SU507231A3 - Способ получени 4-фениловых эфиров 3-амино-5-сульфамоилбензойных кислот - Google Patents

Способ получени 4-фениловых эфиров 3-амино-5-сульфамоилбензойных кислот

Info

Publication number
SU507231A3
SU507231A3 SU2027970A SU2027970A SU507231A3 SU 507231 A3 SU507231 A3 SU 507231A3 SU 2027970 A SU2027970 A SU 2027970A SU 2027970 A SU2027970 A SU 2027970A SU 507231 A3 SU507231 A3 SU 507231A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
lower alkyl
amino
salts
compounds
Prior art date
Application number
SU2027970A
Other languages
English (en)
Inventor
Харви Вернер Линкольн
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/297,530 external-priority patent/US3939267A/en
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU507231A3 publication Critical patent/SU507231A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06Sulfonic acid amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

НИЛ, 2,6- циклогептадиенил, 2- циклооктенил или 2- норборн- 5- еиил; но таюкв и соответствующие цикаоалкилнизшие алкильные или циклоалкенилнизшие алкильные групггы, где цепь- в частности метил, но также и этил-«или изопропил, И-, изо- ИЛИ Smop -бутил , а цепь имеет в каком- либо пригодном дл  замещени  положении один из привеленнын выше циклоалкильных или циклоалкенильных остатков. низший Выражение означает та кие остатки, KOTOIje содержат на более , чем 7 атомов углерода, предпочт тельно 4. Пере шсленные выше алифатические остатки, в частности низшие алкильные группы R4 быть гамет ены, например , свободными или фуикцнонально модифицированными окси-, меркапто- или карбоксигруппами и/или. йрерваны рете роатомами, например атомом кислорода, серы и/или азота. К таким остаткам, например, относ тс  ралоген- низший алкил, как 2-(хлор, бром или йо )этил , 3,3- дифторпропйл или 3,3- дихлорпропи , 1,3,3-трихлар1гро11ил, 3 ли 4- хлорбутил, 4,4- или 3,4- дихлорбутил ИЛИ 4,4,4- трйфторбутид незамещенный или галоиднрованншй низсшй алкокеи- низший алки  или низший алкилтио- низший алкил, например, 2этоксиэтил , 3- метоксипропил/ 2-этилтиоэтил , 2-(2,2- ихлорэтокез|)- этил, 2-(2-хлорэтокси)- STHJi, 2-(2,2,2-трифторэтилтио )- этил или 2-(2,2-дихлорэтилтйо )- этил карбамоил низ{1дай алкил или Ы,-ди- низший алкилкарбамоил- низший алкил, например карбамоилметил , М,ы -диметилкарбамоилметйл, 2-кар Самои этнл или 2-Й,К - зиэтнлк рбамоилэтил; йто/э-йли тпретп-амиво- низцшй алкил , например моно- или д: -низший алкиламино-низший алкил, нлэший алкиленамино- иизшйй алиил, моноаза, мон6окса- или монотиа- низший алкиленамино- низший алкил или алкилмоноаза- низший алкиленамино- низший ал кил, например 2- этил- алзиноэтил, 2-диметиламиноэтил :.3-диэтйламйнопропил , 2-пирролилиноэтил, 2-пиперидиноэтил , 2-{4-метилпиперазино}- этил или 2- морфолиноэтил; оксациклоалкил или оксациклоалквийл, оксациклоалкилнизший алкил или Ъксациклоалкенилнизший алкил с 5 - 7 членами цикла, например 3- тетрагидрофури , тетрагид рофурил- 2- метил, (2-метилтетрагидрофурил-2 ) -метил, 2,3-дигидpoпиpaнил -2-мeтил или тетрагидропиранил- 2- ме « Аралифатический остаток Ы или остаток В , означающий замещенный гете-роциклической группой ароматического характера алифатический остаток, пред почтительно представл ет собой Н- Ph -низший алкил или H-Ph- низший алкени или Не- низший алкил или Не- низший алкенил , где алкильные или алкенильные группы содержат, предпочтительно, не более 4 атомов углерода. Символ Phозначает фениленовый остаток, замещенный одним или несколькими заместител ми, предпочтительно одним или двум . К таким заместител м относ тс , например, низший алкил, так низшие алкильные группы, свободный или функционально модифицированный окси- или меркапто-, низший алкокси-, низший алкилендиокСИ- , низший aлкилtиo-, или галоид, метокси-, ЭТОКСИ-, н- или изопропокСИ- , или