JPS63203666A - アゾールー半アミナール誘導体及びその硝酸化成禁止剤としての使用 - Google Patents
アゾールー半アミナール誘導体及びその硝酸化成禁止剤としての使用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(技術分野)
本発明は新規なアゾール−半アミナール誘導体及びこれ
を含有するアンモニア−窒累硝酸化成禁示剤に関するも
のである。
を含有するアンモニア−窒累硝酸化成禁示剤に関するも
のである。
(従来技?lf)
植物の生育に適当な窒素が、土壌中においてアンモニウ
ム化合物及び硝酸塩の形態で存在することは公知である
。
ム化合物及び硝酸塩の形態で存在することは公知である
。
アンモニア窒素は亜硝酸菌及び1[菌の種に属するバク
テリアにより亜硝a!If素を経て酸化され、硝酸窒素
(硝酸化成)になされる。このプロセスの範囲は土壌の
種類、そのpH値、水分及び生物学的活性に依存する。
テリアにより亜硝a!If素を経て酸化され、硝酸窒素
(硝酸化成)になされる。このプロセスの範囲は土壌の
種類、そのpH値、水分及び生物学的活性に依存する。
しかしながら、土壌(粘土、腐植土)の陽イオン固定特
性のために、硝化はアンモニアイオンとして極めて容易
に土壌から転化される。これは結果的に1転化された窒
素(硝化)が一方において植物の生育に役立たず、他方
において地下水中の好ましくない硝酸塩富化をもたらす
ことKなる。
性のために、硝化はアンモニアイオンとして極めて容易
に土壌から転化される。これは結果的に1転化された窒
素(硝化)が一方において植物の生育に役立たず、他方
において地下水中の好ましくない硝酸塩富化をもたらす
ことKなる。
硝酸化成抑制剤乃至禁止剤は、このプロセスに対抗する
作用を有し、上述したアンモニウムイオンの酸化を抑止
する。この抑止の生物学的メカニズムは、おそらく前記
バクテリアの生長を抑止する所にあると考えられる。
作用を有し、上述したアンモニウムイオンの酸化を抑止
する。この抑止の生物学的メカニズムは、おそらく前記
バクテリアの生長を抑止する所にあると考えられる。
異WJ環式化合物、例えばピリジン、ピリミジン、チア
ゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピラゾールの
#導体は、硝酸化生禁止剤として公知である。具体的に
は2−クロル−6−トリクロルメチルーピリジン、5−
エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2,4−チアジ
アゾール、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,
5−チアジアジン−2−チオンなどが挙げられる。更に
4−アミノ−1,2,4−)リアゾール、置換ピラゾー
ル(米国特許3635690号)、N−7シルーピラゾ
ール(西独特許出願公開2745833号、英国特許1
592516 g、東独特許131063 Jg及び同
133088号、米国特許3494757号及びソ連特
許1198049号)、盆踊ピラゾール錯化合物(米国
特許4523940 %f−)及びビラゾリワム塩/ジ
シアンジアミド混合物(東独特許222471号)も公
知である。
ゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピラゾールの
#導体は、硝酸化生禁止剤として公知である。具体的に
は2−クロル−6−トリクロルメチルーピリジン、5−
エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2,4−チアジ
アゾール、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,
5−チアジアジン−2−チオンなどが挙げられる。更に
4−アミノ−1,2,4−)リアゾール、置換ピラゾー
ル(米国特許3635690号)、N−7シルーピラゾ
ール(西独特許出願公開2745833号、英国特許1
592516 g、東独特許131063 Jg及び同
133088号、米国特許3494757号及びソ連特
許1198049号)、盆踊ピラゾール錯化合物(米国
特許4523940 %f−)及びビラゾリワム塩/ジ
シアンジアミド混合物(東独特許222471号)も公
知である。
更に硝酸化成抑制効果を有する1−ヒドロキシピラゾー
ル誘導体も公知である(西独特許出願3409317号
)。
ル誘導体も公知である(西独特許出願3409317号
)。
しかしながら公知の有効物質はその効力、有効継続性、
経済性、無害性、使用特性、例えは水溶解性乃至分散性
、蒸気圧などにおいて必ずしも十分に要求をみたすもの
ではない。1だその効力は極めて非特定的でありて、有
害でない土壌バクテリアに対しても作用する。
経済性、無害性、使用特性、例えは水溶解性乃至分散性
