SU505368A3 - Способ получени фосфорсодержащих бисили трис-имидов ненасыщенных дикарбоновых кислот - Google Patents
Способ получени фосфорсодержащих бисили трис-имидов ненасыщенных дикарбоновых кислотInfo
- Publication number
- SU505368A3 SU505368A3 SU1964951A SU1964951A SU505368A3 SU 505368 A3 SU505368 A3 SU 505368A3 SU 1964951 A SU1964951 A SU 1964951A SU 1964951 A SU1964951 A SU 1964951A SU 505368 A3 SU505368 A3 SU 505368A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tris
- imides
- dicarboxylic acids
- unsaturated dicarboxylic
- containing bis
- Prior art date
Links
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 title claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title claims 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019788 craving Nutrition 0.000 claims 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aliphatic monocarboxylic acid Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- OWMVSZAMULFTJU-UHFFFAOYSA-N bis-tris Chemical compound OCCN(CCO)C(CO)(CO)CO OWMVSZAMULFTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012716 precipitator Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- ZYPZVOKVDNSKLP-UHFFFAOYSA-N tris(4-aminophenyl) phosphate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC(N)=CC=1)OC1=CC=C(N)C=C1 ZYPZVOKVDNSKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/5537—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom the heteroring containing the structure -C(=O)-N-C(=O)- (both carbon atoms belong to the heteroring)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Description
(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ
БИС- ИЛИ ТРИС-ИМИДОВ НЕНАСЫЩЕННЫХ
ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
использовать дл осаждени целевого -продукта водно-спиртовую смесь, в которой соотношение спирта и воды составл ет 6:1-1:6. Процесс циклизации нредцочтительно вести в среде инертного органического растворител , например ангидрида низ-шей алифатической монокарбоновой кислоты, такой как уксусна , пропионова , масл на или изомасл на кислоты .
Предпочитают применение ацетангидрида в 1,2-кратном количестве в зависимости от общего веса моноамида дикарбоновой кислоты.
В качестве катализаторов при дегидратирующей циклизации -можно примен ть соли натри или кальци тех же монокарбоновых кислот.
Наиболее предцочтительным вл етс применение в качестве -катализатора ацетата натри в количестве 5-15 вес. % относительно исходно-го моноамида дикарбоиовой кислоты.
Дл осаждени целевого продукта используют водно-спиртовую смесь, -причем обычно примен ют алифатический или циклоалифатический спирт, содержащий до 6 атомов углерода в молекуле. Однако наиболее -предпочтительным вл етс использование изопропанола . Осаждение ведут при О-50°С, причем количество осадител составл ет 1,5-3-кратное весовое количество реакционной смеси.
Исходные мопоамиды дикарбоновых жислот могут быть получены взаимодействием бисили трис-(аминоарил)-фосфатов или тиофосфатов с ангидридом малеиновой кислоты.
Пример 1. а). В реакционный сосуд, снабженный 1мешалкой и термометром, помещают 294 г (3,0 мол ) ангидрида малеиновой кислоты, растворенной в 800 мл диоксапа. К этому раствору прибавл ют по капл м при 10-20°С в течение 4-5 час раствор 371 г (I моль) трис-(4-аминофенил)-фосфата, растворенного в 2,5 л диоксана. По окончании прибавлени перемешивают еще 1,5 час, затем продукт реакции отфильтровывают, промывают хлороформом и высушивают. Получают 669 (Г желтоватого вещества, т. пл. 127- 130°С. Это вещество имеет согласно аналитическим даипым следующую структуру:
(о-/ ькн:со -сн(
б), в реакционный сосуд, снабженный 1мешалкой и термометром, -помещают 85 г ацетата натри и 1,1 л ацетан-гидрида и посредством масл ной ба н нагревают до 60°С. К это-му раствору прибавл ют по порци м в течение 30 минут 954 г полученного по пункту а) трис-малеинамидной кислоты таким образом , чтобы температура реакции не превышала 90°С. После окончани прибавлени охлаждают до комнатной температуры и затем прибавл ют по капл м смесь из 2 л изопропанола и 0,7 л воды в отчасти выкристаллизованный -продукт реакции. Осажденное вещество отфильтровывают, промывают изопропа-нолом и водой до полного удалени кидлоты и высушивают. Получают 532 г вещества с т. пл. 173,5-177°С, которое согласно аналитическим данным представл ет собой трисмалеинимид-трис (4-аминофенил) -фосфата.
CaoHiaOioNsP (,46)
Вычислено, %: С 58,93; Н 2,97; N 6,87.
Найдено, %: С 68,65; Н 3,06; N 6,68. Сектр ЯМР (CDCb).
6,8м. д. (атомы водорода олефинового р да ).
7,4 м. д. (атомы водорода арамати-чес-кого
р да).
