SU495822A3 - Способ получени замещенных дибензоциклогептенов - Google Patents

Способ получени замещенных дибензоциклогептенов

Info

Publication number
SU495822A3
SU495822A3 SU1873914A SU1873914A SU495822A3 SU 495822 A3 SU495822 A3 SU 495822A3 SU 1873914 A SU1873914 A SU 1873914A SU 1873914 A SU1873914 A SU 1873914A SU 495822 A3 SU495822 A3 SU 495822A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dibenzo
propanol
carboxamido
amino
cycloheptadienyl
Prior art date
Application number
SU1873914A
Other languages
English (en)
Inventor
Венсан Мишель
Ремон Жорж
Лоби Мишель
Original Assignee
Сьянс Юньон И Ко.
Сосьете Франсэз Де Решерш Медикаль (Фирмы)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сьянс Юньон И Ко., Сосьете Франсэз Де Решерш Медикаль (Фирмы) filed Critical Сьянс Юньон И Ко.
Application granted granted Critical
Publication of SU495822A3 publication Critical patent/SU495822A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/62—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ДИБЕНЗОЦИКЛОГЕПТЕНОВ
1
Изобретение относитс  к способу получени  новых замещенных дибензоциклогентенов, обладающих фармакологической активностью.
Известен способ получени  10-алкиламинодибензопиклогептенов конденсапией алкиламинов с 10-СНзЗОз (СН2)-дибензопиклогептеном , обладающих антидепрессивными свойствами . Однако в литературе отсутствуют сведени  о получении соединений формулы I, обладающих ценными свойствами.
Предлагаемый способ получени  замеиденных дибензоциклогептенов общей формулы I
где Y, Y, Y - независимо друг от друга - водород, алкил, галоген, алкоксил, трифторметил;
R - диаминоиропаноловый радикал общей формулы И
R,
-C-N-Clio-ClJ-CfbN/
И:
О R,
ОН
где R - водород, алкпл, R2 - водород, алкил , алкенил, Нз-алкил, алкенил, алкинил.
R
Jf
образуют
низший аралкил или
Ь.
гетероцикл, заключаетс  в том. что карбонова  дибензоциклогеитенова  кислота или ее производное общей формулы И1.
у Y
15СОЕ
где R-гидроксил, алкоксил, галоген, группа -C-R
20О
(R - галоген) вступает в реакцию конденсации с диаминопропаиолом IV
И,
95HNR CH -CH-CHjN с:
ОНЕЗ
t
В среде инертных органических растворителей
с последующим, если необходимо, гидрогенолизом в тех случа х, когда Rs - бензил, и выделением целевого иродукта в виде свободного основани  или соли с кислотами, з виде рацематов или оитичсских изомеров.
При этом в качестве органических растворителей исиользуютс  эфир, ароматические углеводороды, в качестве катализаторов дл  гидрогенолиза - иалладин, нлатина.
Пример 1. 1- Дибензо(а,и) 1,4-циклогептадиенил-5-карбоксамидо - 3-(N - бензил-Nизоиропиламино )-2-ироианол и его хлоргидрат .
Добавл ют нри иеремешиваиии 13,3 г 1-амино 3 - (1 -бензил-М-изоиропиламино)-2пронаиола к раствору 15,1 г хлористого дибензо - (a,uf)-l,4 - циклогептадиенил-5 карбонила в 45 мл эфира, ири 10°С. Смесь выдерживают црн иеремешиваиии в течение 12 ч при комнатной телмературе. Затем по вившийс  осадок отдел ют, обезвоживают, промывают два раза эфиром, потом сушат в вакууме . Отбирают 20,4 г 1- дибензо-(а,(3)-циклогептадиенил-5-карбоксамидо - 3-(N - 6e}iзил-Ы-изоироииламиио )-2-пропанола в форме хлоргидрата с т. пл. 180°С (с разл.).
