SU332720A1 - Способ получени 1-амино-2-ароил-4-хлорантрахинонов - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к получению новых соединений, в частности 1-амино-2-ароил-4хлорантрахинонов , которые могут быть использованы в синтезе красителей - производных 1,4-диамино-2-ароилантрахинонов.

Цель изобретени  - получение 1-амино-2ароил-4-хлорантрахинонов высокой степени чистоты и с хорошим выходом, что  вл етс  важным фактором дл  дальнейшего синтеза красителей на основе этого продукта.

Предлагаемый способ состоит в том, что 1аминоантрахинон-2-карбоновую кислоту последовательно обрабатывают тионилхлоридом в среде бензола или его замеш,енных, затем сульфурилхлоридом и полученную реакционную массу непосредственно обрабатывают бензолом или его замеш,енными в присутствии катализатора, например хлористого алюмини , с последуюш,им выделением целевого продукта известными приемами. Совмеи.1,ение в предлагаемом способе стадий галоидировани  и ароилировани  позвол ет получить продукт высокой степени чистоты и с высоким выходом.

Пример 1. Кип т т 2 час 3 г (0,0112 гмоль ) 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты (т. пл. 292-294°С), 3 мл (0,0422 г-моль) тионилхлорида и 30 мл сухого бензола, охлаждают до 20-25°С, добавл ют 0,02 г (0,0008 гмоль ) йода и 1,1 мл (0,0134 г моль) сульфурилхлорида , подогревают до 50°С и размешивают при этой температуре 10 час. Непрореагировавшие тионил- и сульфурилхлорид отгон ют вместе с бензолом до отсутстви  в погоне кислой реакции по бумаге конго, поддержива  посто нный объем реакционной массы периодической добавкой сухого бензола.

В реакционную массу, содержаш,ую хлор ангидрид 1-амино-4-хлорантрахинон-2-карбоновой кислоты, загружают суспензию 4,7 г

(0,035 г моль) хлористого алюмини  в 45 мл бензола, нагревают до 60°С и размешивают при этой температуре 5 час. Затем массу охлаждают до 10°С и при размешивании и охлаждении прибавл ют смесь 6,8 мл сол ной

кислоты (х. ч.) и 96 мл воды так, чтобы температура не превышала 10°С. По окончании разложени  хлористого алюмини  отгон ют бензол с вод ным паром, выпавший осадок отфильтровывают нагор чо и промывают теплой водой до нейтральной реакции по бумаге конго. Выход 3,98 г (98%), т. пл. 189-195°С. Содержание хлора 9,91%. После перекристаллизации из спирта получают красные кристаллы, т. пл. 203-204°С (испр.).

Пайдено, %: С1 9,98. CsiH.aNOgCl. Вычислено, % : С1 9,95.

;..« i-;.

i. . - ..,f

i.i. ,

рида и 30 мл сухого толуола, охладив до 20- 25°С, добавив 0,02 г (0,0008 г-моль) йода и 1,1 мл (0,0134 г-моль) сульфурилхлорида, подогревают до 50°С и размешивают при этой температуре 8-10 час. Непрореагировавшие тионил- и сульфурилхлорид отгон ют вместе с толуолом до отсутстви  в погоне кислой реакции по бумаге конго, поддержива  посто нный объем реакционной массы периодической добавкой сухого толуола.

В реакционную массу, содержашую хлорангидрид 1-амино-4-хлорантрахинон-2-карбоновой кислоты, загружают суспензию 4,7 г (0,035 г-моль) хлористого алюмини  в 45 мл толуола, нагревают до 60°С и размешивают при этой температуре 3 час. Затем массу охлаждают до 10°С и при размешивании и охлаждении добавл ют смесь 6,8 мл сол ной кислоты (х. ч.) и 96 мл воды так, чтобы температура не превышала 10°С. После разложе ; :

332720

ни  всего хлористого алюмини  отгон ют толуол с вод ным паром, выпавший осадок отфильтровывают нагор чо и промывают теплой водой до нейтральной реакции по бумаге конго . Получают 4,0 г (95%) красных кристаллов , т. пл. 191 - 192,5°С (из бензола).

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  1-амино-2-ароил-4-хлорантрахинонов , отличаюшийс  тем, что, с целью получени  продукта высокой степени чистоты и с высоким выходом, 1-амнноантрахинон-2-карбоновую кислоту последовательно обрабатывают тиопилхлоридом в среде бензола или его замещенных, затем сульфурилхлоридом и полученную реакционную массу обрабатывают бензолом или его замешенными Б присутствии катализатора, например хлористого алюмини , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.