SU404341A1

SU404341A1 - Способ получени 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона

Info

Publication number: SU404341A1
Application number: SU1684036A
Authority: SU
Inventors: Я.Б. Штейнберг; С.С. Ткаченко
Priority date: 1971-07-06
Filing date: 1971-07-06
Publication date: 1976-03-05

Description

1

Изобретение относитс к области получени галоидпраизводных антрахинона, в частности к лолучанию 2,4-дихлор-1-ами1ноа.нт1рахи:нона , жоторый широко используетс в синтезе антрахинановых красителей.

Известен способ получени 2,4-дихлор-1аминоантрахи .нона хлорированием 1-аминоантрахинона хлорам или хлористым сульфурилом в присутствии амидов .асарбоно.вых кислот , в основном диметилформамида. Целевой продукт выдел ют известными приемами. Однако диметилформамид токсичен, лоэтому сточные воды необходимо тщательно очищать от этого соединени .

Дл обеспечени высокого выхода и чистоты целевого продукта предложено хлорирование вести в водной среде с использованием в качестве хлорирующего агента молекул рного хлора, например, в виде хлорной воды или образующегос в процессе реакции из соответствующих реагентов, например, хлората кал1и и сол ной кислоты, при температурах , близких к комнатной, например 5- 10° С. Желательно дл обеспечени высокой дисперсности исходного 1-аминоантрахинона хлорирование вести в присутствии диспергатора , например НФ, и небольших количеств органического растворител , например хлорбензола , а также в присутствии катализатора - иода.

Образование сточных вод сведено к минимальному количеству. Технологи способа проста и может (быть с успехом внедрена в промышленность.

Пример 1. 0,50 г 96,5%-ного (0,00224 г моль} 1-аминоантрахинона, 0,3 мл хлорбензола, 0,1 мл 30%-ного раствора диспергатора НФ в 10 жл воды размешивают 2 час при 20° С. К суспензии добавл ют по капл м (1 час) хлорную .воду (раствор 0,334 г - 0,00472 г - моль хлора в 118 мл воды), размешивают еще 2 час при комнатной температуре и снимают избыток хлора раствором бисульфита натри /-3 М.Л, 36%-ный). Осадох отфильтровывают, лромывают гор чей водой до отсутстви запаха хлорбензола, разваривают в 20 мл 1%-ного раствора NaOH, сушат при 80° С. Выход 2,4-днхлор-1-а:миноантрахинона 0,51 г (78%), т. пл. 188-191°С (т. пл. химически чистого .вещества 204° С).

Найдено, %: С1 24,0; 23,87.

СиНгСЬКОг.

Вычислено, %: С1 24,35.

Пример 2. К смеси предварительно расxeipTbix (iB стуПКе) 3,0 г 96,5%-.ного l-aMHHoaiHтра .йинона (0,0135 г-моль}, 0,3 мл 30%-iHoro диспергатора НФ « 15,0 мл воды добавл ют раствор 0,05 г иода в 0,3 мл хлорбензола и размешивают, в течение 1,5 час. Затем ввод т 6,25 мл 37,15%-ной сол ной кислоты

(0,201 г моль) и при температуре 5-10° С медленно в течение 2 час добавл ют 1,57 г 94%-ного хлората кали (0,0128 г-моль). По окончании подачи хлората кали массу размешивают еще 2 час при 20° С. Осадок отфильтровывают , промывают гор чей водой (до отсутстви запаха хлорбензола), сушат при 80° С. Выход 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона 3,41 г (89,4%), т. пл. 187,5-192° С. Найдено, %: С1 24,41; 24,20.

Пример 3. К смеси предварительно растертых (в ступке) 6,0 г 96,5%-ного 1-аминоантрахинона , 0,5 мл 30%-кого раствора дис1пергатора НФ и 30 мл воды добавл ют раствор 0,1 г иода в 0,6 мл хлорбензола и размешивают в течение 1,5 час. Затем ввод т 3,14 г 94%-ного хлората кали (0,0256 г моль) и при температуре 5-10° С в течение 3 час приливают по капл м 12,5 мл 37,15%-ной сол ной кислоты (0,402 г-моль).

По окончании придачи кислоты реакционную смесь раз мешивают еще 2 час при 20° С, снимают непрореагировавший хлор бисульфитом натри - 0,5 мл, 36%-ный) и отгон ют растворитель с вод ным паром. Осадок отфильтровывают , промывают водой, сушат при

80° С. Выход 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона 7,1 г (93,3%), т. пл. 191 -196° С. Найдено, %: С 24,25; 23,93.

Claims

1.Способ получени 2,4-дихлор-1-аминоантрахинона путем хлорировани 1-аминоантрахинона с последующим выделением целевого продукта из1зестными . приемами, о тл и ч а ю щ и и с те.м, что, с целью улучшени условий труда и повышени качества целевого продукта, хлорирование ведут в водной среде с использованием в качестве хлорирующего агента молекул рного хлора, .например, в виде хлорной воды или образующегос в процессе реакции-из соответствующих реагентов , например хлората кали и сол цой кислоты , пои температурах, близких .к комнатной .

2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с тем, что, с целью обеспечени высокой дисперсности исходного 1-ами-ноантрахинона, хлорирование ведут в присутствии диспергатора, например НФ, и хлорбензола.

3.Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и и с тем, что процесс хлорировани ведут в присутствии катализатооа-иода.