−）／コロ−２−メトキシ
フェニル、２，４−ジクロロ（５−または６−）メチル
フェニルまたは（ｏ−、ｍ−またはｐ−）メトキシフェ
ニルがあげられる。

（Ｃ１＜１０）−アルキルは例えばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシルまたはそれらの異性体形である。

（０３〜Ｃｌ２）−シクロアルキルにはアルキル置換さ
れたシクロアルキルおよび二環系ならびに多積系も包含
される。その中には、例えばシクロプロピル、２−メチ
ルシクロプロピル、２．２−ジメチルシクロプロピル、
２．３−ジエチルシクロプロピル、２−ブチルシクロプ
ロピル、シクロブチル、２−メチルシクロブチル、５−
−ｆロビルシクロプチル、２．５．４−　）リエチルシ
クロブチル、シクロペンチル、２ｔ２−　’／’メチル
シクロフェニル、２−ば７チルシクロベンチル、３−第
６−ブチルシクロペンチル、２＋２−　シｌ　ｆルシク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シクロノニル、シクロデ
シル、ノルボルニルまたはアダマンチルが包含されるこ
とが理解されるべきである。

アミノ酸のアシル残基としては好ましくはα−アミノ酸
の残基、時に天然に存在するα−アミノ酸またはその対
掌体、例えばＨ−Ｇｌｙ−１Ｈ−Ａｌａ−、Ｈ−Ｖａｌ
−、Ｈ−Ｌｅｕ−、Ｈ−１１ｅ−１Ｈ−Ｐｈｅ−１Ｈ−
Ｌｙｓ−、Ｈ−Ｐｒｏ−、Ｈ−Ｔｒｐ−、Ｈ−Ｍｅｔ−
、Ｈ−８ｅｒ−１Ｈ−Ｔｈｒ−、Ｈ−Ｃｙｓ−、Ｈ−Ｔ
ｙｒ−、Ｈ−Ａｓｎ−、Ｈ−Ｇｌｎ−１Ｈ−Ａｓｐ−、
Ｈ−Ｇｌｕ−、Ｈ−Ａｒｇ−、Ｈ−Ｏｒｎ−の残基また
はＤ−配置をした対応する残基があげられる。

それらに限定されるわけではないが、本発明によるウレ
タン保―基Ｒ５＝−Ｃｏ−０−ＷＢのいくつかを以下に
示す。（Ｃ１＜６）−アルコキシヵルボ二ｋ　例、ｔ　
Ｉｄ　Ｂｏａ　；　（０３〜Ｃｌ２）−シクロアルキル
オキシカルボニル例えばＭｂｏｃ　、　Ｉｂｏｃまたは
Ａｄｏｃ；（０３〜Ｃｌ２）−シクロアルキル−（Ｃ１
−０６）−アルコキシカルボニル例えばＡｄｐｏｃ　１ （ＣＩＳ−Ｃ１２）−アリ−ｈ　−（Ｃ１〜Ｃ６）　−
７ル＝ｒ　キシカルボニル例えば２％ＦｍｏｃまたはＢ
ｐｏｃ。

Ｆｍｏｃ　　　　　　　　Ｂｐｏｃ 置換されたｚ基例えばＭｏｃ　、　ＤｄｚおよびＺ　（
ｐ−ＮＯ２）０ｃＤｄｚ および修飾された２基例えばＰｙｏｃ、および２−また
は３−ピコリンから誘導され前記（Ｃ６＜１２）−アリ
ールの項で記載されたよう圧して置換されていることが
できるその残基。

Ｐｙｏｃ 好ましいＮｉｍ−保！ｉ基は、酸の存在下好ましくは一
約１〜６でおよび／または生理学的条件下に除去されう
るものである。

Ｒ５が水素でない式ｌの化合物がＲ５＝Ｈである対応す
る化合物よりはるかに安定であることは鳶くべきことで
ある。これらはなかんずく例えば冑において遭遇するよ
うＫａｌ性条件下に、ならびに水の存在下においてより
安定である。当業者にとってＨｌｍ−保掻基を選択する
ことにより活性化合物の遊離が選択的に作用部位で行わ
れるよう制御することが可能である。

場合により存在するキラールのＣおよびＳ原子はＲ配置
でもＳ配置でも存在しうる。かかる場合式Ｉの化合物は
純粋な鏡像異性体の形態でまたは立体異性体の混合物（
例えば鏡像異性体混合物およびジアステレオマー混合物
）として存在する。

塩としては特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩、および生理学的に受答されうるアミンとの塩が過当
である。

本発明はさらに下記のことからなる式ｌの化合物の製法
にも関する、すなわち、 ａ）式■ （式中Ａ、　Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は前記定義のとおり
であり、そして Ｘｌは（＋）　　＃脱基であるかまたは（ＩＩ）　　−
８Ｈ、−８−または−８０２−である）を有する化合物
を大通 Ｒコ （式中Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およ・びＲ９は前
記定義のとおりであり、そして Ｘｌはｘｌが前記（１）ノ場合は一８Ｈ、−８−または
−８Ｏ２−でありそしてＸｌが前記（１１）の場合は離
脱基を意味する） を有する化合物と反応させるか、またはｂ）弐■ （式中Ａ、　Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は前記定義のとおり
である）を有する化合物を式Ｖ （式中Ｂ４　、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は前
記定義のとおりでありそしてＲｌＱはエステル化基を表
わす）を有する化合物と反応させ、そして１、所望の場
合は式Ｉの化合物中に場合により存在するーＳ−基（類
）を−ＳＯまたは一５ｏ２基に酸化するか、 １１、所望の場合は式ｌの化合物中に場合により存在す
る一３Ｑ基（＠）を−Ｅ１０２基に酸化するか、１１１
、所望の場合は式１（式中Ｒ５は水素を表わす）を有す
る化合物をアシル化、アルキル化またはアラルキル化す
るか、 ｌＶ、所望の場合は式！（式中Ｒ５は水素以外のものを
表わす）を有する化合物を加水分解し、そして ■、所望の場合は式１の化合物をその生理学的に受答さ
れうる塩に変換し、 ここで１〜ｉｖ項記載の措置の２つまたはそれ以上は前
記した順序以外でも実施できる。

ここで好ましい方法＆）＆Ｃ従い式ｎの化合物を弐■の
化合物と反応させる場合は、ＸｌまたはＸｌはｃｚ、：
ｓｒ、ｘ、−０−８０２−ＣＨｓ、−０−３０２−ＣＦ
５または−ｏ−Ｂｏ２−＜Ｃ６Ｈａ−ｐＣＨｓ）のよう
な求核的に除去されうる離脱基を表わす。

式■の化合物と弐ｍの化合物またはその塩との反応は例
えば水、メチレンクロリド、メタノール、エタノール、
アセトン、酢散エチルエステル、トルエン、テトラヒド
ロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、またはこれら溶媒の混合物のよう
な不活性溶媒中で、好都合には例えばナトリウムまたは
カリウムの一水酸化物、−炭酸塩、−アルコキシド、−
水素化物または−アミド、アンモニア、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミンまたはピリジンのような無機また
は有機塩基の存在下に一２０Ｃ〜＋１５００．好ましく
は０〜８０Ｃで行われる。

式■の化合物は知られた方法と同様にして例えば前記定
義された式■を有する適当に置換された２、３−、３．
４−または４，５−ジアミノチオフェンを二硫化炭素の
ような適当な硫黄化合物を用いて閉環させることにより
（例えば西ドイツ特許Ａ−３１！１２１６７号参照）Ｊ
Ａ造されうる。

この目的に必賛な２．３−．３．４−または４，５−ジ
アミノチオフェンは文献上知られているかまたは知られ
た方法と同様にして製造されうる。これらは例えば適当
な置換されたアミンニトロチオフェンを還元することに
より得られる。

方法ｂ）で用いられる式ＶのエステルにおいてはＲＩＯ
はエステル化基、好ましくは（ｃ１〜Ｃ６）−アルキル
またはベンジルを表わす。

方ｆｆ１ｌ））による式■の化合物と式Ｖの化合物との
反応はブレストン（Ｐｒｅｓｔｏｎ）民地のｒＢｅｎｚ
ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ　ａｎｄ　Ｃｏｎｇｅｎｅｒｉｃ
　ＴｒｉｃｙｃｌｌｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ　Ｊ、Ｐａｒ
ｔｌ、ニューヨーク、第１０〜１３頁に記載の方法と同
様にして行われる。

