JPS63203666A - アゾールー半アミナール誘導体及びその硝酸化成禁止剤としての使用 - Google Patents

アゾールー半アミナール誘導体及びその硝酸化成禁止剤としての使用

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JPS63203666A
JPS63203666A JP63017523A JP1752388A JPS63203666A JP S63203666 A JPS63203666 A JP S63203666A JP 63017523 A JP63017523 A JP 63017523A JP 1752388 A JP1752388 A JP 1752388A JP S63203666 A JPS63203666 A JP S63203666A
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は新規なアゾール−半アミナール誘導体及びこれ
を含有するアンモニア−窒累硝酸化成禁示剤に関するも
のである。
（従来技？ｌｆ） 植物の生育に適当な窒素が、土壌中においてアンモニウ
ム化合物及び硝酸塩の形態で存在することは公知である
。
アンモニア窒素は亜硝酸菌及び１［菌の種に属するバク
テリアにより亜硝ａ！Ｉｆ素を経て酸化され、硝酸窒素
（硝酸化成）になされる。このプロセスの範囲は土壌の
種類、そのｐＨ値、水分及び生物学的活性に依存する。
しかしながら、土壌（粘土、腐植土）の陽イオン固定特
性のために、硝化はアンモニアイオンとして極めて容易
に土壌から転化される。これは結果的に１転化された窒
素（硝化）が一方において植物の生育に役立たず、他方
において地下水中の好ましくない硝酸塩富化をもたらす
ことＫなる。
硝酸化成抑制剤乃至禁止剤は、このプロセスに対抗する
作用を有し、上述したアンモニウムイオンの酸化を抑止
する。この抑止の生物学的メカニズムは、おそらく前記
バクテリアの生長を抑止する所にあると考えられる。
異ＷＪ環式化合物、例えばピリジン、ピリミジン、チア
ゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピラゾールの
＃導体は、硝酸化生禁止剤として公知である。具体的に
は２−クロル−６−トリクロルメチルーピリジン、５−
エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２，４−チアジ
アゾール、３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，
５−チアジアジン−２−チオンなどが挙げられる。更に
４−アミノ−１，２，４−）リアゾール、置換ピラゾー
ル（米国特許３６３５６９０号）、Ｎ−７シルーピラゾ
ール（西独特許出願公開２７４５８３３号、英国特許１
５９２５１６　ｇ、東独特許１３１０６３　Ｊｇ及び同
１３３０８８号、米国特許３４９４７５７号及びソ連特
許１１９８０４９号）、盆踊ピラゾール錯化合物（米国
特許４５２３９４０　％ｆ−）及びビラゾリワム塩／ジ
シアンジアミド混合物（東独特許２２２４７１号）も公
知である。
更に硝酸化成抑制効果を有する１−ヒドロキシピラゾー
ル誘導体も公知である（西独特許出願３４０９３１７号
）。
しかしながら公知の有効物質はその効力、有効継続性、
経済性、無害性、使用特性、例えは水溶解性乃至分散性
、蒸気圧などにおいて必ずしも十分に要求をみたすもの
ではない。１だその効力は極めて非特定的でありて、有
害でない土壌バクテリアに対しても作用する。
従って、この分野の技術的課題は、これまでに公知のこ
の種の剤よりも、上述した緒特性において秀れた硝酸化
成禁止剤を提供することである。
（発明の要約） しかるに、この技術的ｎＷＬｉは、以下の式（１）（式
中、几１及びＲ２は、相互に無関係に水素、Ｃ。
−Ｃアルキル基、場合により置換アリール基或はハロゲ