Пример 2. l- Дибeнзo-(a,d)-l,4-циклoгептадиенИл - 5-карбоксамидо - 3-(М-бензил1 -г/5ет .бутиламино1 - 2-иропанол и его хлоргидрат .
Аналогично примеру 1 из 16,1 г хлористого дибензо-(a,(i)-l,4 - циклогептадиенил-5 карбопила и 14,9 г 1-амино-З-(-бензил-Ы-грет. бутиламино)-2-пропаиола, получают с выходом 71% 1- дибензо-(а,а )-1,4-циклогептадиенил-5 - карбоксамидо 3-(N-бeнзил-N-г/ er. бутиламино ) - 2-иропанол в форме хлоргндрата с т. ил. 218 220°С.
Пример 3. 1- Дибеизо-(а,й()-циклогеитатриеиил- 5Н -5 - карбоксамидо - 3-морфолино-2-пропанол и его хлоргидрат.
Аналогично примеру 1 из хлористого дибеи30 - (a,cf)-цнклогептатр.иешил - 5Н - З-карбонила и 3-морфолино-1-амино-2-пропанола, получают 1- дибензо-(а,с() - циклогептатриенил 5Н -5 - карбоксамидо) - З-морфолино-2-пропанол с т. ил. 160°С.
Приготовл ют из пего хлоргидрат, раствор   387 мг в 10 мл 0,1 п. сол ной кислоты и выпарива  досуха раствор.
3-Морфолиио-1-амиио-2-пропанол, повое соединение , получаетс  в две стадии:
1)действием морфолипа па 2,3-эпоксипропил-фталимид;
2)гидразинолизом полученного N-(3-Mopфолиио-2-:гпдроксипропнл )фталимида.
Пример 4. 1- Дибензо-(а,й)-1,4 - циклогептадиенил- 5-карбоксамидо - 3-(морфолино-4 ) пропанол и его хлоргидрат.
Аналогично примеру 1 из хлористого дибеизо- (а,й)- 1,4-циклогептадиенил-5 карбонила и З-морфолиио-1-амино-З-пропанола, получают 1- дибензо-(а,й )-1,4-циклогептадиеиил5-карбоксамидо -3 - (морфолино-4) - 2-иропанол в форме его хлоргидрата с т. пл. 242°С после перекристаллизации из метанола.
Пример 5. 1- Дибензо-(a,d) - 1.4-ц1:клогептадиеиил - 5-карбоксамидо - 3-пиперидино - 2-пропанол и его хлоргидрат.
Аналогичпо примеру 1 из хлористого дибензо- (a,d)-1,4-циклогептадиенил-5; карбоиила и 3-пиперидино-1-амино-2-проианола, получают 1- дибензо- (a,d) -1,4-циклогептадисНИЛ 5-карбоксамидо - З-пиперидино-2-пропанол в форл1е его хлоргидрата с т. ил. 243-244 С после перекристаллизации из этанола.
З-Пиперидино - 1-амиио-2-пропаиол, новый продукт, получаетс  в две стадии: 1) Действием пииери.1,ина на (2,3-эп(}ксипропил )фталимид;
2) Гидразинолизом полученного (З-иииер ;ди11о-2-гидроксииропил фталимида.
Пример 6. 1- Дибензо-(а,dj-1,4-циклогептадиенилкарбоксамидо-5 - 3-диаллилампио-3-пропанол и его хлоргидрат.
Аналогично примеру 1 из хлористого дпбензо- (а,а )-1,4-циклогептадиеиил-5 карбонила и З-диаллиламино-1-амиио - 2-пропаиола, получают 1- дибепзо- (а,/)-1,4-циклогептйД ;енилкарбокеамидо-5 - 3-диаллиламиио 2-пропапол с т. пл. после перекристалли:5ации из смеси эфира и гексапа 90-Ql C.
Образуют его хлоргидрат растворение.м 390 мг основани  в 10 мл 0,1 и. раствора со .ч иой кислоты и выпариванием досуха.
3 Диаллиламино-1-амино-2-пропа1:ол получают действием диаллиламина на ,3-:.поксипропил ) фталимид, затем шдразииолизом (З-диаллнламино-2-гидроксипропил) фталимида .
П р и мер 7. 1 - 2,3-Диметоксидибепзо (a,d)-lA- - niiK.iorenгадпен1:лкприокса и Ло-5)3- (Х-трет. бутил-.-бе;гзиламино) -2-иропаиол и хлоргидрат.
