SU481156A3 - Способ получени производных диазепина - Google Patents
Способ получени производных диазепинаInfo
- Publication number
- SU481156A3 SU481156A3 SU1959120A SU1959120A SU481156A3 SU 481156 A3 SU481156 A3 SU 481156A3 SU 1959120 A SU1959120 A SU 1959120A SU 1959120 A SU1959120 A SU 1959120A SU 481156 A3 SU481156 A3 SU 481156A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- methyl
- group
- groups
- ether
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
указано в формуле I, с соединением общей формулы III
R;
;-A-CO-№i-NHo
в которой R2 и Кз или NR2R3 к А имеют указанные в формуле I значени , и, в случае надобности , перевод т полученный продукт реакции в соль с неорганической или органической кислотой. В качестве низшей алкилтио- или алкоксигруппы X означает преимущественно метильно- или этилтиогруппу или метокси- или этоксигруппу. Эти группы могут быть активированы заместителем. Такими активированными группами вл ютс , например, о- или п-нитробензилтио- или оили га-нитробензилоксигруппа. В качестве монозамещенной аминогруппы X означает преимущественно низщую алкиламиногруппу, как метиламиногруппу, или аралкиламиногруппу, как бензиламиногруппу. В качестве дизамещенной аминогруппы X означает преимущественно низщую диалкиламиногруппу, как диметиламиногруппу .
В соединени х общей формулы I Ri означает в качестве алкильной группы, например, метил-, этил- или пропилгруппу. R2 и Rs означают в качестве алкильных групп с 1-6 атомами углерода, например, пропил-, изопропил- , бутил-, изобутил- пентил- изопеи1ИЛ- или гексилгруппы и преимущественно метил- или этилпруппы, в качестве оксиалкильиых групп максимально с 6 атомами углерода , например, 2-оксипропил-, 3-оксипропил-, 2-ОКсибутил-, 3-оксибутил-, 2-окси-1-метилпроПИЛ- , 2-оксипентил-, 2-оксигексил- и в особенности 2-оксиэтилгруппы, и в качестве аралкильных групп с 7-9 атомами углерода, например , бензил-, фенэтил-, а-, о-, м- или п-метилбензил-, 3-фенилпропил- или а-метилфенэтилгруппы .Полиметилениминостаток
NR2R3 представл ет собой 1-пирролидинил-, пиперидино- или гексагидро-1Н-азепин-1-илостаток . Эти остатки, а также и морфолиностаток могут быть однократно или многократно замещены зтил-, пропил- или в особенности метилгруппами, однако общее число атомов углерода должно быть не больще 10.
Под алкиленовой группой радикала А подразумеваетс любой двухвалентный насыщенный алифатический углеводородный остаток с 1-3 атомами углерода, например, метилен- , этилиден-, 1-метилэтилиден, этилен-, пропилеи- или триметиленгруппа, предпочтительна метилеигруппа.
Атомами галогена в качестве заместителей колец В и С вл ютс атом фтора, хлора или брома, в качестве алкильных групп или алкоксигрупп с 1-6 атомами углерода используют, например, метил-, этил-, пропил-, изопропил-, бутил-, изобутил-, грет.-бутил-, пентил, изопентил-, 2,2-диметилпроиил-, гексил- или изогексилгруппы или метокси-, этокСИ- , иропокси-, изопропокси-, бутокси-, изобуТОКСИ- , иентилокси-, изоиентилокси-, 2,2-диметилиронокси- , гексилокси- или изогексилоксигруипы . Заместитель кольца В находитс преимущественно в положении 8 и представл ет собой фтор, бром, иитрогруппу, трифторметилгруппу и прежде всего хлор. Кольцо С преимущественно не замещено или замещено
фтором, хлором или бромом в любом положении , но в особенности фтором или хлором в о-положении.
Процесс согласно изобретению осуществл ют при температуре реакции ириблизительпо 80-180°С в инертиом растворителе. В качестве инертных растворителей примен ют, например, углеводороды, как толуол или ксилол , галогеноуглеводороды, как хлорбензол, простые эфиры, как простой диэтилеигликоль,
диметиловый эфир, простой диэтиленгликольдиэтиловый эфир или диоксан, амиды, в особенности триамид N, N, N, N, N, N-гексаметилфосфорной кислоты или , N-диметилацетамид , сульфоксиды, как диметилсульфоксид , и сиирты, как н-бутанол. Врем реакции приблизительно 1-24 ч.