бутокси- метилендиокси-, 1,1- или 1,2-зтилендиоксиг метилтиоили этилтио-f фтор, хлор или бром; (окси- или галоген)-низший алкил или (окси- или галоген) -низший алкокси-, например 2-оксиэтил, трифторметил или 2-оксиэтокси-J нитро-, амино-, в частности , ди-низший алкил-амино, например диметиламино- или диэтиламино-; или свободный или функционально модифйЦированньШ карбокси- или сульфо-, например низший карбалкокси-, карбамоил , циан или сульФамоил. Символ Не означает замещенный одной или несколькими (предпочтительно одной или двум ) низшими алкильными группами гшридил, фурил или тиенил. Предпочтительными аралифатическими остатками R и замещенными гетероциклическими группами ароматического характера .алифатическими остатками R  вл ютс  остатки структурной фор м;-с„н2„- . Н-РН-С„-Н,, Предпочтительными ароматическими остатками R и HjN - Ph -  вл ютс  остатки структурной формулы Hj,N - Ph . В этих структурных формулах Ph - неве мещенный 1,2-фенилен, предпочтительно . 1,3- фенилен, в частности 1,4- фенилен . Эти фениленовые остатки могут быть замещены замрстителем из группы, состо щей из низшего , окси-, низшего алкокси-, галоида или трифторметил а. Символ Не - замещенный одной или двум  низшими алкильными группами 2-, 3- или 4 пиридил, 2- или 3- фурил или 2- или 3- тиенил. Показатель fl означает число от 1 до 4. Каждалй из символов Й,.&з и Ед означает , предпочтительно, водород, но также и низший алкил, например один из указанных выше низших алкильных остатков , в частности метил. Другим предпочтительным остатком Rg  вл етс  также низший гшкенильный или низший сшкинильн лй остаток, например один из вышеперечисленных остатков этого типа, в частности, 2-бутенил. Остаток структурной формулы Ph - NHj , где Ph имеет приведенное выше значение, означа1ет также и предпочтительный остатокR. Известен способ получени  сульфамо илбензойных кислот общей формулы где Bi, - алифатический радикал, содер жащий Сд- Сдатомов, либо метильный или этильный радикг,л, замещенный одно  дернш ароматическим или одно дерньсм гетероциклическим остатком; R, -незамещенный или замещенный фенил ный радикал, или их солей, или сложных эфиров, заключгшзщийс  ,в том, что Ьгоединение общей формулы Rfv где В и Sj имеют указанные вьиие зна чени , подвергают взаимодействию с гидразингидратом в услови х реакции Вольфа-Кижнера с последующим выделением целевого прдукта известным способом в виде кислоты, соли или сложного эфира, обладающих биологической активностью. Однако в литературе отсутствуют сведени  о способе получени  соедине ний общей формулы 1, обладаюлдах ценньфш cвoйcтвa Jtи, и которые могут най ти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов. Описывают способ получени  соеда1н НИИ общей формулы I, заключающийс  в том, что в соединении общей формулы П где i-карбамоильиа  или карбазоильна группа, или его- производном группу Zперевод т гидролизом или акоголизо в карбокси- или карбалкоксигруппу, или в получаемую в виде соли карбокс группу. Карбамоильна  или карбазоильна  группа Z в исходных веществах структурной формулы П предпочтительно не замещена. Она, однако, может быть за мещена низшим алкилом, аралкнлом или арилом, например остаткс л R,a, PhЫНзИли ациламИно-Ph. Соответствукйцие амиды или гидразиды, например моноили диметила «шды, диэтиламиды, изопропиламиды , бензиламиды или ацетиламинофениламиды , или соответствуюйще гидразиды можно общеизвестным способом гидролизовать или подвергнуть ал коголизу в соединени  структурной | формулы I, их низшие алкиловые сложные эфиры или соли. Предпочтительно примен ют водные или соответствующие спиртовые основани , например указан-, :Ные выше основани , или алкогол ты щелочных металлов в низших алканолах,например этилат натри  в зтаноле. Получаер«ае соединени  можно общеизвестным способом переводить друг