かくして得られた式ｌの化合物は、Ｒ５が水素である場
合は生理学的に受容されうる塩に変換されうる。

式Ｉ（式中Ｔ＝−８−である）を有する化合物はさらに
、適当な酸化剤を用いてＴ＝−８Ｏ−−または−８０２
−である化合物に変換されうる。同様な方法で置換基Ｒ
１、Ｒ２およびＲ６−Ｒ９中の−Ｓ−基も酸化されうる
。

この反応は例えばメチレンクロリド、クロロホルム、四
塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、トルエン、酢酸エ
チル、酢酸、トリフルオロ酢酸、水、メタノール、エタ
ノールまたはそれらの混合物のような適当な不活性溶媒
中で一り０℃〜＋１５００．好ましくは一１０Ｃ〜＋４
０℃で行われる。

適当な酸化剤の例をあげれば次のとおりである。

過酸化水素、過酸および過エステル例えば過酢酸、トリ
フルオロ過酢酸、モノ過フタル酸、ｍ−クロロ過安息香
酸およびそれらのエステル、オゾン、四酸化二蓋素、ヨ
ートンベンゼン、Ｎ−クロロスクシ／イミド、１−クロ
ロ−ベンゾトリアゾール、次亜塩素酸ナトリウム、はル
オキソジ硫酸カリウム、次亜塩素酸第三ブチル、テトラ
ブチルアンモニウムの過沃素酸塩または過マンガン酸塩
、メタ過沃素酸ナトリウム、二酸化セレンまたは二酸化
マンガン、硝酸アンモニウムセリウム、クロム酸、塩素
、臭素、ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン−臭素
複合物、ジオキサンジブロマイド、ピリジウムパーブロ
マイド、スルフリルクロライド、２−アリールスルホニ
ル−６−了り−ルオキシアジリジン、チタンテトライソ
ブロビラート／第三ブチルヒドロペルオキシド（場合に
よりＤ−またはＬ−酒石酸のジアルキルエステルおよび
限定賞の水を添加して）。

同様に、単離された、場合により固定化された酸化酵素
または微生物も酸化剤として便用されうる。

酸化剤は等モル量、そして場合によりＴ＝−８ｏ−への
酸化においては５〜１０モル俤の少過剰でまたはＴ　＝
−８０２−への酸化が所望される場合には大過剰および
／または比較的高い反応温度で用いられる。

式■（式中Ｒ５≠Ｈである）の化合物は式■（式中Ｒ５
＝Ｈである）を有する化合物および式Ｖを有する化合物
から出発するかまたは式Ｉ（式中Ｒ５＝Ｈである）の化
合物をアシル化するか、アルキル化するかまたはアラル
キル化することにより製造されうる。以下の記述におい
て第２の方法について幾分詳細に記載する。

式ｌの化合物のアシル化、アルキル化またはアラルキル
化はそれ自体知られた方法で適当な有機溶媒中大抵は一
７８℃から反応混合物の沸点までの温度で場合により塩
基の存在下に適当なアシル化剤、アルキル化剤またはア
ラルキル化剤を用いて実施される。

式■（式中ｐ＝Ｑ、ｑ＝１、Ｗ＝結合セしてＢ＝水素で
ある）を有するＨｌｍ−保護基は例えばヒドロキシアル
キル化により式■（式中Ｒ５＝Ｈ１Ｔ＝８である）の化
合物中に導入でき、その場合Ｎｉｍ−保ｉ１１基（Ｒ”
＝Ｒ１２＝Ｈ）バーすれ自体知られた方法で（例えばｒ
Ｅｕｒ、　Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ、　Ｊ　１５　。

（１９８０）５Ｂ６、ｒＪ−Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ、Ｊ　
２２．（１９７９）１１１３参照）例えばアセトニトリ
ルのような有機溶媒中ホルムアルデヒドを用いてヒドロ
キシメチル化することにより導入できる。このヒドロキ
シアルキル化はＯＣから反応混合物の沸点までの温度で
場合によりトリエチルアミンのような塩基の存在下に実
施される。

ａｈ　２　ａｔｉ を有するヒドロキシメチル化合物はヨーロツノぞ特許−
Ａ−１７６３０８号明細書第１１頁記載の方法で式■ （式中Ｗ−Ｂはアシル残基である）を有するアシル誘導
体に変換されうる。

式Ｉ（式中Ｒ５＝Ｈである）の化合物はまた式■ハロゲ
：／　−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ−ＷＢ　　　　　（Ｋ）を有す
る試薬、例えばビパル酸クロロメチルエステルを用いて
仰られた方法でアルキル化することもでき、その場合相
当するカルボネート（Ｗ＝−ＣＯ−０−”！　タハ−Ｃ
ｏ−０−ＣＲ１５Ｒ１’　）　カ得られる。この反応は
例えばヨーロッパ特許Ａｍ１７６３０８号明細ｆ％１２
頁記載の方法で実施される。

アミノ酸のアシル残−ノ占は知られた方法（例えばＤＣ
Ｃ／１（ＯＢｔ法またはジアルキルホスフィン酸無水物
法）で式！（式中Ｒ５＝Ｈ）の化合物に結合される。

式■（式中ｐ＝Ｑ、ｑ＝＝１そしてＲ１１および／また
はＢ１２≠Ｈである）のＨｌｍ−保護基は式ｌ（式中Ｒ
５＝Ｈ，Ｔ＝８である）を有する化合物を相当するα−
ハロゲノアルキルエステルの１〜１０当！、好ましくは
２〜６当量と反応させることにより導入される。用いら
れるα−ハロゲノアルキルエステルは酸ハロゲン化物お
よびアルデヒドから知られた方法に従い得られる（例え
ば「Ｊ。

Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、Ｊ　４５　（１９２１）
　６６０およびｒＪ。

Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ、Ｊ　２３　（１９８０）　４６９
〜４７４参照）。

ブロモアルキルエステルが使用されるのが好ましい。あ
るいはまた式Ｉ（式中Ｒ５＝Ｈそして’Ｉ’＝８である
）を有する化合物とＮａＨとから得られるそのアニオン
をα−ハロゲノアルキルエステルで処理することもでき
る。

α−ハロゲノアルキルエステルの代りに、知られた（１
−アリールカルボニルオキシ−アルキル）−ピリジニウ
ム塩（ｒＡｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、　８ｕｐｐｌ。

１９８２年、６７５〜６８５参照）と同様にして相当す
るアシルハロゲン化物、アルデヒドおよびピリジンから
調製される（１−アルキルカルボニルオキシ−アルキル
）−ピリジニウム塩を使用することもできる。

式１（式中Ｒ５は式■を有する残基な表わし、ｐ＝０、
ｑ＝１そしてＷは結合または−ＣＲ１５Ｒ１４を意味し
、セしてＢは前記したとおりである）を有するアルキル
アミノアセタールは、前記式■の化合物をジメチルホル
ムアミドのような双極性非プロトン性溶媒中で約２０〜
５０℃好ましくは約２５０でおよそ１当量のＮａＨで処
理することにより製造される。かくして得られたアニオ
ンを次に式ハロゲン−ＣＲ１ｉ　Ｒ１２−ＷＢ　　（こ
こでハロゲンはａｔまたはＢｒである）を有する７１０
ゲノエーテルのおよそ１当蓋と反応させる。その場合反
応混合物はおよそ２０〜５０Ｃ１好ましくは約２５℃で
１５分間攪拌する。これらハロゲノエーテルは知られて
おりそしてしばしば商業的に入手しうるかまたは知られ
た化合物と同様にして裏道されうる。

式ｌ（式中Ｒ５は式■を有するウレタン保護基を表わし
、ｐ＝１、ｑ＝＝ＱそしてＷ＝結合または−ＣＲＩ　５
Ｒ１４−である）を有するウレタン類は相当するＲ５＝
Ｈである化合物から出発し、これを場合によりＮａＨの
ような塩素の存在下にＤＭＦのような適当な溶媒中で弐
〇７−（Ｆ）−Ｃｏ−０−ＷＢを有するフルオロ−また
はクロロ蟻酸のエステルと反応させることにより得られ
る（ヨーロッパ特許Ａ　−１７６５０８号明細４Ｆ第１
２頁記載の方法と同様にして）。

フルオロまたはクロロｗＭ酸エステルは知られておりそ
してしばしば商業的に入手しうるか、または知られた方
法により製造されうる。

アラルキルオキシカルボニルおよびアルコキシカルボニ
ル基はまた知られた、しばしば購入しうるジカルボネー
ト例えばジ第三プチルジカルボネートまたはジベンジル
ジカルボネートを用いて導入することもできる。