ンを意味し、Ｒｓはヒドロキシ基或は非環式もしくは墳
式のＣ，−〇、。アルキル基、Ｃ，−０４アルコキシ基
、Ｃ，−Ｃ４アルクニル基、ｃ、　−Ｃアルキニル基或
はスチリル基、アリール基、ヘテロアリール基或はアル
アルキル基を意味し、芳香族基はハロゲン、ハロゲン−
Ｃ，−Ｃ４アルキル、ハロゲン−Ｃ，−Ｃ４アルフキシ
、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルフキシ、カルボ
キシ、カルボキシ−Ｃ，−Ｃ，アルキル、シアノ、ニト
ロ、スルホキシ或はスルホニルの各基で置換されること
ができ、Ａ及びＢは相互に無関係ＫＮ或はＣＲ’を意味
し、この几４は水素、Ｃ，−Ｃ４アルキル基、場合によ
り置換アリール基或はハロゲンを意味する）で表わされ
る、本発明によるアゾール−半アミナールあ導体により
解決されることが見出されるに至りた。
この新規物質は、式（幻 Ｂ□八へ （式中、ｌｂｌ　、Ｒ２、Ａ及びＢは上述の意味を有す
る）で表わ嘔れる、場合により置換され得るアゾール或
はその誘導体を、式（蜀 （式中、Ｒ３は上述の意味を有する）のグリオキサル、
グリオキシル酸及び／或はそのエステルと反応させるこ
とＫより得られる。
式（１）の新規なアゾール−半アミナール誘導体は、硝
酸化成の抑制に極めて有効である。これ＆家従来の公知
化合物に比し良好な効果を有し、しかも長期聞その効力
を持続する。
（発明の構成） 上記式中、几１は例えばメチルの如きＣ，−Ｃ４アルキ
ル、フェニルの如きアリール、クロル、ブロムの如きハ
ロゲンを、 Ｒ２は例えは水素を、 Ｒ３は例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、ｔｅｒ’ｔ−ブチル、ヘキシル、デシルの如
きＣ，−Ｃ１，アルキル、メトキシ、エトキシ、ブトキ
シの如きＣ，−Ｃ４アルコキシ、フェニル、ナフチル、
スナレンの如きアリール、チオフェン、クロルフェニル
、ジクロルフェニルの如きハロゲンフェニル、メトキシ
フェニルの如きＣ１−Ｃ４アルコギシフエニル、ニトロ
フェニル、シクロヘキシルの如きＣ，−Ｃ，シクロラル
キルを、几４は例えばクロル、ブロムの如きハロゲン、
メチルの如きＣ，−Ｃ４アルキルを意味する。
本発明の新規物質を規制する上記式（１）において、Ａ
及びＢはＮ或はＣＲ’を意味し、 Ｒ’　、ｌ（＋”及びＲ４は相互に無関係にハロゲン、
ことにクロル成はブロム、水素、炭素原子１乃至４個を
有する直鎮或は分校アルキル或は場合により置換された
フェニルを意味するのが好ましく、この置換基としては
ハロゲン、炭素原子１乃至４個を有するアルキルであっ
てハロゲンは３個までであって、互に同じものでありて
も或は異なるものであってもよい。
Ｒ’はｌ乃至１０個の炭素原子を有する直鎖或はこと罠
分校アルキル、３乃至８個の炭素原子を有する環式アル
キル、直鎖或はことに分枝の０２−０４アルケン或はＣ
，−Ｃ４アルキン、直鎖或はことに分校のＣ，−Ｃ４ア
ルコキシ、或はヒドロキシ、場合により１ｉｉ換された
フェニルを意味するのが好ましく、この置換基としては
、ハロゲン、ことにクロル、炭素原子ｌ乃至４個のアル
キル、ニトロ或はＣ，−Ｃ４のアルコ中シが挙げられる
。
式（ＩＪの化合物として特に好ましいのは、式中人及び
Ｂが相互に無関係にＮ或はＣ几４を、Ｒ１、几２及び１
ｔ４が相互に無関係にクロル、ブロム、メチル、エチル
或は７エエルな、Ｒｓカメチル、エチル、ｎ−プロピル
、ｉ−７’ロビル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フ
ェニル或はスチレンを意味するものである。
アゾール半アミナールｍｈ体をアゾール及びアルデヒド
から製造すること、及びこれを合成のための構成分とし
て使用することは公知である（Ｎ−ロッパ特許５１２７
８号、同８０５６号及び西独特許２８３５１５８号）が
、式（１）の化合物は新規である。
この新規物質は一般にアゾールをグリオ午す−ル誘導体