、蒸気圧などにおいて必ずしも十分に要求をみたすもの
ではない。1だその効力は極めて非特定的でありて、有
害でない土壌バクテリアに対しても作用する。
従って、この分野の技術的課題は、これまでに公知のこ
の種の剤よりも、上述した緒特性において秀れた硝酸化
成禁止剤を提供することである。
の種の剤よりも、上述した緒特性において秀れた硝酸化
成禁止剤を提供することである。
(発明の要約)
しかるに、この技術的nWLiは、以下の式(1)(式
中、几1及びR2は、相互に無関係に水素、C。
中、几1及びR2は、相互に無関係に水素、C。
−Cアルキル基、場合により置換アリール基或はハロゲ
ンを意味し、Rsはヒドロキシ基或は非環式もしくは墳
式のC,−〇、。アルキル基、C,−04アルコキシ基
、C,−C4アルクニル基、c、 −Cアルキニル基或
はスチリル基、アリール基、ヘテロアリール基或はアル
アルキル基を意味し、芳香族基はハロゲン、ハロゲン−
C,−C4アルキル、ハロゲン−C,−C4アルフキシ
、C1−C4アルキル、C,−C4アルフキシ、カルボ
キシ、カルボキシ−C,−C,アルキル、シアノ、ニト
ロ、スルホキシ或はスルホニルの各基で置換されること
ができ、A及びBは相互に無関係KN或はCR’を意味
し、この几4は水素、C,−C4アルキル基、場合によ
り置換アリール基或はハロゲンを意味する)で表わされ
る、本発明によるアゾール−半アミナールあ導体により
解決されることが見出されるに至りた。
ンを意味し、Rsはヒドロキシ基或は非環式もしくは墳
式のC,−〇、。アルキル基、C,−04アルコキシ基
、C,−C4アルクニル基、c、 −Cアルキニル基或
はスチリル基、アリール基、ヘテロアリール基或はアル
アルキル基を意味し、芳香族基はハロゲン、ハロゲン−
C,−C4アルキル、ハロゲン−C,−C4アルフキシ
、C1−C4アルキル、C,−C4アルフキシ、カルボ
キシ、カルボキシ−C,−C,アルキル、シアノ、ニト
ロ、スルホキシ或はスルホニルの各基で置換されること
ができ、A及びBは相互に無関係KN或はCR’を意味
し、この几4は水素、C,−C4アルキル基、場合によ
り置換アリール基或はハロゲンを意味する)で表わされ
る、本発明によるアゾール−半アミナールあ導体により
解決されることが見出されるに至りた。
この新規物質は、式(幻
B□八へ
(式中、lbl 、R2、A及びBは上述の意味を有す
る)で表わ嘔れる、場合により置換され得るアゾール或
はその誘導体を、式(蜀 (式中、R3は上述の意味を有する)のグリオキサル、
グリオキシル酸及び/或はそのエステルと反応させるこ
とKより得られる。
る)で表わ嘔れる、場合により置換され得るアゾール或
はその誘導体を、式(蜀 (式中、R3は上述の意味を有する)のグリオキサル、
グリオキシル酸及び/或はそのエステルと反応させるこ
とKより得られる。
式(1)の新規なアゾール−半アミナール誘導体は、硝
酸化成の抑制に極めて有効である。これ&家従来の公知
化合物に比し良好な効果を有し、しかも長期聞その効力
を持続する。
酸化成の抑制に極めて有効である。これ&家従来の公知
化合物に比し良好な効果を有し、しかも長期聞その効力
を持続する。
(発明の構成)
上記式中、几1は例えばメチルの如きC,−C4アルキ
ル、フェニルの如きアリール、クロル、ブロムの如きハ
ロゲンを、 R2は例えは水素を、 R3は例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、ter’t−ブチル、ヘキシル、デシルの如
きC,−C1,アルキル、メトキシ、エトキシ、ブトキ
シの如きC,−C4アルコキシ、フェニル、ナフチル、
スナレンの如きアリール、チオフェン、クロルフェニル
、ジクロルフェニルの如きハロゲンフェニル、メトキシ
フェニルの如きC1−C4アルコギシフエニル、ニトロ
フェニル、シクロヘキシルの如きC,−C,シクロラル
キルを、几4は例えばクロル、ブロムの如きハロゲン、
メチルの如きC,−C4アルキルを意味する。
ル、フェニルの如きアリール、クロル、ブロムの如きハ
ロゲンを、 R2は例えは水素を、 R3は例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、ter’t−ブチル、ヘキシル、デシルの如
きC,−C1,アルキル、メトキシ、エトキシ、ブトキ
シの如きC,−C4アルコキシ、フェニル、ナフチル、
スナレンの如きアリール、チオフェン、クロルフェニル
、ジクロルフェニルの如きハロゲンフェニル、メトキシ
フェニルの如きC1−C4アルコギシフエニル、ニトロ
フェニル、シクロヘキシルの如きC,−C,シクロラル
キルを、几4は例えばクロル、ブロムの如きハロゲン、
メチルの如きC,−C4アルキルを意味する。
本発明の新規物質を規制する上記式(1)において、A
及びBはN或はCR’を意味し、 R’ 、l(+”及びR4は相互に無関係にハロゲン、
ことにクロル成はブロム、水素、炭素原子1乃至4個を