Апалогичио примеру 1 из хлористого 2,3диметоксидибеизо- (a,d} - циклогептадиепил1 ,4 -карбоиила и 3-(N-yper. бутил N-бензиламино )-1-амиио-2-пропаиола получают ,8диметоксидибепзо - (a,J) -1,4 - ииклогеитадиенилкарбоксамидо-5 -3 - (-трсг. бутп.л-л-бс)зиламино-2 )-проиаиол с т. пл. 38--УО С.
Хлоргид|)ат этого соединени  получаюг растворением 0,516 г основани  в 10 л:л 0,1 и. сол ной кг.слоты II выпариванис.м досуха.
Пример 8. 1- Дибеизо (а.,:/)-,4-диклoгe iтaдиeиил-5- -мeтилкapбoкcaмидoj -3 - (л-трет.
бут л- -бенз11ламиио))опано;1 ;; :го х/юргидрат .
Аналогично примеру 1 иолучают ;з 3-(.трег . бутил-1 -бенз 1ламино1 -1-ме:илам1:ио-2пропаиола-1 дибеизо(а,) -1,4-;|,иклогеита:1Иснил-N - метилкарбоксамидо-5 -3-(М-г/;ег. бутил-К-бензплампно )-2-и юпанол с т. ил. 0 --104С после перекристаллизации из эфира.
Получают его хлоргидрат, раствор   осмовапие в вычисленном количестве 0,1 и. со.т ной кислоты и выпарива  его досуха.
Пример 9. 1 - Дибензо- (а,и) -1,4-пиклогептадиснил-5-карбоксамидо - 3- (триаллилметил )-амино-2-пропанол и его хлоргидрат.
Аналогично примеру 1 из 3-(триаллилметил )-амино-1-амино-2-пропанола получают 1 дибензо- (а,й) - циклогептадиенил - 5-карбоксамидо - 3-(триаллилл1етил)-амино-2-пропанол с т. пл, после перекристаллизации из циклогексана 118°С.
Получают хлоргидрат 1- дибензо-(а,()-1,4циклогептадиенил - 5-карбоксамидо - 3-(триаллилметил )-амиио-2 - пропанол, раствор   0,444 г осиоваии  в 10 см 0,1 н. сол ной кислоты и выпарива  досуха.
3-(Триаллилметил)-амино - 1-амино-2-пронанол получают действием триаллилметиламипа на (2,3-эпоксипропил)-фталимид и гидразинолизом образованного 3-(триаллилметил )-амино-2-гидроксипропилфталимида.
Пример 10. I - Дибензо- (а,с)-1,4-циклогептадиенил-5-карбоксамидо -2 - (р-метилфенилэтнл ) а.1ино-2-иропанол и его нейтральный сукцинат.
Аналогично примеру 1 из 3-(р-метилфенилэтил )-амино-1-амино-2-пропанола, получают 1- дибензо - (а,й()-1,4-циклогептадиенил-5-карбоксамидо - 3 - (|3 - метилфенилэтиламино)2-иропанол , который выдел ют в форме нейтрального сукцината с т. пл. после перекристаллизации из смеси этанола-эфира 140°С.
З-(р-Метилфенилэтил) - амино - 1-амино-2пропанол , новый продукт, получают конденсацией р-метилфенилэтиламина с (2,3-эпоксипронил ) фталимидом, затем гидразинолизом образованного -3-р-метилфенилэтил)-амино2-гидроксипропил фталимида.
Пример 11. 1- Дибензо-(й,()-1,4-циклогептадиенил-5-карбоксамидо - 3-(Ы-бензил1 -метиламино )-2-пропанол и его хлоргидрат.
Аналогично примеру 1 из 3-(Ы-бензил-Кметиламино )- - амино-2-пропанола, получают 1- дибензо-(а,й) - 1,4-циклогептадиенил-5-карбоксамидо -3 - (N-бeнзил-N-мeтилaминo-2-пpoпапол с т. пл. 110°С.
Пример 12. Аналогично примеру 1 из 3трет , бутиламино-1-амино 2-пропанола и хлористого 3-хлордибензо- (a,d) -циклогептадиен1 ,4- ил-5- карбонила, получают 1- 3-хлордибензо- (a,d) - 1,4-циклогептадиенил-5-карбоксамидо -3-г/7ег . бутиламино-2-пропанол, который выдел ют в форме хлоргидрата с т. нл. 157-160°С после перекристаллизации из смеси метаиола-эфира.