в :друга. Так, например, соединени , в которых R и/или R, -водород, можно подвергать взаимодействию с реакцион (носпособнЕлм сложным эфиром соответствующего спирта, где органический остаток соответствует соответствующему группам Г и Г органическому остатку Р или Р и, например, с галогенводородной кислотой или органической сульфоновой кислотой и тем самым переводить их в соответствуквдие моно- или бис-низшие алкиловые соединени . Полученные низшие алкиловые сложные эфиры можно также гидролизовать или перезтерифицировать , например, путем взаимодействи  с приведенными выше щелочными средствами гидролиза или алкоголиПредпочтительными сложными эфирами кислот общей структурной формулы 11 вл ютс  их метиловые, этиловые, м- или изопропиловые или -бутиловые сложные эфиры. Указанные соединени  можно в зависимости от условий реакции, примен емы дл  проведени  способа, получать в свободном виде или в виде их солей. Это, в частности, фармацевтически применимые соли, например соли свободных кислот с неорганическими или органическими основани ми, В частности соли щелочных металлов или щелочно- земельных металлов, например натри , кали , магни  или кальци , или соли аммони  с аммиаком или аминами, например, структурной формулы R -NHRjf к coOTBe cTSiToisjKM аминам относ тс , например, t- iOKo-, ди- или трициклoaлкнлa й ны , моко-, ди- или тринизшие ал-киламины, моно-, ди- или трициклоалкил- алкил- амины моно-, ди- или триаралкиламины, смешанные амины или третичные азотные основани  ароматического характера, например пиридин, коллидин или лутидин. Полученные соединени  с основными группами могут давать также и кислотно- аддитивные соли , как например, соли с неорганическими кислотами , например с сол ной, бромистоводородной, серной, фосфорной, азотной или надгглорной, или же с органическим-; кислотами, такими, как алифатические или ароматические карбоновые или сульфоновые кислоты, например муравьина , уксусна , пропионова ,  нтарна , гликолева , молочна ,  блочна , винна , лимонна , маеинова , оксималеинова , пировиноградна , феиилуксусна , бензойна , 4аминобензойна , антранилова , 4- окИбензойна , салицилова , 4- гичиносалицилова , эмбонова , никотинова , метансульфонова , этансульфонова , ок сиэтансульфонова , этиленсульфонова , галогенбенэолсульфонова , толуолсульфонова , нафталинсульфонова  или суль фанилова , а также метионин, триптофан , лизин или аргинин или аскорбинова  кислота. Принима  во внимание фармакологическое действие, предпочтительными  вл ютс  соединени  структурной формулы I, где Rj -низший алкил, низший алке НИЛ, низший алкинил (моноциклический содержащий 3-7 членов цикла циклоалкил , циклоалкеиил, оксициклоалкил, 2- или 7- норборнанил или 2- норборн5- енил) - ,, Н -Ph - С„Н;и, ,H-Ph-СН - СН - CHj или Не - С„Н4„,гда Ph- 1,2-, 1,3- или 1,4- фенилен, замещенный заместителем из группы, состо щей из низшего алкила, окси-, низ шего алкокси-, галоида или трифторметила . Не- замещенньай одной или двум  низшими алкильными группами 2-, 3или 4- пиридил, 2- или 3- фурил или 2- или 3- тиенил;т- число 0-4, аП - показатель 1 - 4; водород, низший алкил, низший алкенил или низ ший алкинил; водород или низший алкил; X - кислород или сера; Ph -определен ный ваше остаток Ph, Кд- водород, ни ший алкил или Ph -МН5,,где Ph имеет приведенное вьлие значение, их низшие алкиловые сложные эфиры или терапевтически применимые соли аммони , щелочных или щелочно- земельных металлов или их кислотноалдитивные соли. Наиболее предпочтительными соединени ми  вл ютс  соединени  общей структурной формулы г а SO NH-и где R - алкил или алкенил с 3-7 атомами углерода ( содержащий 3-7 членов цикла циклоалкил, тетрагидрофурил, 2или 7- норборнанил, 2- норборн- 5- : енил, фенил, толил, аниэил, галогенфенил , фурил или тиенил)- метил илиэтил , или циннамоил; Х-кислород