有する直鎮或は分校アルキル或は場合により置換された
フェニルを意味するのが好ましく、この置換基としては
ハロゲン、炭素原子1乃至4個を有するアルキルであっ
てハロゲンは3個までであって、互に同じものでありて
も或は異なるものであってもよい。
及びBはN或はCR’を意味し、 R’ 、l(+”及びR4は相互に無関係にハロゲン、
ことにクロル成はブロム、水素、炭素原子1乃至4個を
有する直鎮或は分校アルキル或は場合により置換された
フェニルを意味するのが好ましく、この置換基としては
ハロゲン、炭素原子1乃至4個を有するアルキルであっ
てハロゲンは3個までであって、互に同じものでありて
も或は異なるものであってもよい。
R’はl乃至10個の炭素原子を有する直鎖或はこと罠
分校アルキル、3乃至8個の炭素原子を有する環式アル
キル、直鎖或はことに分枝の02−04アルケン或はC
,−C4アルキン、直鎖或はことに分校のC,−C4ア
ルコキシ、或はヒドロキシ、場合により1ii換された
フェニルを意味するのが好ましく、この置換基としては
、ハロゲン、ことにクロル、炭素原子l乃至4個のアル
キル、ニトロ或はC,−C4のアルコ中シが挙げられる
。
分校アルキル、3乃至8個の炭素原子を有する環式アル
キル、直鎖或はことに分枝の02−04アルケン或はC
,−C4アルキン、直鎖或はことに分校のC,−C4ア
ルコキシ、或はヒドロキシ、場合により1ii換された
フェニルを意味するのが好ましく、この置換基としては
、ハロゲン、ことにクロル、炭素原子l乃至4個のアル
キル、ニトロ或はC,−C4のアルコ中シが挙げられる
。
式(IJの化合物として特に好ましいのは、式中人及び
Bが相互に無関係にN或はC几4を、R1、几2及び1
t4が相互に無関係にクロル、ブロム、メチル、エチル
或は7エエルな、Rsカメチル、エチル、n−プロピル
、i−7’ロビル、n−ブチル、S−ブチル、t−ブチ
ル、i−ブチル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フ
ェニル或はスチレンを意味するものである。
Bが相互に無関係にN或はC几4を、R1、几2及び1
t4が相互に無関係にクロル、ブロム、メチル、エチル
或は7エエルな、Rsカメチル、エチル、n−プロピル
、i−7’ロビル、n−ブチル、S−ブチル、t−ブチ
ル、i−ブチル、シクロプロピル、シクロヘキシル、フ
ェニル或はスチレンを意味するものである。
アゾール半アミナールmh体をアゾール及びアルデヒド
から製造すること、及びこれを合成のための構成分とし
て使用することは公知である(N−ロッパ特許5127
8号、同8056号及び西独特許2835158号)が
、式(1)の化合物は新規である。
から製造すること、及びこれを合成のための構成分とし
て使用することは公知である(N−ロッパ特許5127
8号、同8056号及び西独特許2835158号)が
、式(1)の化合物は新規である。
この新規物質は一般にアゾールをグリオ午す−ル誘導体
と化学量論的量において反応させることにより得られる
。この場合、アゾールは遊離塩基としても、またその塩
としても使用され得る。
と化学量論的量において反応させることにより得られる
。この場合、アゾールは遊離塩基としても、またその塩
としても使用され得る。
グリオキサールも同様にしてその化合物自体としても、
その水化′吻としても使用され得る。しかしながら、水
化物はその反応前に共沸蒸留により脱水するのが好まし
い場合がある。
その水化′吻としても使用され得る。しかしながら、水
化物はその反応前に共沸蒸留により脱水するのが好まし
い場合がある。
反応は一般に−20乃至100℃で、ことに20乃至4
0℃で行われる。溶媒としては水或は有機溶媒、例えば
脂肪族或は芳香族の、場合により塩素化炭化水素、エー
テル、ケトン、アミド、ニトリル及びアルコールが使用
される。
0℃で行われる。溶媒としては水或は有機溶媒、例えば
脂肪族或は芳香族の、場合により塩素化炭化水素、エー
テル、ケトン、アミド、ニトリル及びアルコールが使用
される。
反応は、必要の場合プレンナー酸或はルイス酸により、
例えば酸性イオン交換剤により触媒的に行うことができ
る。
例えば酸性イオン交換剤により触媒的に行うことができ
る。
後掲の表Iにおいて以下の各実施例により製造された新
規物質を例示する。その構造は慣用の方法で確認され得
る。
規物質を例示する。その構造は慣用の方法で確認され得
る。
実施例1
新たに蒸留されたばかりのtert−ブチルグリ、?キ
サー1(R,C,7z−ソy (Fuson ) 、H
。
サー1(R,C,7z−ソy (Fuson ) 、H
。
fvイ(Gray ) 、J、 J、グーザ(Gouz
a ) J、 Am。
a ) J、 Am。
Chem、 Soc、 61.1937 (1939)
参照)3.3g(29mMoJ )をまずメチレンクロ
リド50d中に投じた。次いで4−クロルピラゾール3