置換されるかまたは修飾された２−基（Ｒ１５および／
またはＲ１４≠Ｈ）は相当する保護されてない弐！の化
合物を、必要な場合は塩基を用いて、適当なアジドまた
は適当なカルボネートと反応させることにより製造され
る。

式ｌ（式中Ｒ５＝Ｈ，Ｔ＝−８−）を有する化合物をア
シル化するには慣用の標準的条件（例えば無水酢酸、ト
リエチルアミン、ジメチルアミノピリジン）のみならず
他の方法例えばＮ−（１−アリールカルボニルオキシ−
アルキルツーピリジニウム塩との反応も応用されうる（
ｒＡｎｇｅｗ。

Ｃｈｅｍ、　５ｕｐｐ１．Ｊ　１９８２．６７５〜６８
５の記載から知られる）。

式ｌ（式中Ｒ５＝−ＣＲ１５Ｂ１４−Ｂであり、Ｂ１３
および１１４はそれぞれアルコキシであるかまたは一緒
になってアルキレンジオキシであり、Ｂ＝Ｈであり、そ
して’ｒ＝＝８またはｓｏである）を有するジアルコキ
シ誘導体を製造するには、好ましくは式１　（Ｒ５＝Ｈ
）４ｒ：有する相当する化合物を塩基の存在下に適当な
オルト蟻酸エステル例えばオルト＠酸トリアルキルエス
テルと反応させる。

実施例に記載されるチェノイミダゾール誘導体の他に例
えば下記第１表に掲げられる一般式Ｉの化合物またはそ
れらの塩も本発明により得られうる。

表中に用いられる略語を説明すれば次のとおりである。

メチル（Ｍｅン、エチル（Ｅｔン、プロピル（Ｐｒ）、
ブチル（Ｂｕ）、ヘキシｋ　（Ｈｅｘ）、アセチ＃（Ａ
Ｃ）、フェニル（ｐｈ）、シクロ（Ｃン、イソ（ｉ）。

第　　１　　表 ＨＨＨＨＭｅ　ＨＨＨ ＨＨＨＨＭｅ　ＨＯＭｅ　Ｈ ＦＩ　ＦＩ　ＦＩ　ＩＩ！　Ｍｅ　ＨＯＫｔ　ＦＩＩｌ
ｆ　ＨＢ　ＨＭｅ　Ｍｅ　ＨＨ ｉ！　ＨＨＨＭｅ　Ｍｅ　ＯＭｅ　Ｈ ＨＨＨＨＭｅ　Ｍｅ　ＯＭｅ　Ｍｅ ＨＨＨＨＭｅ　ＨＨＭｅ ＥＩ　Ｅｔ　ＦＩ　ＨＭｅ　ＨＭｅ　　ＨＦＬ　ＨＨＦ
ｉ　Ｆｉ　　Ｍｅ　Ｍｅ　　ＦｉＨＨＨＨ■　ＥｔＨＨ ＨＦｌＨＨＨＥＩＩｔ　　Ｈ ＨＨＨＨＨＨＰｒ　　Ｈ ＨＨＨＦＩ　ＨＨＦｉ　　Ｐｒ Ｅｌ　Ｅ［１１ＨＨＨＨＢｕ ＨＨＨＨＨＭｅ　ＯＥｔ　Ｈ ＲＩ　　　Ｒ２Ｒ５Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ７ＨａＨＨＨＨＥＨ
Ｅｉ　　　　　ＯＰｒ　　　　　１１ＨＨＨＨＨＨＯＢ
ｕ　　　　　Ｈ ＨＨＨＨＥＩ　　　　　Ｈ０Ｔｌｅｘ　　　　ＥｉＨＨ
ＨＨＨＦＩ　　　　　ＨＨｅｇ ＨＨＨＨＨＭｅ　　　　Ｍｅ　　　　　　ＭｅＥＩ　　
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Ｉ！　　　　　０−１Ｐｒ　　　ＨＨＨＥＨＥＩ　　　
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Ｆｉ　　　　ＨＨＨＯＭｅ　　　　　　ＦＩＯＭｅ　　
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ＨＭｅ　　　　　　　ＥｌＲＩ　　　　　Ｒ２Ｈ６Ｒ４
Ｒ５Ｒ６１７Ｒ８１，１１，ユニ１．−−一園−―−一
一一−−一――■―■■−興−−一一−−陶一一一−−
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ＭｅＭｅ　　　　ＨＨＨＨＨ］！！ｔＯＭｅ　　　　　
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２Ｒ５Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８ 式Ｉｔ−有する新規化合物およびそれらの塩は価値ある
薬理学的性質を有する。

これら化合物は胃酸分泌を著明に抑制しその上田および
腸に対し優れた保護作用を有する。

この文脈における「胃および腸の保護」とは、胃腸障害
の予防および治療、特に例えば微生物、細菌毒素、薬剤
（例えば消炎剤および抗リウマチ剤）、化学薬品（例え
ばエタノール）、胃酸またはストレス状況によシ惹起さ
れうる胃腸の炎症性疾患および病変（例えば胃潰瘍、十
二指腸潰瘍、胃炎または胃酸過多にまたは薬剤に起因す
る胃の刺激）の予防および治療を意味する。

それらの卓抜した性質ゆえに式■を有する置換チェノイ
ミダゾールおよび薬理学的に受容されうるそれらの塩は
ヒトおよび動物の医薬に使用するのにすぐれて適し、そ
の場合これらは胃および腸の障害、および胃酸分泌過多
に起因する障害の治療および予防に特に使用される。

結腸性に＋−ＡＴＰアーゼ酵素（Ｇｕｓｔｉｎ氏他の「
Ｊ民地ＢｉｏＬ　Ｃｈｅｍ、　Ｊ　２５５　（１９８１
）１０６５１〜１０６５６参照）も式Ｉの化合物ｔｍ、
例えばｐＨ４〜５．５を有するＮａ０Ａｃ／　ＨＣＩ緩
衝液で処理して得られる化合物によシ生体外で阻害され
ることが見出された。かかる変換生成物は生体内で胃腸
管を通過する間にも形成されうるものである。それらの
生成量は置換パターンおよびｐＨ値の如何による。

結腸Ｋ”　−ＡＴ　Ｐアーゼは結腸内の粘膜障壁をはさ
む電解質平衡に大きな影ｇを及ばすと信じられている。

それゆえ前記したような結腸？−ＡＴｐアーゼ阻害剤は
前記平衡に影響でき、それゆえ乱れた電解質平衡を含む
疾患の治療に用いられる。

従って、本発明は式１の化合物およびそれらの酸変換生
成物の、下痢疾患の治療への使用にも関する。かかる疾
患の例には炎症性腸疾患例えばコレラ、パラチフス、旅
行者下痢およびその他の形態の分泌性下痢のみならず他
の形態の腸疾患例えば潰瘍性結腸炎および局所腸炎があ
げられる。

本発明はさらに式Ｉの化合物を酸で処理することによシ
形成される変換生成物にも関する。

それゆえ本発明はさらに前記疾患の治療および予防にお
いて使用するための本発明による式Ｉの化合物にも関す
る。

同様に、本発明には前記した疾患の治療および予防に使
用されうる薬剤の製造における本発明による化合物の使
用をも包含するものである。

本発明はさらに、一般式Ｉを有する化合物および／また
はそれらの薬理学的に受容されうるノμの１種またはそ
れ以上を含有する薬剤にも関する。

薬剤はそれ自体知られた、当業者に周知の方法によシ製
造される。薬剤としては本発明による薬理学的に有効な
化合物（活性化合物）がそれ自体で、または好ましくは
適当な製剤上の助剤と組み合せて錠剤、被覆錠、カプセ
ル、生薬、乳濁液、懸濁液または溶液の形態で使用され
、活性化合物含量は好ましくは０．１〜９６％である。

所望の薬剤処方物にとってどの助剤が適当であるかは、
宵業者がその知識に基づき熟知している。溶媒、ゲル形
成剤、生薬基剤、錠剤形成助剤およびその他の活性化合
物用付形剤、と並んで例えば酸化防止剤、分散剤、乳化
剤、泡止め剤、フレーバー、防腐剤、可溶化剤または着
色剤が使用されうる。

活性化合物は経口または非経口で投与でき、経口投与が
好ましい。

一般に、活性化合物は経口投与においては体重Ｉ　Ｋｐ
当り１日量約０．０１〜約２０■を所望の効果を得るた
めには場合によ多数回、好ましくは１〜４回投与するこ
とがヒトの薬剤においては好ましいことが判明した。非
経口投与においては、同様のまたは（特に活性化合物を
静暖投与する場合は）概してよシ低い薬量が使用されう
る。