Пример 2. а). В реакционный сосуд, снабл енный мешалкой и термометром, помещают 117,6 г (1,20 мол ) ангидрида малеи овой кислоты, растворенной в 500 мл хлороформа . К этому раствору прибавл ют по капл м при комнатной температуре в течение 4 час раствор 154,8 г (0,40 мол ) трис-(4-аминофенил )-тиофосфата в 600мл диоксана. По ,сле окончани прибавлени суспензию кристалликов перемешивают еще 4 час -при комнатной температуре, затем твердый продукт реакции отфильтровывают, промывают хлороформом и высушивают. Таким образом получают 279 г желтоватого вещества, т. пл. 153-
156°С. Оно имеет согласно аналитическим дап:ным структзфу
S р (о }з
НООС-СН
б). В реакционном сосуде, снабженном -мешалкой и термометром, суспендируют 12 г ацетата натри в 105 мл ацетангидрида и нагревают до 90°С. К теплому раствору прибавл ют по порци м в течение 15 мин 68 г полученной по пункту а) трис-1малеинами1дной кислоты , причем температура реакции 85-95°С. После окончани прибавлени перемешивают еще 15 мин при 85°С и затем к суспензии медленно прибавл ют по капл м смесь 50 мл воды и 250 мл изо-пропанола. Суспензию выдерживают всю ночь -при «омпатной температуре, затем отфильтровывают, остаток хорошо промывают водой и затем высушивают. Таким образом получают 56 г вещества, т. пл. 232- 236°С, которое представл ет собой согласно аналитическим данным трис-малеинимид-трис (4-аминофенил) -тиофосфата CsoHisOgPS (,52). Вычислено, %: С 57,12; Н 2,89; N 6,70. Найдено, %: О 57,08; Н 2,96; N 6,70. Спектр ЯМР (дейтерированный диметилсульфоксид ).
7,2 м. д. (атомы водорода олефинового р да).
7,5 м. д. (атомы водорода ароматического р да).
Claims (3)
1. С-пособ получени фосфорсодержащих бис- или трис-имидов ненасыщенных дикарбоновых кислот общей формулы: ( 0-А-К( где А и А - фенилен; В - винилен; D - кислород или сера; п - число 2 или 3, отличающийс тем,
жащий моноамид дикарбоновой кислоты
общей формулы
-10-А)
(O-A--NHCOB-GOOH)n . где А, А , D, В и п - как указано выше, подвергают циклизации в присутствии в качестве катализатора щелочной соли низшей алифатической жарбоновой кислоты нри нагревании с последующим осаждением целевого продукта водно-спиртовой смесью.
2.Способ цо л. 1, отличающийс тем, что «агревание ведут до температуры не выше 90°С.
3.Способ ло Лп. 1 и 2, отличающийс тем, что в примен емой водно-спиртовой омеси соотношение спирта и воды составл ет 6:1 -1:6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1488772A CH571530A5 (ru) | 1972-10-10 | 1972-10-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU505368A3 true SU505368A3 (ru) | 1976-02-28 |
Family
ID=4404579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1964951A SU505368A3 (ru) | 1972-10-10 | 1973-10-09 | Способ получени фосфорсодержащих бисили трис-имидов ненасыщенных дикарбоновых кислот |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3960812A (ru) |
| JP (1) | JPS4973499A (ru) |
| AT (1) | AT335180B (ru) |
| BE (1) | BE806071A (ru) |
| CA (1) | CA1019750A (ru) |
| CH (1) | CH571530A5 (ru) |
| DD (1) | DD108759A5 (ru) |
| DE (1) | DE2350472A1 (ru) |
| FR (1) | FR2208911B1 (ru) |
| GB (1) | GB1446478A (ru) |
| NL (1) | NL7313738A (ru) |
| SU (1) | SU505368A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA737873B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2459925C2 (de) * | 1973-12-21 | 1989-02-23 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen aufweisenden Polyadditionsprodukten |
| DE2459961A1 (de) * | 1973-12-21 | 1975-07-03 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von imidgruppen aufweisenden polyadditionsprodukten |
| CH620938A5 (ru) * | 1976-04-08 | 1980-12-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US4288583A (en) * | 1978-12-29 | 1981-09-08 | Ciba-Geigy Corporation | Curable mixtures based on maleimides and 1-propenyl-substituted phenols |
| US4550177A (en) * | 1984-04-11 | 1985-10-29 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Maleimido substituted aromatic cyclotriphosphazenes |
| EP0220137B1 (de) * | 1985-10-25 | 1991-06-19 | Ciba-Geigy Ag | Trisimide von allyl- oder methallyl-substituierten Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarbonsäureimiden und deren Verwendung |