g (2g mMall)を添加し、室温(20℃)
で15時n8撹拌し、溶媒を真空下に蒸散除去し、石油
エーテルから晶出させた。これにより104℃の融点を
有する白色の物質(表1の化合物03)5.09(80
%)を得た。
参照)3.3g(29mMoJ )をまずメチレンクロ
リド50d中に投じた。次いで4−クロルピラゾール3
g (2g mMall)を添加し、室温(20℃)
で15時n8撹拌し、溶媒を真空下に蒸散除去し、石油
エーテルから晶出させた。これにより104℃の融点を
有する白色の物質(表1の化合物03)5.09(80
%)を得た。
実施例2
tert−ブテルオキサール半水化物1.01&lmM
o1)をトルエン50−と共に、もはや水カー分離しな
くなるまで還流加熱した。次いで冷却溶液に4−クロル
ビラシー# 0.8 g(8,1mMOl )を添加し
、室温で5時間撹拌した。真空下溶媒除去により、55
−70℃71ミリバールで昇華され得る物質(表IKお
ける化合物03、融点104℃)1.699 (98%
)が残存した。
o1)をトルエン50−と共に、もはや水カー分離しな
くなるまで還流加熱した。次いで冷却溶液に4−クロル
ビラシー# 0.8 g(8,1mMOl )を添加し
、室温で5時間撹拌した。真空下溶媒除去により、55
−70℃71ミリバールで昇華され得る物質(表IKお
ける化合物03、融点104℃)1.699 (98%
)が残存した。
実施例3
メチルグリオキサールの30重量%水溶液6.09 (
25mMo1)にピラシー#1.79 (25mMo、
/)を添加して、室温で16時間撹拌した。次いでエー
テルで3回抽出し、合併エーテル相を飽和NaC1溶液
で洗浄し、MgSO4で乾燥し、溶媒を真空下に蒸散さ
せた。残置を蒸留(70−80℃/1ミリバール)シ、
無色半流動性物質(表1の化合物19)169(74%
)を得た。その分光特性は予想したデータと一致した。
25mMo1)にピラシー#1.79 (25mMo、
/)を添加して、室温で16時間撹拌した。次いでエー
テルで3回抽出し、合併エーテル相を飽和NaC1溶液
で洗浄し、MgSO4で乾燥し、溶媒を真空下に蒸散さ
せた。残置を蒸留(70−80℃/1ミリバール)シ、
無色半流動性物質(表1の化合物19)169(74%
)を得た。その分光特性は予想したデータと一致した。
実施例4
フェニルグリオキサール水化物3.859(25rrN
Lol )をトルエン50−と共に、もはや水分が分離
しなくなるまで還流加熱した。冷却後、これに3−メチ
ルピラゾール’1.059 (25mMol)を添加し
、約10分撹拌した。これKより沈澱固体物質(表1の
化合物22)4.5g(83%)が吸引濾別され、醋酸
エステル/石油エーテルから再結晶せしめられた(融点
133℃)。
Lol )をトルエン50−と共に、もはや水分が分離
しなくなるまで還流加熱した。冷却後、これに3−メチ
ルピラゾール’1.059 (25mMol)を添加し
、約10分撹拌した。これKより沈澱固体物質(表1の
化合物22)4.5g(83%)が吸引濾別され、醋酸
エステル/石油エーテルから再結晶せしめられた(融点
133℃)。
実施例5
グリオキシル酸エチルエステル2.、09 (20rr
Mol)を室温で3日曲メチレンクロリド3〇−中で撹
拌し、薄層クロマトグラフィーで出発物質がもはや検出
されなくなりだ後、溶媒を真空除去して生成物を再結晶
させた。融点100℃の白色物質(表1の化合物17
) 4.09 (100%)が単離された。
Mol)を室温で3日曲メチレンクロリド3〇−中で撹
拌し、薄層クロマトグラフィーで出発物質がもはや検出
されなくなりだ後、溶媒を真空除去して生成物を再結晶
させた。融点100℃の白色物質(表1の化合物17
) 4.09 (100%)が単離された。
実施例6
新たに蒸留されたばかりのtert−ブチルグリオキサ
ール8.12(61mMOl )をヘンゼンz5−中に
投じた液に、1,2.4−)リアゾール4、09 (5
7mMoJ )をアセトン50+d中に投じた液を室温
において滴下した。室温で16時間撹拌した後、白色沈
澱物を吸引濾別し、母液を濃縮し、両固体分を石油エー
テル/エチルアセタートから再結晶させた。これにより
130℃で溶融する固体物質(表1の化合物26 )
9.19 (86%)を得た。
ール8.12(61mMOl )をヘンゼンz5−中に
投じた液に、1,2.4−)リアゾール4、09 (5
7mMoJ )をアセトン50+d中に投じた液を室温
において滴下した。室温で16時間撹拌した後、白色沈
澱物を吸引濾別し、母液を濃縮し、両固体分を石油エー
テル/エチルアセタートから再結晶させた。これにより
130℃で溶融する固体物質(表1の化合物26 )
9.19 (86%)を得た。
実施例7
トルエン50−に7エニルグリオキサール水化物3.0
49 (20mMoj )を溶解させ、生成する水分を
共洲蒸留により分離除去した。溶液を冷却後、氷冷しつ