それぞれの場合に必要な活性化合物の至適薬用量および
投与様式の設定は当業者が彼らの専門知識に基づいて容
易になしうる。

本発明による化合物および／またはそれらの塩が前記疾
患の治療に用いられる予定である場合は、その医薬製剤
はまた１棟またはそれ以上の薬理学的に活性な他の医薬
群の成分、例えは制酸剤（例えば水酸化アルミニウム、
アルミン酸マグネシウム）、精神安定剤（例えばジアゼ
パムのようなベンゾジアゼピン）、鎮痙剤（例えばビエ
タミペリン（ｂｉｅｔａｍｉｖｅｒｉｎｅ　）およびカ
ミロフィン（ｃａｍｙｌｏｆｉｎ　）　）　、抗フリン
作働剤（例えばオキシフエンシリミン（ｏｘｙｐｈｅｎ
ｃｙｌｉｍｉｎｅ）、および７エンカルバミド（、ｐｈ
ｅｎｃａｒｂａｍｉｄｅ）　”）ｓ局所麻酔剤（例えば
テトラカインおよびプロカイン）、場合によりガストリ
ン拮抗剤、酵素、ビタミンまたはアミノ醗ヲも含有しう
る。

経口使用形態となすには、活性化合物をこの目的に慣用
の添加剤例えば担体物質、安定剤または不活性希釈剤と
混合しそして慣用の方法によシ適当な投与形態例えは錠
剤、被櫨錠、硬質ゼラチンカプセル、水性、アルコール
性または油性の懸濁液、または水性、アルコール性また
は油性の溶液となす。不活性付膨剤としては例えばアラ
ビアゴム、マグネシア、炭酸マグネシウム、ラクトース
、グルコースまたは澱粉特にコーンスターチが使用され
うる。その場合製剤化は乾式または湿式顆粒として行わ
れうる。油性の担体物質または溶媒としては例えばヒマ
ワリ油または魚肝油のような植物油および動物油が適当
である。

皮下投与または静脈投与するには、活性化合物または生
理学的に受容されうるそれらの塩を所望の場合はその目
的に慣用の物質、例えば可溶化剤、乳化剤または他の助
剤と一緒にして溶液、懸濁液または乳濁液となす。これ
ら新規な活性化合物および生理学的に受容されうる相当
する塩に対する適当な溶媒の例をあげれば、水、生理食
塩溶液またはアルコール例えばエタノール、プロパツー
ルまたはグリセリン、それらと並んでまた糖溶液例えば
グルコースまたはマンニトール溶液、または前記した櫨
々の溶媒の混合物である。

以下の実施例によυ本発明を説明するが、本発明はそれ
らに限定されるものではない。

示されている融点および分解点は補正も標準化もされて
いない。

実施例　１ ２−（４−メトキシ−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ
−チェノ（３，４−ｄ　）イミダゾールジ塩酸塩 ２−メルカプト−チェノ（３，４−ｄ）イミダゾール１
．６１および４−メトキシピコリルクロライド塩ｍ塩２
ｇｔエタノール５〇−巾約１時間６０°Ｃに加温しそし
て室温でさらに４０時間攪拌する。結晶性物質を一過し
たのちこれをアセトン中に懸濁させ、この混合物ヲ室ｉ
品で１時間加温し、結晶を吸引−過しそして風乾する。

無色結晶、融点３３０°Ｃ０ 実施例　２ ２−（４−メトキシ−２−ピコリルメルカプト）−ＩＨ
−チェノ（５，４−ｄ　）イミダゾール２−（４−メト
キシ−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（３，
４−ｄ　）イミダゾールジ塩酸塩２．１１をメタノール
１０〇−中に懸濁したのちトリエチルアミン１．９　＃
　ｔ−加える。得うれる溶液を室温で約１時間攪拌しそ
して溶媒を留去する。水５０−を添加したのち、この混
合物全室温で約１時間攪拌し、結晶を吸引−過しそして
乾燥後活性炭の存在下にエタノールから再結晶する。無
色結晶、融点１７２〜１７５℃。

実施例　３ ２−（４−メトキシ−２−ピコリルスルフィニル）−１
Ｈ−チェノ（３，４−ｄ　）イミダゾール２−（４−メ
トキシ−２−ピコリルメルカプ。

ト）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ　）イミダゾール０．
９Ｉに室温でメチレンクロライド５０−を加え次に０℃
に冷却後に３−クロロ過安息香酸０．６４１分けて加え
る。この混合物を、冷却を保持したまま約５分間攪拌し
そして飽和重炭酸ナトリウム水溶液２０１Ｒｔ’を添加
したのち室温でさらに１０分間攪拌する。有機相を分離
しそして硫酸す）　ＩＪウムで乾燥後溶媒を留去し、残
留物をジイソプロピルエーテルとア七トンの混合物と攪
拌しそして結晶ｔ濾過し乾燥する。無色結晶、融点１４
２〜１４４℃。

実施例　４ ２−（４−メトキシカルボニル−２−ピコリルメルカプ
ト）−１Ｈ−チェノ（５，４−ｄ　）イミダゾールジ塩
酸塩 ２−メルカプト−６−メドキシカルポニルーチエノ（３
，４−ｄ〕イミダゾールおよび４−メトキシ−２−ピコ
リルクロライド４酸塩から実施例１記載の方法と同様に
して標記化合物が得られる。無色結晶、融点２１０〜２
１５°Ｃ０実施例　５ ６−メドキシカルボニルー２−（４−メトキシ−２−ピ
コリルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ　）イ
ミダゾール 実施例４の化合物から実施例２記載の方法と同様にして
標記化合物が得られる。無色結晶、融点１５６〜１６０
℃。

実施例　６ ２−（２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（５，
４−ｄ　）イミダゾールジ塩歳塩２−ピコリルクロライ
ド４＃堰および２−メルカプト−１Ｈ−チェノ〔５４−
ｄ〕イミダゾールから溶媒としてのイソプロパツール中
で実施例１記載の方法と同様にして標記化合物が得られ
る。頑色結晶、融点１５６〜１６２°Ｃ０実施例　７ ４−メトキシカルボニル−２−（２−ピコリルメルカプ
ト）−１Ｈ−チェノ（５，４−ｄ　）イミダゾール水和
物塩酢塩 ２−メルカプト−４−メトキシカルボニル−１Ｈ−チェ
ノ（３，４−ｄ　）イミダゾールおよび２−ピコリルク
ロライド塩酸塩から実施例６記載の方法と同様にして標
記化合物が得られる。

無色結晶、融点２０４〜２０８℃。

実施例　８ ２−（５−メチル−２−ピコリルスルフィニル）−１Ｈ
−チェノ（３，４−ｄ　）イミダゾールのナト　　リ　
　ウ　ム　勾１ 水酸化ナトリウム０．０５６ｆｌ’ｊｆ：メタノール１
５ｆＲｔ中に溶解させそしてこの溶液に２−（５−メチ
ル−２−ピコリルスルフィニル）−１Ｈ−チェノ（３１
４−ｄ　）イミダゾール０．２１を添加したのち室温で
３０分間攪拌する。減圧下に溶媒を留去したのち生成物
全酢酸エチルから結晶化させそしてｐ過する。無色結晶
、融点３２０”Ｃ０実施例　９ ２−（５−メチル−２−ピコリルスルホ４ル、）−１Ｈ
−チェノ（３，４−ｄ　）イミダゾールメチレンクロラ
イド２０−１飽和炭酸ナトリウム水溶液２０−および２
−（５−メチル−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チ
ェノ（３，４−ａ）イミダゾール１１からなる二相混合
物にメチレンクロライド２５−中の３−クロロ過安息香
酸１．３４ＪＦの溶液を０°Ｃで滴下する。この混合物
を０〜５’Ｃで５０分間攪拌し、有機相を分離しそして
塩化カルシウムで乾燥後溶媒を留去する。暗色の残留物
をシリカゲル上移動相として酢酸エテル／メタノール（
８７１）ｔ−用いてカラムクロマドグラフイーすること
にょシ精製しそして酢酸エチルから結晶化させる。無色
結晶、融点１６６℃。