Хлористый 3-хлордибензо- (a,d) -циклогептадиеН-1 ,4-ил-5 карбонил получают из 3хлордибензо- (a,d)-I,4 - циклогептадиен-2-она восстановлением по методу Вольфа Кишнера действием бутиллити , затем образованием карбонатов в 3-хлордибензо-(а,й)-1,4-циклогептадиенил-5 карбоиовой кислоте. Эта носледи   превращаетс  затем в хлорангидрид действием хлористого тионила.
Пример 13. Аналогично примеру 1 из хлористого дибензо (а//) - циклогептатриенил 5HJ-5) карбонила и 3-Ту9ег. бутиламино-16
амино-2-пропанола получают 1- дибензо (a,d) - циклогептатриен 5Н - карбоксамидо-5 3-трет. бутиламидо 2-пропанол с т. пл. после перекристаллизации из эфира 117- 118°С.
Из него образуют хлоргидрат растворением в стехиометрическом количестве 0,1 н. сол ной кислоты и выпариванием досуха.
Пример 14. 1- Дибензо-(а,с) циклогептатриен (5Hj карбоксамидо-10 -3-Г;оег. бутиламино-2-пропанол и его нейтральный сукцинат .
Аналогично примеру I из хлористого дибензо- (а,й)-циклогептатриенил (5Н)-10) карбонила и 3-трет. бутиламино-1-амино-2-пропанола , получают 1- дибензо-(о,(з)-циклогептатриенил (5Н) карбоксамидо-10 -3-г/ ег. бутиламино-2-пропанол , который выдел ют в форме нейтрального сукцината присоединением раствора  нтарной кислоты в эфире.
Эта соль имеет т. пл. 159-160°С после перекристаллизации из пропанола.
Хлористый дибензо- (a,d} -циклогептатриенил 5П -10-карбонил получают действием хлористого тиопнла на дибензо-(а,rf)-циклогентатриенил- 5Н -10 карбоновую кислоту.
Таким же путем из хлористого дибензо (а,й)-циклогептадиен-1,4-ил-10 карбонила и 3-(К-грет. бутил- -бензил) - амино-1-амино-2пропанола получают 1- дибензо-(а,)-циклогептадиепил - 1,4-10-карбоксамидо -3-(Ы-т/7ег. бутил-К-бензиламино) - 2 пропанол.
Хлористый дибензо- (a,d) -циклогептадиенил-1 ,4 -10-карбонил получают действием такого агента хлорировани , как хлористый тионил , на дибензо-(й,с)-циклогептадиен-1,4 10-карбоновую кислоту.
Пример 15. Аналогично примеру 1 из хлористого дибензо- (a,d) -1,4-циклогептадиенил-5 карбонила и З-дибензиламино-1-амино 2-пропанола получают с количественным выходом 1 - дибензо- (a,d) -1,4-циклогептадиенил5-карбоксамидо -3 - дибензиламино - 2-пропанол в аморфном состо нии.
Исходный продукт З-дибензиламино-1-амнно-2-пропанол получают действием дибензиламина на (2,3-эпоксииропил)-фталимид затем гидразинолизом.
Пример 16. 1- дибензо(а,й)-1,4-циклогептадиенил-5-карбоксамидо -3 - N - изопропиламино-2-нронанол и его соли.
Раствор ют 12,4 г хлоргидрата 1- дибензо (а,а)-1,4 - циклогептадиенил-5-карбоксамидо 3- (1 -бепзил-1 -изопрониламино) - 2-пропанола в 70 мл этанола. Добавл ют к этому раствору 4 г 10%-ного паллади  на угле. После продувки азотом осуществл ют гидрирование при комнатной температуре и при давлении 50 кг/см в течение 6 ч.
Затем отдел ют катализатор и выпаривают досуха фильтрат в вакууме. Сухой остаток раствор ют в 50 мл воды, и рН полученного раствора довод т до 2 добавлением 1 н. раствора сол ной кислоты.
SU1873914A 1972-01-24 1973-01-24 Способ получени замещенных дибензоциклогептенов SU495822A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB323772A GB1399261A (en) 1972-01-24 1972-01-24 1,3-diamino 2-propanols and process for their preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU495822A3 true SU495822A3 (ru) 1975-12-15