つ、5−クロル−4−メチルイミダゾ−12,319(
20mMo1)をメチレンクロリド30−中に投じた液
を添加した。次いでイオン交換剤(H+)を添加し、室
温で16時U撹拌した。真空下に溶媒を除去して、白色
沈澱固体生成物を得、石油エーテル/エチルアセタート
から晶出させた。
49 (20mMoj )を溶解させ、生成する水分を
共洲蒸留により分離除去した。溶液を冷却後、氷冷しつ
つ、5−クロル−4−メチルイミダゾ−12,319(
20mMo1)をメチレンクロリド30−中に投じた液
を添加した。次いでイオン交換剤(H+)を添加し、室
温で16時U撹拌した。真空下に溶媒を除去して、白色
沈澱固体生成物を得、石油エーテル/エチルアセタート
から晶出させた。
融点125℃の白色物質(表1の化合物29 ) 4.
2g(84%)を得た。
2g(84%)を得た。
表1
01 C−Cl N HHCH,810:2 (
、(J N HHCH(CH,)、 1
03oa C−C1N HHC(CHs)、
10404 C−CJ N HHC,H,
、11805C−Cl N HHC,。H,、(n−貴
つ−)06 C−Cl N HHC4H,、
(シクロ^稍づθレー) 12407 C−
(J N HHC4H,(フエ屯ル)
17808 C−Cl N H)l
2−C,。)i、 (2−+7チルー)20009
C−CJ N HH(p −CI ) −C4Ha
15010 C−Cl N HH(
o−α:Hs)−C,H474HC−CIN )L
H(p−OCR,)−C,)1413512 C
−CJ N HH(p−NO,)−C,H4110
13C−Cl N HH(o、p−CI、)−C,
H,13814C,CI N HHCH−C
H−C,H,(スチリル−) 15515 C−C
l N HH2−C4)1.8(2−’mニー/L
/) 17116 C−Cl N HHOH1
6617C−C1N HHQC,H,100H3C−
Cl N HHQC,)i、
6719 C−HN HHCH,油状 20 C−HN H)l C,H,14021C
−)I N CH,HC1−1,油状22 C−
HN C)1. HC,H,13323C−Br
N HHC,H,17225C−J N Hf
−i C,H,16426N N )i
)l C(C)1.)、 1302
7 N N H)i C,H,14628
N C−HH)i C,i(、1082g N
C−C6引、 1−1 C,H,12530N
C−ClCl 11 C,H,113担体物質
は例えは水、有機流動体或は慣用の不活性一本、例えば
白土、石英粉、タルカム、1聾である。
、(J N HHCH(CH,)、 1
03oa C−C1N HHC(CHs)、
10404 C−CJ N HHC,H,
、11805C−Cl N HHC,。H,、(n−貴
つ−)06 C−Cl N HHC4H,、
(シクロ^稍づθレー) 12407 C−
(J N HHC4H,(フエ屯ル)
17808 C−Cl N H)l
2−C,。)i、 (2−+7チルー)20009
C−CJ N HH(p −CI ) −C4Ha
15010 C−Cl N HH(
o−α:Hs)−C,H474HC−CIN )L
H(p−OCR,)−C,)1413512 C
−CJ N HH(p−NO,)−C,H4110
13C−Cl N HH(o、p−CI、)−C,
H,13814C,CI N HHCH−C
H−C,H,(スチリル−) 15515 C−C
l N HH2−C4)1.8(2−’mニー/L
/) 17116 C−Cl N HHOH1
6617C−C1N HHQC,H,100H3C−
Cl N HHQC,)i、
6719 C−HN HHCH,油状 20 C−HN H)l C,H,14021C
−)I N CH,HC1−1,油状22 C−
HN C)1. HC,H,13323C−Br
N HHC,H,17225C−J N Hf
−i C,H,16426N N )i
)l C(C)1.)、 1302
7 N N H)i C,H,14628
N C−HH)i C,i(、1082g N
C−C6引、 1−1 C,H,12530N
C−ClCl 11 C,H,113担体物質
は例えは水、有機流動体或は慣用の不活性一本、例えば
白土、石英粉、タルカム、1聾である。
新規化合物の効力は例えd以下のようにし℃確認され得
る。
る。
含有水分を最大限50%に、l整された非殺菌処理ロー
ム砂質土200gに燐酸アンモニウム220〜を与え、
土と充分に混和した。しかる後0.2−の7七トンに溶
解させた有効物質を含水砂質土に対しそれぞれ1 pp
mを施こす。充分に混和した後、アセトンを蒸散させた
試料土を水分損失をもたらさないようにアルミ=クム箔
で包み、有効物質を施こさない対照試料土と共に1リツ
トルガラスビン中に収納し、21℃で28日及び42日
にわたり培養保管する。(この時間経過後、一般的にも
はやアンモニウム窒素の認め得る含有量を示さない正常