実施例　１０ ２−（４−メトキシ−２−ピリジルメチル−スルフィニ
ル）−１Ｈ−ベンゾチェノ（２，５−ｄ　）イミダゾー
ル ａ）　　２−７　ｉノー２−二トロベンゾ（６）チオフ
ェン３．２　、Ｆｔ−メタノール１０〇−中１バールお
よび室温でラネーニッケルの存在下に理論量の水素が吸
収されるまで水素添加し、そしてｐ液から減圧下に溶媒
を留去する。得られる２、３−シア虎ノベンゾ０チオフ
ェンをそれ以上精製することなくジクロロメタン２００
ｍ中に溶解させ、チオカルボニルジイミダゾール３．５
６９′ｔ−加え、そしてこの混合物を室温で４８時間反
応せしめ、次に２−メルカプ）−ＩＨ−ベンゾチェノ（
２，３−ａ）イミダゾールｔｒ−過する。結晶、融点２
３０℃以上。

ｂ）　　２−メルカプト−１Ｈ−ベンゾチエノ〔２，５
−ａ）イミダゾール１ｇとイソプロパツール５０１ｎｔ
１水１０−およびＮａＯＨ０１４ｙの混合物中に４−メ
トキシビフリルクロライド埴酸塩Ｑ、９７、！ｉ＋を加
え、この混合物を還流温度で２時間攪拌しそして次に溶
媒を留去する。残留物を水４０ゴ中にとシ、この溶液を
酢酸エチルで抽出しそして溶媒を留去すると２−（４−
メトキシ−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−ベンゾチ
ェノ（２，３−ｄ　）イミダゾールが粘稠な無定形物質
として得られる。

Ｃ）　　ジクロロメタン７５−中の２−（４−メトキシ
−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−ベンゾチェノ（２
，３−ｄ　）イミダゾールＩ１１の溶液中にイ温でｍ−
クロロ過安息沓酸０．６９を加え、２０分間攪拌したの
ち飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えそして有機相を分
離する。減圧下に溶媒全除去したのち少量の酢酸エチル
およびジイソプロピルエーテルで処理して結晶化せしめ
る。無色固形物、融点９０°Ｃ以上（分解）。

実施例　１１ ３−りａロー４−メトキシ−２−ピコリン−Ｎ−オキシ
ド ナトリウム０．５１１ｉおよびメタノール２０−から調
製されたナトリウムメチラート溶液中に無水メタノール
２〇−中の３，４−ジクロロ−２−ピコリン−Ｎ−オキ
シド３．５ｇを一１０°Ｃで加える。この混合物を徐々
に室温まで加温せしめ、次に１時間還流加熱する。ここ
で溶媒を減圧下に留去し、残留物に水を加え、ジクロロ
メタンで抽出しそして溶媒を蒸発除去する。無色結晶（
ジイソプロピルエーテルから）、融点９４〜９７℃。

実施例　１２ ３−クロロ−２−ヒドロキシメ、チル−４−メトキシピ
リジン ６−クロロ−４−メトキシ−２−ビフリンーＮ−オキシ
ド５．８１　ｆ米酢Ｉ！！ＩＢｍｌ中に溶解させそして
９０゛Ｃで攪拌しながら無水酢酸１４−を加える。この
混合物を１１０〜１１５°Ｃに２時間加熱し、次に８０
℃に冷却し、そしてメタノール２５ｒｎｔを滴下する。

続いて減圧下に溶媒を留去し、次に残留物に水２０−お
よび水醸化ナトリウム８Ｉを少量ずつ加えそしてこの混
合物ｔ２時間還流加熱する。冷却後との混合物をジクロ
ロメタンで抽出し、溶媒を蒸発除去しそして残留物をジ
エチルエーテルを用いて結晶化させる。

固形物質、融点１０５〜１０５℃。

実施例　１６ ３−クロロ−２−クロロメチル−４−メトキシピリジン
塩酸塩 ３−クロロ−２−ヒドロキシメチル−４−メトキシピリ
ジン２．６ｇおよびジクロロメタン３０ｍからなる混合
物に一１０℃〜−１５℃でジクロロメタン２５−中のチ
オニルクロライド５．５−の溶液を滴下し、次にこの混
合物を室温で２時間攪拌する。溶媒を除去しセーして残
留物をジエチルエーテルを用いて結晶化させる。無色結
晶、融点１４５〜１４６℃０ 実施例　１４ ａ）３−７セチルアミノー４，５−ジメトキシカルボニ
ル−２−二トロチオフエン ３−７セチルアミノー４，５−ジメトキシチオフェンを
硝酸カリウム／硫酸含用いてまたは硝Ｓｔ−用いてニト
ロ化することにより得られる。

結晶、融点１６０〜１６５°Ｃ０ ｂ）３−アミノ−４，５−ジメトキシカルボニル−２−
二トロチオフエン 前出のめ項記載の化合物をメタノール性塩酸で加水分解
する。結晶、融点１０４〜１０７℃。

Ｃ）２−メルカプト−４，５−ジメトキシカルボニル−
チェノ（２，３−ｄ）イミダゾール前出の６−アミノ−
２−ニトロ−チオフェン誘導体から触媒としてラネーニ
ッケルを用い室温および１バールで水素を用いて水素化
することによ＃）２．３−ジアミノ−４，５−ジメトキ
シカルボニルチオフェン（０，０２モル）が得うレる。

かくして得られたジアミノ化合物をそれ以上精製するこ
となく無水ジメチルアセトアミド５０−中チオカルボニ
ルジイミダゾールα０２モルと室温で２時間そして次に
５０°Ｃで１時間攪拌し、溶媒を真空下に留去しそして
残留物をインプロパツール中で水冷下に結晶化せしめる
。結晶、融点９５〜９７℃。

実施例　１５ １−エトキシカルボニル−２−（４−メトキシ−２−ピ
コリルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ）イミ
ダゾール ２−（４−メトキシ−２−ピコリルメルカプ））−１Ｈ
−チェノ（３，４−ｄ　）イミダゾール１．４ｇ（５，
０ミリモル）を窒素の下無水ジメチルホルムアミド１５
Ｍｔ中に溶解させ、これに油中の６０％ＮａＨ懸濁液２
７０■（６ミ＋）モル）を少しずつ加えそしてこの混合
物？：３０〜４０°Ｃに１０分間加温する。ここで９５
％クロロ蟻酸エチルｘステル０．５　ｍｌ　（５ミリモ
ル）ｔ−２５°Ｃで加えると、温度が約５６°Ｃに高ま
る。３０分麦に結晶性生成物を吸引濾過し、ジエチルエ
ーテルで２回洗浄する。融点１５４〜１５６℃（分解）
。

実施例　１６ １−エトキシカルボニル−２−（４−メトキシ−２−ピ
コリルスルフィニル）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ　）
イミダゾール メチレンクロライド５０−および０．５ｎ炭醗水素ナト
リウム水溶液２５−中の１−エトキシカルボニル−２−
（４−メトキシ−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チ
ェノ（３，４−ｄ　）イミダゾール７５０Ｍ９（２，１
ミリモル）に攪拌下にはじめ４２０■（２，１ミリモル
）、次に２１０ＩＩＩｇ（１，０５ミリモル）のＣＨ２
（Ｊ２　　中の３−クロロ過安息香酸を滴下する。有機
相をＭｇＳＯ４で乾燥し、真空下に濃縮しそして残留物
を酢酸エチルから結晶化する。融点１４３℃（分解）。

実施例　１７ １−ビニルオキシカルボニル−２−（５−メチ／ＩＩ−
２−ピコリルメルカプト）−１）！−チェノ（５，４−
ｄ　）イミダゾール ２−（５−メチル−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−
チェノ（！１，４−　ｄ　）イミダゾール２．１１（８
ミリモル）およびクロロ蟻酸ビニルエステル０．８５！
ｉ（０，７２ゴ、８ミリモル）から実施例１５の記載と
同様にして粗生成物ｉ、　ｓ　ＩＩが得られ、これｔ　
ＳｉＯ２でクロマトグラフィーする（　ｃＨ２ｃ１２／
ＣＨｓＯＨ（５０：　１　）　）。ジイソプロピルエー
テルから結晶化させると標記化合物１．１１が得られる
。融点７８〜８０℃。

実施例　１８ １−ビニルオキシカルボニル−２−（５−メチル−２−
ピコリルスルフィニル）−１Ｈ−チェノ（３，４−ａ　
）イミダゾール 実施例１６の記載と同様にするが、しかしメチレンクロ
ライドと水性ＫＨ２ＰＯａＡＩａ２ＨＰＯａ　　緩衝溶
液（ｐｉ（＝７．５）からなる二相混合物中で１−ビニ
ルオキシカルボニル−２−（５−メチル−２−ピコリル
メルカプト）−、ＩＨ−チェノ（３，４−ａ）イミダゾ
ール０．５　、Ｆ　（１，５ミリモル＞ｆ：ｍ−クロロ
過安息香ｃａｔ−用いて重化する。

