SU852859A1 - Способ получени моно- или дийодпроизводныхАМиНОАНТРАХиНОНА - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к новому способу получени  промежуточных продуктов в синтезе красителей антрахинонового р да, в частности к получению йодпроизводных аминоантрахинонов.

Известно, что галоидпроизводные аминоантрахинона  вл ютс  важнейшими полупродуктами в производстве красителей антрахинонового р да.

Известен способ получени  йодпро-изводных аминоантрахинона путем диазотировани  соответствующих аминопроизводных антрахинона с последующей заменой диазогруппы на йод 1.

Недостатком такого способа  вл етс  его двухстадийность.

Известен также способ пр мого йодировани  антрахинона действием йода и концентрированной азотной кислоты 2.

Недостатками такого способа  вл ютс  образование смеси различных изомеров и трудность их разделени , а также ограниченность применени  метода дл  йодировани  производных антрахинона, содержащих заместители, Чувствительные к действию крепкой азотной кислоты.

Целью изобретени   вл етс  упрощение процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.

Поставленна  цель достигаетс  тем, что аминоантрахиноны подвергают пр мому йодированию действием йода в уксусной кислоте в присутствии окислител  - йодно5 ватой кислоты.

Пример 1. В 150 мл уксусной кислоты загружают 4,46 г 1-аминоантрахинона, 2,03 г йода, 0,81 г йодноватой кислоты, 2 мл концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают при 70-75°С при перемещивании в течение 8 ч. Реакционную массу охлаждают, выливают в 1,5 л воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водным раствором метабисульфита натри  до устойчивого посветлеии , затем водой.

Высушенный продукт фильтруют через небольшой слой окиси алюмини  и перекристаллизовывают из разбавленной- уксусной кислоты. Получают 2,3 г (47%) 1-амино-220 йодантрахинона, представл ющего собой кристаллы красного цвета, т. пл. 163- 164°С.

Найдено, %: С 48,27; 47,99; Н 2,61, 2,57; 25 I 36,16, 36,42.

CisHsINOj.

Вычислено, %: С 48,16; Н 2,31; I 36,35.

Claims (2)

1. Положение йода доказано дезаминированием полученного соединени  до описанного 30 в литературе 2-йодантрахинона. Пример 2. В 150 мл лед ной уксусной кислоты загружают 4,46 г 2-аминоантрахинона , 10,2 г йода, 3,53 йодноватой кислоты, 2 мл концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают при 70-75°С при перемешивании в течение 2,5 ч. Реакционную массу охлаждают и выливают в 1 л воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водным раствором метабисульфита натри  до устойчивого посветлени  осадка, затем водой. Высушенный продукт раствор ют в дихлорэтане и фильтруют через небольшой слой окиси алюмини . После отгонки растворител  получают 5,9 г (62%) 2-амино-1,3-дийодантрахинопа. После перекристаллизации из толуола получают красные кристаллы, т. пл. 248-249°С. Найдено, %: С 35,12, 35,38; Н 1,58, 1,65; I 53,04, 53,10. CuHybNOz. Вычислено, 7о: С 35,40; Н 1,49; I 53,43. При диазотировании и последующей замене диазогруппы на водород полученное соединение дает 1,3-дийодантрахинон. Предлагаемый способ позвол ет примеп ть пр мое йодирование дл  аминоантрахинона , получать различные моно- или дииодпроизводные аминоантрахинона, поскольку способ  вл етс  общим дл  йодировани  аминоантрахинонов. Формула изобретени  Способ получени  моно- или дийодпроизводных аминоантрахинона, отличающ и и с   тем, что, с целью упрощени  процесса и расширени  ассортимента целевых продуктов, аминоантрахиноны подвергают пр мому йодированию действием йода в уксусной кислоте в присугствии окислител  - йодноватой кислоты. РТсточники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.J. Weinstein, «Synthesis and Fluorescense Properties of Halogenated aminoanthraquinones , I. Chem. and Eng Data, 1979, 24, 74 (прототип).
2. 2.A. H. Новиков и др. Пр мое йодирование антрахинона. Извести  Томского политехнического института, № 274, 7, 1976.