JP3230879B2 - カルコゲナイト化合物4級塩の製造方法 - Google Patents
カルコゲナイト化合物4級塩の製造方法Info
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は一般式[2]で示される
カルコゲナイト化合物4級塩の製造方法に関し、さらに
詳しくは一般式[1]の化合物とサルトン類を500気
圧以上の高圧のもとで反応させることを特徴とする、一
般式[2]で示されるカルコゲナイト化合物4級塩の製
造方法に関するものである。尚、一般式[2]の4級塩
は写真感光材料用増感色素等の合成中間体として重要な
化合物である。
カルコゲナイト化合物4級塩の製造方法に関し、さらに
詳しくは一般式[1]の化合物とサルトン類を500気
圧以上の高圧のもとで反応させることを特徴とする、一
般式[2]で示されるカルコゲナイト化合物4級塩の製
造方法に関するものである。尚、一般式[2]の4級塩
は写真感光材料用増感色素等の合成中間体として重要な
化合物である。
【0002】
【発明の背景】従来から、一般式[2]の4級塩の製造
方法としては一般式[1]の化合物とサルトン類の混合
物を加熱反応させる方法が知られていた。この反応を耐
圧容器中密閉して加圧下で行なうことも行われていた
が、これは反応開始時に常圧で封入し、加熱により内圧
が上昇するものであった。この場合反応時の圧力は高々
数気圧であり、本発明の如き500気圧以上の高圧下に
おいて反応することは全く意図されていなかった。ま
た、従来のように常圧、あるいは数気圧以下で反応を行
った場合、4級化すべき窒素原子が立体的に込み合った
環境にあると反応が全く進行しないか、ほとんど進行し
なかった。
方法としては一般式[1]の化合物とサルトン類の混合
物を加熱反応させる方法が知られていた。この反応を耐
圧容器中密閉して加圧下で行なうことも行われていた
が、これは反応開始時に常圧で封入し、加熱により内圧
が上昇するものであった。この場合反応時の圧力は高々
数気圧であり、本発明の如き500気圧以上の高圧下に
おいて反応することは全く意図されていなかった。ま
た、従来のように常圧、あるいは数気圧以下で反応を行
った場合、4級化すべき窒素原子が立体的に込み合った
環境にあると反応が全く進行しないか、ほとんど進行し
なかった。
【0003】高圧下含窒素複素環化合物を4級化する方
法として、ピリジン類をヨウ化アルキルと高圧下反応さ
せる方法が知られていた(Menschtkin反応:
岡本,Lee.J.Am.Chem.Soc.,97,
4015(1975),Noble,OGO Tetr
ahedron,26,4119(1970))が、サ
ルトン類を用いた例は無く、本発明で用いられる一般式
[1]の化合物をサルトン類と共に高圧下反応させるこ
とは全く新規な方法である。
法として、ピリジン類をヨウ化アルキルと高圧下反応さ
せる方法が知られていた(Menschtkin反応:
岡本,Lee.J.Am.Chem.Soc.,97,
4015(1975),Noble,OGO Tetr
ahedron,26,4119(1970))が、サ
ルトン類を用いた例は無く、本発明で用いられる一般式
[1]の化合物をサルトン類と共に高圧下反応させるこ
とは全く新規な方法である。
【0004】
【発明の目的】本発明の目的は、従来法で得られない
か、収率の低かった一般式[2]の化合物を収率よく製
造することにある。さらに、副反応を抑制して純度の高
い一般式[2]の化合物を製造することにある。
か、収率の低かった一般式[2]の化合物を収率よく製
造することにある。さらに、副反応を抑制して純度の高
い一般式[2]の化合物を製造することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成する本発
明の構成は次の通りである。一般式[1]で表される化
合物とサルトン類を500気圧以上の高圧のもとで反応
させることを特徴とする一般式[2]で表される化合物
の製造方法。
明の構成は次の通りである。一般式[1]で表される化
合物とサルトン類を500気圧以上の高圧のもとで反応
させることを特徴とする一般式[2]で表される化合物
の製造方法。
【化3】 R1はアルキル基を表す。R2、R3、R4は各々水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキ
ル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルコキシ
カルボニル基、ニトロ基を表し、R5はハロゲン原子、
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ
基、シアノ基、アミノ基、アルコキシカルボニル基、ニ
トロ基を表すか、又は、R2〜R5のうちR2とR3、R3
とR4、R4とR5のいずれかで炭素環を形成し、R2〜R
5て炭素環を形成しないものは、各々水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシ基、シアノ基、アミノ基、アルコキシカルボニル
基、ニトロ基を表す(ただし、R5が水素原子となる場
合を除く)。Xは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、C
R6R7、NR8を表し、R6、R7、R8はアルキル基を表
す。
子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキ
ル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルコキシ
カルボニル基、ニトロ基を表し、R5はハロゲン原子、
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ
基、シアノ基、アミノ基、アルコキシカルボニル基、ニ
トロ基を表すか、又は、R2〜R5のうちR2とR3、R3
とR4、R4とR5のいずれかで炭素環を形成し、R2〜R
5て炭素環を形成しないものは、各々水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシ基、シアノ基、アミノ基、アルコキシカルボニル
基、ニトロ基を表す(ただし、R5が水素原子となる場
合を除く)。Xは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、C
R6R7、NR8を表し、R6、R7、R8はアルキル基を表
す。
【化4】 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は一般式
[1]と同義である。Jはアルキレン基を表す。本発明
者らの研究によれば、意外にも上記従来法における欠点
は反応圧力を500気圧以上、殊に2000気圧以上と
することにより克服し得ることが見いだされた。一般式
[1]の化合物とサルトン類の反応では500気圧以
上、殊に2000気圧以上では従来法で得られないか、
収率の低かった一般式[2]の化合物が高収率で得られ
る。即ち、本発明は一般式[1]の化合物とサルトン類
とを500気圧以上の高圧下反応させることを特徴とす
る一般式[2]の化合物の製造方法を提供するものであ
る。
[1]と同義である。Jはアルキレン基を表す。本発明
者らの研究によれば、意外にも上記従来法における欠点
は反応圧力を500気圧以上、殊に2000気圧以上と
することにより克服し得ることが見いだされた。一般式
[1]の化合物とサルトン類の反応では500気圧以
上、殊に2000気圧以上では従来法で得られないか、
収率の低かった一般式[2]の化合物が高収率で得られ
る。即ち、本発明は一般式[1]の化合物とサルトン類
とを500気圧以上の高圧下反応させることを特徴とす
る一般式[2]の化合物の製造方法を提供するものであ
る。
【0006】本発明に於ける一般式[1]の化合物に於
てXは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR6 R7 、
NR8を表し、R6、R7、R8 は各々アルキル基(メチ
ル基、エチル基、等)を表す。R1 はアルキル基(メチ
ル基、エチル基、プロピル基、スルホプロピル基、スル
ホブチル基、スルホエチル基、ヒドロキシメチル基、
等)を表す。R2、R3、R4 は各々水素原子、ハロゲン
原子(塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原
子)、アルキル基(メチル基、エチル基、イソプロピル
基、メトキシメチル基、等)、アリール基(フェニル
基、p−クロロフェニル基、p−ヒドロキシフェニル
基、等)、アラルキル基(ベンジル基、等)、アルコキ
シ基(メトキシ基、エトキシ基、等)、シアノ基、アミ
ノ基(アミノ基、ジメチルアミノ基、等)、アルコキシ
カルボニル基、(メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、等)、ニトロ基を表す。R5は置換基を表
し、具体的にはR2 の表す置換基が挙げられる。R2と
R3、R3とR4、R4とR5で炭素環を形成してもよく、
これらの環は置換基を有しても良い。
てXは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR6 R7 、
NR8を表し、R6、R7、R8 は各々アルキル基(メチ
ル基、エチル基、等)を表す。R1 はアルキル基(メチ