или сера, и R- водород или аминофенил, и их терапевтически применимые соли аммони  и щелочных металлов или кислотно-адцнтивные соли. Особенно хорошим действием отличаютс  соединени  общей формулы 1 а, где а - алкил или 2- алкенил с 4-5 атомами С, циклопропилметил, 2- тетрагидрофурилметил , 2-норборн- 5- енил метил, бензил, фурфурил или циннамонл X - кислород или, предпочтительно сера; R- водород, и их терапевтические применимые соли аммони  и щелочных ме таллов или кислотно- аддитивные соли Особо следует выделить 4-(4-аминофенилмеркапто )- 3- (н- или изобутил или циклопропилметил)- амино-5- сульфамоилбенасйные кислоты. Полученный на любом этапе предлагаемого способа промежуточный продукт примен ют в качестве исходного продукта , а остальные стадии осуществл ют потом, или же способ прекращают на любом этапе, или же исходный продукт получают в услови х реакции, например амиды структурной формулы П из нитрилов, или же исходный продукт примен ют Б виде производного, например в виде его соли. При осуществлении способа предпочтительно примен ют исходные вещества, даюшие соединени , выделенные выше в качестве особенно ценных. Исходные соединени  получгиот общеизвестным способом, предпочтительно по методике, описанной в примерах.Так например, исходные вещества структурной формулы II получают путем взаимодействи  соответствующих фенолов или тиофенолов структурных формул ациламино-Ptr - X - Н или HjN- Ph- X - Н, предпочтительно их солей щелочных металлов , например натри  или кали , с соединени ми структурной формулы IV где Z - свободна  или соответственно этерифицированна  или амидированна  карбоксигруппа или циано-, а у - либо ациламино- Ph , либо R. . Другие символы имеют приведенные значени . Эту реакцию провод т предпочтительно при повьашенных температурах или повышенном давлении. Соответствующие амидные или гидразидные исходные вещества получают, исход  из сложных эфиров, путем аммонолиза или гидразинолиза. В случае применени  соединений, где 2°- низший карбалкокси-, конденсацию можно осуществл ть с соединением структурной формулы HjN -Ph - X - Н, а аммонолиз или гидразинолиз можно проводить одновременно. Исходные вещества и целевые продукты , например соединени  структурных формул 1-1У,  вл ющиес  изомерными смес ми, можно раздел ть на отдельные изомеры общеизвестными способами , например фракционированной дистилл цией , кристаллизацией и/или хроматографией Рацемические продукты можно раздел ть на оптические антиподы , например, отдел   их диастереоизомерные соли, фракционированной кристаллизацией право- или левовращающих тартратов , d-(X.-(фенил или 1- )-этиламин- или 1- цинхониднновых солеР. Перечисленные выше реакции провод т общеизвестными способами в присутствии или отсутствии разбавителей предпочтительно инертных, относител но Реактивов и раствор ющих послед.ние , катализаторов, крнденсирующих или нейтрализующих средств и/или винертной атмосфере, с охлаждением, при комнатной температуре или повышенной температуре, при нормальном или повьшенном давлении. Пример. Раствор из 2,2 г амида 4-(4-ацетаминофенилмеркапто)-3 и - бутиламино- 5- сульфаАюилбензойной кислоты в 25 мл 2 н. водного ра твора гидроокиси натри  кип т т в ат мосфере азота в течение 6 ч обратным холодильником. Реакционную смесь охлаждают , фильтруют и подкисл ют лед  ной уксусной кислотой. Полученный ос док отфильтровывают и перекристаллизовывают из 50%-ного водного этанола из S0%-Hor43 водного ацетонитрила и оп ть из 50%-ного водного этанола. По лучают 4-{4-аминофенилмеркапто) - 3бутиламиио- 5- сульфамонлбензойную ки , т.пл. 234-238 С (с разложением) Исходный продукт получают таким об разом: 87 г 4- хлорбензоилхлорида медленно при перемешивании прибавл ют к 450 г хлорсудьфоновой кислоты и смесь нагре вают в течение 3 ч до . По охлаж дении выливкот реакционную смесь, перемешива , на лед, полученный осадок отдел ют и р&створ ют в уксусном эфире . Раствор прокывсвот водой, высушивают и упарившот. Получают 4- хлор3 хлорвульфонилбензсилхлорид. 