クロマトグラフィーは５１０２上でＣＨ２Ｃｌ２／々珈
１（３０：　１　）を用いて行う。融点１６２°Ｃ０実
施例　１９ １−ベンジルオキシカルボニル−２−（４−メトキシ−
２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（３，４−ａ
　）イミダゾール ２−（４−メトキシ−２−ピコリルメルカプ））−１Ｈ
−チェ／　（３，４−ｄ　）イミダゾール１．４．！１
ｌ（５ミリモル）１＆：実施例１５と同様にして９０〜
９５％クロロ蟻酸ベンジルエステル０．８ｍ　（５ミＩ
Ｊモル）と反応させる。２．２ｇの油状の粗生成物が得
られ、これをトルエン／酢酸エチル（１：　５）’に用
いてシリカゲル（３５〜７０μ）上でクロマトグラフィ
ーする。生成物はジエチルエーテルから結晶化する。融
点１０２〜１０４℃。

実施例　２０ １−ベンジルオキシカルボニル−２−（５−ｌｆｋ−２
−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（５，４−ｄ　
）イミダゾール ２−（５−メチル−２−ピコリルメルカプト）−１Ｅ（
−チェノ（５，４−ｄ　）イミダゾール金実施例１９に
おけると同様にして反応させる。

ＤＭＦを真空下に留去し、残留物をＣＨ２（’Ｊ２　　
中にとシ、この溶液含水と振盪抽出し、そして有機相ｆ
：ＭｇＳＯ４で乾燥する。濃縮後に標記化合物を酢酸エ
チルから結晶化させる。融点１０３〜１０４’ｃ　。

実施例　２１ ｊ−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）−２−
（５−メチル−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チェ
ノ（３，４−ｄ　）イミダゾール無水ＤＭＦ　１５−中
に溶解した２−（５−メチル−２−ピコリルメルカプト
）−１Ｈ−チェノ（！１，４−　ｄ　）イミダゾール１
．５．９　（５ミリモル）中に窒素の下水素化ナトリウ
ム２７５１１９（６：２９モル）ｔ−加える。この混合
物を４０〜５０゛Ｃに１０分間加温したのち室温で４−
メトキシベンジル−フェニル−カルボネート（４−メト
キ７ベンジルアルコールおよびクロロ蟻酢フェニルエス
テルから調製）１．９２Ｎ（７，５ミリモル）′ｆ：加
え、５０〜４０℃に１０分間加温しそして室温で１時間
攪拌する。溶媒を真空下に留去しそして残留物に水を加
える。油状ないし樹脂状の沈ａｔＣＨ２（Ｊ２中にとシ
、この溶液ｆ：ＭｇＳＯ４で乾燥しそして溶媒を蒸発除
去する。残留物をジエチルエーテルから結晶化させそし
てインプロパツールから再結晶する。融点１２０〜１２
１°Ｃ０実施例　２２ １−（４−メトキシベンジルオキシカルボニル）−２−
（５−メチル−２−ピコリルスルフィニル）−１Ｈ−チ
ェノ（５，４−ｄ）イミダゾール実施例２１の標記化合
物８５０Ｔａ９（２”　１７モル）−ｉ　ＣＨ２（Ｊ２
　５０−中に溶解させ、水性Ｎａ　２　ＨＰＯ４／ＫＨ
２ＰＯ４緩衝溶液（ｐＨ７，５、ＫＨ２ＰＯ４溶液（４
５，！１５Ｅｌ／　ｌ　）　７．４　ｒｒｔ　＋　Ｎａ
２ＨＰＯ＋溶液（５９，５９／　ｌ　）　４２．５＋ｍ
）５０−を加える。強く攪拌しながら、ＣＨ２（Ｊ２中
に溶解したｍ−クロ口過安息香ｍ５００Ｍ９（２，５ミ
リモル）を室温で滴下する。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥
し、濃縮しそして残留物を酢酸エチルを用いシリカゲル
でクロマトグラフィーする。標記化合物をイソプロパツ
ールから結晶化させる。

融点１１９〜１２０℃。

実施例　２３ １−第三ブトキシカルボニル−２−（５−メチル−２−
ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ　）
イミダゾール ２−（５−メチル−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−
チェノ（５，４−ｄ）イミダゾール２ｇ（７，７ミリモ
ル）をＤＭＦ　２５　ｙｄ中に溶解させ、トリエチルア
ミン１．２−およびジー第三プチルージカルボネート１
．８ｉ（８，５ミリモル）を加える。２時間後にさらに
３ｇのジカルボネートを加えそしてこの混合物を７０℃
で４時間攪拌する。ＤＭＦ　ｆ実質的に蒸発除去したの
ち、残留物ｆ　ＣＨ２Ｃｌ２中にとシ、この溶液を水と
振盪し、Ｍｇ８０ａで乾燥しそして濃縮する。残留物は
ジイソプロピルエーテルまたは石油エーテルから結晶化
されうる。融点１１５〜１１７°Ｃ０実施例　２４ １−第三プトキシカルボニル−２−（５−メチル−２−
ピコリルスルフィニル）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ　
）イミダゾール 実施例２３の標記化合物１．１ｇ（３ミｌＪモル）’ｋ
　ＣＨ２（Ｊ２　５０−中に溶解させそして実施例２２
記載のＫＨ２ＰＯ４ハａ２ＨＰＯ４Ｗａ衝浴溶液５０ｔ
″加える。これにＣＨ２Ｃｌ２中の合計９００１１９（
４，５ミリモル）のｍ−クロロ過安息香酸を１０℃で出
発化合物が完全に消費されるまで少しずつ滴下する。

有機相を分離し、水洗し、乾燥しそして濃縮する。

残留物をはじめにシリカゲルで酢酸エチルを用いてクロ
マトグラフィーする。適切なフラクションをジエチルエ
ーテル／石油エーテルから結晶化させて標記化合物を得
る０融点９８°Ｃ（分解）。

実施例　２５ １−第三プトキシカルボニル−２−（５−メチル−２−
ピコリルスルホニル）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ　）
イミダゾール 実施例２４におけるカラムクロマトグラフィー精製でメ
タノール／酢０エチル（１：２０）を用いてさらに溶離
することによシ標記化合物が得られる。融点１２７℃（
分解）。

実施例　２６ １−第三プトキシカルポニル−２−（４−メトキシ−２
・・ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（５，４−ｄ
　）イミダゾール ２−（４−メトキシ−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ
−チェノ（３，４−ｄ　）イミダゾール１．１．９（４
，０ミリモル）ｔ−無水ＤＭＦ　１５−中に溶解させ、
トリエチルアミン０．６−およびジー第三ブチルージカ
ルボネー）０．９６．９（約４．５ミリモル）を加える
。室温で２時間攪拌後さらに０．５２’ｌＣｊ、５ミリ
モル）のジ第三プチルージカルボネートを加える。

析出した生成物ｔ−吸引−過し、溶液に水を加え、ＣＨ
２（４２で抽出し、有機相ｔ−Ｍｇ５Ｏａで乾燥しそし
て真空下に濃縮する。油状の残留物をジエチルエーテル
から結晶化させる。融点１５２℃（分解）。

実施例　２７ １（ｐ−ニトロフェニル−オキシカルボニル）−２−（
５−メチル−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チェノ
（３，４−ｄ　）イミダゾール２−（５−メチル−２−
ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ　）
イミダゾールおよヒクロロ＠＃ｐ−ニトロフェニルエス
テルカラ実施例１７と同様にして標記化合物が製造され
る。後処理しそしてトルエン／酢酸エチル（１：１）を
用いシリカゲルでクロマトグラフィーしたのち適切なフ
ラクションを酢酸エチルから結晶化させて標記化合物を
得る。融点１６５〜１６８℃。

実施例　２８ １−ヒドロキシメチル−２−（４−メトキシ−２−ピコ
リルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（：３，４−ａ）イミ
ダゾール 窒素雰囲気の下アセトニトリル５０＋ｄ中に溶解した２
　−（４−メトキシ−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ
−チェノ（３，４−ｄ　）イミダゾール１．Ｓ１５．８
ミリモル）中に、アセトニトリル３−中の３７％ホルム
アルデヒド水溶液０．７ｄｔ−滴下する。次にこの混合
物を７０℃で１５分間攪拌する。真空下に濃縮した溶液
を水および飽和ＮａＣＡ’水溶液で洗いそしてＭｇＳＯ
４で乾燥するっ蒸発させたのちに得られる残留物をジイ
ソプロピルエーテルで処理して半結晶性粗生成物が得ら
れ、これを酢酸エチルから結晶化させる。融点１２５〜
１２７℃。