Family

ID=9754539

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1873914A SU495822A3 (ru) 1972-01-24 1973-01-24 Способ получени замещенных дибензоциклогептенов

Country Status (17)

Country Link
US (1) US3906040A (ru)
JP (1) JPS511706B2 (ru)
BE (1) BE794424A (ru)
CA (1) CA995212A (ru)
CH (1) CH562780A5 (ru)
DE (1) DE2303427C3 (ru)
DK (1) DK138943B (ru)
FI (1) FI55179C (ru)
FR (1) FR2169135B1 (ru)
GB (1) GB1399261A (ru)
HU (1) HU168110B (ru)
IE (1) IE37140B1 (ru)
NL (2) NL149485B (ru)
NO (1) NO141555C (ru)
SE (1) SE397190B (ru)
SU (1) SU495822A3 (ru)
ZA (1) ZA73444B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2560727C1 (ru) * 2014-09-22 2015-08-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "КубГУ") Способ получения 1,3-дикарбонильных соединений, содержащих дибензосуберенильный фрагмент

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1374366A (en) * 1972-07-21 1974-11-20 Science Union & Cie Propanol derivatives and a process for their preparation
ES469020A1 (es) * 1977-05-10 1979-09-01 Kali Chemie Pharma Gmbh Procedimiento para la preparacion de nuevos 1-acil-2-hidroxi-1,3-diaminopropanos
DE2720915C2 (de) * 1977-05-10 1986-04-17 Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover N↓1↓-Acyl-2-hydroxy-1,3-diaminopropane und Arzneimittel mit diesen Verbindungen als Wirkstoff
DE69627899T2 (de) * 1995-06-29 2004-05-19 Smithkline Beecham Corp. Integrin-rezeptor-antagonisten
US6008213A (en) * 1995-06-29 1999-12-28 Smithkline Beecham Corporation Integrin receptor antagonists
CO4920232A1 (es) * 1997-01-08 2000-05-29 Smithkline Beecham Corp Acidos aceticos dibenzo [a,d] cicloheptano con actividad antagonista del receptor de vitronectin

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3287409A (en) * 1962-07-23 1966-11-22 Geigy Chem Corp 5h-dibenzo [a, d] cycloheptene-5-carboxamide
US3344185A (en) * 1962-07-30 1967-09-26 Leonard Frederick Certain amides of 5h-dibenzo [a, d] cycloheptene- and 10, 11-dihydro-5h-dibenzo [a, d] cycloheptene-5-carboxylic acid
CH450398A (de) * 1964-02-18 1968-01-31 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptatrienverbindungen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2560727C1 (ru) * 2014-09-22 2015-08-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "КубГУ") Способ получения 1,3-дикарбонильных соединений, содержащих дибензосуберенильный фрагмент