Дл того, чтобы получить соли с неоргаиическими и органическими кислотами, к раствору соединени общей формулы 1 в органическом pacTBOpnTc.ie прибавл ют соответствуюи1у о кислоту. Преимущественно выбирают дл взаимодействии органические растворители , в которых образующа с соль трудно растворима, чтобы отдел1Г1ь ее путем
фильтрации. Такими растворител ми вл ютс , например, метанол, простой эфир, ацетон, метилэти.1кетон, ацетон-простои эфир, ацетон-этанол , метанол--нростой эфир или этанол-простой эфир.
Дл образовани соли с соединени ми общей формулы I можно примен ть, например , хлористоводородную, бромистоводородную , серную, фосфорную, метансульфокислоту , этансульфокислоту, 2-оксиэтансульфокислоту , уксусную кислоту, молочную, нтарную, фумаровую, малеиновую, блочную, винную, лимонную, миндальную или эмбоновую кислоту .
Следующие примеры объ сн ют иолучение новых соединений общей формулы I и до сих пор не описанных промежуточных продуктов . Температура указана в градусах Цельси , во всех случа х примен ют петролейный эфир с т. кии. 40-65°С.
Пример 1. Раствор 10,0 г (0,033 мол ) 2-(метилтио)-5-феннл-7-хлор-ЗП-1,4 - бензодиазепппа и 4,68 г (0,040 мол ) N, N-диметилглиципгидразида в 70 M/I триамида гексаметплфосфорной кислоты нагревают в течение
7 ч до 140. Затем растворитель отгон ют в вакууме и остаток раснрсдел ют Лшжду хлористым метиленом и водой. Органическую фазу отдел ют, н)омываюг насыщенным раствором хлорида натри , высущивают над
сульфатом натри и выпаривают. Остаток
кристаллизуют из этилацетата - петролеиного эфира, после чего иолучают 1-(ди.метиламиио )-метил -6-феиил-8-хлор-4Н - 9-триазоло (4,3-а) (1,4- беизодиазепин, т. пл. 165 - 166°.
Аналогично получают путем коиденсации 4,68 г N, N-диметилглицингидразида с указанными ниже, соответствующими всегда 0,033 мол количествами различных 2-метилтио-соединений приведенные целевые продукты , которые кристаллизуют из этилацетата- нетролейного эфира:
с 10,62 г 2-(метилтио)-5-(о-фторфенил)-7-хлор-ЗН-1 ,4-бензодиазеиина-14(диметиламино )-метил -6-(о-фторфепил) - 8 - хлор-4Н-8триазоло (4,3-а) (1,4) бензодиазенин, т. пл. 143-144,5°;
с 11,18 г 2-(метилтио)-5-(о-хлорфенил)-7хлор-ЗН-1 ,4-бензодиазепина - 1-(диметиламино ) -метил -б- (о-хлорфепил) -8 - хлор - 4H-Sтриазоло (4,3-а) (1,4) бензодиазепин, т. пл. 198-200°.
Аналогичным образом получают путем конденсации 10,0 г (0,033 мол ) 2-(метилтио )-5-фенил-7-хлор-ЗН-1,4-бензодиазепина с указанными ниже, соответствующими всегда 0,04 мол количествами различных гидразидов приведенные целевые продукты, которые кристаллизуют из этилацетата - петролейного эфира:
с 5,80 г N, К-диэтилглицингидразида-1 (диэтиламино)-метил -6-фенил-8 - хлор-4Н-з-триазоло (4,3-а) (1,4) бензодиазепип, т. пл, 126-128;
с 5,72 г гидр азид а 1-пирролидинуксусной кислоты « 14(1-пирролидинил) - метил -6-фенил-8-хлор-4Н-5-триазоло (4,3-а) (1,4) бензодиазепин , т. пл. 178-179°;
с 6,36 г гидразида 4-морфолинуксусной кислоты - 1-(морфолинометил)-6-фенил-8хлор-4Н-8-триазоло (4,3-а) (1,4) бепзодиазепин , т. пл. 212-213°.