ル基、エチル基、プロピル基、スルホプロピル基、スル
ホブチル基、スルホエチル基、ヒドロキシメチル基、
等)を表す。R2、R3、R4 は各々水素原子、ハロゲン
原子(塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原
子)、アルキル基(メチル基、エチル基、イソプロピル
基、メトキシメチル基、等)、アリール基(フェニル
基、p−クロロフェニル基、p−ヒドロキシフェニル
基、等)、アラルキル基(ベンジル基、等)、アルコキ
シ基(メトキシ基、エトキシ基、等)、シアノ基、アミ
ノ基(アミノ基、ジメチルアミノ基、等)、アルコキシ
カルボニル基、(メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、等)、ニトロ基を表す。R5は置換基を表
し、具体的にはR2 の表す置換基が挙げられる。R2と
R3、R3とR4、R4とR5で炭素環を形成してもよく、
これらの環は置換基を有しても良い。
【0007】本発明に於ける一般式[2]の化合物に於
てX、R1 、R2 、R3 、R4 、R5は一般式
[1]と同義である。Jはアルキレン基(ブチレン基、
プロピレン基、1−メチルプロピレン基等)を表す。
てX、R1 、R2 、R3 、R4 、R5は一般式
[1]と同義である。Jはアルキレン基(ブチレン基、
プロピレン基、1−メチルプロピレン基等)を表す。
【0008】R4 とR5 がベンゼン環を形成する場合に
は本発明の効果が特に顕著に得られる。
は本発明の効果が特に顕著に得られる。
【0009】本発明における反応圧力は500気圧以上
であれば特に制限は無いが、2000気圧以上がより好
ましい。反応装置にかかるコストを考慮すれば、150
00気圧以下が好ましく、8000気圧以下がより好ま
しい。
であれば特に制限は無いが、2000気圧以上がより好
ましい。反応装置にかかるコストを考慮すれば、150
00気圧以下が好ましく、8000気圧以下がより好ま
しい。
【0010】本発明における反応温度は特に制限は無
く、反応に最適な温度を選択することができるが、反応
速度、反応の選択性等から40〜140℃が好ましい。
く、反応に最適な温度を選択することができるが、反応
速度、反応の選択性等から40〜140℃が好ましい。
【0011】反応溶媒に特に制限は無く、反応に最適な
溶媒を選択することができるが、溶媒を用いないことが
収率の点で最も好ましい。また、m−クレゾール、その
他の適当な溶媒を用いることも可能である。
溶媒を選択することができるが、溶媒を用いないことが
収率の点で最も好ましい。また、m−クレゾール、その
他の適当な溶媒を用いることも可能である。
【0012】サルトン類の使用量は原料の一般式[1]
の化合物に対し、1〜2当量が好ましいが、サルトン類
を溶媒として兼用する場合はさらに使用量を増加するこ
ともできる。サルトン類として1,4−ブタンサルト
ン、1,3−プロパンサルトン、1,3−ブタンサルト
ン等が用いられる。1,4−ブタンサルトンを用いると
きには、本発明の効果が特に顕著に現れる。
の化合物に対し、1〜2当量が好ましいが、サルトン類
を溶媒として兼用する場合はさらに使用量を増加するこ
ともできる。サルトン類として1,4−ブタンサルト
ン、1,3−プロパンサルトン、1,3−ブタンサルト
ン等が用いられる。1,4−ブタンサルトンを用いると
きには、本発明の効果が特に顕著に現れる。
【0013】次に本発明に用いられる一般式[1]の化
合物の具体例を挙げるが本発明はこれらに限定されな
い。
合物の具体例を挙げるが本発明はこれらに限定されな
い。
【0014】
【実施例】次に実施例によりさらに詳細に説明する。 実施例1(例示化合物1の反応例) 2−メチルナフト[1,2−d]オキサゾール17.7
8gに1,4−ブタンサルトン19.95gを加え、耐
圧反応チューブに封入し、室温で8000気圧に加圧し
た後100℃に加熱し、20時間反応させた。室温まで
放冷後常圧に戻し、チューブの内容物にアセトン60m
lを加え、、乳鉢で粉砕、懸濁し、固体をろ取し、20
0mlのアセトンで洗浄、乾燥した。目的物である淡黄
色粉末24.8g(収率80.0%)が得られた。構造
はマススペクトル、NMRスペクトル、IRスペクトル
で確認した。図1にIRスペクトルを示す。
8gに1,4−ブタンサルトン19.95gを加え、耐
圧反応チューブに封入し、室温で8000気圧に加圧し
た後100℃に加熱し、20時間反応させた。室温まで
放冷後常圧に戻し、チューブの内容物にアセトン60m
lを加え、、乳鉢で粉砕、懸濁し、固体をろ取し、20
0mlのアセトンで洗浄、乾燥した。目的物である淡黄
色粉末24.8g(収率80.0%)が得られた。構造
はマススペクトル、NMRスペクトル、IRスペクトル
で確認した。図1にIRスペクトルを示す。
【0015】比較例1−1 2−メチルナフト[1,2−d]オキサゾール17.7
8gに1,4−ブタンサルトン19.95gを加え、常
圧、100℃で20時間加熱した。反応物にアセトンを
加えても析出は起こらなかった。薄層クロマトグラフィ
ー(TLC)上目的物は殆ど生成していなかった。
8gに1,4−ブタンサルトン19.95gを加え、常
圧、100℃で20時間加熱した。反応物にアセトンを
加えても析出は起こらなかった。薄層クロマトグラフィ
ー(TLC)上目的物は殆ど生成していなかった。
【0016】比較例1−2 反応温度を160℃にした他は比較例1−1と同様の操
作を行ったが、やはり目的物は得られなかった。
作を行ったが、やはり目的物は得られなかった。
【0017】実施例2(例示化合物2の反応例) 2−メチルナフト[1,2−d]チアゾール1.49g
に1,4−ブタンサルトン1.54g、m−クレゾール
2.67gを加え、耐圧反応チューブに封入し、室温で
8000気圧に加圧した後100℃に加熱し、20時間
反応させた。室温まで放冷後常圧に戻し、チューブの内
容物にアセトン10mlを加え、、乳鉢で粉砕、懸濁
し、固体をろ取し、10mlのアセトンで洗浄、乾燥し
た。目的物である淡黄色粉末0.64g(25%)が得
られた。構造はマススペクトル、NMRスペクトル、I
Rスペクトルで確認した。図2にIRスペクトルを示
す。
に1,4−ブタンサルトン1.54g、m−クレゾール
2.67gを加え、耐圧反応チューブに封入し、室温で
8000気圧に加圧した後100℃に加熱し、20時間
反応させた。室温まで放冷後常圧に戻し、チューブの内
容物にアセトン10mlを加え、、乳鉢で粉砕、懸濁
し、固体をろ取し、10mlのアセトンで洗浄、乾燥し
た。目的物である淡黄色粉末0.64g(25%)が得
られた。構造はマススペクトル、NMRスペクトル、I
Rスペクトルで確認した。図2にIRスペクトルを示
す。
【0018】比較例2 2−メチルナフト[1,2−d]チアゾール1.49g
に1,4−ブタンサルトン1.54g、m−クレゾール
2.67gを加え、常圧、100℃で20時間加熱し
た。反応物にアセトンを加えても析出は起こらなかっ
た。TLC上目的物は殆ど生成していなかった。
に1,4−ブタンサルトン1.54g、m−クレゾール
2.67gを加え、常圧、100℃で20時間加熱し
た。反応物にアセトンを加えても析出は起こらなかっ
た。TLC上目的物は殆ど生成していなかった。
【0019】実施例3(例示化合物8の反応例) 2,4−ジメチルベンゾチアゾール1.63gに1,4
−ブタンサルトン2.00gを加え、反応チューブに封
入し、室温で4000気圧に加圧した後130℃に加熱
し、20時間反応させた。室温まで放冷後常圧に戻し、
チューブの内容物にアセトン20mlを加え、、乳鉢で
粉砕、懸濁し、固体をろ取し、10mlのアセトンで洗
浄、乾燥した。目的物である淡ピンク色粉末1.80g
(61%)が得られた。構造はマススペクトル、NMR
スペクトル、IRスペクトルで確認した。図3にIRス
ペクトルを示す。
−ブタンサルトン2.00gを加え、反応チューブに封
入し、室温で4000気圧に加圧した後130℃に加熱
し、20時間反応させた。室温まで放冷後常圧に戻し、
チューブの内容物にアセトン20mlを加え、、乳鉢で
粉砕、懸濁し、固体をろ取し、10mlのアセトンで洗
浄、乾燥した。目的物である淡ピンク色粉末1.80g
(61%)が得られた。構造はマススペクトル、NMR
スペクトル、IRスペクトルで確認した。図3にIRス
ペクトルを示す。
【0020】比較例3 2,4−ジメチルベンゾチアゾール1.63gに1,4
−ブタンサルトン2.00gを加え、130℃で20時
間加熱した。TLC上目的物はわずかに認められたが、
反応液にアセトンを加えても析出は起こらなかった。
−ブタンサルトン2.00gを加え、130℃で20時
間加熱した。TLC上目的物はわずかに認められたが、
反応液にアセトンを加えても析出は起こらなかった。
【0021】
【発明の効果】本発明により、従来、常圧下での反応で
は得られなかったカルコゲナイト化合物4級塩を収率よ
く製造することが可能になった。
は得られなかったカルコゲナイト化合物4級塩を収率よ
く製造することが可能になった。
【図1】実施例1で得られた目的物のIRスペクトル
【図2】実施例2で得られた目的物のIRスペクトル
【図3】実施例3で得られた目的物のIRスペクトル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 土屋 徹 茨城県つくば市東1丁目1番地 物質工 学工業技術研究所内 (72)発明者 田中 真理 東京都日野市さくら町1番地 コニカ株 式会社内 審査官 冨永 保 (56)参考文献 特開 昭57−206650(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07D 263/56 C07D 277/22 C07D 293/10 CA(STN) CAOLD(STN) REGISTRY(STN)
Claims (1)
- 【請求項1】一般式[1]で表される化合物とサルトン
類を500気圧以上の高圧のもとで反応させることを特
徴とする一般式[2]で表される化合物の製造方法。 【化1】 R1はアルキル基を表す。R2、R3、R4は各々水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキ
ル基、アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、アルコキシ
カルボニル基、ニトロ基を表し、R5はハロゲン原子、
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ
基、シアノ基、アミノ基、アルコキシカルボニル基、ニ
トロ基を表すか、又は、R2〜R5のうちR2とR3、R3
とR4、R4とR5のいずれかで炭素環を形成し、R2〜R
5て炭素環を形成しないものは、各々水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシ基、シアノ基、アミノ基、アルコキシカルボニル
基、ニトロ基を表す(ただし、R5が水素原子となる場
合を除く)。Xは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、C
R6R7、NR8を表し、R6、R7、R8はアルキル基を表
す。 【化2】 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は一般式
[1]と同義である。Jはアルキレン基を表す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03139893A JP3230879B2 (ja) | 1993-01-27 | 1993-01-27 | カルコゲナイト化合物4級塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03139893A JP3230879B2 (ja) | 1993-01-27 | 1993-01-27 | カルコゲナイト化合物4級塩の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06220028A JPH06220028A (ja) | 1994-08-09 |
JP3230879B2 true JP3230879B2 (ja) | 2001-11-19 |
Family
ID=12330160
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03139893A Expired - Fee Related JP3230879B2 (ja) | 1993-01-27 | 1993-01-27 | カルコゲナイト化合物4級塩の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3230879B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6509543B1 (en) | 1998-03-10 | 2003-01-21 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Semiconductor laser heating apparatus |
-
1993
- 1993-01-27 JP JP03139893A patent/JP3230879B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6509543B1 (en) | 1998-03-10 | 2003-01-21 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Semiconductor laser heating apparatus |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06220028A (ja) | 1994-08-09 |
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