68,5 г 4- хлор- 3- хлорсульфонилбензоилхлорида раствор ют в 350 мл концентрированной серной кислоты и раствор прибавл ют по ка.пл м в течение 1 ч к смеси из 140 мл концентрированной серной кислоты и 90 мл концентрированной азотной кислоты. Реакционную смесь нагревают постепенно до и выдерживают в течение 6 ч при 80-90 С. После охлаждени  смесь, перемешива , выливают на лед, полученный осадок отдел ют, раствор ют в уксусном эфире, раствор промывают водой высушивают и упаривают. Получают 4хлор- 5- хлорсульфонил- 3- нитробензоилхларид . 20 г 4- хлор- 5- хлорсульфонил- 3нитробензоилхлорида медленно прибавл ют к 100 мл жидкого аммиака и избыточному аммиаку дают испаритьс . Оста :ток растирают с водой и разбавленной сол ной кислотой, отфильтровывают, прог«лвают водой н высушивают. Получают амид 4- хлор- 3- нитро- 5- сульфамонлбензойной кислоты. К раствору из 5,8 г гидроокиси натри  в 145 мл воды прибавл ют 10,1 г амина. 4- хлор- 3- нитро- 5- сульфамоилбензойной кислоты, смесь перемешивают в атмосфере азота и прибавл ют к ней 6 г 4-ацетаминотиофенола. Реакционную смесь перемешивают еще ь течение 24 ч., фильтруют и подкисл ют концентрированной сол ной кислотой. Полученный осадок фильтруют, промывают водой и высушивают. Получают амид 4-(4ацетаминофенилмеркапто )- 3- нитро- 5сульфамоилбензойной кислоты. 8 г 4- 4-ацетаминофенилмеркапто-З-нитро-5- сульфамоилбензойной кислоты раствор ют в 40 мл диметилформамида , к раствору прибавл ют 1/2 чайной ложки никел  Рене  и смесь гидрируют при 2,7 атм до поглощени  вычисленного количества водорода. Реакционную смесь фильтруют, фильтрат упаривают , остаток растирают с водой и высушивают . Получают амид 3- амино-4(4ацетаминофенилмеркапто )- 5- сульфамо;илбензойной кислоты. Раствор из 3,8 г амида 3-амино- 4 (4- ацетгилинофенилмеркапто)-5- сульфамоилбензойной кислоты в 20 мл безводного диметилформамида смешивают с 1 г вутиральдегида, 4 г молекул рного сита н 0,9 г цианборгидрнда натри , раствор перемеашвсьют в течение 48 ч при комнатной температуре, причем значение рН поддерживают равным 6,7, прибавл   уксусную кислоту. Вьние наход щийс  слой раствора декантируют, подкисл ют концентрированной сол ной , кислотой, полученный осадок отфильтровывают и npONbvBauoT водой. Получают 4-(4-ацетакмнофенилмеркапто)- 3-и бутилс1мино-5- сульфамоилбензойную кислоту. П р и м е р 2. Приведенные ниже соединени  получают ангшогично описанному в примере 1 методу: 4-(4- аминофенокси)- ,3- -бутиламино-5- сульфамоилбензойна  кислота,т.пл. 264°С (с разложением) после перекристаллизации из 50%-ного водного этанола; 4-(4- аминофенокси)- 3-(2-бутениламино )- 5- сульфамонлбензойна  кислота, хлоргидрат которой плавитс  прн ) 4-(4- 1минофенилмеркапто) - 3-(2-бутениламино )-5- сульфамоилбензойна  кислота , т.пл. 242С после перекристаллизации из 50%-ного водного этанола; 4-(4-аминофенокси- 3- бензиламино5- сулъфамоилбензойна  кислота, т.пл, 272°С (с разложением) после перекристаллизации из водного этанола 4-(4- амино-3- толилокси)-3- бензилaNBtHO- 5- сульфамОилбенэойна  кислота т.пл. 26бс (из 50%-ного водного эта-. кола); 4-(4- г1иданофенилмеркапто)-3- бенэиламино- 5- сульфамоилбензойна  кисло
SU2027970A 1972-10-13 1974-05-30 Способ получени 4-фениловых эфиров 3-амино-5-сульфамоилбензойных кислот SU507231A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/297,530 US3939267A (en) 1972-10-13 1972-10-13 4-Ethers of 3-amino-5-sulfamoylbenzoic acids
US05/386,828 US3992440A (en) 1972-10-13 1973-08-08 4-Ethers of 3-amino-5-sulfamoylbenzoic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU507231A3 true SU507231A3 (ru) 1976-03-15