実施例　２９ １−アセトキシメチル−２−（４−メトキシ−２−ピコ
リルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（３，４−ａ）イミダ
ゾール 実施例２８の標記化合物１．３．９　（４，２ミＩＪモ
ル）を無水ピリジン２５−中に溶解させそして４−ジメ
チルアミノピリジン５ＯＮｇを加える。

窒素雰囲気の下攪拌しながら無水酢酸６．３−をこれに
滴下しそしてこの混合物を室温で１時間攪拌する。次に
氷水に注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、有機相をＭ
ｇＳＯ４で乾燥しそして真空下に濃縮する。結晶性固体
をエタノールから再結晶する。融点１１１〜１１３℃。

実施１例　３０ １−ヒドロキシメチル−２−（５−メチル−２−ピコリ
ルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ）イミダゾ
ール 標記化合物は実施例２８と同様にして２−（５−メチル
−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（３，４−
ｄ）イミダゾールから製造される。

実施例　６１ １−アセトキシメチル−２−（５−メチル−２−ピコリ
ル−メルカプト）−１Ｈ−チェノ（３，４−ａ）イミダ
ゾール 標記化合物は実施例２９と同様にして実施例３０の標記
化合物から得られる。得られた粗生成物はシリカゲルで
クロマトグラフィー精製しく酢酸エテル／トルエン（２
：１））そしてジイソプロピルエーテルから振子と自然
に結晶化する。無色結晶、融点８７〜８９℃。

実施例　３２ １−アセトキシメチル−２−（５−メチル−２−ピコリ
ルスルフィニル）−１Ｈ−チェノ（５，４−ａ）イミダ
ゾール 実施例３１の標記化合物０．６７１１（２ミリモル）を
無水ＣＨ２Ｃｌ２５０−中に溶解させそして窒素雰囲気
の下チタニウムテトライソプロピラート０．６ｍ１（２
！ｒリモル）ヲ加える。次にトルエン中の第三ブチルヒ
ドロペルオキシドの３Ｍ溶液０．６ｍ（２ミリモル）ｔ
−０℃で滴下する。３０分後この混合物を室温となし、
さらに２０時間攪拌し、水を加え、析出した白色固体ｔ
ｐ去し、有機相ｆ　Ｍｇ５Ｏａで乾燥し、溶媒を真空下
に留去しそして粗生成物をトルエン／酢酸エチル（１：
５）ｔ−用いてシリカゲルでクロマトグラフィーする。

標記化合物（Ｒ，＝０．１８　）がジイソプロピルエー
テルから無色結晶として得られる。

融点１０４〜１０６℃。

実施例　３３ １−ヒドロキシメチル−２−（４−ピペリジノ−３−／
クロー２−ピコリルメルカフ’ト）−１Ｈ−チェノ（３
，４−ｄ　）イミダゾール標記化合物は実施例２８と同
様にして２−（４−ピペリジノ−３−／クロー２−ピコ
リルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ　）イミ
ダゾールから得られる。融点１３２〜１３４℃。

実施例　３４ １−アセトキシメチル−２−（４−ピペリジノ−３−ク
ロロ−２−ピコリルメルーｈブト＞−１Ｈ−チェノ（Ｓ
、４−ａ）イミダゾール標記化合物は実施例２８と同様
にして実施例３３の標記化合物から得られる。粗生成物
はトルエン／酢酸エチル（１：１）を用いシリカゲルで
クロマトグラフィーする。融点１６９〜１７０℃。

実施例　５５ １−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メチル−２
−ビフリルーメルカブト）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ
　）イミダゾール ２−（５−メチル−２−ビフリルメルカブト）−ＩＨ−
チェノ（３，４−ｄ　）イミダゾール２．６Ｉ（１０ミ
リモル）から実施例１５と同様にして相当するナトリウ
ム塩を調製しそして４−メトキシベンジルクロライド１
．７１１（１１ミリモル）を用いてアルキル化する。後
処理後生成物をＣＩ（２Ｃ７２／メタノール（５０：１
）を用いてシリカゲルでクロマトグラフィーする。適切
なフラクションをジエチルエーテルから再結晶して標記
化合物を得る。融点１１４〜１１６°Ｃ０実施例　３６ １−（４−メトキシベンジル）−２−（５−メチル−２
−ピコリルスルホニル）−１Ｈ−チェノ（５，４−ｄ　
）イミダゾール 実施例３５の標記化合物ｆ　ＣＨ２Ｃｌ２　　およびＮ
ａ２ＨＰＯ４／ＫＨ２ＰＯ４緩衝液（実ｂ１例２２の記
載に同じ）中で２当量のｍ−クロロ過安息香酸を用いて
酸化する。粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル
、トルエン／酢歳エチル　１　：４）によシ精製する。

標記化合物は少量のジイソプロピルエーテルから結晶化
する。融点１４８〜１５０℃。

実施例　３７ １−アセチル−２−（５−メチル−２−ピコリルメルカ
プト）−１Ｈ−チェノ（３，４−ｄ　）イミダゾール 標記化合物は実施例２９と同様にして２−（５−メチル
−２−ピコリルーメルカ７”））−１Ｈ−チェノ（５，
４−ｄ　）イミダゾールをピリジン／無水酢酸／ジメチ
ルアミノピリジンと反応させることによシ得られる。後
処理後粗生成物全少量のＣＨ２Ｃ７２中に溶解させそし
てトルエン／酢酸エチル（１：１）ｔ−用いシリカゲル
でクロマトグラフィーする。相当する７ラクシヨンから
標記化合物が結晶化する。融点１３９〜１４１℃。

実施例　３８ １−（１−アセトキシエトキシカルボニル）−２−（５
−メチル−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チェノ（
５，４−ｄ　）イミダゾール実施例１５と同様にして２
−（５−メチル−２−ピコリルメルカプト）−１Ｈ−チ
ェノ（３，４−ａ）イミダゾール２．６ｇ（１０ミリモ
ル）からナトリウム塩を調製する。これに−１０°Ｃで
ＤＭＦ　中の１−アセトキシエチル−（ｐ−ニトロフェ
ニル）カルボネー）２．７．９（１０ミリモル）の溶液
を滴下する。反応混合物を室温まで加温しそして２時間
後に真空下に濃縮し、残留物に水を加え、この混合物ｔ
″ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、抽出液ｆ　Ｍｇ８０４で乾燥
しそして濃縮する。

残留物をトルエン／酢酸エチル（５：　１　）？：用い
シリカゲルでクロマトグラフィーする。標記化合物が相
当する７ラクシヨンから結晶化する。融点１１１〜１１
３℃。

この他に実施例３６の標記化合物少量が得られる。

下記第２表記載の化合物が同様の方法で得られる。

工　ＯＩＩ　　工　工　工　工　工　工　　　工　　　
　　工　国　工　　閃　　　　工工　閃　頴　工　閃　
閤　工　閃　　　工　　　　　工　閑　大　　ミ　　　
　石工　閑　工　閑　工　工　エ　工　　　　工　　　
　　エ　閤　匡　　工　　　　工’１４９＝　　ｏＱｆ
９８−８８　　　　　ノＦＡ−ＦＡ　　　　’ｉｌ　　
　　　　。

１　　　ζ　鳴　ζ　ζ 工　　　工　　　胃　工　Ｃ）　　　（ＪＣＪＣＪＣＪ
　　工　　エ　　　　　エ　　工工　　　頴　　　工　
工　エ　　エエ工工　　工　　工　　　　　工　　石工
　　　閑　　　工　ＹＪ２　　エ　　　エ　石工　工　
　エ　　　エ　　　　　エ　　　石工　　　閤　　　工
　閃　工　　石工工エ　　エ　　エ　　　　　エ　　工
の　　　　Ｂ　　　　　ＬＡ　　Ｂｗｃｏｏ　　φ　８
　　国　　　０ωの 田