Also Published As

Publication number Publication date
US3906040A (en) 1975-09-16
SE397190B (sv) 1977-10-24
CH562780A5 (ru) 1975-06-13
FI55179B (fi) 1979-02-28
JPS4881846A (ru) 1973-11-01
IE37140L (en) 1973-07-24
ZA73444B (en) 1973-11-28
NO141555C (no) 1980-04-09
NL149485B (nl) 1976-05-17
DK138943C (ru) 1979-05-07
GB1399261A (en) 1975-07-02
DK138943B (da) 1978-11-20
IE37140B1 (en) 1977-05-11
NO141555B (no) 1979-12-27
NL7601019A (nl) 1976-05-31
JPS511706B2 (ru) 1976-01-20
BE794424A (fr) 1973-07-23
HU168110B (ru) 1976-02-28
FI55179C (fi) 1979-06-11
NL7300960A (ru) 1973-07-26
DE2303427A1 (de) 1973-08-16
FR2169135A1 (ru) 1973-09-07
FR2169135B1 (ru) 1976-04-09
CA995212A (fr) 1976-08-17
DE2303427B2 (de) 1978-11-23
AU5131673A (en) 1974-07-25
DE2303427C3 (de) 1979-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3248401A (en) Diethylaminoe hoxybenzoyl benzofurans
NO328628B1 (no) Fremgangsmate for syntetisering av camptothecin relaterte forbindelser
NO145761B (no) Benzodiazocinderivater for anvendelse som utgangsmaterialer ved fremstilling av benzodiazepinderivater, og en ny fremgangsmaate for fremstilling av disse benzodiazocinderivater
DK155327B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5h-2,3-benzodiazepinderivater eller et farmaceutisk acceptabelt syreadditionssalt deraf
SU495822A3 (ru) Способ получени замещенных дибензоциклогептенов
USRE29588E (en) Preparation of d-2-amino-1-butanol salts
NO309035B1 (no) Ny fremgangsmÕte for fremstilling av ropivacainhydrokloridmonohydrat
SU772482A3 (ru) Способ получени 4-дифенилметилен- 1-оксибензилпиперидинов или их солей
US3989722A (en) 1-Aminomethyl-2,2-diaryl-cyclopropane carboxamides
NO126914B (ru)
SU584774A3 (ru) Способ получени производных изоксазола
US3000946A (en) beta-amino-alpha-bromo-propiophenones
US3065230A (en) Azabicyclohexanes and method of preparing them
SU492076A3 (ru) Способ получени замещенных гуанидина
US3939172A (en) 4-Aminothiazole
US3808231A (en) 4-(2-hydroxy-3-(2-alkynylamino)propoxy)indoles
US4002633A (en) Novel compounds: N-disubstituted amino-ethyl esters of raubasine of the general formula
US3028394A (en) 9-phenyl octahydroindole compounds and process of making same
US3378592A (en) Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide
SU725562A3 (ru) Способ получени малеиновокислой соли 2-фенил-6-/1-окси-2трет.бутиламиноэтил/4н-пиридо/3,2- /-1,3диоксина
US3321470A (en) 5-arylidene-2-amino-2-oxazolin-4-ones
NO142103B (no) Soppdrepende middel for anvendelse i og paa landbruksprodukter
US3947584A (en) Novel indolyl alkyl amines, method of producing same, and their use as anorectic agents
GB1565022A (en) Methylamine derivatives and provesses for preparing the same
NO865179L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av optisk aktive 2-klor-12-(3-dimethylamino-2-methylpropyl)-12h-dibenzo(d,g)(1,3,6)dioxazociner.