Family

ID=26970200

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1963341A SU523635A3 (ru) 1972-10-13 1973-10-12 Способ получени 4-фениловых эфиров 3-амино-5 сульфамоилбензойных кислот
SU2027970A SU507231A3 (ru) 1972-10-13 1974-05-30 Способ получени 4-фениловых эфиров 3-амино-5-сульфамоилбензойных кислот
SU2027979A SU516347A3 (ru) 1972-10-13 1974-05-30 Способ получени 4-фениловых эфиров 3-амино-5сульфамоилбензойных кислот

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1963341A SU523635A3 (ru) 1972-10-13 1973-10-12 Способ получени 4-фениловых эфиров 3-амино-5 сульфамоилбензойных кислот

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2027979A SU516347A3 (ru) 1972-10-13 1974-05-30 Способ получени 4-фениловых эфиров 3-амино-5сульфамоилбензойных кислот

Country Status (17)

Country Link
US (1) US3992440A (ru)
JP (1) JPS4993336A (ru)
AR (4) AR206507A1 (ru)
AT (1) AT327172B (ru)
BG (1) BG22811A3 (ru)
CH (4) CH579033A5 (ru)
CS (4) CS178159B2 (ru)
DD (1) DD108526A5 (ru)
DE (1) DE2349900A1 (ru)
FR (1) FR2202699B1 (ru)
GB (1) GB1449485A (ru)
HU (1) HU169179B (ru)
IE (1) IE38268B1 (ru)
IL (1) IL43284A (ru)
LU (1) LU68606A1 (ru)
NL (1) NL7313743A (ru)
SU (3) SU523635A3 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1294974C (en) * 1987-05-08 1992-01-28 Sanji Hagishita Bicyclic sulfonamide derivatives and process therefor
EP1136472A4 (en) * 1998-12-04 2002-08-07 Viromax L L C ARYL- AND HETEROARYLAMIDES OF CARBOALCOXYSULFANILIC ACIDS
BRPI0906927A2 (pt) 2008-01-18 2015-07-21 Allergan Inc Compostos de substituída-aril-(imidazol)-metil)-fenila como moduladores seletivos de subtipo de receptores alfa 2b e/ou alfa 2c adrenérgicos

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3567714A (en) * 1965-09-03 1971-03-02 Smith Kline French Lab N - (oxa- or thiacycloalkyl)methyl-5-sulfamoylanthranilic acid derivatives
IE33874B1 (en) * 1968-12-24 1974-11-27 Leo Pharm Prod Ltd New sulphamyl-benzoic acid derivatives
GB1249490A (en) * 1968-12-24 1971-10-13 Leo Pharm Prod Ltd New sulphamyl-benzoic acid derivatives
US3706790A (en) * 1970-02-27 1972-12-19 Merck & Co Inc (mono-and di-substituted sulfamoyl) benzoic acids
AT304468B (de) * 1970-04-17 1973-01-10 Leo Pharm Prod Ltd Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 3-Amino-5-sulfamylbenzoesäuren, sowie von deren Salzen