Примен емые в качестве исходных веществ гидразиды получают аналогично N, Nдиметилглицингидразиду путем взаимодействи сложного этилового эфира хлоруксусной кислоты или сложного метилового эфира хлоруксусной кислоты с соответствующим вторичным амином в бензоле до получени соответствующего сложного этилового эфира третичной аминоуксусной кислоты или сложного метилового эфира третичной аминоуксусной кислоты, с последующим кип чением последних с гидразингидратом в этаноле.
Пример 2. Раствор 10,0 г (0,033 мол ) 7-хлор-2-метилтио-5-фенил-ЗП-1,4-бензодиазепина и 5,15 г (0,05 мол ) N-метилглиципгидразида в 80 мл триамида гексаметилфосфорной кислоты нагревают в течение 9ч до 140°. Затем растворитель отгон ют в вакууме и остаток распредел ют между хлористым метиленом и водой. Органическую фазу отдел ют , промывают насыщенным раствором
хлорида натри , высущивают над сульфатом натри и выпаривают. Остаток кристаллизуюг из этилацетата-простого эфпра-нетролейного эфира и полученные кристаллы перекристаллизовывают из этой же самой смеси растворителей, после чего получают 1-.1етиламино) -метлл -6-фенил-8 - хлор -4 П-sтриазоло (4,3-а) (1,4) бензодиазепин, т. пл. 145-147
Аналогично, примен 5,85 г (0,05 мол )
.-этплглици)1гидразпда, получают 1-Цэтилам1пю )-метил -6-фенил-8-хлор-4Н - s - триазоло
(4,3-а) (1,4) бензодиазепин, т. г.л. 153-154°.
Примен емый в качестве исходного вещества N-метилглицингидразид получают следующим образом. К освобожденному из 100 г гидрохлорида с 35,2 г метилата натри в 600 мл этанола сложному саркозинэтиловому эфиру прибавл ют при охлаждении льдом и
при перемешивании 64,7 г гидразингидрата. Реакционную смесь выдерживают в течение 20 ч при 25° и затем выпаривают в вакууме. После перегонки остатка при т. кип. 150°/ 0,001 торр получают N-метилглицингидразид
в виде бесцветного сиропа, который частично затвердевает.
Аналогично получают N-этилглицингидразид , исход из сложного N-этилглицинэтилового эфира.
Пример 3. Раствор 1,35 г (0,005 мол ) 2-амино-5-фенил-7-хлор-ЗН-1,4 - бензодиазепина и 1,17 г (0,010 мол ) N,N-диметилглицингидразида в 10 мл абсолютного триамида гексаметилфосфорпой кислоты нагревают в
течение 24 ч до 160° и затем еще 4 ч до 170°. Затем реакционную смесь выпаривают в вакууме и остаток распредел ют между хлористым метиленом и водой. Органическую фазу отдел ют, промывают насыщенным раствором хлорида натри , высушивают над сульфатом натри и выпаривают. Путем кристаллизации остатка из этилацетата - простого эфира-петролейного эфира получают 1-(диметиламино )-метил -6-фенил-8-хлор-4П-з-триазоло (4,3-а) (1,4) бензодиазенин, т. пл. 165-166°.
Тот же самый целевой продукт получают аналогично, примен следующие исходные вещества вместо 2-амино-5-фенил-7-хлор-ЗП-1 ,4-бензодиазепина: 1,42 г (0,005 мол ) 2- (метиламино) -5-фенил-7-хлор-ЗП-1,4-бензодиазепина или 1,80 г (0,005 мол ) 2-(бензиламино )-5-фенил-7-хлор-ЗП-1,4-бензодиазенина .
