SU332720A1 - Способ получени 1-амино-2-ароил-4-хлорантрахинонов - Google Patents
Способ получени 1-амино-2-ароил-4-хлорантрахиноновInfo
- Publication number
- SU332720A1 SU332720A1 SU1322838A SU1322838A SU332720A1 SU 332720 A1 SU332720 A1 SU 332720A1 SU 1322838 A SU1322838 A SU 1322838A SU 1322838 A SU1322838 A SU 1322838A SU 332720 A1 SU332720 A1 SU 332720A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- benzene
- chloride
- aroyl
- chloroanthraquinones
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к получению новых соединений, в частности 1-амино-2-ароил-4хлорантрахинонов , которые могут быть использованы в синтезе красителей - производных 1,4-диамино-2-ароилантрахинонов.
Цель изобретени - получение 1-амино-2ароил-4-хлорантрахинонов высокой степени чистоты и с хорошим выходом, что вл етс важным фактором дл дальнейшего синтеза красителей на основе этого продукта.
Предлагаемый способ состоит в том, что 1аминоантрахинон-2-карбоновую кислоту последовательно обрабатывают тионилхлоридом в среде бензола или его замеш,енных, затем сульфурилхлоридом и полученную реакционную массу непосредственно обрабатывают бензолом или его замеш,енными в присутствии катализатора, например хлористого алюмини , с последуюш,им выделением целевого продукта известными приемами. Совмеи.1,ение в предлагаемом способе стадий галоидировани и ароилировани позвол ет получить продукт высокой степени чистоты и с высоким выходом.
Пример 1. Кип т т 2 час 3 г (0,0112 гмоль ) 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты (т. пл. 292-294°С), 3 мл (0,0422 г-моль) тионилхлорида и 30 мл сухого бензола, охлаждают до 20-25°С, добавл ют 0,02 г (0,0008 гмоль ) йода и 1,1 мл (0,0134 г моль) сульфурилхлорида , подогревают до 50°С и размешивают при этой температуре 10 час. Непрореагировавшие тионил- и сульфурилхлорид отгон ют вместе с бензолом до отсутстви в погоне кислой реакции по бумаге конго, поддержива посто нный объем реакционной массы периодической добавкой сухого бензола.
В реакционную массу, содержаш,ую хлор ангидрид 1-амино-4-хлорантрахинон-2-карбоновой кислоты, загружают суспензию 4,7 г
(0,035 г моль) хлористого алюмини в 45 мл бензола, нагревают до 60°С и размешивают при этой температуре 5 час. Затем массу охлаждают до 10°С и при размешивании и охлаждении прибавл ют смесь 6,8 мл сол ной
кислоты (х. ч.) и 96 мл воды так, чтобы температура не превышала 10°С. По окончании разложени хлористого алюмини отгон ют бензол с вод ным паром, выпавший осадок отфильтровывают нагор чо и промывают теплой водой до нейтральной реакции по бумаге конго. Выход 3,98 г (98%), т. пл. 189-195°С. Содержание хлора 9,91%. После перекристаллизации из спирта получают красные кристаллы, т. пл. 203-204°С (испр.).
Пайдено, %: С1 9,98. CsiH.aNOgCl. Вычислено, % : С1 9,95.
;..« i-;.
i. . - ..,f
i.i. ,
рида и 30 мл сухого толуола, охладив до 20- 25°С, добавив 0,02 г (0,0008 г-моль) йода и 1,1 мл (0,0134 г-моль) сульфурилхлорида, подогревают до 50°С и размешивают при этой температуре 8-10 час. Непрореагировавшие тионил- и сульфурилхлорид отгон ют вместе с толуолом до отсутстви в погоне кислой реакции по бумаге конго, поддержива посто нный объем реакционной массы периодической добавкой сухого толуола.
В реакционную массу, содержашую хлорангидрид 1-амино-4-хлорантрахинон-2-карбоновой кислоты, загружают суспензию 4,7 г (0,035 г-моль) хлористого алюмини в 45 мл толуола, нагревают до 60°С и размешивают при этой температуре 3 час. Затем массу охлаждают до 10°С и при размешивании и охлаждении добавл ют смесь 6,8 мл сол ной кислоты (х. ч.) и 96 мл воды так, чтобы температура не превышала 10°С. После разложе ; :
332720
ни всего хлористого алюмини отгон ют толуол с вод ным паром, выпавший осадок отфильтровывают нагор чо и промывают теплой водой до нейтральной реакции по бумаге конго . Получают 4,0 г (95%) красных кристаллов , т. пл. 191 - 192,5°С (из бензола).
