SU380652A1

SU380652A1 - Ан ссср

Info

Publication number: SU380652A1
Application number: SU1653810A
Authority: SU
Inventors: В. В. АН Г. Г. Скворцова В. К. Воронов витель Ю. А. Мансуров
Original assignee: Иркутский институт органической химии Сибирского отделени
Priority date: 1971-05-05
Filing date: 1971-05-05
Publication date: 1973-05-15

Claims

1

Изобретение относитс к способу получени новых соединений - а-(1-имидазолил)этилового эфира или а-(1-бензимидазолил)этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты , которые могут быть использованы в качестве полупродуктов в синтезе физиологически активных веществ.

Известен способ получени сс-аминоэтиловых эфиров карбоновых кислот взаимодействием виниловых эфиров карбоновых кислот с соединени ми, содержавшими активную NHгрунну , при минусовых температурах в присутствии едкого кали.

Предлагаемый способ отличаетс от известного тем, что процесс ведут без катализатора нри комнатной температуре или при небольшом нагревании.

Способ заключаетс в том, что виниловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с имидазолом или бензимидазолом и целевой продукт выдел ют обычными приемами.

Процесс можно вести в водной среде, а также нри нагревании.

Пример 1. Синтез а-(1-имидазолил) этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты.

а) В трехгорлой круглодонной колбе, снабженной механической мешалкой, термометром и холодильником, к раствору 1,7 г (0,25 моль) имидазола в 2,5 лгл воды прибавл ют 3,45 г (0,25 моль) винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты и реакционную смесь выдерживают при перемешивании 5 мин при 60°С. После охлаждени масса затвердевает , ее промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из гептана. Получают 2,09 г (82,3%) а-(1-имидазолил)-этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, т. пл. 80-81°С.

Найдено, %: С 58,30; Н 4,98; N 13,73.

C,oHioN203.

Вычислено, %: С 58,24; Н 4,89; N 13,58.

б) 6,8 г (0,1 моль) имидазола и 13,8 г (0,1 моль) винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты перемешивают при комнатной температуре 3 час и оставл ют на мочь. Полученную желтую твердую массу очищают по примеру 1. Получают 11,1 г (53,3%) а-(1-имидазолил )-этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты. Т. пл. 80-81°С. Проба смешанного плавлени с образцом, полученным по примеру 1, депрессии не дает.

Пример

2. Синтез а-(1-бензимидазолил)этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты .

13,82 г (0,1 моль) винилового эфира фуран2-карбоновой кислоты и 11,8 г (0,1 моль) бензимидазола перемешивают при 40-50°С 3 час и оставл ют на ночь. Образуетс желта масса . Кристаллизацией из смеси петролейный эфир - ацетон (4:1) получают 20,07 г ( 78,3%) а-(1-бензимидазолил)-этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты. Т. пл. 90- 91°С Найдено, %: С 65,62; Н 4,61; N 11,00. C,4Hl2N203. Вычислено, %: С 65,61; Н 4,72; N 10,93. Предмет изобретени 1. Способ получени а-(1-имидазолил)-этилового эфира или а-{1-бензимидазолил)-эти5 10 лового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, отличающийс тем, что виниловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с имидазолом или бензимидазолом и целевой продукт выдел ют обычными приемами. 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в водной среде.

3.Способ по по. 1 и 2, отличающийс тем, что процесс провод т при нагревании.