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） を有する化合物ならびにその生理学的に受容されうる塩
   、ここで上式中 Ａはａ）▲数式、化学式、表等があります▼、ｂ）▲数
   式、化学式、表等があります▼または ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｔは−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ＿２であり、Ｒ＾１
   およびＲ＾２は同じかまたは相異なつていて水素、ハロ
   ゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−ヒドロキ
   シアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルコキシ、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）−フルオロアルコキシ、−ＯＣＦ＿２Ｃｌ
   、−Ｏ−ＣＦ＿２−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−
   アルキルメルカプト、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキルス
   ルフイニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキルスルホニル
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキルカルボニル、（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ
   −（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ
   −ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルカルバモイル、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿８）−シクロアルキル、フエニル、ベンジル、
   フエノキシ、ベンジルオキシ、アニリノ、Ｎ−メチルア
   ニリノ、フエニルメルカプト、フエニルスルホニル、フ
   エニルスルフイニル、スルフアモイル、Ｎ− （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルスルフアモイルまたはＮ
   ，Ｎ−ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルスルフアモイ
   ルであるか、またはＡが前記ａ）またはｃ）に定義され
   た意味を有する場合は一緒になつて−〔ＣＨ＿２〕＿ｎ
   −または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表わすことがで
   き、その場合ＣＨ＿２基の１個は場合によりＯ、Ｓ、Ｓ
   ＯまたはＳＯ＿２により置換されていることができるも
   のとし、 Ｒ＾３は水素、アルカノイル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−ア
   ルキルカルバモイルまたは他の生理学的に受容されうる
   、好ましくは酸性媒体中および／または生理学的条件下
   に除去されうるＮ＾ｉ＾ｍ＾−保護基を意味し、 Ｒ＾４およびＲ＾５は同一であるかまたは相異なつてい
   て水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）−アルキルを表わし、 Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９は同一であるかま
   たは相異なつていて水素、ハロゲン、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１
   ＿２）−アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）−アルコキ
   シ、−Ｏ−ＣＨ＿２−Ｃ＿ｆＨ＿（＿２＿ｆ＿＋＿１＿
   −＿ｇ＿）Ｆ＿ｇ、−ＮＲ′Ｒ″、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿
   ２）−アルコキシ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）−アルキル
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）−アルコキシ−（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿１＿２）−アルコキシ、（Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿１）−ア
   ラルキルオキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）−アルキルメ
   ルカプト、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）−アルキルスルフイ
   ニルまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）−アルキルスルホニ
   ルを意味するか、またはＲ＾５とＲ＾６とが一緒になつ
   て−〔ＣＨ＿２〕＿ｉ−を表わし、 Ｒ′およびＲ″は同一であるかまたは相異なつていて水
   素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルを意味するか、
   またはＲ′とＲ″とが一緒になつて−〔ＣＨ＿２〕＿ｈ
   −を表わし、ここでＣＨ＿２基の１個はＯ、Ｓ、Ｎ−（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルカノイルイミノまたはＮ−（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシカルボニルイミノによつて
   置換されていることができ、 ｆは１、２、３または４であり、 ｇは１〜（２ｆ＋１）であり、 ｈは４、５または６であり、 ｉは１、２または３であり、そして ｎは３または４である。 ２）Ｒ＾９が水素である特許請求の範囲第１項記載の式
   I を有する化合物。 ３）Ａが特許請求の範囲第１項のｂ）に定義されたとお
   りである特許請求の範囲第１項または第２項記載の式
   I を有する化合物。 ４）Ｔが−ＳＯ−である特許請求の範囲第１〜３項のい
   ずれか１項記載の式 I を有する化合物。 ５）Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であるかまたは相異なつ
   ていて水素、（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）−アルキル、ハロゲン
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシまたは（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）−アルコキシカルボニルであり、 Ｒ＾３が特許請求の範囲第１項に定義されたとおりであ
   り、 Ｒ＾４およびＲ＾５がそれぞれ水素であり、そしてＲ＾
   ６、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９は同一であるかまたは
   相異なつていて水素、ハロゲン、（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）−
   アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ、ベンジル
   オキシまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿７）−アルコキシ−（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿３）−アルキルである特許請求の範囲第１〜４
   項のいずれか１項記載の式 I を有する化合物。 ６）Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であるかまたは相異なつ
   ていて水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）−アルキルであり
   、 Ｒ＾３が特許請求の範囲第１項に定義されたとおりであ
   り、 Ｒ＾４およびＲ＾５がそれぞれ水素であり、Ｒ＾６およ
   びＲ＾８が同一であるかまたは相異なつていて水素、塩
   素、メチルまたはエチルであり、 Ｒ＾９が水素であり、そして Ｒ＾７が水素、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿３）−アルキルまたはベンジルオキシである
   特許請求の範囲第１〜５項のいずれか１項記載の式 I
   を有する化合物。 ７）２−（２−ピコリルスルフイニル）−１Ｈ−チエノ
   〔３，４−ｄ〕イミダゾール、 ２−（４−メトキシ−２−ピコリルスルフイニル）−１
   Ｈ−チエノ〔３，４−ｄ〕イミダゾール、２−（４−メ
   トキシ−３−メチル−２−ピコリルスルフイニル）−１
   Ｈ−チエノ〔３，４−ｄ〕イミダゾール、 ２−（４−メトキシ−３，５−ジメチル−２−ピコリル
   スルフイニル）−１Ｈ−チエノ〔３，４−ｄ〕イミダゾ
   ール、 ２−（３−メチル−２−ピコリルスルフイニル）−１Ｈ
   −チエノ〔３，４−ｄ〕イミダゾール、２−（５−メチ
   ル−２−ピコリルスルフイニル）−１Ｈ−チエノ〔３，
   ４−ｄ〕イミダゾール、２−（４−メチル−２−ピコリ
   ルスルフイニル）−１Ｈ−チエノ〔３，４−ｄ〕イミダ
   ゾール、２−（５−エチル−２−ピコリルスルフイニル
   ）−１Ｈ−チエノ〔３，４−ｄ〕イミダゾール、４，６
   −ジメチル−２−（５−メチル−２−ピコリルスルフイ
   ニル）−１Ｈ−チエノ〔３，４−ｄ〕イミダゾール、 ２−（３−クロロ−４−メトキシ−２−ピコリルスルフ
   イニル）−１Ｈ−チエノ〔３，４−ｄ〕イミダゾール またはそれらの生理学的に受容されうる塩。 ８）特許請求の範囲第１〜７項のいずれか１項記載の式
   I を有する化合物を製造するにあたり、 ａ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は特許請求の範
   囲第１項に定義されたとおりであり、そして Ｘ＾１は（ｉ）離脱基であるかまたは （ｉｉ）−ＳＨ、−Ｓ−または−ＳＯ＿２−である）を
   有する化合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８および
   Ｒ＾９は特許請求の範囲第１項に定義されたとおりであ
   り、そしてＸ＾２はＸ＾１が前記（ｉ）の場合は−ＳＨ
   、−Ｓ−または−ＳＯ＿２−でありそしてＸ＾１が前記
   （ｉｉ）の場合は離脱基を意味する）を有する化合物と
   反応させるか、または ｂ）式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は特許請求の範
   囲第１項に定義されたとおりである）を有する化合物を
   式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８および
   Ｒ＾９は特許請求の範囲第１項に定義されたとおりであ
   りそしてＲ＾１＾０はエステル化基を表わす）を有する
   化合物と反応させ、そして ｉ、所望の場合は式 I の化合物中に場合により存在す
   る−Ｓ−基（類）を−ＳＯ−または−ＳＯ＿２−基に酸
   化するか、 ｉｉ、所望の場合は式 I の化合物中に場合により存在
   する−ＳＯ−基（類）を−ＳＯ＿２−基に酸化するか、 ｉｉｉ、所望の場合は式 I （式中Ｒ＾３は水素を表わ
   す）を有する化合物をアシル化、アルキル化ま たはアラルキル化するか、 ｉｖ、所望の場合は式 I （式中Ｒ＾３は水素以外のも
   のを表わす）を有する化合物を加水分解 し、そして Ｖ、所望の場合は式 I の化合物をその生理学的に受容
   されうる塩に変換し、 ここでｉ〜ｉｖ項記載の措置の２つまたはそれ以上は前
   記した順序以外でも実施できることからなる方法。 ９）特許請求の範囲第１〜７項のいずれか１項記載の化
   合物の薬剤としての使用。 １０）特許請求の範囲第１〜７項のいずれか１項記載の
   化合物の胃酸分泌抑制剤としての使用。 １１）特許請求の範囲第１〜７項のいずれか１項記載の
   化合物を含有する薬剤。 １２）特許請求の範囲第１〜７項のいずれか１項記載の
   化合物を適当な投与形態となすことからなる特許請求の
   範囲第１１項記載の薬剤の製法。 １３）炎症性腸疾患の治療への特許請求の範囲第１〜７
   項のいずれか１項記載の化合物の使用。 １４）下痢の治療への特許請求の範囲１〜７項のいずれ
   か１項記載の化合物の使用。