Also Published As

Publication number Publication date
NL7313743A (ru) 1974-04-16
CS178198B2 (ru) 1977-08-31
CS178159B2 (ru) 1977-08-31
IE38268L (en) 1974-04-13
US3992440A (en) 1976-11-16
AT327172B (de) 1976-01-26
AR206507A1 (es) 1976-07-30
AR206318A1 (es) 1976-07-15
DD108526A5 (ru) 1974-09-20
CS178200B2 (ru) 1977-08-31
CH579033A5 (ru) 1976-08-31
SU523635A3 (ru) 1976-07-30
JPS4993336A (ru) 1974-09-05
AR206226A1 (es) 1976-07-07
FR2202699A1 (ru) 1974-05-10
FR2202699B1 (ru) 1976-12-03
CH579032A5 (ru) 1976-08-31
IE38268B1 (en) 1978-02-01
CH580067A5 (ru) 1976-09-30
IL43284A0 (en) 1973-11-28
AR206319A1 (es) 1976-07-15
GB1449485A (en) 1976-09-15
ATA871473A (de) 1975-04-15
SU516347A3 (ru) 1976-05-30
HU169179B (ru) 1976-10-28
CH579034A5 (ru) 1976-08-31
USB386828I5 (ru) 1976-02-03
DE2349900A1 (de) 1974-04-18
AU6125173A (en) 1975-04-17
IL43284A (en) 1976-08-31
LU68606A1 (ru) 1975-06-16
CS178199B2 (ru) 1977-08-31
BG22811A3 (ru) 1977-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4051141A (en) Thieno[3,2-c]pyridine derivatives
JP2572591B2 (ja) 新規キノロン誘導体およびその塩
GB2177089A (en) Thiazolidinecarboxylic acid derivatives
SU537626A3 (ru) Способ получени производных алканоламина
US3159628A (en) Pteridine-5-oxide derivatives
HU178302B (en) Process for producing n-amidino-3,5-diamino-6-substituted-2-piperazine-carboxamides
SU507231A3 (ru) Способ получени 4-фениловых эфиров 3-амино-5-сульфамоилбензойных кислот
KR840001132B1 (ko) 치환된 β-옥소-α-페닐-카바모일-피롤프로피오니트릴의 제조방법
JPWO2005012245A1 (ja) 新規ヘテロアリール誘導体
SU578884A3 (ru) Способ получени производных триазолоизоиндола
JP2931986B2 (ja) アラルキルアミン誘導体
SU1033003A3 (ru) Способ получени производных 4-пиримидона или их фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей
US3860582A (en) Derivatives of 4-chloro-5-sulfamoyl-anthranilic acid
SU505358A3 (ru) Способ получени производных пиперазина
SU1531854A3 (ru) Способ получени ранитидина или его гидрохлорида
US3375247A (en) Heterocyclic compounds and methods for their production
SU795487A3 (ru) Способ получени производных геллебри-гЕНиНА или иХ СОлЕй
JP4471663B2 (ja) ペプチドデホルミラーゼ阻害剤
US3073819A (en) Hydrazine derivatives
US3442890A (en) Substituted 3-benzazocin-16-ones
US7019161B2 (en) Processes for the preparation of 3-aminocarboxylic acids and their esters
US5192795A (en) 2-(aminoalkyl)pyrrolealdehydes, process for their preparation and their use
JP2002539114A (ja) 抗腫瘍活性を有する複素環化合物
AT268268B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen aliphatischen α-(3-Indolyl)-carbonsäuren und ihren Salzen
KR920005828B1 (ko) 2-[(2-아미노에틸)-티오메틸]-5-디메틸아미노메틸 푸란의 산부가염의 제조방법