Пример 4. 10,0 г 1(диметиламино)-метил -6 - фенил-8-хлор - 4Н-5-триазоло (4,3-а)
(1,4)-бензодиазенина раствор ют в 100 мл
метанола, прибавл ют 2,73 г метансульфокислоты и смесь перемешивают в течение 15 мин
при 20°. Затем смесь концентрируют в ротационном испарителе приблизительно до половины ее объема и прибавл ют простой эфир. Выделенную нри этом соль отфильтровывают и перекристаллизовывают три раза
из метанола-простого эфира. Получают
7
1-(диметиламиио)-метил -6-фенил-8-хлор-4Н-s-триазоло (4,3-а) (1,4) бензодиазепин-метансульфонат , т. пл. 230-244°.
Метансульфонаты описанных в предыдущих примерах соединений формулы 1 можно получить аналогичным образом, причем в соответствующем случае надо варьировать количества имеющегос сначала и после концентрации метанола, а также и простого эфира .
Предмет изобретени
1. Способ получени производных диазепина общей формулы I
/Л,
/N-A-C . .Х
CH-KI
в которой RI - атом водорода или алкильна группа с 1-3 атомами углерода;
Ra и Ra - атомы водорода, алкильные группы с 1-б атомами углерода, оксиалкильные группы с 2-6 атомами углерода или аралкильные группы с 7-9 атомами углерода или NRsRa - полиметилениминостаток с 5-7 кольцевыми звень ми или морфолиностаток , причем эти остатки могут быть замещены низшими алкильными группами и имеют вместе с послед1гими максимально 10 атомов углерода;
8
А - алкиленова группа с 1-3 атомами углерода;
кольца В и С могут быть замещены галоидом до атомного номера 35, трифторметилгруппами , нитрогруппами, алкильными группами или алкоксильными группами с 1-6 атомами углерода,
или их солей с неорганическими или органическими кислотами, отличающийс тем, что соединение общей формулы II
X
I
,
CH-BI
в которой X - меркаптогруппа, низша алкокси- или алкилтиогруппа, причем эти группы могут быть активированы заместителем , или в соответствующем случае- моноили дизамещенна аминогруппа,
RI имеет указанное в формуле I значение и кольца В и С могут быть замещены, как указано выше, конденсируют с соединением общей формулы III
R.
.N-A-CO-№i-Mi КГ
в которой R2 и Ra или NR2R3 и А имеют указанные в формуле I значени ,
с последующим выделением целевого продукта в свободном состо нии или в виде со .iH известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH89171 | 1971-01-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU481156A3 true SU481156A3 (ru) | 1975-08-15 |
Family
ID=4197579
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1739516A SU444370A3 (ru) | 1971-01-21 | 1972-01-19 | Способ получения производных диазепина |
| SU1959120A SU481156A3 (ru) | 1971-01-21 | 1972-01-19 | Способ получени производных диазепина |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1739516A SU444370A3 (ru) | 1971-01-21 | 1972-01-19 | Способ получения производных диазепина |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR192612A1 (ru) |
| AT (3) | AT315862B (ru) |
| AU (1) | AU475348B2 (ru) |
| BE (1) | BE778215A (ru) |
| CA (1) | CA965786A (ru) |
| CH (2) | CH544764A (ru) |
| CS (2) | CS185604B2 (ru) |
| DD (1) | DD95010A5 (ru) |
| DE (1) | DE2201210A1 (ru) |
| ES (1) | ES399064A1 (ru) |
| FR (1) | FR2122485B1 (ru) |
| GB (2) | GB1394568A (ru) |
| HU (1) | HU166550B (ru) |
| IE (1) | IE35968B1 (ru) |
| IL (1) | IL38553A (ru) |
| NL (1) | NL7200538A (ru) |
| PL (2) | PL86933B1 (ru) |
| SU (2) | SU444370A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA72253B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4932874B1 (ru) | 1970-12-11 | 1974-09-03 | ||
| US3767661A (en) * | 1971-09-13 | 1973-10-23 | Upjohn Co | 4h-s-triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiazepines |
| GB1381158A (en) * | 1971-09-13 | 1975-01-22 | Upjohn Co | Benzodiazepines and the manufacture thereof |
| US3767660A (en) * | 1971-09-13 | 1973-10-23 | Upjohn Co | 4h-s-triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiazepines |
| BE790838A (fr) * | 1971-11-02 | 1973-04-30 | Upjohn Co | Nouvelles 1-aminophenyl-6-phenyl-s-triazolo (4,3-a) (1,4)- benzodiazepines, leur procede de preparation et medicament les contenant |
| DE2356369C2 (de) * | 1972-11-24 | 1984-08-23 | The Upjohn Co., Kalamazoo, Mich. | Pharmazeutisches Präparat, enthaltend eine oder mehrere Benzodiazepinverbindungen |
| US3842090A (en) * | 1973-02-14 | 1974-10-15 | Upjohn Co | Certain 1-aminomethyl-6-phenyl 4h-s-triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiazepines |
| US4009175A (en) * | 1976-03-15 | 1977-02-22 | The Upjohn Company | 1-[(Aminooxy)-methyl]-6-substituted-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4] benzodiazepines |
| US4501698A (en) * | 1983-03-31 | 1985-02-26 | The Upjohn Company | Preparing 1-(hydroxymethyl)-triazolobenzodiazepines and 1-(aminomethyl)-triazolobenzodiazepines |
| CA1234810A (en) * | 1983-12-19 | 1988-04-05 | Steve Nichols | Non-hygroscopic adinazolam methanesulfonate salt and process therefor |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3987052A (en) * | 1969-03-17 | 1976-10-19 | The Upjohn Company | 6-Phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines |
-
1971
- 1971-01-21 CH CH1206173A patent/CH544764A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-01-21 CH CH89171A patent/CH545803A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-01-11 IE IE38/72A patent/IE35968B1/xx unknown
- 1972-01-12 DE DE19722201210 patent/DE2201210A1/de active Pending
- 1972-01-12 CA CA132,223A patent/CA965786A/en not_active Expired
- 1972-01-13 NL NL7200538A patent/NL7200538A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-01-13 IL IL38553A patent/IL38553A/xx unknown
- 1972-01-14 ZA ZA720253A patent/ZA72253B/xx unknown
- 1972-01-14 GB GB4320574A patent/GB1394568A/en not_active Expired
- 1972-01-14 GB GB184472A patent/GB1393256A/en not_active Expired
- 1972-01-18 FR FR7201534A patent/FR2122485B1/fr not_active Expired
- 1972-01-19 BE BE778215A patent/BE778215A/xx unknown
- 1972-01-19 SU SU1739516A patent/SU444370A3/ru active
- 1972-01-19 SU SU1959120A patent/SU481156A3/ru active
- 1972-01-19 HU HUCI1202A patent/HU166550B/hu unknown
- 1972-01-19 AU AU38047/72A patent/AU475348B2/en not_active Expired
- 1972-01-20 CS CS7200000387A patent/CS185604B2/cs unknown
- 1972-01-20 AT AT501873A patent/AT315862B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-01-20 PL PL1972175725A patent/PL86933B1/pl unknown
- 1972-01-20 DD DD160445A patent/DD95010A5/xx unknown
- 1972-01-20 PL PL1972153001A patent/PL83109B1/pl unknown
- 1972-01-20 AT AT501973A patent/AT315863B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-01-20 AT AT46372A patent/AT315848B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-01-20 CS CS7500008670A patent/CS185640B2/cs unknown
- 1972-01-20 ES ES399064A patent/ES399064A1/es not_active Expired
- 1972-01-21 AR AR240178A patent/AR192612A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE35968L (en) | 1972-07-21 |
| AT315848B (de) | 1974-06-10 |
| CA965786A (en) | 1975-04-08 |
| GB1394568A (en) | 1975-05-21 |
| AU3804772A (en) | 1973-07-26 |
| IL38553A0 (en) | 1972-03-28 |
| CS185604B2 (en) | 1978-10-31 |
| FR2122485B1 (ru) | 1975-02-07 |
| CS185640B2 (en) | 1978-10-31 |
| CH545803A (ru) | 1974-02-15 |
| PL86933B1 (en) | 1976-06-30 |