と化学量論的量において反応させることにより得られる
。この場合、アゾールは遊離塩基としても、またその塩
としても使用され得る。
グリオキサールも同様にしてその化合物自体としても、
その水化′吻としても使用され得る。しかしながら、水
化物はその反応前に共沸蒸留により脱水するのが好まし
い場合がある。
反応は一般に−２０乃至１００℃で、ことに２０乃至４
０℃で行われる。溶媒としては水或は有機溶媒、例えば
脂肪族或は芳香族の、場合により塩素化炭化水素、エー
テル、ケトン、アミド、ニトリル及びアルコールが使用
される。
反応は、必要の場合プレンナー酸或はルイス酸により、
例えば酸性イオン交換剤により触媒的に行うことができ
る。
後掲の表Ｉにおいて以下の各実施例により製造された新
規物質を例示する。その構造は慣用の方法で確認され得
る。
実施例１ 新たに蒸留されたばかりのｔｅｒｔ−ブチルグリ、？キ
サー１（Ｒ，Ｃ，７ｚ−ソｙ　（Ｆｕｓｏｎ　）　、Ｈ
。
ｆｖイ（Ｇｒａｙ　）　、Ｊ、　Ｊ、グーザ（Ｇｏｕｚ
ａ　）　Ｊ、　Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　６１．１９３７　（１９３９）
参照）３．３ｇ（２９ｍＭｏＪ　）をまずメチレンクロ
リド５０ｄ中に投じた。次いで４−クロルピラゾール３
　ｇ　（２ｇ　ｍＭａｌｌ）を添加し、室温（２０℃）
で１５時ｎ８撹拌し、溶媒を真空下に蒸散除去し、石油
エーテルから晶出させた。これにより１０４℃の融点を
有する白色の物質（表１の化合物０３）５．０９（８０
％）を得た。
実施例２ ｔｅｒｔ−ブテルオキサール半水化物１．０１＆ｌｍＭ
ｏ１）をトルエン５０−と共に、もはや水カー分離しな
くなるまで還流加熱した。次いで冷却溶液に４−クロル
ビラシー＃　０．８　ｇ（８，１ｍＭＯｌ　）を添加し
、室温で５時間撹拌した。真空下溶媒除去により、５５
−７０℃７１ミリバールで昇華され得る物質（表ＩＫお
ける化合物０３、融点１０４℃）１．６９９　（９８％
）が残存した。
実施例３ メチルグリオキサールの３０重量％水溶液６．０９　（
２５ｍＭｏ１）にピラシー＃１．７９　（２５ｍＭｏ、
／）を添加して、室温で１６時間撹拌した。次いでエー
テルで３回抽出し、合併エーテル相を飽和ＮａＣ１溶液
で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を真空下に蒸散さ
せた。残置を蒸留（７０−８０℃／１ミリバール）シ、
無色半流動性物質（表１の化合物１９）１６９（７４％
）を得た。その分光特性は予想したデータと一致した。
実施例４ フェニルグリオキサール水化物３．８５９（２５ｒｒＮ
Ｌｏｌ　）をトルエン５０−と共に、もはや水分が分離
しなくなるまで還流加熱した。冷却後、これに３−メチ
ルピラゾール’１．０５９　（２５ｍＭｏｌ）を添加し
、約１０分撹拌した。これＫより沈澱固体物質（表１の
化合物２２）４．５ｇ（８３％）が吸引濾別され、醋酸
エステル／石油エーテルから再結晶せしめられた（融点
１３３℃）。
実施例５ グリオキシル酸エチルエステル２．、０９　（２０ｒｒ
Ｍｏｌ）を室温で３日曲メチレンクロリド３〇−中で撹
拌し、薄層クロマトグラフィーで出発物質がもはや検出
されなくなりだ後、溶媒を真空除去して生成物を再結晶
させた。融点１００℃の白色物質（表１の化合物１７　
）　４．０９　（１００％）が単離された。
実施例６ 新たに蒸留されたばかりのｔｅｒｔ−ブチルグリオキサ
ール８．１２（６１ｍＭＯｌ　）をヘンゼンｚ５−中に
投じた液に、１，２．４−）リアゾール４、０９　（５
７ｍＭｏＪ　）をアセトン５０＋ｄ中に投じた液を室温
において滴下した。室温で１６時間撹拌した後、白色沈
澱物を吸引濾別し、母液を濃縮し、両固体分を石油エー
テル／エチルアセタートから再結晶させた。これにより
１３０℃で溶融する固体物質（表１の化合物２６　）　
９．１９　（８６％）を得た。
実施例７ トルエン５０−に７エニルグリオキサール水化物３．０