土壌状態の試料土が得られろ。)しかる後、各試料土λ
5gを100−容積のエルレンマイヤーフラスコに入れ
、αINの燐酸カリワム溶赦225−を添加する。30
分lkl振盪した後、各2.59f)試料土K 162
511Itノi留水ヲfi和L、次いで試料土中になお
存在するアンモニウムイオンを検出するため1.251
11tのネスラー溶液を添加し、光分圧振盪した。次い
で色変化を420111波長で光量計により討論した◎
既知の硫酸アンモニウム含有溶液の針側によりr4詔嘔
れている標準曲線に鞠して、試料土中になお含有され曵
いる硫酸アンモニウム量を測定する。その処理試料土に
おける硝酸化成抑制百分率を非処理試料±(単に硫酸ア
ンモニウムのみ添加)のそれと比較される。算出は以下
のようにして行われる。
ム砂質土200gに燐酸アンモニウム220〜を与え、
土と充分に混和した。しかる後0.2−の7七トンに溶
解させた有効物質を含水砂質土に対しそれぞれ1 pp
mを施こす。充分に混和した後、アセトンを蒸散させた
試料土を水分損失をもたらさないようにアルミ=クム箔
で包み、有効物質を施こさない対照試料土と共に1リツ
トルガラスビン中に収納し、21℃で28日及び42日
にわたり培養保管する。(この時間経過後、一般的にも
はやアンモニウム窒素の認め得る含有量を示さない正常
土壌状態の試料土が得られろ。)しかる後、各試料土λ
5gを100−容積のエルレンマイヤーフラスコに入れ
、αINの燐酸カリワム溶赦225−を添加する。30
分lkl振盪した後、各2.59f)試料土K 162
511Itノi留水ヲfi和L、次いで試料土中になお
存在するアンモニウムイオンを検出するため1.251
11tのネスラー溶液を添加し、光分圧振盪した。次い
で色変化を420111波長で光量計により討論した◎
既知の硫酸アンモニウム含有溶液の針側によりr4詔嘔
れている標準曲線に鞠して、試料土中になお含有され曵
いる硫酸アンモニウム量を測定する。その処理試料土に
おける硝酸化成抑制百分率を非処理試料±(単に硫酸ア
ンモニウムのみ添加)のそれと比較される。算出は以下
のようにして行われる。
a−硝酸化成抑制剤不存在下の硫酸アンモニウムの硝酸
化成割合(100%乃至1.0で表わす)、b−耐酸化
成抑制剤存在下の硫酸アンモニウムの硝酸化成割合 有効物質番号 土壌に1 ppmの有効物質を添加し
て4及び6迫後の硝酸化成割 合(均 6 Zoo 97代理人
弁理士 1)代 蒸 油 菜1頁の続き @Int、C1,’ 識別記号 庁内整
理番号C09K 17100
Z−6516−4H@発 明 者 ノルベルト、リー
バ−ドイツ連邦共不エンシュトラー 3共不 ヒ、ポマー −、ブラソフ、0発 明 者
ユルゲン、ドレセル ドイツ連邦鉄子−、シュト
ラ− 口開、6800、マンハイム、51、リープフラウーセ
、1 ラニー 口開、6703S リムブルガーホーフ、ベルリナ0
国、6708.ノイホーフエン、メデンハイマーセ、1
8
化成割合(100%乃至1.0で表わす)、b−耐酸化
成抑制剤存在下の硫酸アンモニウムの硝酸化成割合 有効物質番号 土壌に1 ppmの有効物質を添加し
て4及び6迫後の硝酸化成割 合(均 6 Zoo 97代理人
弁理士 1)代 蒸 油 菜1頁の続き @Int、C1,’ 識別記号 庁内整
理番号C09K 17100
Z−6516−4H@発 明 者 ノルベルト、リー
バ−ドイツ連邦共不エンシュトラー 3共不 ヒ、ポマー −、ブラソフ、0発 明 者
ユルゲン、ドレセル ドイツ連邦鉄子−、シュト
ラ− 口開、6800、マンハイム、51、リープフラウーセ
、1 ラニー 口開、6703S リムブルガーホーフ、ベルリナ0
国、6708.ノイホーフエン、メデンハイマーセ、1
8
Claims (5)
- (1)以下の式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1及びR^2は、相互に無関係に水素、C
_1−C_4アルキル基、場合により置換アリール基或
はハロゲンを意味し、R^3はヒドロキシ基或は非環式
もしくは環式のC_1−C_1_0アルキル基、C_1
−C_4アルコキシ基、C_2−C_4アルケニル基、
C_3−C_4アルキニル基或はスチリル基、アリール
基、ヘテロアリール基或はアルアルキル基を意味し、芳
香族基はハロゲン、ハロゲン−C_1−C_4アルキル
、ハロゲン−C_1−C_4アルコキシ、C_1−C_
4アルキル、C_1−C_4アルコキシ、カルボキシ、
カルボキシ−C_1−C_4アルキル、シアノ、ニトロ
、スルホキシ或はスルホニルの各基で置換されることが
でき、A及びBは相互に無関係にN或はCR^4を意味
し、このR^4は水素、C_1−C_4アルキル基、場
合により置換アリール基或はハロゲンを意味する)で表
わされるアゾール−半アミナール誘導体。 - (2)以下の式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1及びR^2は、相互に無関係に水素、C