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 1-амино-2-ароил-4-хлорантрахинонов , отличаюшийс тем, что, с целью получени продукта высокой степени чистоты и с высоким выходом, 1-амнноантрахинон-2-карбоновую кислоту последовательно обрабатывают тиопилхлоридом в среде бензола или его замещенных, затем сульфурилхлоридом и полученную реакционную массу обрабатывают бензолом или его замешенными Б присутствии катализатора, например хлористого алюмини , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1322838A SU332720A1 (ru) | 1969-04-14 | 1969-04-14 | Способ получени 1-амино-2-ароил-4-хлорантрахинонов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1322838A SU332720A1 (ru) | 1969-04-14 | 1969-04-14 | Способ получени 1-амино-2-ароил-4-хлорантрахинонов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU332720A1 true SU332720A1 (ru) | 1976-02-15 |
Family
ID=20445430
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1322838A SU332720A1 (ru) | 1969-04-14 | 1969-04-14 | Способ получени 1-амино-2-ароил-4-хлорантрахинонов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU332720A1 (ru) |
-
1969
- 1969-04-14 SU SU1322838A patent/SU332720A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Drake et al. | PARA-PHENYLPHENACYL BROMIDE, A REAGENT FOR IDENTIFYING ORGANIC ACIDS1 | |
Baltzly et al. | Some Phenothiazine Derivatives. The Course of the Friedel—Crafts Reaction | |
Morgan et al. | Some derivatives of cis-3, 6-endomethylene-Δ4-tetrahydrophthalic acid | |
SU644372A3 (ru) | Способ получени производных бензофенона или их 0-ацильных или 0-бензоильных производных | |
JPH0579055B2 (ru) | ||
SU332720A1 (ru) | Способ получени 1-амино-2-ароил-4-хлорантрахинонов | |
Newman et al. | The Behavior of 3, 6-Dimethylphthalic Anhydride in Friedel—Crafts and Grignard Condensations | |
Ciganek | A convenient synthesis of dimethyl and diethyl diazomalonate | |
VanArendonk et al. | Stereochemistry of Diphenyls. XXXII. 1 Preparation and Properties of Certain 2, 2', 6, 6'-Tetramethoxydiphenyls | |
Rabjohn | The Chlorination of Isophthaloyl and Terephthaloyl Chloride | |
Underwood Jr et al. | CATALYSIS IN ORGANIC CHEMISTRY. I. REACTIONS OF ETHERS WITH ACID CHLORIDES, ACIDS AND ANHYDRIDES1 | |
Leggetter et al. | The structure of monobrominated ethyl indole-3-carboxylate and the preparation of 7-bromoindole | |
SU253070A1 (ru) | ||
Gilman et al. | Orientation in the Furan Nucleus. XII. 3-Methyl-4-furoic Acid and Some of its Derivatives | |
SU648096A3 (ru) | Способ получени -(6-ацилоксибензотиазол-2-ил)- -фенил (или замещенный фенил) мочевин | |
SU859354A1 (ru) | Способ получени нитроуксусной кислоты | |
JPH0114214B2 (ru) | ||
SU130892A1 (ru) | Способ получени 1-метилантрахинона | |
Smith et al. | The Constitution of Pyromellitic, Mellophanic and Prehnitic Acids | |
JPH0341047A (ja) | 高純度4―ヒドロキシ―4’―ハロゲノベンゾフェノンの製造方法 | |
SE7909596L (sv) | Forfarande for framstellning av basiska estrar av substituerade hydroxicyklohexankarboxylsyror | |
US4621154A (en) | Process for preparing 4-(4-biphenylyl)-4-oxo-butanoic acid | |
SU451687A1 (ru) | Способ получени органических перекисных соединений | |
SU380652A1 (ru) | Ан ссср | |
SU369117A1 (ru) | Способ получения трикарбалкоксициклопентадиенонолов-1,2 |