４９　（２０ｍＭｏｊ　）を溶解させ、生成する水分を
共洲蒸留により分離除去した。溶液を冷却後、氷冷しつ
つ、５−クロル−４−メチルイミダゾ−１２，３１９（
２０ｍＭｏ１）をメチレンクロリド３０−中に投じた液
を添加した。次いでイオン交換剤（Ｈ＋）を添加し、室
温で１６時Ｕ撹拌した。真空下に溶媒を除去して、白色
沈澱固体生成物を得、石油エーテル／エチルアセタート
から晶出させた。
融点１２５℃の白色物質（表１の化合物２９　）　４．
２ｇ（８４％）を得た。
表１ ０１　　Ｃ−Ｃｌ　Ｎ　　ＨＨＣＨ，８１０：２　　（
、（Ｊ　Ｎ　ＨＨＣＨ（ＣＨ，）、　　　　　　　　１
０３ｏａ　　Ｃ−Ｃ１Ｎ　　ＨＨＣ（ＣＨｓ）、　　　
　　　　　１０４０４　　Ｃ−ＣＪ　Ｎ　ＨＨＣ，Ｈ，
、１１８０５Ｃ−Ｃｌ　Ｎ　ＨＨＣ，。Ｈ，、（ｎ−貴
つ−）０６　　　Ｃ−Ｃｌ　　　Ｎ　　ＨＨＣ４Ｈ，、
（シクロ＾稍づθレー）　　　　１２４０７　　　Ｃ−
（Ｊ　　　Ｎ　　ＨＨＣ４Ｈ，（フエ屯ル）　　　　　
　　　　１７８０８　　Ｃ−Ｃｌ　　Ｎ　　Ｈ）ｌ　　
２−Ｃ，。）ｉ、　（２−＋７チルー）２０００９　　
Ｃ−ＣＪ　　Ｎ　　ＨＨ（ｐ　−ＣＩ　）　−Ｃ４Ｈａ
　　　　　　１５０１０　　Ｃ−Ｃｌ　　Ｎ　　ＨＨ（
ｏ−α：Ｈｓ）−Ｃ，Ｈ４７４ＨＣ−ＣＩＮ　　）Ｌ　
　　Ｈ（ｐ−ＯＣＲ，）−Ｃ，）１４１３５１２　　Ｃ
−ＣＪ　　Ｎ　　ＨＨ（ｐ−ＮＯ，）−Ｃ，Ｈ４１１０
１３Ｃ−Ｃｌ　　Ｎ　　ＨＨ（ｏ、ｐ−ＣＩ、）−Ｃ，
Ｈ，１３８１４Ｃ，ＣＩ　　　　Ｎ　　　ＨＨＣＨ−Ｃ
Ｈ−Ｃ，Ｈ，（スチリル−）　　１５５１５　　Ｃ−Ｃ
ｌ　　Ｎ　　ＨＨ２−Ｃ４）１．８（２−’ｍニー／Ｌ
／）　　１７１１６　　Ｃ−Ｃｌ　　Ｎ　　ＨＨＯＨ１
６６１７Ｃ−Ｃ１Ｎ　　ＨＨＱＣ，Ｈ，１００Ｈ３Ｃ−
Ｃｌ　　Ｎ　　ＨＨＱＣ，）ｉ、　　　　　　　　　　
　６７１９　　Ｃ−ＨＮ　　ＨＨＣＨ，油状 ２０　　Ｃ−ＨＮ　　Ｈ）ｌ　　Ｃ，Ｈ，１４０２１Ｃ
−）Ｉ　　Ｎ　　ＣＨ，ＨＣ１−１，油状２２　　Ｃ−
ＨＮ　　Ｃ）１．　　ＨＣ，Ｈ，１３３２３Ｃ−Ｂｒ　
　Ｎ　　ＨＨＣ，Ｈ，１７２２５Ｃ−Ｊ　　Ｎ　　Ｈｆ
−ｉ　　Ｃ，Ｈ，１６４２６Ｎ　　　Ｎ　　）ｉ　　　
）ｌ　　Ｃ（Ｃ）１．）、　　　　　　　　　１３０２
７　　　Ｎ　　　Ｎ　　Ｈ）ｉ　　Ｃ，Ｈ，１４６２８
Ｎ　　Ｃ−ＨＨ）ｉ　　Ｃ，ｉ（、１０８２ｇ　　　Ｎ
　　Ｃ−Ｃ６引、　　１−１　　Ｃ，Ｈ，１２５３０Ｎ
　　Ｃ−ＣｌＣｌ　　１１　　Ｃ，Ｈ，１１３担体物質
は例えは水、有機流動体或は慣用の不活性一本、例えば
白土、石英粉、タルカム、１聾である。
新規化合物の効力は例えｄ以下のようにし℃確認され得
る。
含有水分を最大限５０％に、ｌ整された非殺菌処理ロー
ム砂質土２００ｇに燐酸アンモニウム２２０〜を与え、
土と充分に混和した。しかる後０．２−の７七トンに溶
解させた有効物質を含水砂質土に対しそれぞれ１　ｐｐ
ｍを施こす。充分に混和した後、アセトンを蒸散させた
試料土を水分損失をもたらさないようにアルミ＝クム箔
で包み、有効物質を施こさない対照試料土と共に１リツ
トルガラスビン中に収納し、２１℃で２８日及び４２日
にわたり培養保管する。（この時間経過後、一般的にも
はやアンモニウム窒素の認め得る含有量を示さない正常
土壌状態の試料土が得られろ。）しかる後、各試料土λ
５ｇを１００−容積のエルレンマイヤーフラスコに入れ
、αＩＮの燐酸カリワム溶赦２２５−を添加する。３０
分ｌｋｌ振盪した後、各２．５９ｆ）試料土Ｋ　１６２
５１１Ｉｔノｉ留水ヲｆｉ和Ｌ、次いで試料土中になお
存在するアンモニウムイオンを検出するため１．２５１
１１ｔのネスラー溶液を添加し、光分圧振盪した。次い
で色変化を４２０１１１波長で光量計により討論した◎
既知の硫酸アンモニウム含有溶液の針側によりｒ４詔嘔
れている標準曲線に鞠して、試料土中になお含有され曵
いる硫酸アンモニウム量を測定する。その処理試料土に
おける硝酸化成抑制百分率を非処理試料±（単に硫酸ア