_1−C_4アルキル基、場合により置換アリール基或
はハロゲンを意味し、R^3はヒドロキシ基或は非環式
もしくは環式のC_1−C_1_0アルキル基、C_1
−C_4アルコキシ基、C_2−C_4アルケニル基、
C_3−C_4アルキニル基或はスチリル基、アリール
基、ヘテロアリール基或はアルアルキル基を意味し、芳
香族基はハロゲン、ハロゲン−C_1−C_4アルキル
、ハロゲン−C_1−C_4アルコキシ、C_1−C_
4アルキル、C_1−C_4アルコキシ、カルボキシ、
カルボキシ−C_1−C_4アルキル、シアノ、ニトロ
、スルホキシ或はスルホニルの各基で置換されることが
でき、A及びBは相互に無関係にN或はCR^4を意味
し、このR^4は水素、C_1−C_4アルキル基、場
合により置換アリール基或はハロゲンを意味する)で表
わされるアゾール−半アミナール誘導体と担体とを含有
する硝酸化成作用禁止剤。 - (3)以下の式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1及びR^2は、相互に無関係に水素、C
_1−C_4アルキル基、場合により置換アリール基或
はハロゲンを意味し、R^5はヒドロキシ基或は非環式
もしくは環式のC_1−C_1_0アルキル基、C_1
−C_4アルコキシ基、C_2−C_4アルケニル基、
C_1−C_4アルキニル基或はスチリル基、アリール
基、ヘテロアリール基或はアルアルキル基を意味し、芳
香族基はハロゲン、ハロゲン−C_1−C_4アルキル
、ハロゲン−C_1−C_4アルコキシ、C_1−C_
4アルキル、C_1−C_4アルコキシ、カルボキシ、
カルボキシ−C_1−C_4アルキル、シアノ、ニトロ
、スルホキシ或はスルホニルの各基で置換されることが
でき、A及びBは相互に無関係にN或はCR^4を意味
し、このR^4は水素、C_1−C_4アルキル基、場
合により置換アリール基或はハロゲンを意味する)で表
わされるアゾール−半アミナール誘導体の有効量を土壌
に施こすことを特徴とする、土壌中の硝酸化成作用を禁
止する方法。 - (4)上記式( I )においてAがC−Clを、BがN
を、R^1がHを、R^2がHを、R^5がC_1−C
_4アルキル或はフェニルを意味することを特徴とする
、特許請求の範囲(1)の化合物。 - (5)上記式( I )においてAがC−Clを、BがN
を、R^1がHを、R^2がHを、R^5がC(CH_
3)_3を意味することを特徴とする、特許請求の範囲
(1)の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873704359 DE3704359A1 (de) | 1987-02-12 | 1987-02-12 | Azolhalbaminal-derivate und ihre verwendung als nitrifikationsinhibitoren |
DE3704359.5 | 1987-02-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63203666A true JPS63203666A (ja) | 1988-08-23 |
Family
ID=6320829
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63017523A Pending JPS63203666A (ja) | 1987-02-12 | 1988-01-29 | アゾールー半アミナール誘導体及びその硝酸化成禁止剤としての使用 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4925476A (ja) |
EP (1) | EP0278445B1 (ja) |
JP (1) | JPS63203666A (ja) |
AT (1) | ATE60586T1 (ja) |
AU (1) | AU601258B2 (ja) |
CA (1) | CA1331187C (ja) |
DE (2) | DE3704359A1 (ja) |
ES (1) | ES2019667B3 (ja) |
GR (1) | GR3001512T3 (ja) |
ZA (1) | ZA88955B (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU617229B2 (en) * | 1988-12-27 | 1991-11-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole compounds, and their production and use |
DE4446194A1 (de) * | 1994-12-23 | 1996-06-27 | Basf Ag | Verwendung von Pyrazolderivaten mit hydrophoben Resten als Nitrifikationsinhibitoren |
DE19503827A1 (de) * | 1995-02-06 | 1996-08-08 | Basf Ag | Verwendung von schwerflüchtigen Pyrazolderivaten mit hydrophilen Gruppen als Nitrifikationsinhibitoren |
AU2001246537A1 (en) * | 2000-04-14 | 2001-10-30 | Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh | 1h-pyrazole derivatives, method for the production thereof and their use for inhibiting and controlling nitrification |
DE10343277A1 (de) | 2003-09-18 | 2005-04-21 | Piesteritz Stickstoff | N-(1H-Azolyl-methyl)amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Nitrifikationsinhibitoren |
DE102006015705B4 (de) | 2006-04-04 | 2018-07-19 | Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh | 1,2-Bis-(azol-1-yl)-ethan-1,2-diol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Nitrifikationsinhibitoren |
DE102008020785B4 (de) | 2008-04-25 | 2021-11-04 | Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh | Verwendung von einfachen Derivaten von 5-Amino-1,2,4-thiadiazol zur Hemmung bzw. Steuerung der Nitrifikation |
DE102011120098B4 (de) | 2011-12-02 | 2021-02-11 | Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh | N-(1H-Pyrazolyl-methyl)formamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Nitrifikationsinhibitoren |
WO2024020529A2 (en) * | 2022-07-21 | 2024-01-25 | Corteva Agriscience Llc | Nitrification inhibiting heterocycles |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2409753A1 (de) * | 1974-03-01 | 1975-09-11 | Basf Ag | Substituierte pyrazole |
DE2829289A1 (de) * | 1978-07-04 | 1980-01-24 | Basf Ag | Pyrazolaetherderivate |
DE3409317A1 (de) * | 1984-03-14 | 1985-09-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Nitrifikationsinhibierende 1-hydroxipyrazol-derivate |
DE3530799A1 (de) * | 1985-08-29 | 1987-03-05 | Hoechst Ag | Azolyl-cyclopropyl-ethanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3544731A1 (de) * | 1985-12-18 | 1987-06-19 | Bayer Ag | 1,4-disubstituierte 1-azolyl-3,3-dimethylbutan-2-on- und -ol-derivate |
-
1987
- 1987-02-12 DE DE19873704359 patent/DE3704359A1/de not_active Withdrawn
-
1988
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