| JPH02157272A (ja) * | 1988-12-06 | 1990-06-18 | Ajinomoto Co Inc | 新規なビスフラン化合物及びマレイミド樹脂の硬化剤 |
| EP0593331B1 (fr) * | 1992-10-09 | 1997-04-16 | Institut Francais Du Petrole | Phosphates d'amines comportant un cycle imide terminal, leur préparation et leur utilisation comme additifs pour carburants moteurs |
| IL200722A0 (en) * | 2008-10-01 | 2010-06-30 | Bayer Materialscience Ag | Photopolymer compositions for optical elements and visual displays |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3651012A (en) * | 1969-04-25 | 1972-03-21 | Gen Electric | Novel bis-imide compositions and polymers therefrom |
| US3732189A (en) * | 1970-03-27 | 1973-05-08 | Gen Electric | Method for making polyimides and products produced thereby |
| US3742089A (en) * | 1971-07-21 | 1973-06-26 | Gen Electric | Curable compositions of maleimide substituted aromatic material |
-
1972
- 1972-10-10 CH CH1488772A patent/CH571530A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-07-20 US US05/381,328 patent/US3960812A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-08-28 CA CA179,830A patent/CA1019750A/en not_active Expired
- 1973-10-04 GB GB4648473A patent/GB1446478A/en not_active Expired
- 1973-10-05 NL NL7313738A patent/NL7313738A/xx unknown
- 1973-10-08 DD DD173913A patent/DD108759A5/xx unknown
- 1973-10-08 DE DE19732350472 patent/DE2350472A1/de not_active Ceased
- 1973-10-09 AT AT858573A patent/AT335180B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-10-09 SU SU1964951A patent/SU505368A3/ru active
- 1973-10-09 ZA ZA737873A patent/ZA737873B/xx unknown
- 1973-10-09 JP JP48113740A patent/JPS4973499A/ja active Pending
- 1973-10-12 FR FR7336530A patent/FR2208911B1/fr not_active Expired
- 1973-10-15 BE BE136681A patent/BE806071A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7313738A (ru) | 1974-04-16 |
| AU5994873A (en) | 1975-03-06 |
| CA1019750A (en) | 1977-10-25 |
| GB1446478A (en) | 1976-08-18 |
| AT335180B (de) | 1977-02-25 |
| BE806071A (fr) | 1974-04-16 |
| FR2208911B1 (ru) | 1978-01-06 |
| CH571530A5 (ru) | 1976-01-15 |
| ATA858573A (de) | 1976-06-15 |
| JPS4973499A (ru) | 1974-07-16 |
| US3960812A (en) | 1976-06-01 |
| ZA737873B (en) | 1974-09-25 |
| FR2208911A1 (ru) | 1974-06-28 |
| DE2350472A1 (de) | 1974-04-18 |
| DD108759A5 (ru) | 1974-10-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU520041A3 (ru) | Способ получени амидов ароматических карбоновых кислот или их солей | |
| SU505368A3 (ru) | Способ получени фосфорсодержащих бисили трис-имидов ненасыщенных дикарбоновых кислот | |
| JPH0653740B2 (ja) | イミダゾピリジン誘導体の製造方法 | |
| US2921961A (en) | Unsaturated ethers of 2-acyl-4-aminophenols | |
| SU818484A3 (ru) | Способ получени 4а, 9 -транс-гЕКСАгидРО - -КАРбОлиНА | |
| SU685156A3 (ru) | Способ получени -(5-тетразолил(1-оксо-1н-пиримидо-)1,2-а) хинолин-2-карбоксамида | |
| SU564813A3 (ru) | Способ получени производных индолохинолизина или их солей | |
| CS272215B2 (en) | Method of 9-/-hydroxyethoxymethyl/guanine production | |
| JP3116328B2 (ja) | ビニル―ｇａｂａの製法 | |
| US2969387A (en) | Alkylene and arylene di | |
| Gilman et al. | Orientation in the Furan Nucleus. XII. 3-Methyl-4-furoic Acid and Some of its Derivatives | |
| SU539521A3 (ru) | Способ получени аминоэфиров или их солей | |
| SU1397442A1 (ru) | Способ получени цинковой соли 2-меркаптобензтиазола | |
| SU482453A1 (ru) | Способ получени 2-фенацилхиноксалонов-3 | |
| JPS5859959A (ja) | アミノスルホン酸化合物、その製法ならびに触媒 | |
| SU644375A3 (ru) | Способ получени 3-цианамидо4-трифторметил-2,6-динитроанилинов или их основных солей | |
| SU1728218A1 (ru) | Способ получени соли кроконовой кислоты и диэтиламина или пиперидина | |
| US2606921A (en) | Glutamic acid synthesis | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| SU632688A1 (ru) | Способ получени 1,3-бис-(4аминофенил)-адамантана | |
| EP0338385B1 (en) | Process for the preparation of n,n'-bis-(2-hydroxy-ethyl)-piperazine | |
| SU603642A1 (ru) | Способ получени монотиоксамидов | |
| US3405126A (en) | 4-hydroxy-7-amino-3-sulfanylamide-coumarin | |
| SU443022A1 (ru) | Способ получени 1,1 -диадамантил3,3 ,5,5 -тетракарбоновой кислоты | |
| SU454739A3 (ru) | Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов |