SU455588A1

SU455588A1 - Способ получени 1-(сульфофениламино)-антрахинон-2-карбоновых кислот

Info

Publication number: SU455588A1
Application number: SU721822850A
Authority: SU
Inventors: Б.А. Королев
Original assignee: Предприятие П/Я А-7850
Priority date: 1972-08-25
Filing date: 1972-08-25
Publication date: 1983-01-07

Description

Изобретение относится к области получения новых соединений-1-(сульфофенил амин о) -антрахинон-2-карбоновых кислот - промежуточных продуктов для синтеза.красителей.

Известен способ получения 1-фениламиноантрахинон-2-карбоновых кислот реакцией 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с анилином при 180°С в среде анилина. 1-(Сульфофениламино)-антрахинон-2-карбоновые кислоты и способ их получения в литературе не описаны.

Предложенный.способ получения 1-(сульфофениламино)-антрахинон-2-карбоновых кислот состоит в том, что 1-нитро-антрахинон-2-карбоновую кислоту вводят в реакцию с анилинсульфокислотой в водной’среде и процесс ведут при нагревании не выше 150°С. Получаемые этим способом 1-(сульфофенил амино)-антрахинон-2-карбоновые кислоты являются ценными промежуточными продуктами для получения активных красителей, особенно сине-зеленых и оливковых тонов, обладающих высокой растворимостью в воде, а также дисперсных красителей.

Пример 1. Смесь 2,96 г 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты,

6,92 г анилин-3-сульфокислоты и

32,8 мл 2н. раствора соды' кипятят ι 24 ч, массу подкисляют соляной кислотой до pH 3, перемешивают несколько часов, осадок отфильтровывают, промывают водой, подкисленной соляной кислотой до pH 3, сушат и получают 3,5 г 1-(3¹-сульфофениламино)-антра, _ хинон-2-карбоновой кислоты.

'^и Анализ очищенного образца моно-Na-соли 1-(З¹ -сульфофениламино)-антрахинон-2-карбоновой кислоты.

Найдено, %: С 50,32',Η 3,82‘, N 2,67^ς, Na 4,18.

^{15 li}41^N07 ^SNa ·3Η_χ0.

Вычислено, %: С 50 ,60 ,' Η 3,61;

N 2,81) Na 4,61. /-макс 515 нм.

П р и м е р 2. Аналогично много20 часовым кипячением 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с избытком анилин-4-сульфокислоты получают 1-(4^/-сульфофениламино)-антрахинон-2-карбоновую кислоту.

Анализ очищенного образца 1-(4 .-сульфофениламино)-антрахинон-2-карбоновой кислоты.

Найдено, %: С 54,48) Н 3,89) N2,92.

³⁰ С^ N0₇S:2H_iO.

Вычислено, %: С 55,00/ Н 3,70,' . N 3,05.

Л макс. 516 нм.

Пример 3. Смесь 2,96 г 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты, 3,46 г анилин-3-сульфокислоты и 23 мл 2 н. раствора соды нагревают в· запаянной трубке 17 ч при 150*С, охлаждают и в условиях примера 1 выделяют 3,3 г 1—(3^г-сульфофениламино)· ^-антрахинон-г-карбоновой кислоты.

Claims

Изобретение относитс к области получени новых соединений-1-(сульфофениламино )-антрахинон-2-карбоновых .кислот - промежуточных продуктов дл синтеза.красителей. Известен способ/получени 1-фенил аминоантрахинон-2-карбоновых кислот реакцией 1-нитроантрахинон-2-карбоно вой кислоты с анилином при 180°С в среде анилина. 1-(Сульфофениламино)-антрахинон-2-карбоновые кислоты и способ их получени в литературе не описаны. Предложенный.способ получени 1- (сульфофениламино)-антрахинон-2-кар боновых кислот состоит в том, что 1-нитро-антрахинон-2-карбоновую кислоту ввод т в реакцию с анилинсульфо кислотой в воднойсреде и процесс ве дут при нагревании не выше . Получаемые этим способом 1(сульфрфе ниламино)-антрахинон-2-карбоновые ки лоты вл ютс ценнымипромежуточными продуктами дл получени активных красителей, особенно сине-зеленых и оливковых тонов, обладающих высокой раствори.мостью в воде, а также дисперсных красителей. Пример 1. Смесь 2,96 г 1-ни троантрахинон-2-карбоновой кислоты, 6,92 г анилин-3-сульфокислоты и 32,8 мл 2н. раствора соды кип т т i 24 ч, массу подкисл ют сол ной кислотой до рН 3, перемешивают несколько часов, осадок отфильтровывают,промывают водой, подкисленной сол ной кислотой до рН 3, сушат и получают 3,5 г 1-(3-сульфофениламино)-антрахинон-2-карбоновой кислоты. Анализ очищенного образца моно-Na-соли 1-(3-сульфофениламино)-антрахинон-2-карбоновой кислоты. Найдено, %: С 50,32-,Н 3,82, N2,67 Na 4,18. CT.) .ЗН2.0. Вычислено, %: С 5 О ,.6 О/ Н 3,61/ N 2,81) Na 4,61. ЛАЛОКС 515 нм. П р и м е р
2. Аналогично много часовым кип чением 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с избытком анилин-4-сульфокислоты получают 1-(4-сульфофениламино )-антрахинон-2-карбоновую кислоту. Анализ очищенного образца 1-(4 -сульфофениламино )-антрахинон-2-карбоновой кислоты. Найдено, %: С 54,48; Н 3,89; N.2,92. С. и NO S:2H2 0. 45558 Вычислено, % С 55,00/ Н 3,70, . N 3,05. А-(1лакс51б нм.. Пример
3. Смесь 2,96 г 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты , 3,46 г анилин-3-сульфокислоты и с 23 мл 2 н. раствора соды нагревают В запа нной трубке 17 ч при ISOC, охлаждают и в услови х примера 1 выдел ют 3,3 г 1-(3 -сульфофениламино) -антрахинон-2-карбоновой кислоты. . 84 Формула изобретени Способ получени 1-(сульфофениламино )-антрахинон-2-карбоновых кислЪт , отличающийс тем, что 1-нитррантрахинон-2-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с анилинсульфокислотой в водной среде при нагревании не выше 150с с последуюгдам выделением целевого продукта известными приемами.