| IE35968B1 (en) | 1976-07-07 |
| NL7200538A (ru) | 1972-07-25 |
| DE2201210A1 (de) | 1972-08-03 |
| AT315862B (de) | 1974-06-10 |
| AU475348B2 (en) | 1976-08-19 |
| AR192612A1 (es) | 1973-02-28 |
| DD95010A5 (ru) | 1973-01-12 |
| BE778215A (fr) | 1972-07-19 |
| FR2122485A1 (ru) | 1972-09-01 |
| HU166550B (ru) | 1975-04-28 |
| PL83109B1 (en) | 1975-12-31 |
| CH544764A (de) | 1974-01-15 |
| ES399064A1 (es) | 1975-06-01 |
| GB1393256A (en) | 1975-05-07 |
| SU444370A3 (ru) | 1974-09-25 |
| AT315863B (de) | 1974-06-10 |
| IL38553A (en) | 1975-02-10 |
| ZA72253B (en) | 1972-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU481156A3 (ru) | Способ получени производных диазепина | |
| US3424795A (en) | Alpha,alpha'-bis(aminoaryl)-xylenes | |
| IE42737B1 (en) | Substituted 6-aryl-4h-s-triazolo /3,4c/ thieno -/2,3e/ -1,4-diazepines and acid addition salts thereof | |
| Heyde et al. | A Simple Route to N, N‐Dialkyl Derivatives of 2‐Amino‐5‐thiophenecarboxylates | |
| SU507233A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| SU444370A1 (ru) | Способ получени производных диазепина | |
| Miller | A department for short papers of immediate interest. | |
| US3687967A (en) | {60 -dehydrobiotin synthesis | |
| PL154813B1 (en) | Method of obtaining s enantiomeric derivatives of glutar amide | |
| JPS63203666A (ja) | アゾールー半アミナール誘導体及びその硝酸化成禁止剤としての使用 | |
| US4483799A (en) | Hydroxy alkane sulfonic acid sulfoalkyl esters | |
| SU472505A3 (ru) | Способ получени производных диазепина | |
| US3105849A (en) | Bicyclic hydrazinium compounds | |
| US3481949A (en) | Bis(oxadiazole) derivatives | |
| Korytnyk et al. | Guanylhydrazones with potential antileukemic activity. 2. Synthesis and structure-activity relationships of analogs of 4, 4'-diacetyl-N, N'-diphenylurea bis (guanylhydrazone) | |
| US3501460A (en) | Dehydration process for forming benzodiazepines | |
| JPS5922709B2 (ja) | ３−置換−４−（α−アミノ−α−フェニル−Ｏ−トリル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ルの製造方法 | |
| Klaubert et al. | Synthesis of 5H‐tetrazolo [5, 1‐c][1, 4] benzodiazepines | |
| SU420169A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХАМИНОСПИРТОВ12Изобретение относитс к получению новых Т'рицЕкличеоких производных аминоспиртов общей фор'мулы IШ-ССНгХгСН^ОИ10где А, X и Y имеют указанные значени , и Hal — хлор или бром,подвергают взаимодействию с со - а^мпно- сииртом общей формулы П1HoN—(СН2)„ —СН20Нв которой п принимает значени , указанные выше.Реакцию провод т в соответствующем органическом растворителе, таком как нитро- метан, ацетонитрил или диметилформам.ид в присутствии акцептора галогеноводородиой кислоты, образующейс в ходе реакции. Этим акцептором может быть избыток со - амино- спирта (III), третичный амин, пиридиновое основание, ка'рбоиат или бикарбонат щелочного или щелочноземельного металла. Реакци экзотермическа и осуществл етс при температуре между 20 и 100°С.Производиые общей формулы I могут быть выделены в свободном виде или в виде солей с минеральными или органическими кислота- | |
| FI62664B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 6-piperazinyl-11-metylen-morfantridin-derivat | |
| GB2065112A (en) | Agent for Trifluoroethylation of Nucleophilic Compound | |
| US3149147A (en) | Novel substituted phenylalkylamines | |
| US3969366A (en) | 3[Substituted-2-(methylamino)phenyl]4-[2-oxo-2-(heterocyclic)ethyl]-5-substituted-1,2,4-triazoles | |
| US3231629A (en) | Process for the arylation of aromatic compounds | |
| FI106458B (fi) | Terapeuttisesti käyttökelpoisten tienosyklopentanonioksiimien eetterien valmistusmenetelmä |