ンモニウムのみ添加）のそれと比較される。算出は以下
のようにして行われる。
ａ−硝酸化成抑制剤不存在下の硫酸アンモニウムの硝酸
化成割合（１００％乃至１．０で表わす）、ｂ−耐酸化
成抑制剤存在下の硫酸アンモニウムの硝酸化成割合 有効物質番号　　土壌に１　ｐｐｍの有効物質を添加し
て４及び６迫後の硝酸化成割 合（均 ６　　　　　　　　　Ｚｏｏ　　　　　　９７代理人　
弁理士　　１）代　蒸　油 菜１頁の続き ＠Ｉｎｔ、Ｃ１，’　　　　　　　識別記号　　庁内整
理番号Ｃ０９Ｋ　　１７１００　　　　　　　　　　　
Ｚ−６５１６−４Ｈ＠発　明　者　　ノルベルト、リー
バ−ドイツ連邦共不エンシュトラー ３共不 ヒ、ポマー　　　　　　　−、ブラソフ、０発　明　者
　　ユルゲン、ドレセル　　ドイツ連邦鉄子−、シュト
ラ− 口開、６８００、マンハイム、５１、リープフラウーセ
、１　ラニー 口開、６７０３Ｓ　　リムブルガーホーフ、ベルリナ０
国、６７０８．ノイホーフエン、メデンハイマーセ、１
８

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）以下の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、相互に無関係に水素、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基、場合により置換アリール基或
    はハロゲンを意味し、Ｒ＾３はヒドロキシ基或は非環式
    もしくは環式のＣ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル基、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ基、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニル基、
    Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル基或はスチリル基、アリール
    基、ヘテロアリール基或はアルアルキル基を意味し、芳
    香族基はハロゲン、ハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
    、ハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、カルボキシ、
    カルボキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、シアノ、ニトロ
    、スルホキシ或はスルホニルの各基で置換されることが
    でき、Ａ及びＢは相互に無関係にＮ或はＣＲ＾４を意味
    し、このＲ＾４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、場
    合により置換アリール基或はハロゲンを意味する）で表
    わされるアゾール−半アミナール誘導体。
  2. （２）以下の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、相互に無関係に水素、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基、場合により置換アリール基或
    はハロゲンを意味し、Ｒ＾３はヒドロキシ基或は非環式
    もしくは環式のＣ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル基、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ基、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニル基、
    Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル基或はスチリル基、アリール
    基、ヘテロアリール基或はアルアルキル基を意味し、芳
    香族基はハロゲン、ハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
    、ハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、カルボキシ、
    カルボキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、シアノ、ニトロ
    、スルホキシ或はスルホニルの各基で置換されることが
    でき、Ａ及びＢは相互に無関係にＮ或はＣＲ＾４を意味
    し、このＲ＾４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、場
    合により置換アリール基或はハロゲンを意味する）で表
    わされるアゾール−半アミナール誘導体と担体とを含有
    する硝酸化成作用禁止剤。
  3. （３）以下の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、相互に無関係に水素、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基、場合により置換アリール基或
    はハロゲンを意味し、Ｒ＾５はヒドロキシ基或は非環式
    もしくは環式のＣ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル基、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ基、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルケニル基、
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキニル基或はスチリル基、アリール
    基、ヘテロアリール基或はアルアルキル基を意味し、芳
    香族基はハロゲン、ハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
    、ハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、カルボキシ、
    カルボキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、シアノ、ニトロ
    、スルホキシ或はスルホニルの各基で置換されることが
    でき、Ａ及びＢは相互に無関係にＮ或はＣＲ＾４を意味
    し、このＲ＾４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基、場
    合により置換アリール基或はハロゲンを意味する）で表
    わされるアゾール−半アミナール誘導体の有効量を土壌
    に施こすことを特徴とする、土壌中の硝酸化成作用を禁
    止する方法。
  4. （４）上記式（ I ）においてＡがＣ−Ｃｌを、ＢがＮ
    を、Ｒ＾１がＨを、Ｒ＾２がＨを、Ｒ＾５がＣ＿１−Ｃ
    ＿４アルキル或はフェニルを意味することを特徴とする
    、特許請求の範囲（１）の化合物。
  5. （５）上記式（ I ）においてＡがＣ−Ｃｌを、ＢがＮ
    を、Ｒ＾１がＨを、Ｒ＾２がＨを、Ｒ＾５がＣ（ＣＨ＿
    ３）＿３を意味することを特徴とする、特許請求の範囲
    （１）の化合物。
JP63017523A 1987-02-12 1988-01-29 アゾールー半アミナール誘導体及びその硝酸化成禁止剤としての使用 Pending JPS63203666A (ja)

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